Inhalt der Vorlesung Pyrimidin N N N NH N N N NH O H 2 N H Adenin Guanin N N O O N N O O CH 3 N N N

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  • Stoffwechsel:

    1. Grundprinzipien des Metabolismus

    2. Enzyme & Cofaktoren

    3. Glykolyse und Gärung

    4. Citratzyklus – die zentrale Drehscheibe des Metabolismus

    5. Atmungskette und ATP-Synthese

    6. Pentosephosphatweg – der Adapter im Stoffwechsel

    7. Gluconeogenese und Cori-Zyklus

    8. Biosynthese und Abbau von Glycogen

    9. Fettsäuresynthese und β-Oxidation

    10.Stoffwechsel von Cholesterin, Steroiden und Membranlipiden

    11.Aminosäurestoffwechsel und Harnstoffzyklus

    12.Stoffwechsel der Nukleotide

    Inhalt der Vorlesung

    1

  • Vorkommen von Nukleotiden:

    • DNA/RNA-Bausteine

    • Energieträger: ATP/GTP

    • Kohlenhydrat/FS-Stoffwechsel: UTP/CTP

    • Nukleotid-Coenzyme: NAD(P)+, CoA, Flavine, Vitamin B12, SAM

    • kovalente Modifikation von Proteinen: Adenylierung, Uridylierung, ADP-Ribosylierung

    • Regulation: cAMP, cGMP (second messenger)

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Bedeutung der Nukleotide im Stoffwechsel

    2

  • N

    N

    Purin

    Pyrimidin

    N

    N N

    NH

    N

    N N

    NH

    O

    H2N

    H

    Adenin

    Guanin

    N

    N

    O

    O

    N

    N

    O

    O

    CH3

    N

    N N

    NH

    NH2

    N

    N

    O

    NH2

    Cytosin

    Uracil

    Thymin

    H

    H

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Purin- und Pyrimidinbasen

    3

  • 4

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Übersicht

    Nukleotide werden aus Aminosäuren

    und Ribose-5-phosphat synthetisiert,

    indem die Base auf dem Zuckergerüst

    aufgebaut wird (Purinsynthese) oder der

    Zucker der Base nachträglich angefügt

    wird (Pyrimidinsynthese). Beim Abbau

    der Nukleotide entsteht ein Derivat der

    Base, der Zucker wird als Ribose-1-

    phosphat freigesetzt.

  • 12. Stoffwechsel der Nukleotide Biosynthese der Pyrimidine

    Woher stammen die Atome des Pyrimidinrings?

    5

  • 6

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Biosynthese der Purine

    Woher stammen die Atome des Purinrings?

  • 1. Adenylat-Kinasen: ATP + AMP 2 ADP

    2. Nucleosidmonophosphat-Kinasen: ATP + NMP ADP + NDP

    3. Nucleosiddiphosphat-Kinasen: NTPD + NDPA NDPD + NTPA

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Umwandlung der Nukleotide ineinander

    7

  • 8

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Synthese der Desoxyribonukleotide (Ribonukleotid-Reduktase)

  • Regulation der Ribonukleotid Reduktase

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Regulation der Ribonukleotid-Reduktase

    9

  • 10

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Abbau der Purine: Hauptwege des Purinkatabolimus in Tieren

    1. Nucleotidase: Pi weg

    2. Nucleosidase: Ribose weg

    3. Desaminase: NH3 weg

    4. Oxidation zur Harnsäure

  • Ausscheidungsprodukte von Purinen:

    11

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Abbau der Purine: Abbau der Harnsäure zu Ammoniak

  • Abbau der Pyrimidine

    12

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Abbau der Pyrimidine: Hauptwege des

    Pyrimidinkatabolimus in Tieren

    Die Aminosäureprodukte

    dieser Reaktion werden

    in andere Stoffwechsel-

    prozesse eingeschleust.

    UMP und dTMP werden

    von denselben Enzymen

    abgebaut. Der Abbau-

    weg von dTMP ist in

    Klammern angegeben. Einbau in

    Coenzym A

    Entsorgung über

    Harnstoffzyklus

    Entsorgung über

    Harnstoffzyklus

  • 13

    12. Stoffwechsel der Nukleotide Zusammenfassung

    Bei der Synthese der Pyrimidinnukleotide stammt die Amidgruppe vom Glutamin, ein

    Kohlenstoffatom von HCO3 - und Rest des Rings vom Aspartat.

    Pyrimidine können vollständig abgebaut werden. Dabei entsteht u.a. β-Alanin. Stickstoff wird

    als Ammoniak freigesetzt und über den Harnstoffzyklus entsorgt.

    Die Neusynthese von Purinnukleotiden erfolgt ausgehend von Ribose-5-phosphat. Dabei

    wird der Purinring aus zwei Aminogruppen vom Glutamin, einem Molekül Glycin, zwei

    Formylresten aus N10-Tetrahydrofolat, einem CO2 und einer Aminogruppe aus Aspartat

    aufgebaut.

    Purine werden oxidativ zu Harnsäure katabolisiert, die je nach Organismus bis hin zum

    Ammoniak abgebaut werden kann. Das Endprodukt des Harnsäureabbaus ist auch das

    jeweilige Ausscheidungsprodukt des Purinkatabolismus.

    Ein Teil der Ribonukleotiddiphosphate wird von der Ribonukleotid-Reduktase zu

    Desoxyribonukleotiddiphosphaten reduziert.

    Bei der Ribonukletid-Reduktase wird zum einen die Gesamtaktivität reguliert, zum anderen

    aber auch die Substratspezifität.