Prof. Dr. H. HauptmannÜbungen zur Vorlesung Organische Chemie II für Studierende des Lehramtes und derBiologie (3. Sem.)

Übungsblatt 11, β-Dicarbonylverbindungen

1.) Formulieren Sie die Produkte der folgenden Esterkondensationen:

O

OEtEtO

O

OEt

O

OEtEtO

+

OO

OEt

O

EtOO

OEt EtO

Eine intramolekulare Kondensation

EtO

a)

b)

c)

d)

+

-

-

-

-

2.) Erklären Sie die Reaktion von 2,2-Dimethyl-3-oxo-buttersäureethylester mit Natrium-ethanolat.

O

OEt

O O

OEt2+EtONaCH3 C C

O

CH3

CH3O

OEt

Unter welchen Reaktionsbedingungen kann der 2,2-Dimethyl-3-ketoester dargestellt werden,und welche Eduktkomponente im Überschuss fördert die Ausbeute?

3.) Vervollständigen Sie die aufgeführten Reaktionsgleichungen.

CH3CH2ONa+ A

C6H5CH2Br

KOH, H2O2.

1.A B

a)

CH3CH2COOCH2CH32

3. H , H2O, ∆T+

AEtONa

O O

OEtb)

benutzen Sie eine Dieckmann-Kondensation

A B?

+ C6H5 - C - CH2 - C - C6H5

O O

c)

d) CH3 - C - CHCH2CH3

CH3O

CH3 - C - CH2 - COOCH3

O?