HIBRIDIZAÇÃODO

CARBONO

Química

Orgânica

Vamos Relembrar....Orbitais Atômicos → “casinha” do elétrons

Existem 4 orbitais atômicos

s → p →

d →

f

Ligações sigma (σ) e ligações pi (π)

Ligações do tipo sigma(σ)Ocorre com a interpenetração de orbitais atômicosno mesmo eixo.São as ligações “simples”

Orbital molecular (s-s)

Orbital atômico tipo s

Ligações sigma (σ) e ligações pi (π)

Ligações do tipo pi(π)Ocorre quando os orbitais atômicos se interpenetram em eixos paralelos

São as ligações duplas ou triplasO orbital p é o único que apresenta condições para efetuar a ligação pi.A ligação pi é mais fraca que a ligação sigma.

As ligações simples são ligações do tipo sigma

As ligações dupla e tripla, uma ligação é sigma o resto é pi

Ligação simples →→→→ sempre σσσσ

Ligação dupla →→→→ uma ligação σσσσ e uma ligação ππππ

Ligação tripla →→→→ uma ligação σσσσ e duas ligações ππππ

σσσσ

ππππ

ππππ

ππππ

σσσσ

σσσσ

σσσσ

σσσσ

σσσσ

CarbonoNúmero atômico � 6 � 6C12

Distribuição eletrônica � 1s2 2s2 2p2

Na camada de Valência

Nova configuração

Hibridização do CarbonoHibridação � ação que produz um híbrido pelo cruzamento de duas espécies diferentes.

Ligações Pi (ππππ) � Essas ligações são geradas apenas pelo orbital atômico P

sp3 � Somente ligações simples

s 3p+ 4 sp3

Exemplo – metano (CH4)

Ligações sigma (σ)

Ligações s-sp3

Hibridização do Carbonosp2

� uma ligação σ e uma ligação ππππ

s 2p 3 sp2+ p = “puro”+

Exemplo – eteno (CH2CH2)

σσσσ

ππππ

Ligações C – C � sp2 – sp2

Ligações C – H � sp2 – s

Hibridização do Carbono

s p 2 sp+ 2p = “puro”+

Ligações C – C � sp – sp

Ligações C – H � sp – s

sp � uma ligação σ e duas ligação ππππ

Exemplo – etino (CH-CH)

Exercícios(UFSC – 2006) - A asparagina ou ácido aspartâmico (fórmula abaixo) é um aminoácido não essencial que apresenta isomeria óptica.

O

N H 2

N H 2

O

O H

A respeito deste composto, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).1. O número de oxidação do átomo de carbono do grupo funcional amida é +3.

02. Possui os seguintes grupos funcionais: álcool e cetona.

04. Sua fórmula molecular é C4H8N2O3.

08. A molécula possui dois átomos de carbono com hibridização sp2 e dois com hibridização sp3.

16. Apresenta dois carbonos quirais.

V

F

V

V

F

GABARITO 13

Exercícios(UDESC 2007/1) O composto α-farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de citronela, e tem a seguinte estrutura:

Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela:

I – Estão presentes 14 ligações sigma (σ) e 4 ligações pi (π).II – Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp3 e 8 possuem hibridização sp2.III – A geometria dos carbonos com hibridização sp3 é tetraédrica e a dos carbonos comhibridização sp2 é trigonal plana.IV – Não existe nenhum carbono hibridizado em sp.

Assinale a alternativa correta.a) Somente as afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras.b) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras.e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.

GABARITO E

FV

VV

(UDESC 2007/1 – Enfermagem)Muitos defeitos de nascença, freqüentemente mortais, como a espinha bífida (raquisquise) e a anencefalia (falha no desenvolvimento do normal do cérebro) estão associados à deficiência de ácido fólico nos estágios iniciais da gravidez. Para suprir essas deficiências, os médicos recomendam que todas as mulheres em idade de engravidar façam a ingestão diária de 0,4 mg de ácido fólico.

A estrutura do ácido fólico é:

a) Qual a fórmula molecular do ácido fólico?b) Quais as funções orgânicas presentes no ácido fólico?c) Quantos carbonos apresentam hibridização sp3?d) Quantos carbonos apresentam hibridização sp2?

RESPOSTAS

a) C18H15N7O5

b) Amina – Cetona – Ácido Carboxílico

c) 3 carbonos possuem hibridização sp3

d) 15 carbonos possuem hibridização sp2

Exercícios(UFSC 2003) - A estrutura do hidrocarboneto aromático benzeno (C6H6) é representada pelo híbrido de ressonância a seguir, que possui:

01. três carbonos híbridos em sp3 e três carbonos híbridos em sp2.

02. seis orbitais não-híbridos denominados “p puro”.

04. todos os átomos de hidrogênio ligados aos de carbono através de ligações sigma (s-sp2).

08. três ligações do tipo π.

16. apenas seis ligações do tipo sigma.

32. três carbonos saturados e três carbonos insaturados.

64. todos os carbonos híbridos em sp2.

lembrar

F

F

V

V

V

V

F

GABARITO 78

UFSC 2007 - O benzeno, descoberto por Faraday em 1825, é a substância fundamental da química dos aromáticos. É utilizado como ponto de partida na síntese de diversas substâncias:

De acordo com as informações fornecidas acima, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. O benzeno possui três (3) elétrons pi (π).02. O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.04. A reação de mononitração do benzeno, seguida de redução catalítica do grupo nitro, produz a anilina.08. O tolueno pode ser obtido a partir do benzeno, por alquilação de Friedel Crafts.16. A reação de sulfonação do benzeno, seguida de fusão alcalina do ácido benzenossulfônico e acidificação, produz o ciclo-hexano.32. A reação do tolueno com permanganato de potássio, em meio ácido, produz o ácido benzóico.

GABARITO 44

V

V

VF

FF

UFSC 2005 - Na Tabela a seguir encontram-se informações a respeito de três substâncias, que possuem a fórmula molecular C3H8O.

Após oxidação produz propanona

Por oxidação total produz ácido propanóico

Apresenta o menor ponto de ebulição

Característica

CBASUBSTÂNCIA

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. A é isômero funcional de B.

02. Os compostos B e C apresentam carbono assimétrico.

04. A substância A denomina-se etoxietano.

08. As substâncias A, B e C possuem pelo menos um átomo de carbono com hibridização sp2.

16. B e C são isômeros de posição.

32. O nome IUPAC da substância B é 1-propanol.

GABARITO 49

V

F

V

V

F

F

Exercícios(UDESC) O ácido hidróxi-etanóico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado atualmente em cosméticos. Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta:

a) insaturação;

b) hetoroátomo;

c) um carbono com orbitais híbridos sp2 e outro com orbitais híbridos sp3;

d) carbono assimétrico;

e) carbono secundário;

V

F

F

F

F

GABARITO - C