Reacciones de Maillard

. Otras reacciones: Formación de Reductonas,

Alquilpirazinas, Reacción de Strecker.

Polimerización y formación de melanoidinas.

Producción de reductonas y melanoidinas

Degradación de Strecker

1. Los compuestos dicarbonilicos de la reacción de Maillard

reaccionan con el grupo α-amino de un aminoácido para formar

una base de Schiff.

2. El aminoácido unido se descarboxila

3. Se forma un enaminol, al incorporarse una molécula de agua y

fragmentarse el residuo de aminoácido, produciendo un

aldehido.

4. Los aldehidos que se forman por la degradación de Stracker

son de los más importantes en la producción de sabores en los

aliementos.

DEGRADACIÓN DE STRECKER a partir de 1, 2 dicarbonilo

Un compuesto dicarbonílico como la 3-desoxihexosona, reacciona con el

grupo alfa amino de un aminoácido. Se produce un aldehído con un átomo de

carbono menos que el aminoácido, 2CO y nuevas sustancias carbonílicas

como las enaminas. La enamina se autocondensa para formar un polímero

café.

C H

C H O

C H

C H

H C O H

C H 2 O H

O N H 2 C H C O O H

C H 2 S H

H C

C O

C H

C H

H C O H

C H 2 O H

O H C C H 2

C O O H

S H N H 2

H 2 O

( C 1 )

H C

C O

C H

C H

H C O H

C H 2 O H

C H C H 2 S H N

C O 2

C O O

F o r m a C e t o

H C

C O H

C H

C H

H C O H

C H 2 O H

C H C H 2 S H N

F o r m a e n o l

O H

H C

C O H

C H

C H

H C O H

C H 2 O H

C C H 2

O H

S H N H

C H C H 2 S H O

A l d e h i d o

H C

C O H

C H

C H

H C O H

C H 2 O H

N H 2

E n a m i n o l

H 2 C

C O

C H

C H

H C

C H 2 O H

N H 2

R '

C O

C H 2

F o r m a C e t o

O H

N H 2

N

N R 2

O H

H

H

H O

R 1 N

N R 2

H R 1

H

H

H

H

H

H

H

N

N R 2

H R 1

H

A l q u i l p i r a z i n a s

Degradación de aminoácidos – Producción de aldehidos

Producción de pirazinas

-2H2O -2H+

Producción de pirazinas