SEMIN A HASIL TUGAS

AKHIR

2 0 J u n i 2 0 1 1

N A M A : A I D A P U S P I T A S A R I

N R P : 1 4 0 7 1 0 0 7 0 3

D O S E N P E M B I M B I N G : P R O F . D R . T A S L I M E R S A M

Senyawa α dan γ-mangostin dari kulit buah

Garcinia mangostana L.

Kimia Organik Bahan Alam

LATAR BELAKANG

Primer

Sekunder

Protein

polisakarida

lemak

Asam nukleat

Clusiaceae

Callophylum

Mesua

Mamea

Garcinia

O

O OHOH

Antioksidan dan antimalaria

PERMASALAHAN

TUJUAN

Senyawa turunan

mangostin ?

Mendapatkan senyawa turunan mangostin dari kulit buah

Garcinia mangostana

METODOLOGI

•seperangkat alat gelas seperti gelas piala, peralatan Kromatografi Kolom Tekanan Tinggi(KCV), dan Rotary Evaporator Buchi R-11 •lampu Ultra Violet (UV) 254 dan 366 nm •Melting Point Aparatus Fisher Jhons •Spektrofotometer UV-VIS 1700 Pharmastec Shimadzu •Spektrofotometer IR BUCK Scientific 500 •Spektrofotometer 1H dan 13CNMR Jeol JMN ECA 500 MHz

Peralatan

kulit buah G. mangostana n-heksana, diklorometana, etil asetat, metanol, kloroform, dan aseton plat aluminium silica gel Merck 60 F254 0.25 mm ukuran 20x20 silica gel Merck 60 GF254

silica gel 60 (35-70 mesh ASTM) serium sulfat

Bahan-

bahan

• Monitoring struktur senyawa hasil isolasi

Cara kerja

Preparasi Sample Isolasi

METODOLOGI Serbuk Kulit Buah

Garcinia mangostana L

diambil sebanyak 850 gr dimaserasi dengan etil asetat 3x24 jam

Ekstrak etil asetat

diuapkan dengan Rotary evaporator

30 gr Ekstrak etil asetat pekat

difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat dimonitoring dengan KLT

Fr A

(1-22)

Fr B (23-26)

Fr C (27-45)

Fr D (46-64)

Fr E (65-77)

Fr F (78-85)

Fr G (86-116)

direkristalisasi dengan n-heksana dan kloroform p.a

Vial 37-40 terbentuk endapan di dasar vial, didekantasi, disaring, dicuci dengan n-heksana

Senyawa murni A

dimonitoring dengan KLT

METODOLOGI

Fraksi D

difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat dimonitoring dengan KLT

Fr D1 (1-13) Fr D2 (14-17) Fr D3 (18-23)

difraksinasi KCV dengan eluen n-heksana:etil asetat dimonitoring dengan KLT

Fr D3A (1-16) Fr D3B (17-30)

direkristalisasi dengan n-heksana dan kloroform dimonitoring dengan KLT

Senyawa murni C

di uji titik leleh dan kelarutan

direkristalisasi dengan n-heksana dan kloroform dimonitoring dengan KLT

Senyawa murni B

di uji titik leleh dan kelarutan

Senyawa murni A

di uji titik leleh dan kelarutan

di monitoring dengan KLT dianalisa dengan spectrometer (UV, IR)

METODOLOGI

Fraksi E

di rekristalisasi dengan kloroform p.a

dimonitoring dengan KLT

Senyawa murni

di uji titik leleh dan kelarutan

dianalisa dengan spectrometer (UV, IR, NMR)

HASIL DAN

PEMBAHASAN

Fr A (1-22)

Fr D (46-64)

Fr C (27-45)

Fr B (23-26)

Fr E (65-77)

Fr F (78-85)

Fr G (86-116)

Kromatogram KLT hasil KCV ekstrak etil asetat

SENYAWA 1

Kristal kuning

Uji kelarutan Tidak larut dalam n-heksana

Sedikit larut dalam dikloromatana

Larut sempurna dalam kloroform, aseton, etil

asetat dan metanol

Titik leleh 177-178oC

Sifat fisik senyawa 1

SPEKTRUM UV

SENYAWA 1

(a) Senyawa 1 dalam NaOH (b) Senyawa α-mangostin

(Rochmaniyah, 2009).

Senyawa (1) dalam MeOH (max=nm) = 316 nm (n→π*), 243 nm (π→π*) Senyawa (1) dalam (MeOH +NaOH) (max=nm) = 316 nm ke 369 nm

Perbandingan spektrum UV senyawa 1 (a) dengan α-mangostin (b)

SPEKTRUM UV

SENYAWA 1

(a) Senyawa 1 dalam AlCl3+HCl (b) Senyawa α-mangostin

(Rochmaniyah, 2009).

Senyawa (1) dalam (MeOH+AlCl3) dan (MeOH+AlCl3+HCl)

SPEKTRUM IR

SENYAWA 1

Spektrum IR Senyawa (1)( cm-1) = 3421 (OH), 1643 (C=O), 2916 (C-H) ,

1608 (C=C)

Bilangan gelombang (cm-1)

%T

(a) Senyawa 1 dalam pelet KBr (b) Senyawa α-mangostin

(Rochmaniyah, 2009).

SENYAWA 1

O

MeO

HO OH

OHO

(1)

senyawa yang memiliki gugus hidroksi terkhelat

dengan gugus karbonil.

gugus hidroksi bebas yang berada pada posisi para

dengan gugus karbonil

sistem aromatik.

gugus –CH alifatik.

Perbandingan spektrum UV dan IR kedua senyawa

yang relatif sama membenarkan hipotesa bahwa senyawa

(1) adalah α- mangostin, yaitu:

SENYAWA 2

Kristal kuning

Uji kelarutan Tidak larut dalam n-heksana dan kloroform

Larut sempurna dalam aseton, etil asetat dan

metanol

Titik leleh 193-195oC

Sifat fisik senyawa 2

SPEKTRUM UV

SENYAWA 2

Senyawa 2 dalam NaOH Senyawa 2 dalam AlCl3+HCl

Senyawa (2) dalam MeOH (max=nm) = 321 nm (n→π*), 260 nm (π→π*) Senyawa (2) dalam MeOH +NaOH (max=nm) = 321 nm ke 375 nm Senyawa (2) dalam (MeOH+AlCl3) dan (MeOH+AlCl3+HCl) (max=nm)

= 326 nm ke 301 nm

SPEKTRUM IR

SENYAWA 2

Spektrum IR ( cm-1) = 3553 (OH), 1643 (C=O), 2966 (C-H), 1616 (C=C)

Bilangan gelombang (cm-1)

%T

Senyawa 2 dalam pelet KBr

Berdasarkan analisa spektrum UV dan IR dapat diketahui bahwa senyawa 2

memiliki: gugus hidroksi , karonil , -CH alifatik, mempunyai sistem aromatik

Berdasarkan uraian diatas , maka senyawa 2 dihipotesakan mempunyai

kerangka struktur santon

Tabel pergeseran kimia senyawa 2 dengan γ-mangostin (2*)dalam CD3OD (Ching-Chiung Wang, 2008). No.C δH, m, J δc 2 δH, m, J (2*) δc (2*)

4" 1.7 (3H, s) 18 1.77 (3H, s) 17.9

4' 1.8 (3H, s) 18.4 1.83 (3H, s) 18.3

1" 3.3 (2H, d, 7.15) 22.3 3.34 (2H, d, 7.2) 22

5' 1.6 (3H, s) 26 1.63 (3H, s) 25.86

5" 1.6 (3H, s) 26.1 1.63 (3H, s) 25.99

1' 4.1 (2H, d, 7.1) 26.7 4.18 (2H, d, 6.8) 26.4

8 6.21 (1H, s) 92.99 6.36 (1H, s) 92.9

1 6.65 (1H, s) 100.9 6.8 (1H, s) 101.1

5a 103.9 103.7

6 111.1 110.8

4a 112.3 112.1

2" 5.2 (2H, m) 124 5.27 (2H, m) 123.6

2' 5.2 (2H, m) 124.9 5.27 (2H, m) 124.4

4 129.6 129.2

3' 131.6 131.3

3" 131.7 131.3

3 142 141.6

1a 153.2 152.3

2 154 153.5

7 156.3 155.7

5 161.5 161.7

8a 163.3 162.7

10 183.6 183.2

2-OH 7.60 (1H)

3-OH 9.45 (1H)

7-OH 9.80 (1H)

5-OH 13.8 (1H, s) 13.91 (1H, s)

O

OH

OHHO

HO

O

10

2

34

91

1a

4a

1'2'

3' 4'5'

8a

5a5

6

78

1''

2''

3''

5''

4''

(2)

HH

H

HH

H

H

H

KESIMPULAN

Dari kulit buah Garcinia mangostana ditemukan dua

senyawa mangostin yaitu: α-mangostin (1) dan γ-

mangostin (2).

1. Senyawa α-mangostin berupa padatan kuning,

dengan titik leleh 177-1780C.

2. Senyawa γ-mangostin berupa padatan berwarna

kuning, dengan titik leleh 193-195 0C.

O

OH

OHHO

HO

O

10

2

34

91

1a

4a

1'2'

3' 4'5'

8a

5a5

6

78

1''

2''

3''

5''

4''

(2)

O

MeO

HO OH

OHO

(1)

SARAN

• Perlu dilakukan penelitian lebih lanjut mengenai uji

keaktifan dan toksisitasnya dari senyawa α dan γ-

mangostin yang telah ditemukan. Selain itu penelitian ini

perlu dilanjutkan mengenai penemuan senyawa-senyawa lain

pada fraksi-fraksi yang belum diselesaikan pada penelitian

ini

UCAPAN TERIMA

KASIH

Prof.Taslim Ersam yang telah memberikan bimbingan

dalam penulisan Tugas Akhir ini

Dra. Yulfi Zetra, MS. Sebagai koordinator Tugas Akhir

Semua pihak yang telah membantu dalam penyusunan

naskah tugas akhir