Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2 ... · Das Butadien-Molekül Das MO ψ 1 -...

Söderblom-Gymnasium, Fachbereich Chemie, Stufe Q2: Farbstoffe / 2. Farbigkeit organischer Verbindungen

Präsentation erstellt von Ulrich Helmich im November 2018

Das Ethen-Molekül

sigma-Bindung

pi-Bindung

Das bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls

sigma-Bindung

pi-Bindung

Das anti-bindende pi-Molekülorbital des Ethen-Moleküls

sigma-Bindung

pi-Bindung

Molekülorbitale beim Ethen

Energieniveau des antibindenden π-MO

Energieniveau des bindenden π-MO

EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO

Energieniveau des bindenden σ-MO

Molekülorbitale und Farbstoffchemie

Energieniveau des antibindenden π-MO

Energieniveau des bindenden π-MO

EnergieEnergieniveau des antibindenden σ-MO

Energieniveau des bindenden σ-MO Für die Farbigkeit organischer Verbindungen

sind nur die π-MOs interessant!

Absorption von Licht beim Ethen

Energie

UV-Licht

Das Butadien-Molekül

Das Butadien-MolekülDas MO ψ1 - bindend

vereinfachtes Schema

Das Butadien-MolekülDas MO ψ2 - bindend

Das Butadien-MolekülDas MO ψ3 - antibindend

Das Butadien-MolekülDas MO ψ4 - antibindend

Absorption von Licht beim Butadien

Energie

UV-Licht 217 nm

Absorption von Licht beim Butadien

Energie

217 nm

HOMOs und LUMOs beim Butadien

Energie

Lowest Unoccupied MO

Highest Occupied MO

HOMOs und LUMOs beim Hexatrien

Energie

Lowest Unoccupied MO

Highest Occupied MO

UV-Licht 258 nm

Lichtabsorption bei C6- bis C10-Polyenen

C6 C8 C10

Lichtabsorption bei Polyenen mit 7 bis 14 Doppelbindungen

Lichtabsorption bei Polyenen

Zahl der Doppelbindungen

Wieso absorbieren Polyene mit einer Carbonylgruppe am Ende langwelligeres Licht als einfache Polyene?

Farbverstärkende Wirkung der C=O-Gruppe.

Molekülorbitale der C=O-Gruppe

Energie

Energieantibindenes π-Orbital

der C=O-Doppelbindung

bindenes π-Orbital der C=O-Doppelbindung

nicht-bindende freie Elektronenpaare des O-Atoms

HOMOψ1

HOMO-LUMO-Übergang bei C=C-Doppelbindung

HOMOψ1

HOMO-LUMO-Übergang bei C=O-Doppelbindung

Wieso absorbieren Polyene mit einer Hydroxy- oder Aminogruppe am Ende langwelligeres Licht als einfache Polyene?

Erhöhung der Elektronendichte im konjugierten System.

Auxochrome

Funktionelle Gruppen mit +I-Effekt

erhöhen Elektronendichte des pi-Systems

stärkere Delokalisierung der Elektronen

Absorption langwelligeren Lichts

geringerer Abstand HOMO - LUMO

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