ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΟ

Λεμόνια Φάρμακο κατα του Συνθετική ύλη γιαΠορτοκάλια Πονοκεφάλου υφάσματα

Συνένζυμο που καταλύει τις αντιδράσεις του

μεταβολισμού

Ορμόνη που ρυθμίζει το μεταβολισμό λιπών, πρωτεϊνών, σακχάρων

ΟΜΟΛΟΓΕΣ ΣΕΙΡΕΣ ΠΟΥ ΠΕΡΙΕΧΟΥΝ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΗ ΟΜΑΔΑ

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ ΑΛΔΕΫΔΩΝ- ΚΕΤΟΝΩΝ

ΠΑΡΑΣΚΕΥΕΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ- ΚΕΤΟΝΩΝ

Α) Οξειδωση αλκοολών

Β) Οξειδωτική διάσπαση διπλού δεμού

Γ) Αναγωγή εστέρων

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΛΔΕΫΔΩΝ - ΚΕΤΟΝΩΝ

Α) Οξείδωση (ΜΟΝΟ ΟΙ ΑΛΔΕΫΔΕΣ)

ΠΥΡΗΝΟΦΙΛΗ ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΕ ΑΛΔΕΫΔΕΣ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΕΣ

Ουδέτερα Πυρηνόφιλα

Αρνητικά φορτισμένα Πυρηνόφιλα

ΜΗΧΑΝΙΣΜΟΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣΑ) Προσθήκη νερού

Β) Προσθήκη HCN

Δ) Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard

Γ) Αναγωγή

+CHO MgBrOH áí ôßäñáóç Grignard

Ε) Αντίδραση Witting

+O

Ph3P=C(CH3)2áí ôßäñáóçWittig

β.

α.

γ.

+

+

+(CH3)2C=O PPh3=CHCH2CH3

+(CH3)2C=PPh3 O=CHCH2CH3

(CH3)2C=CHCH2CH3

(CH3)3CCH=PPh3 O=CHCH2CH2CH3

(CH3)3CCH=CHCH2CH2CH3

+(CH3)3CCH=O PPh3=CHCH2CH2CH3

CH3CH=PPh3 O=CCCH2CH3CH3

CH3CH=CCH2CH2CH3

CH3+CH3CH=O PPh3=CCCH2CH3CH3

ΣΤ) Προσθήκη Υδροξυλαμίνης και Φαινυλυδραζίνης

Ζ) Προσθήκη αμινών

Π.χ.

Η)

Θ) Προσθήκη αλκοόλης

Ι) Αντίδραση Cannizzaro

Συζυγής Πυρηνόφιλη Προσθήκη σε α,β-ακόρεστες καρβονυλικές ομάδες

ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

á. â.

ã. ä.

O

H3C CH3 H3C CH3

O

H3C CH3

O

H3C CH3

NaBH4 / EtOH

OH

H3C CH3

OH

H3C CH3

(i) LiAlH4 / Et2O

MeOH/HCl

CH3COOH

N

H3C CH3

OH

(ii) H2O

MeO

H3C CH3

OMe

áí áãù ãÞáí áãù ãÞ

ðñï óôáóßá êáñâï í õëï ì Üäáòù ò áêåôÜëç

óýí èåóç ï î ßì çò

H2NOH

å. óô.

æ. ç .

O

H3C CH3

O

H3C CH3

O

H3C CH3

O

H3C CH3

NaOH, Ä

CHO

H+

NHNH2

(ii) H3O+

Br / Mg, Et2Oi)

CHCH2CH3

H3C CH3

O

H3C CH3

HC

N

H3C CH3

H3C CH3

CH3

CH3

HONH

è.

O

H3C CH3

HOCH2CH2OH, 200 oC

H2NNH2/NaOH

H3C CH3

é.

O

H3C CH3

H2 / Ni

NH2

HN

H3C CH3

CH3CO2H

Ph3P=CHCH2CH3

áí ôßäñáóç Wittig ì éêôÞ áëäï ëéêÞóõì ðýêí ù óç

áí ôßäñáóç Grignard

áí áãù ãÞ Wolf-Kishner áí áãù ãéêÞ áì ßí ù óç

óýí èåóç õäñáæüí çò

ΑΡΩΜΑΤΙΚΕΣ ΕΝΩΣΕΙΣ

ΟΝΟΜΑΤΟΛΟΓΙΑ

HΛΕΚΤΡΟΝΙΟΦΙΛΗ ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ