Η ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη στο διπλό δεσmicroόΗ ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη στο διπλό δεσmicroόσχηmicroατίζει ένα γειτονικό διαλογονίδιοσχηmicroατίζει ένα γειτονικό διαλογονίδιο
CHCH33CHCHCHCHCH(CHCH(CH33))22
BrBr BrBr
(100)(100)
CHClCHCl330degC0degC
CHCHCH(CHCH(CH33))22CHCH33CHCHBrBr22
ΠαράδειγmicroαΠαράδειγmicroα
Πεδίο δράσεως της αντίδρασηςΠεδίο δράσεως της αντίδρασης
Η προσθήκη του Η προσθήκη του FF22 διεξάγεταιδιεξάγεται microε εκρηκτική βιαιότηταmicroε εκρηκτική βιαιότητα
Η προσθήκη τουΗ προσθήκη του II22 είναι ενδόθερmicroηείναι ενδόθερmicroη τα γειτονικά διιωδίδιατα γειτονικά διιωδίδια
διασπώνταιδιασπώνται σε ένα αλκένιο καισε ένα αλκένιο και II22
Περιορίζεται στοΠεριορίζεται στο ClCl22 και τοκαι το BrBr22
615Στερεοχηmicroεία της προσθήκης αλογόνου
anti προσθήκηanti προσθήκη
BrBr22
transtrans--1212--∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιο∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση απόδοση 80 80 το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
HH
HH
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
HH
HH
ClCl
ClCl
HH
HH
ClCl22
transtrans--1212--∆ιχλωροκυκλοοκτάνιο∆ιχλωροκυκλοοκτάνιο73 73 απόδοσηαπόδοση το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
616Μηχανισmicroός της προσθήκης
αλογόνου στα αλκένια αλογονοϊόντα
Το Br2 δεν είναι πολικό αλλά microπορεί να πολωθεί
∆υο στάδια∆υο στάδια(1) (1) σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίουσχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου(2)(2) πυρηνόφιληπυρηνόφιλη προσβολήπροσβολή στο ιόν βρωmicroωνίουστο ιόν βρωmicroωνίου
από το ιόν του βρωmicroίουαπό το ιόν του βρωmicroίου
Ο microηχανισmicroός είναι microια ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Η ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη στο διπλό δεσmicroόΗ ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη στο διπλό δεσmicroόσχηmicroατίζει ένα γειτονικό διαλογονίδιοσχηmicroατίζει ένα γειτονικό διαλογονίδιο
CHCH33CHCHCHCHCH(CHCH(CH33))22
BrBr BrBr
(100)(100)
CHClCHCl330degC0degC
CHCHCH(CHCH(CH33))22CHCH33CHCHBrBr22
ΠαράδειγmicroαΠαράδειγmicroα
Πεδίο δράσεως της αντίδρασηςΠεδίο δράσεως της αντίδρασης
Η προσθήκη του Η προσθήκη του FF22 διεξάγεταιδιεξάγεται microε εκρηκτική βιαιότηταmicroε εκρηκτική βιαιότητα
Η προσθήκη τουΗ προσθήκη του II22 είναι ενδόθερmicroηείναι ενδόθερmicroη τα γειτονικά διιωδίδιατα γειτονικά διιωδίδια
διασπώνταιδιασπώνται σε ένα αλκένιο καισε ένα αλκένιο και II22
Περιορίζεται στοΠεριορίζεται στο ClCl22 και τοκαι το BrBr22
615Στερεοχηmicroεία της προσθήκης αλογόνου
anti προσθήκηanti προσθήκη
BrBr22
transtrans--1212--∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιο∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση απόδοση 80 80 το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
HH
HH
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
HH
HH
ClCl
ClCl
HH
HH
ClCl22
transtrans--1212--∆ιχλωροκυκλοοκτάνιο∆ιχλωροκυκλοοκτάνιο73 73 απόδοσηαπόδοση το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
616Μηχανισmicroός της προσθήκης
αλογόνου στα αλκένια αλογονοϊόντα
Το Br2 δεν είναι πολικό αλλά microπορεί να πολωθεί
∆υο στάδια∆υο στάδια(1) (1) σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίουσχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου(2)(2) πυρηνόφιληπυρηνόφιλη προσβολήπροσβολή στο ιόν βρωmicroωνίουστο ιόν βρωmicroωνίου
από το ιόν του βρωmicroίουαπό το ιόν του βρωmicroίου
Ο microηχανισmicroός είναι microια ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Οι περισσότερο υποκατεστηmicroένοι διπλοί δεσmicroοί αντιδρούν ταχύτερα Οι αλκυλοmicroάδες στον διπλό δεσmicroό τον κάνουν περισσότερο ldquoπλούσιο σε ηλεκτρόνιαrdquo
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
HH22CC CHCH22 ++ BrBrCHCH22CHCH22BrBrBrBr22
++CC CC
BrBr
++
BrBr
ndashndash
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη ∆εν υπαρχει φανερή ερmicroηνεία για την παρεχόmicroενη anti anti προσθήκηπροσθήκη από αυτόν το microηχανισmicroόαπό αυτόν το microηχανισmicroό
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
ΑmicroοιβαίαΑmicroοιβαία πόλωση τωνπόλωση τωνηλεκτρονικώνηλεκτρονικών κατανοmicroώνκατανοmicroώντουτου BrBr22 και του αλκενίουκαι του αλκενίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBr
BrBr
δδndashndash
δδ++δδ++
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Τα ηλεκτρόνιαΤα ηλεκτρόνια ρέουνρέουναπό το αλκένιοαπό το αλκένιο προς τοπρος το BrBr22
Σχηmicroατισmicroός του ιόντος βρωmicroωνίου
BrBrndashndash
BrBr++
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
ΤαΤα ππ ηλεκτρόνιαηλεκτρόνια του αλκενίουτου αλκενίουαντικαθιστούναντικαθιστούν το το BrBrndashndash από τοαπό το BrBr
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Η προσβολήΗ προσβολή τουτου BrBrndashndash από την αντίθετηαπό την αντίθετηπλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού CCmdashmdashBr Br του ιόντος του ιόντος βρωmicroωνίουβρωmicroωνίου δίνει δίνει anti anti προσθήκηπροσθήκη
++BrBr
ndashndashBrBr
ΣτερεοχηmicroείαΣτερεοχηmicroεία
BrBr
BrBr
παράδειγmicroαπαράδειγmicroα
BrBr
BrBr
HH
HH
BrBr2HH
HH
2
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
trans-12-∆ιβρωmicroοκυκλοπεντάνιοαπόδοση 80 το microόνο προϊόν
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο +Br+Br22
Ιόν βρωmicroωνίουΙόν βρωmicroωνίου
ndashndash
ndashndash
ndashndash
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει Το ιόν βρωmicroίου προσβάλλει το ιόν βρωmicroωνίουτο ιόν βρωmicroωνίου από την από την αντίθετη πλευρά τουαντίθετη πλευρά τουδεσmicroού άνθρακαδεσmicroού άνθρακα--βρωmicroίουβρωmicroίου
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Η Η transtrans--στερεοχηmicroείαστερεοχηmicroεία στο στο γειτονικό διβρωmicroίδιογειτονικό διβρωmicroίδιο
617Μετατροπή των αλκενίων σε
γειτονικές αλοϋδρίνες
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
++ XX22 XX XXCC CCCC CC
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 για να σχηmicroατίσουνγια να σχηmicroατίσουνγειτονικά διαλογονίδιαγειτονικά διαλογονίδια
Τα αλκένια αντιδρούν microεΤα αλκένια αντιδρούν microε XX22 στο νερό για να στο νερό για να σχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνεςσχηmicroατίσουν γειτονικές αλοϋδρίνες
++ HH22OO OHOH
+ + HHmdashmdashXX
++ XX22 XX CC CCCC CC
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
++BrBr
BrBr
OO
OO++
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Το ιόν βρωmicroωνίουΤο ιόν βρωmicroωνίου είναι τοείναι τοενδιάmicroεσοενδιάmicroεσοΤο νερόΤο νερό είναι το πυρηνόφιλοείναι το πυρηνόφιλοτο οποίο προσβάλλει το ιόντο οποίο προσβάλλει το ιόνβρωmicroωνίουβρωmicroωνίου
ΜηχανισmicroόςΜηχανισmicroός
ClCl22
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
anti anti προσθήκηπροσθήκη το microόνο προϊόντο microόνο προϊόν
HH22OO
HH22CC CHCH22 BrBrCHCH22CHCH22OOHH++ BrBr22
HH22OO
(70)(70)
ΠαραδείγmicroαταΠαραδείγmicroατα
OOHH
ClCl
HH
HH
HH
HH
ΚυκλοπεντένιοΚυκλοπεντένιο + Cl+ Cl22
Ιόν χλωρωνίουΙόν χλωρωνίου
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Το νερό προσβάλλει Το νερό προσβάλλει το ιόν χλωρωνίου το ιόν χλωρωνίου από την αντίθετη από την αντίθετη πλευρά του δεσmicroού πλευρά του δεσmicroού άνθρακαάνθρακα--χλωρίουχλωρίου
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Ο κανόνας του Ο κανόνας του MarkovnikovMarkovnikov εφαρmicroόζεταιεφαρmicroόζεταιστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνηςστο σχηmicroατισmicroό της αλοϋδρίνης το το αλογόνοαλογόνο προστίθεται στον άνθρακαπροστίθεται στον άνθρακα που που έχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνωνέχει το microεγαλύτερο αριθmicroό υδρογόνων
CHCH22
HH33CC
CCHH33CC
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα
Η microεταβατική κατάστασηΗ microεταβατική κατάσταση που προσβάλλεται από το νερό στο που προσβάλλεται από το νερό στο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο ιόν βρωmicroωνίου έχει χαρακτήρα καρβοκατιόντος η περισσότερο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο σταθερή microεταβατική κατάσταση (αριστερά) έχει θετικό φορτίο στον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακαστον περισσότερο υποκατεστηmicroένο άνθρακα