LIPIDS

By

Assoc. Prof. Dr. GRIANGSAK CHAIROTE

Reference:

1. Chapman, “Introduction to Lipids”, Mc Grae-Hill, London, 1969

2. M.I, Gurr and A.T, James, “ Lipid Biochemistry, an Introduction”, Chapman and Hall Ltd., London, 1971

3. A.L, Lehninger, “Principle of Biochemistry”, Worth Publishing Inc., New York, 1982

Biodiesel(methyl ester)

Refined corn oil

Corn field

Lard

ω-3 ProductsTallow

Definition

หมายถึงสารที่มลัีกษณะเป็นไข มนั หรอืน้ำ�ามนัท่ีไมส่ามารถละลายในน้ำ�าได้ แต่ละลายในตัวท้ำาละลายอินทรยีห์รอืตัวท้ำาละลายไมม่ขีั �ว(Non-polar or Non-aqueous solvent) เชน่ etrher, Chloroform, benzene และ alcohols

หน้าท่ีของลิปิดส์• เป็นโครงสรา้งของ cell membrane• สะสมและถ่ายเทพลังงาน• เป็นสารเคลือบเพื่อป้องกันเชื�อโรคหรอืเป็นฉนวน• บง่บอกชนิดของเนื�อเยื่อที่ lipids เป็นองค์

ประกอบอยู ่เชน่เนื�อเยื่อประสาทจะม ีsphingomyelins

• เป็นวติามนิ หรอืฮอรโ์มน

ClassificationHydrolyzable lipids

Only C, H, O• Triacylglycerol(Triglyce

ride) Animal fats Vegetable oils• Waxs

With C, H, O, N, P• Ester of glycerol• Ester of sphingosine

Nonhydrolyzable lipids

• Steroids• Terpenes• Others

Simple lipidsCompound lipids

or

Conjugate lipids

Derved lipids

Glycerol

Monoglyceride

1,3 Diglyceride may be 1,2

Triglyceride

Unsaturated Fatty Acid

Saturated Fatty Acid

Common Fatty Acids

Chemical Names and Descriptions of some Common Fatty Acids

Common Name CarbonAtoms

DoubleBonds Scientific Name Sources

 Butyric acid 4 0  butanoic acid  butterfat  Caproic Acid 6 0  hexanoic acid  butterfat  Caprylic Acid 8 0  octanoic acid  coconut oil  Capric Acid 10 0  decanoic acid  coconut oil  Lauric Acid 12 0  dodecanoic acid  coconut oil  Myristic Acid 14 0  tetradecanoic acid  palm kernel oil  Palmitic Acid 16 0  hexadecanoic acid  palm oil  Palmitoleic Acid 16 1  9-hexadecenoic acid  animal fats  Stearic Acid 18 0  octadecanoic acid  animal fats  Oleic Acid 18 1  9-octadecenoic acid  olive oil  Ricinoleic acid 18 1  12-hydroxy-9-octadecenoic acid  castor oil  Vaccenic Acid 18 1  11-octadecenoic acid  butterfat  Linoleic Acid 18 2  9,12-octadecadienoic acid  grape seed oil  Alpha-Linolenic Acid  (ALA) 18 3  9,12,15-octadecatrienoic acid  flaxseed (linseed)

  oil Gamma-Linolenic Acid   (GLA) 18 3  6,9,12-octadecatrienoic acid  borage oil

 Arachidic Acid 20 0  eicosanoic acid  peanut oil,  fish oil

 Gadoleic Acid 20 1  9-eicosenoic acid  fish oil  Arachidonic Acid (AA ) 20 4  5,8,11,14-eicosatetraenoic acid  liver fats  EPA 20 5  5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid  fish oil  Behenic acid 22 0  docosanoic acid  rapeseed oil  Erucic acid 22 1  13-docosenoic acid  rapeseed oil

 DHA 22 6  4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic  acid  fish oil

 Lignoceric acid 24 0  tetracosanoic acid  small amounts    in most fats

ω-3 Fatty acids

n−3 fatty acids (popularly referred to as ω−3 fatty acids or omega-3 fatty acids) are a family of unsaturated fatty acids that have in common a carbon–carbon double bond in the n−3 position; that is, the third bond from the methyl end of the fatty acid.

N-3 fatty acids หรอื ω-3fatty acids หรอื omega-3 fatty acids เป็นกรดไขมนัไมอ่ิ่มตัวท่ีมพีนัธะคู่ท่ีตำาแหน่งท่ี 3 จากปลายด้านเมทีล(CH3-)

ขอ้ดีของกลุ่ม โอเมกา-3คือชว่ยลดภาวะเสีย่งของโรคหัวใจ นำ,ามนัปลา(fish oil) ท่ีมโีอเมกา-3ชว่ยกระตุ้นการไหลเวยีนของโลหิต ลดความดัน ลด Triglyceride ลดความเครยีด และ ความกังวล

Fatty acid composition of some common edible fats

and oils.Percent by weight of total fatty acids.

Oil or Fat Unsat./Sat.ratio

SaturatedMono

unsaturated

Polyunsaturated

Capric

Acid

C10:0

LauricAcid

C12:0

Myristic

Acid

C14:0

Palmitic

Acid

C16:0

Stearic

Acid

C18:0

OleicAcid

C18:1

LinoleicAcid (ω6)

C18:2

AlphaLinolenicAcid (ω3)

C18:3

 Almond Oil 9.7 - - - 7 2 69 17 -

 Beef Tallow 0.9 - - 3 24 19 43 3 1 Butterfat (cow) 0.5 3 3 11 27 12 29 2 1 Butterfat (goat) 0.5 7 3 9 25 12 27 3 1 Butterfat (human) 1.0 2 5 8 25 8 35 9 1 Canola Oil 15.7 - - - 4 2 62 22 10 Cocoa Butter 0.6 - - - 25 38 32 3 -

 Cod Liver Oil 2.9 - - 8 17 - 22 5 -

 Coconut Oil 0.1 6 47 18 9 3 6 2 -

 Corn Oil (Maize Oil) 6.7 - - - 11 2 28 58 1 Cottonseed Oil 2.8 - - 1 22 3 19 54 1 Flaxseed Oil 9.0 - - - 3 7 21 16 53 Grape seed Oil 7.3 - - - 8 4 15 73 -

 Lard (Pork fat) 1.2 - - 2 26 14 44 10 -

 Olive Oil 4.6 - - - 13 3 71 10 1 Palm Oil 1.0 - - 1 45 4 40 10 -

 Palm Olein 1.3 - - 1 37 4 46 11 -

 Palm Kernel Oil 0.2 4 48 16 8 3 15 2 -

 Peanut Oil 4.0 - - - 11 2 48 32 -

 Safflower Oil* 10.1 - - - 7 2 13 78 -

 Sesame Oil 6.6 - - - 9 4 41 45 -

 Soybean Oil 5.7 - - - 11 4 24 54 7 Sunflower Oil* 7.3 - - - 7 5 19 68 1 Walnut Oil 5.3 - - - 11 5 28 51 5

Waxes

(Spermaceti is extracted from whale oil)

Beeswax (myricyl palmitate)

(cetyl palmitate)

Lanolin Lanolin is the smelly pale-yellow natural oil found on sheep’s wool. As a waste product in wool processing, it’s also known as wool oil, wool wax, wool fat, or wool grease. It’s a natural water-repellant, the function of which, it’s not too hard to guess, is to waterproof the sheep. Lanolin also has anti-fungal and anti-bacterial properties that protect the sheep’s skin from infection. Derived from the animal’s oil glands, lanolin’s a mixture of wool fat and 25-30% water. Wool fat is a mixture of many different chemical compounds, including cholesterol and the esters derived from ‘fatty’ acids containing 18 to 26 carbon atoms.

ลาโนลินเป็นนำ,ามนัสเีหลืองอ่อนพบในขนแกะ เป็นของทิ,งจากการลอกขนแกะ ไมล่ะลายนำ,า จงึกันนำ,าได้ ชว่ยป้องกันผิวไมใ่ห้ติดเชื,อ เพราะมสีมบติัต้านเชื,อราและแบกทีเรยี ลาโนลินมนีำ,า ประมาณ 25-30%ท่ีเหลือเป็นไขมนัท่ีมทัี,งโคเลสเตอรอลและเอสเทอรข์องกรดไขมนั

phosphatidylcholine or lecithin

choline plasmalogen

ethanolamine

cephalin serine

Compound lipids

• lecithin พบในนำ,ามนัจากเมล็ดพชื สมองและไขสนัหลังในสตัว ์และผนังเซล เป็น emulsifying agent ใชใ้นการทำา mayonnaise, ice cream cake dough

• Cephalin พบในระบบประสาท และ เลือด ทำาหน้าท่ีเป็นตัวเริม่ต้นในการแขง็ตัวของเลือด

• Plasmalogen พบในผนังเซลประสาท เซลกล้ามเนื,อ

Sphingosinol or sphingosine (1)

Fatty acid

Phosphate+Nitrogenous base or glycoside

(ไมม่สีว่นนี,เรยีก ceramide)

Sphingolipids

Sphingolipids

พบใน myelin sheaths ในเสน้ประสาท

เรยีกวา่เป็น Glycolipids

R’ เป็น Lignoceric acid คือ Cerasinมลีักษณะคล้ายขี,ผึ,ง พบเป็นสว่นสขีาวของสมอง myelin sheath ตับ มา้ม ไต ปอด erythrocytes

Cerebrosides

A lipoprotein is a biochemical assembly that contains both proteins and lipids. The lipids or their derivatives may be covalently or non-covalently bound to the proteins. Many enzymes, transporters, structural proteins, antigens, adhesins and toxins are lipoproteins. Examples include the high density and low density lipoproteins of the blood, the transmembrane proteins of the mitochondrion and the chloroplast, and bacterial lipoproteins.

Lipoprotein

Lipoprotein เป็นการรวมกันทางชวีเคมขีองโปรตีนและลิพดิสแ์บบ covalent หรอื Non-covalent

Classification by densityGeneral categories of lipoproteins, listed in order from larger and less dense (more fat than protein)

to smaller and more dense (more protein, less fat):Chylomicrons - carry triacylglycerol (fat) from the intestines to the liver, skeletal muscle, and to

adipose tissue. Very low density lipoproteins (VLDL) - carry (newly synthesised) triacylglycerol from the liver to

adipose tissue. Intermediate density lipoproteins (IDL) - are intermediate between VLDL and LDL. They are not usu

ally detectable in the blood. Low density lipoproteins (LDL) - carry cholesterol from the liver to cells of the body. Sometimes

referred to as the "bad cholesterol" lipoprotein. High density lipoproteins (HDL) - collects cholesterol from the body's tissues, and brings it back to t

he liver. Sometimes referred to as the "good cholesterol" lipoprotein.

• Chylomicron พา triglyceride จากลำาไสเ้ล็กไปยงัตับ กล้ามเนื,อ และ adipose tissue

• Very low density lipoproteins(VLDL) พา triglyceride ท่ีสรา้งจากตับไปยงั adipose tissue

• Low density lipoproteins(LDL) พา Cholesterol จากตับไปยงัเซลในรา่งกายเรยีกวา่bad cholesterol

lipoprotein(มโีคเลสเตอรอลสงู)

• High density lipoproteins(HDL) พาCholesterol จากรา่งกายกลับสูตั่บเรยีกวา่ Good cholesterol

lipoproteins(มโีคเลสเตอรอลตำ่า)

CM VLDL LDL HDL

Density (g/ml) < 0.94 0.94-1.006 1.006-1.063 1.063-1.210

Diameter (Å) 6000-2000 600 250 70-120

Total lipid (wt%) * 99 91 80 44

Triacylglycerols 85 55 10 6

Cholesterol esters 3 18 50 40

Cholesterol 2 7 11 7

Phospholipids 8 20 29 46

* Most of the remaining material comprises the various apoproteins.