Chimie organica

65
rIMPORTANT DE REȚINUT ( LEGĂTURILE ) Legătura σ (sigma) se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparținând unui atom. Legătura π (pi) se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parțială a doi orbitali p paraleli (orientați în aceași direcție după aceași axă de coordonate). Ea nu poate există decât alături de legătură sigma. Legătura dublă dintre doi atomi conține două legături chimice : o legătură sigma și o legătură pi formată prin suprapunerea partială a doi orbitali de tip P , orientați după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicați în legătura sigma , legătură pi este situată într-un plan perpendicular pe plan în care se situează legătură sigma. Legătura triplă dintre doi atomi este formată dintr-o legătură sigma și două legături pi.

description

defintii

Transcript of Chimie organica

Page 1: Chimie organica

rIMPORTANT DE REȚINUT ( LEGĂTURILE )Legătura σ (sigma) se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) totală a doi orbitali coaxiali fiecare aparținând unui atom.Legătura π (pi) se formează prin întrepătrunderea (suprapunerea) parțială a doi orbitali p paraleli (orientați în aceași direcție după aceași axă de coordonate). Ea nu poate există decât alături de legătură sigma.

Legătura dublă dintre doi atomi conține două legături chimice : o legătură sigma și o legătură pi formată prin suprapunerea partială a doi orbitali de tip P , orientați după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicați în legătura sigma , legătură pi este situată într-un plan perpendicular pe plan în care se situează legătură sigma.

Legătura triplă dintre doi atomi este formată dintr-o legătură sigma și două legături pi.

Page 2: Chimie organica

TIPURI DE CATENE DE CARBON

In funcție de modul în care se leagă atomii de carbon , aceasta pot fi :

Catene saturate : între atomii de C sunt numai legături covalente simple , sigma C-C) ele se găsesc în compuși organici saturați.

Catene nesaturate : în catenă există cel puțin o legături pi între doi atomi de C , se găsesc în compuși organici nesaturați.

Catene aromatice : catenele de atomii de C formează (cel mai adesea ) cicluri (denumite nuclee) cu 6 atomi și conțin atât legături sigma cât și electroni pi corespunzători legăturilor duble , ele se găsesc în compuși aromatici.

Clasificarea catenelor saturate și nesaturate:

Catene liniare : fiind scrisă în linie pe hârtie , în real fiind în zig-zag. Catene ramificate : asemenea ramurilor de copac. Catene ciclice : cu formă geometrica închisă : pătrat,hexagon,pentagon (pot avea ramificații)

TIPURI DE ATOMI DE CARBON ÎN CATENE

În catenă , atomii de carbon pot fi clasificați după numărul legăturilor prin care se leagă de alți atomi de carbon :

Primari : sunt legați covalent de un sigur atom de carbon. (C-C) Secundar : sunt legați C-C-C sau C=C . ( două covalențe) Terțiar : sunt legați cu trei covalențe. Cuaternar : atomi de carbon legați cu patru covalențe de alți atomi de carbon.

ANALIZA ELEMENTALĂ A UNEI SUBSTAN E ORGANICEȚ

Page 3: Chimie organica

(reprezantare schematică a calculării compozi iei în procente a unei substan e A)ț ț

HIDROCARBURILE

Hidrocarburile sunt compuși organici care conțin în molecula lor numai atomi de carbon și hidrogen.Formula generala a unei hidrocarburi : CxHy

În funcție de natura legăturilor chimice :

Hidrocarburi saturate ( alcani) : conțin în molecula lor doar legături simple ( CH4,CH3-CH3)

A A

ardere A

CO2 H2O

%C %HPRIN DIFERENTA

%O

Page 4: Chimie organica

Hidrocarburi nesaturate : conțin în molecula lor cel puțin o legătură dublă sau triplă între doi atomi de carbon și se clasifica în alchene , alcadiene , alchine.

Hidrocarburi aromatice : conțin în molecula lor cel puțin un ciclu benzenic (legături duble)

În funcție de tipul catenei există :

Hidrocarburi cu catenă aciclică – conțin în molecula lor o structură liniară sau ramificată(aciclică)

Hidrocarburi cu catenă ciclică – conțin în molecula lor unul sau mai multe cicluri de atomi de Carbon .

*Se cunosc azi peste 30000 de hidrocarburi clasificate in mai multe clase, dupa principalele lor caracteristici.

*În cazul hidrocarburilor saturate și nesaturate pot exista cicluri închise între atomi de carbon(patrat,hexagon,pentagon) cu condiția ca legăturile dintre atomi de carbon să fie simple (C-C) deoarce în cazul în care există 3 legături duble între atomii de carbon se creeaza un ciclul benzenic ceea ce denotă faptul că hidrocarbura este aromatică.

ALCANI

Alcanii (cunoscuți și sub denumirea de parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catenă liniară, care conțin în molecula lor doar legaturi simple C-C și C-H.

Au formula generală CnH2n+2.Alcanii conțin atomi de carbon în starea de hibridizare sp3. 

Page 5: Chimie organica

Se constată că termenii diferă prin numărul de grupări –CH2- . Seria de substanțe în care doi termeni consecutivi diferă printr-o grupare -CH2 – se numește serie omoloagă. Într-o serie omoloagă proprietățile generale asemănătoare –CH2- se numește rație de omolog sau diferență de omologie.

+++ C11H24 – Undecan , C20H42 – Eicosan

Din punct de vedere al izomeriei de catenă, alcanii sunt de două tipuri:

Alcani normali, cu catena liniară n-alcani

Izoalcani cu catenă ramificată

Izomeria alcanilor

Substantele care au aceeași formulă moleculară dar diferă prin structură lor (și drept consecință și prin proprietățile lor) se numesc izomeri.Ex : alcanii cu formula moleculară C4H10 sunt substanțe izomere.

DENUMIREA IZOALCANILORPentru a denumi corect alcanii care au catena ramificată (izoalcani) trebuie să respecți câteva reguli generale (impuse de IUPAC) și să cunoști numele catenelor care constituie ramificațiile(radicalii hidrocarbonați) legate de catena de bază.

În mod formal , prin îndepărtarea unuia sau a mai multor atomi de Hidrogen (H) dintr-o hidrocarbură se obține un radical de hidrocarbură , sau pe scurt cu radical hidrocarbonat.

Page 6: Chimie organica

Denumirea radicalilor ( se face prin indepărtarea sufixului an din numele alcanului cu sufixul corespunzător)

CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3

CH3 CH CH2CH3

CH3 CH2 CHCH3

CH3 CCH3

CH3

metil etil n-propil izopropil

izobutil(2-metilpropil)

sec-butil(1-metilpropil)

tert-butil(1,1-dimetiletil)

Page 7: Chimie organica
Page 8: Chimie organica

Structura

Metanul are configura ie tetraedrică . Carbonul (C) este hibridizat sp3 cu cele 4 valen e orientate ț țspre vârfurile tetraedrului regulat cu unghiuri de 109 grade i 28 minute între legăturile C-H. ș

Page 9: Chimie organica

To i alcanii con in C în configura ia tetraedrică .ț ț țLungime legăturilor C-C=1.54 A , iar lungimea C-H=1,094 A (aprox. 1)Legătura C-C permite rota ia liberă a grupelor de atomi țAlcanii cu mai mul i atomi de carbon au catene în zig-zag.ț

C20-: 336.319Numărul izomerilor cunoscu i i studia i este cu mult mai mic decât cei prevăzu i teoretic.ț ș ț țNumărul de izomeri cre te cu cre terea numărului de atomi de carbon.ș ș

PROPRIETATI FIZICE

Moleculele alcanilor sunt nepolare și se atrag prin forțe slabe de dispersie.Nu se dizolvă în apă (solvent polar) , dar se dizolvă în solvenți organici nepolari(benzină,CCl4,eter)Datorita diferentei mici de electronegativitate dintre atomii de carbon si de hidrogen, alcanii contin numai legaturi covalente nepolare. Intre atomii alcanilor se exercita forte van der Waals.Cu cat molecula este mai mare cu atat energia necesara pt ruperea fortelor intermoleculare este mai mare, iar -punctele de fierbere corespunzatoare cresc.

Page 10: Chimie organica

o densitate: alcanii plutesc deasupra apei.

o solubilitate: sunt nemiscibili cu apa.

o nu au culoare sau miros.

STAREA DE AGREGARE

Masa molară determină starea lor de agregare.

În condiții standard (25 grade Celsius și 1 atm) primii patru termeni și neopentanul sunt gaze . Alcanii începând cu termenii mijlocii înclusiv C17 sunt lichizi, iar cei superiori sunt gaze.

GAZE LICHIDE SOLIDEMetan C5 C18Etan C6 C19Propan C7 C20Butan C8 C21Neopentan C9-C17 C infinit

C1-C4+Neopentan(CH3-C(CH3)-CH3-)=GazeC5-C17-LichideC18 – infinit -Solide

PUNCTELE DE FIERBERE SI TOPIRE

Page 11: Chimie organica

In figură este reprezentată varia ia valorilor punctelor de fierbere i a celor de topire ale normal ț șalcanilor în func ie de numărul de atomi de carbon din moleculă ( sau de valoarea masei molare) . țObservi că punctele de fierbere i de topire cresc o dată cu cre terea numărului de atomi de carbon ș șdin moleculă.Cre terea punctelor de topire cu cre terea numărului de atomi de carbon din moleculă este mai pu in ș ș țuniformă decât cre terea punctelor de fierbere.șPunctele de fierbere (PF) i punctele topire (P.T) cresc cu cre terea catenei i scad cu ramificarea ș ș șcatelenei. Cre terea punctelor de topire este mai pu in uniformă decât cre terea punctelor de fierbere.ș ț ș

.

Punctele de fierbere (PF) i punctele topire (P.T) ș cresc cu cre terea cateneiș i ș scad cu ramificarea catelenei. Cre terea punctelor de ș topire este mai pu in uniformăț decât cre terea punctelor de fierbere.ș

Page 12: Chimie organica
Page 13: Chimie organica

PROPRIETATI CHIMICE

Alcanii se mai numesc și parafine . Această denumire (parum affinis = lipsă de afinitate ) exprimă nereactivitatea alcanilor la temperaturi scăzute.

Au o mare stabilitate chimică , deoarece moleculele lor conțin doar leg. covalente simple : C-C și C-H. Pentru ca un alcan să reacționeze este nevoie de condiții energice(energetice) care să provoacere ruperea segăturilor sigma C-C și C-H.

Proprietățile chimice ale alcanilor și deci tipul reacțiiloor chimjice la care aceștia participă , pot fi grupate în funcție de tipuri de legătură care se scindează în timpul reacției chimie.

Reacții care au loc cu scindarea (rupere) legăturii C-C(cracare,izomerizare,ardere) Reacții care au loc cu scindarea (rupere) legăturii C-H(substituția,dehidrogenarea,oxidarea)

1. REAC IA DE SUBSTITU IEȚ Ț

Reac ia ț caracteristică substan elor organice care con in în moleculă legături ț ț simple sigma este o reac ie de substitu ie.ț țÎn reac iile de substitu ie,unul sau mai mul i atomi de hidrogen sunt înlocui i cu unul sau ț ț ț țmai mul i atomi sau grupe de atomi:ț

2. REAC IA DE HALOGENAREȚ

Alcanii reacționează direct cu clorul și cu bromul la lumină (fotochimic) sau prin încălzire(termic la 300-400 grade Celsius).

Se obțin amestecuri de mono și polihalogenați.

În reacția de halogenare a alcanilor , atomii de hidrogen din molecula unui alcan sunt înlocuiți cu atomi de halogen , X2(X=Cl,Br,I) . Din reacție se formează derivați halogenați.

Page 14: Chimie organica

Reacția are loc în condiții diferite , în funcție de natura halogenului .

Reacția de clorurare fotochimica are loc sub acțiunea radiației luminoase (hv) și se formează întodeauna un ameste de mono- și poli-cloroalcani.Clorurarea fotochimică a metanului conduce la formarea unui amestec de derivați clorurați.

Reactiile de halogenare are metanului cu Clorul (Cl-Cl sau Cl2)

Page 15: Chimie organica

Florurarea și iodurarea alcanilor nu au loc în mod direct , ci prin procedee indirecte.Reacții de halogenare greu cu I2; energic cu F2

Fluorul fiind prea reactiv distruge molecula alcanilor iar iodul nu reacționează fiind prea puțin reactiv.

Monohalogenarea alcanilor cu un număr mai mare de compuși monohalogenați care sunt izomeri de poziție .De exemplu , la monoclorurarea fotochimica a propanului , se obține un amestec de izomeri monoclorurați.

Page 16: Chimie organica

3.REACȚIA DE IZOMERIZARE

Reacțiile prin care normal alcanii se transformă în izoalcani și invers , obținându-se un amestec de hidrocarburi izomere, se numesc reacții de izomerizare

Reacțiile de izomerizare au loc în prezența de catalizator (clorura de aluminiu AlCl3) sau bromura de aluminiu (AlBr3 –umede) la temperaturi relativ joase (50-100) și silicați de aluminiu (natural sau sintetici) numiți zeoliți la temperaturi ceva mai ridicate (250-300)

O benzină care conține n-heptan are C.O=0 iar una care conține numai izooctan(2,2,4-trimetilpentan)are C.O=100.C.O=procentul masic de izooctani dintr-un amestec cu n-heptan care se comportă la detonație ca benzina examinată.

APLICATII:

OBȚINEREA BENZINELOR DE CALITATE SUPERIOARĂ

Page 17: Chimie organica

PRIN ALCHILAREA IZOBUTANULUI CU IZOBUTENA REZULTĂ IZOALCAN CARE MARESTE C.O. A BEZINEI

4.REACȚIA DE DESCOMPUNERE TERMICĂ

Sunt stabili termic , se descompun . Se formează un ameste de alcani si alchene care conțin în molecula lor un număr mai mic de atomi de carbon.

Descompunerea termică a alcanilor la t = sub la 650 grade Celsius este numită convențional cracare , are loc ruperea legaturilor C-C și formarea unui ameste de alcani si alchene inferioare.

Descompunerea termincă a alcanilor t = peste 650 grade Celsius se numește piroliză , au loc reacții de dehidrogenare (pe lângă reacțiile de cracare)

Metanul este stabil până la ~900 grade Celsius - CH4.

Alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute (400-600) au loc atât reacții de cracare cât și reacții de dehidrogenare.

La descompunerea termină a normal butanului (n-butan) 600 grade Celsius au loc următoarele reacții chimice:

Page 18: Chimie organica
Page 19: Chimie organica
Page 20: Chimie organica

5 . REACȚIA DE OXIDARE

Oxidarea compușilor organici poate fi , în funcție de produșii de oxidare care rezultă din reacție:

Oxidare completă sau totală (ardere) din reacție rezultă CO2 și H2O și se degajă o mare cantitate de energie sub formă de căldură și lumină.

Oxidarea incompletă sau parțială ( oxidare ); din această reacție rezultă compuși organici cu grupe funcționale care conțin oxigen . În funcție de agenții de oxidare folosiți și de condițiile de reacție oxidarea poate fi : blândă sau energetică.

ARDERE ALCANILOR (OXIDAREA COMPLETĂ)

Arderea este un proces de transformare oxidativa caracteristică tuturor substanțelor chimice.Araderea substanțelor organice este însoțită de degajarea unei cantități mari de energie : căldură și lumină.Prin ardere în oxigen și aer , orice alcan se transformă în CO2 și H2O.Ecuația generală a reacției de ardere a alcanilor este :

Page 21: Chimie organica

Arderea nu se produce spontan combustibilul trebuie aprins.OXIDAREA INCOMPLETĂ (OXIDARE)

Reacțiile de oxidare cuprinde reacțiile care conduc la :

1.creșterea conținutului de oxigen al unei molecule2.la creșterea numărului de legături chimice prin care oxigenul se leagă de carbon3.sau la scăderea conținutului de hidrogen al moleculei

După aceșt criteriu compușii organici se aranjează în ordinea:.

R-CH3 + 3/2 O2R-COOH +H2O

Page 22: Chimie organica
Page 23: Chimie organica
Page 24: Chimie organica
Page 25: Chimie organica
Page 26: Chimie organica
Page 27: Chimie organica
Page 28: Chimie organica

ALCHENELEAlchenele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice cu o legătură dublă și catenă aciclică liniară sau ramificată.Au formula generală CnH2n și NE=1 (nesaturare echivalentă = 1 , o singură legătură dublă).

Toate alchenele au aceași formulă procentuală: 85,71% C , 14,28%H .De asemenea dându-se valori lui ”n” se obține o serie omoloagă de alchene , primul termen fiind etena.

Denumirea alchenei se face din numele alcanului cu acelasi număr de atomi de carbon în molecula ca și alchena se inlocuiește sufixul ”-an” cu ”-enă” ( mai veche „-ilenă”)

Începând cu cel de al treilea termen ar seriei omoloage a alchenelor se precizează poziția legăturii duble ( de exemplu: 1-butenă).

Page 29: Chimie organica

Atunci cand atomii ce Carbon sunt implicati in legătura dublă = vinilici , cei vecini = alilici

Page 30: Chimie organica
Page 31: Chimie organica

C=C 1.33 A

C-H 1.08 A (1.079)

Page 32: Chimie organica

IZOMERIA ALCHENELOR

Alchenele cu cel puțin patru atomi de carbon în moleculă dau urmatparele tipuri de izomeri:

Izomeri de catenă : butena (C4H8) se găsește sub forma a doi izomeri de catenă.

Izomeri de poziție : Substantețe care au aceași formulă moleculară,dar se deosebesc prin poziția unei unități structurale sau a unei grupe funcționale sunt izomeri de poziție.Izomerii de poziție ai alchenelor se deosebesc între ei prin poziția dublei legături . De exemplu forumla moleculară C4H8 are 2 izomeri de poziție.

Izomeri geometrici ( este nevoie de o legătură C-C , adesea dublă , pt impiedicarea rotației):

Orientare perpendiculară a planului legăturii pi pe planul în care este situată legatăra sigma producere impiedicare rotației libere în jurul dublei legături și apariția izomeriei geometrice.O alchenă cu substituenți diferiți la fiecare dintre cei doi atomi de carbon participanți la dubla legătură are izomeri geometrici. Când la cei doi atomi de carbon participanți la dubla legătură există aceași pereche de doi substituenți ,diferenți între ei , alchena are doi izomeri geometrici care se numesc : cis și trans.

De exemplu : în cazului 2-butenei , CH3-CH=CH-CH3 , fiecare atom de carbon participant la dubla legătura are câte doi substituenți diferiți : un atom de hidrogen și un radical metil. Așadar 2-butena este o alchenă disubstituită simetric și are 2 izomeri geometrici. ***

Page 33: Chimie organica

Când atomii de Carbon de la legătura dublă au 4 substituenți diferiți pentru desemnarea izomerilor converția cis-trans a fost înlocuită cu Z-E.

Se aleg pentru referință substituenții cu nr Z mai mare , în cazul de față C=6 , Cl=17 . Dacă aceștia sunt de aceași parte a planului ce trece prin legătura pi , izomerul este Z , iar dacă sunt de o parte și de alta , izomerul este E.În cazul atomilor identici , prioritatea se stabilește pe baza numărului de ordinale atomilor legați direct de aceștia.

Page 34: Chimie organica

Stare naturală

Se găsesc rar în natură , nu în petrol Etena intervine în procesul de incolțire a semințelor ,de maturizare a florilor și coacere

a fructelor sau a legumelor. În regnul vegetal se găsesc hidrocarburi cu mai multe legături duble.

METODE DE OBTINERE 1.Deshidratarea alcoolilor.

CH3-CH2-OH ------------------- CH 2=CH 2 + H2O

2.Eliminarea hidracizilor din derivații halogenați

CH3-CH2-CL ------------------ CH2=CH2 + HCl

CH3-CH2-CH-CH3 --------------------------- CH3-CH=CH-CH3 + HCl Cl

**

3.Descompunerea termină a alcanilor.

Dehidrogenarea – încălzire la 400-600 pe catalizator de Pt sau Cr2O3 sau Al2O3

CH3-CH3 ------------------- CH2=CH2 + H2

Cracarea termică a alcanilor alcani și alchene

PROPRIETĂȚI FIZICE

Page 35: Chimie organica

Având molecule nepolare,alchenele nu se deosebesc prea mult de alcani în privința proprietățiilor fizice.

Starea de agregare

Primii termeni C2-C4 (etena propena și cele 4 butene izomere) sunt gaze.

Următorii ( C5 până la C18) sunt lichide

Alchenele ( C19+ ) superioare sunt solide.

Puncte de fierbere și topire

PT și PF cresc odată cu creșterea masei molare a alchenei și sunt puțin mai coborâte decât ale alcanilor care au același număr de atomi de carbon.

Page 36: Chimie organica

Densitate

Alchenele au densitățile mai mari decât ale alcanilor corespunzători , dar mai mici decât la apă.

Alchenele sunt insolubile în apă , dar se dizolvă în solvenți organici ( cloroform,benzen,alcani).

Incolore,fără miros.

Izomerii trans au puncte de topire mai înalte decat decât izomerii cis.Izomerii trans au puncte de fierbere mai scăzute decât izomerii cis.Izomerii trans au solubilitate mai scăzute decât izomerii cis.Izomerii trans au densitati mai mici decât izomerii cis.

Izomerii trans au solubitate,puncte fierbe și densitatii mai mici decât izomerii cis , dar au puncte de topire mai înalte.

PROPRIETĂȚII CHIMICE

Ai invățat că legătura dublă este formate dintr-o legături pi și o legătura sigma. Legătura pi este mai slabă decât legătura sigma ceea ce explică reactivitatea mare a alchenelor și tendința lor de a participa la reacții care au loc , fie cu scindarea legăturii pi , fie cu ruperea totală a dublei legături.

Page 37: Chimie organica

** Carbonul trece de la simetria trigonală la cea tetragonală – configurație tetraedrică.

** Cataliză eterogenă ( Catalizatorul are altă stare de agregare decât reactanții)

R─CH═CH2 (alchenă)   +     H2 -->  R─CH2─CH3 (alcan)Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse între 80 - 180°C şi până la 200 atm. Drept catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.

Page 38: Chimie organica

1 . Cel mai ușor se adiționează clorul , apoi bromul și cel mai greu iodul.Reacția de halogenarea a alchenelor are loc , de regulă , în solvent inert (tetraclorură de carbon CCl4,dicloromentan CH2Cl2 , sulfură de carbon CS2 ). Adiția de clor și de brom este instantanee și cantitativă și se folosește pentru recunoașterea (identificarea) alchenelor și pentru determinarea lor cantitativă.

Solutia de Br2 brun-roșcată se decolorează .

Deoarece compușii rezultați la adiția Cl2 au aspect uleios alchenele se mai numesc și olefine.

F2 reacționează exploziv cu alchenele ,rezultă CF4 Compusul rezultat la adiția I2 este instabil la temperatura camerei.

Page 39: Chimie organica

21

Page 40: Chimie organica

1. Hidrohalogenarea cu Hl , HBr, HCl în solvenți inerți => monohalogenați saturați

R-CH=CH2 + HX -----> R-CH-CH3 X CH2=CH2 + HCl -----> CH3-CH2 Cl

** La alchenele nesimetrice adiția este orientată = regula lui Markovnikov care spune că : ”Atomul de H se fixează la C mai bogat în H iar halogenul la C mai sărac în H”

** Cei doi carboni sunt acei atomi de carbon participanți la dubla legătură.

Page 41: Chimie organica
Page 42: Chimie organica

Adiția oxiacizilor (H2SO4,HNO3)

Page 43: Chimie organica

n – grad de polimerizare n < 50 ( polimer inferior – dimeri ,trimeri,etc) n > 50 ( polimer inalt,superior)

Page 44: Chimie organica

Monomerii au forma

Page 45: Chimie organica
Page 46: Chimie organica

OXIDARE ALCHENELOR

Alchenele se oxideaza mai usor decat alcanii . Decurg in mod diferit si care duc la produsi diferiti in functie de agentul oxidant folosit si de conditiile de lucru.

RUPERE LEGATURII PI (OXIDARE BLANDA)

Are loc cu reactivul Bayer ( amestec de solutie e KMNO4 0,5% si solutie Na2CO3 5% la rece) => dioli

Solutia violeta de KMnO4 se decoloreaza si se depune un precipitat brun de MnO2.

cu O2 catalitic (Ag si 250 grade Celsius) -> procedeu de obtinere a glicolului.

RUPEREA LEGATURII DUBLE ( OXIDARE ENERGICA SAU DEGRATATIVA)

Are loc cu KMnO4 + H2SO4 sau K2Cr2O7 + H2SO4 si se formeaza amestecuri de diferiti produsi in functie de structura initiala a alchenei :

când C implicat în legătura dublă conține hidrogen => R-COOH ( acid carboxilic)

când C implicat în legătura dublă este la marginea catenei (=CH2) => H2O + CO2

când C impicat în legătura dublă nu conține H => cetonă

Sau se poate proceda astfel:

Page 47: Chimie organica

- Pentru fiecare legătură C-H , i se atribuie carbonului N.O = -1- Pentru fiecare legătura C-C , i se atribuie carbonului N.0 = 0- Pentru fiecare legătură C-heteroatom , i se atribuie carbonului N.O = +1

Page 48: Chimie organica

1.Scrie ecuația redox fără coeficienți.

Page 49: Chimie organica
Page 50: Chimie organica

OXIDAREA ENERGICĂ

Page 51: Chimie organica
Page 52: Chimie organica

AlchineleAlchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conțin în moleculă legături triple C-c .

Au formula generală : CnH2n-2 (n = 2 sau mai mare ca 2) Au cu 4 atomi de H mai puțin de cât alcanii.

Alchinele se denumesc prin inlocuirea sufixului ”-an” în ”-ină”.

Uzual se mai numesc și acetilene.Denumirea se face asemănător alchenelor ( catena de bază trebuie să cuprindă legătura triplă care la numerotare să dețină numărul cel maimic + substituenți în ordine alfabetică)Radicalii din ”ină ” ”inil”

Alchenele pot fii Marginale ( cu legătura triplă marginală) Interne ( cu legătura triplă internă)

Page 53: Chimie organica
Page 54: Chimie organica

IZOMERIE ALCHINELOR

Alchinele cu cel puțin patru atomi de carbon în moleculă prezintă izomerie de poziție.

Alchinele cu mai mult de patru atomi de carbon (n=5) prezintă izomerie de catenă(ramificatii).Alchinele prezintă cu alcadiene și cicloalchenele izomerie de funcțiune (tipul de hidrocrb).

STARE NATURALĂ

Acetilena și propina au fost indentificate de curând în spațiul interstelar.Alte alchine cu structuri mai complicate se găsesc în diverse plante.

OBȚINEREA ACETILENEI

Descompunerea metanului (piroliza)

Acetilena rezultate se decompune în elemente de aceea gazele rezultate sunt răcite brusc sub 100g Celsius. Sunt două procedee