PowerPoint Presentation · PowerPoint Presentation Author: Χάρης Ε. Σεμιδαλάς...

514Αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίων

Δρ Χάρης Ε Σεμιδαλάς

Επίκουρος Καθηγητής ΑΤΕΙ Αθήνας

X Y

Αφυδρογόνωση των αλκανίωνX = Y = H

Αφυδάτωση των αλκοολώνX = H Y = OH

αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίωνX = H Y = Br κλπ

αβC CC C + X Y

Περίληψη αντιδράσεων β-απόσπασης

X Y

Αφυδρογόνωση των αλκανίωνβιομηχανική μέθοδος δεν είναι τοποεκλεκτική

αφυδάτωση των αλκοολώνκαταλύεται με οξέα

αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίωνκαταναλώνει βάση

αβC CC C + X Y

Περίληψη αντιδράσεων b-απόσπασης

είναι μια χρήσιμη μέθοδος για την παρασκευή αλκενίων

(100 )

παρομοίως NaOCH3 σε μεθανόλη ή KOH σε αιθανόλη

NaOCH2CH3

αιθανόλη 55degC

Αφυδραλογόνωση

Cl

CH3(CH2)15CH2CH2Cl

Όταν το αλκυλαλογονίδιο είναι πρωτοταγές το tert-βουτοξείδιο του καλίου σε διμεθυλο σουλφοξείδιοείναι το σύστημα βάσηςδιαλύτη που χρησιμοποιείταικανονικά

KOC(CH3)3

SO(CH3)2 (86)

CH2CH3(CH2)15CH


Br

29 71

+

Τοποεκλεκτικότητα

Ακολουθεί τον κανόνα του Zaitsev Επικρατεί ο πλέον υποκατεστημένος διπλός δεσμός

KOCH2CH3


Επικρατεί η πλέον σταθερή διαμόρφωση του διπλού δεσμού

Στερεοεκλεκτικότητα

KOCH2CH3

αιθανόλη

Br

+

(23) (77)


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br


515Ο μηχανισμός της αφυδραλογόνωσης των

αλκυλαλογονιδίων Ο μηχανισμός E2

Πειραματικά δεδομένα

(1) Η αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίων παρουσιάζει κινητική δευτέρας τάξεωςπρώτη τάξη ως προς το αλκυλαλογονίδιοπρώτη τάξη ως προς τη βάση

ταχύτητα = k[αλκυλαλογονίδιο][βάση]

συνεπάγεται οτι το καθοριστικό στάδιο τηςταχύτητας περιλαμβάνει βάση και αλκυλαλογονίδιοδηλαδή είναι διμοριακό


(2) Η ταχύτητα της απόσπασης εξαρτάται από το αλογόνοασθενέστερος δεσμός CmdashX μεγαλύτερη ταχύτηταταχύτητα RI gt RBr gt RCl gt RF

υποδηλώνει οτι ο δεσμός άνθρακα-αλογόνου διασπάται στο προσδιοριστικό στάδιο της ταχύτητας

συντονισμένη (ενός σταδίου) διμοριακή διαδικασία

Απλή μεταβατική κατάσταση

Θραύση δεσμού CmdashH

Σχηματίζεται το π στοιχείο του διπλού δεσμού

Θραύση του δεσμού CmdashX

Ο μηχανισμός E2

ndashOR

C C

H

X

Αντιδρώντα


ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash

Μεταβατική κατάσταση


OR H

C C

ndashX

Προϊόντα


Στερεοηλεκτρονικά φαινόμενα

516Anti απόσπαση στις αντιδράσεις E2

(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis-1-Βρωμο-4-tert-βουτυλοκυκλοεξάνιο

Στερεοηλεκτρονικό φαινόμενο

(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans-1-Βρωμο-4-tert-βουτυλοκυκλοεξάνιο


(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans

Η σταθερά ταχύτητας για την αφυδραλογόνωσητου cis είναι 500 φορέςμεγαλύτερη από εκείνητου trans


(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

Το H το οποίο απομακρύνεται από τη βάση πρέπει να είναι anti ομοεπίπεδοπρος το BrΔυο anti ομοεπίπεδα άτομα H υπάρχουν στο cis στερεοϊσομερές

HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans

Το H το οποίο απομακρύνεται από τη βάση πρέπει να είναι anti ομοεπίπεδο ως προς το BrΔεν υπάρχουν anti ομοεπίπεδα άτομα H στοtrans στερεοϊσομερές όλα τα γειτονικά άτομα H είναι gauche ως προς το Br

HH

(CH3)3CBr

H

H


cisπερισσότερο δραστικό

transΛιγότερο δραστικό


Ένα φαινόμενο επί της δραστικότητας το οποίο έχει τη προέλευσή του στη διάταξη των τροχιακών στο χώρο ή των δεσμών ονομάζεται στερεοηλεκτρονικό φαινόμενο

Η προτίμηση μιάς anti ομοεπίπεδης διάταξης τουH και του Br στη μεταβατική κατάσταση για την αφυδραλογόνωση E2 είναι ένα παράδειγμα τουστερεοηλεκτρονικού φαινομένου


517Ένας διαφορετικός μηχανισμός γιατην απόσπαση αλκυλαλογονιδίου


CH3 CH2CH3

Br

CH3

Αιθανόλη θερμότητα

+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C

Παράδειγμα

1 Τα αλκυλαλογονίδια μπορούν να υποστούναπόσπαση απουσία βάσεως

2 Το καρβοκατιόν είναι ενδιάμεσο3 Το καθοριστικό στάδιο της ταχύτητας είναι ο

μονομοριακός ιονισμός του αλκυλαλογονιδίου


αργό μονομοριακό

CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2

514 Αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίων








515Ο μηχανισμός της αφυδραλογόνωσης τωναλκυλαλογονιδίων Ο μηχανισμός E2
















517Ένας διαφορετικός μηχανισμός για την απόσπαση αλκυλαλογονιδίουΟ μηχανισμός E1



Στάδιο 1

Στάδιο 2

X Y

Αφυδρογόνωση των αλκανίωνX = Y = H

Αφυδάτωση των αλκοολώνX = H Y = OH

αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίωνX = H Y = Br κλπ

αβC CC C + X Y


X Y




αβC CC C + X Y



(100 )


NaOCH2CH3



Cl

CH3(CH2)15CH2CH2Cl


KOC(CH3)3

SO(CH3)2 (86)

CH2CH3(CH2)15CH


Br

29 71

+



KOCH2CH3




KOCH2CH3

αιθανόλη

Br

+

(23) (77)


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br

















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

X Y




αβC CC C + X Y



(100 )


NaOCH2CH3



Cl

CH3(CH2)15CH2CH2Cl


KOC(CH3)3

SO(CH3)2 (86)

CH2CH3(CH2)15CH


Br

29 71

+



KOCH2CH3




KOCH2CH3

αιθανόλη

Br

+

(23) (77)


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br

















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2


(100 )


NaOCH2CH3



Cl

CH3(CH2)15CH2CH2Cl


KOC(CH3)3

SO(CH3)2 (86)

CH2CH3(CH2)15CH


Br

29 71

+



KOCH2CH3




KOCH2CH3

αιθανόλη

Br

+

(23) (77)


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br

















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

CH3(CH2)15CH2CH2Cl


KOC(CH3)3

SO(CH3)2 (86)

CH2CH3(CH2)15CH


Br

29 71

+



KOCH2CH3




KOCH2CH3

αιθανόλη

Br

+

(23) (77)


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br

















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

Br

29 71

+



KOCH2CH3




KOCH2CH3

αιθανόλη

Br

+

(23) (77)


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br

















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2



KOCH2CH3

αιθανόλη

Br

+

(23) (77)


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br

















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2


KOCH2CH3

αιθανόλη

+

(85) (15)

Br

















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2
















ndashOR

C C

H

X



ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

ndashOR

C C

H

X



C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

C C

δndashOR H

Xδndash



OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

OR H

C C

ndashX

Προϊόντα




(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

(CH3)3C

(CH3)3CBr KOC(CH3)3

(CH3)3COH



(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

(CH3)3C

(CH3)3C

Br

(CH3)3CBr

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis

trans



(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

(CH3)3C

(CH3)3C

BrKOC(CH3)3

(CH3)3COH

cis


HH


(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

(CH3)3C

KOC(CH3)3

(CH3)3COH

trans


HH

(CH3)3CBr

H

H










CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2









CH3 CH2CH3

Br

CH3


+

(25) (75)

C

H3C

CH3

C C

H3C

H

CH2CH3

CH3

CH2C







CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2






CCH2CH3CH3

CH3

+

CH3 CH2CH3

Br

CH3

C

Br ndash

Στάδιο 1

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

CCH2CH3CH3

CH3

+

CCH2CH3CH3

CH2

+ CCHCH3CH3

CH3

ndash H+

Στάδιο 2




























Στάδιο 1

Στάδιο 2

PowerPoint Presentation · PowerPoint Presentation Author: Χάρης Ε. Σεμιδαλάς...

Documents

Transcript of PowerPoint Presentation · PowerPoint Presentation Author: Χάρης Ε. Σεμιδαλάς...