Réactif Conditions Produits Nom Remarques MécanismeALCENE

X2 :Cl2,Br2,I2 θ ambiantesolv : CCl4,éther CX-CX

additionélectrophile A.E

-antiaddition stéréospécifique-réactivité : Cl2>Br2>I2

C=C + X2C C

X+ X

-

C-CX

X+ énantiomère

HX :HCl,HBr,HI θ ambianteCH-CX

A.E-réactivité :HI>HBr>HCl ;-régiosélectivité :Markovnikov.

C=C + H+ C-C +

C-CX

H

HX-

HXO :HClO ;HBrO,HIO

θ ambiante halohydrine :

CX-C-OH

A.E -antiaddition stéréospécifique ;-régiosélectivité :addition del’électrophile X+

X-O-H + H X + H2O+ +

C=C + X+ C CX

C CX

+ H2O C-CX

OH+ H +

+ énantiomère

H2O Catalyseur :H2SO4

θ : 80 à 200°C

alcool

CH-C-OH

A.E -non stéréospécifique-régioséléctivité : Markovnikov. C=C + H+ C-CH

H2O C-CH + H+

OH

HBr -solvant apolaire ;-peroxyde. CH-C-Br

Additionradicalaire A.R

Karash

-non stéréospécifique ;-régiosélectivité anti-Markovnikov.

R-O-O-R 2 R-O ;R-O + HBr ROH + Br

C=C + Br C-C

Br

C-C + HBr

Br

C-CH + Br

Br

B2H6 BH3 dans le THFCH-C-OH

• hydroboration• addition de H-

ion hydrure

• syn addition stéréospécifique ;• régiosélectivité anti Markovnikov

BH3 + C=C C-C

H BH2O2OH

- C-C

H OH+énantiomère

H2 θ ambiante P=1 bar

Cat : Pt,Pd,Ni CH-CH

-addition -hydrogénation

syn-addition stéréospécifique -diffusion vers le catalyseur ; -adsorption ; -réaction ; -désorption ; -diffusion des produits loin du catalyseur.

Peracide

R-CO

O OH

θ ambiante epoxyde

C C

O

Oxydation douce L’hydrolyse acide fournit un diol ; stéréospécificité en anti.

C=C + R-CO3H R-CO2H + C CO

C CO

+ H2O

H+H+ + C-C

OH

HO + énantiomère

MnO4-

ou OsO4

• MnO4-

solutiondiluée,neutre,20°C ;

• OsO4 à froidpuis réductionpar SO3

2-.

diol :

C C

OH OH

Oxydation douce -syn-addition de 2 OH ;-stéréospécifique.

C=C + MnO4-

C C

OOMn

O O

C C

OOMn

O O

C-COHHO

+ énantiomère

+ MnO3-

CO + AH Ni(CO)4200°C, 200 bars

C-C-C-A

H O

réaction oxoAH :

• H2 → aldéhydes• H2O → acides• ROH → ester

O2 PdCl2 , CuCl2

C-C

HH

O procédé Wacker utilisé pour :• l’éthylène• le propéne

C2H4 → CH3-CHO éthanalC3H6 → CH3-CO-CH3 propanone 95% CH3-CH2-CHO propanal 5%

O3 θ=-78°Csolv : CH2Cl2

ou CH3OH

cétone ;aldéhyde ;acide ou CO2.

Ozonolyse -milieu réducteur(Zn et CH3CO2H ou(CH3)2S) :aldéhyde ;-milieu non réducteur : acide ;dans ce cas HCOOH s’oxyde en CO2.

C=C + O3 C CO

O O

H2OC=O + O=C + H2O2

( H2O2 H2O )Zn

MnO4- sol. concentrée, àchaud, milieuacide

cétone ;acide ouCO2.

Oxydation brutale -les aldéhydes s’oxydent en acide ;-HCOOH s’oxyde en CO2. C=C

HC=O + O=C

H

O=COH

MnO4-

SeO2 solvant : alcoolC-C=CO

oxydationallylique, en α de

C=C

produit stabilisé par mésomérie

Cl2 400 à 500 °CC-C=CCl

chlorationallylique

SR

Substitution Radicalaire comme avec les alcanes

NBS UV ou peroxydesC-C=C

Br

bromationallylique

SR N

O

O

Br

N

O

O

+ C-C=CH

+ C-C=C

Br

H Bilan