Alcanos modificado

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Los alcanos son llamados, Los alcanos son llamados, hidrocarburos saturados.hidrocarburos saturados.

También reciben el nombre de También reciben el nombre de parafinas.parafinas.

En todos los alcanos el En todos los alcanos el carbono presenta hibridación carbono presenta hibridación tetrahedral o sp3.tetrahedral o sp3.

Todos los enlaces carbono-Todos los enlaces carbono-carbono o carbono-hidrogeno carbono o carbono-hidrogeno son de tipo sigma (σ).son de tipo sigma (σ).

Los ángulos de enlace Los ángulos de enlace correspondes a distancias de correspondes a distancias de 109º28’.109º28’.

La presencia de enlaces La presencia de enlaces sencillos alrededor del sencillos alrededor del átomo e da la posibilidad átomo e da la posibilidad de ubicarse en diferentes de ubicarse en diferentes posiciones.posiciones.

Conformaciones Conformaciones eclipsadas y alternadas.eclipsadas y alternadas.

SERIE HOMOLOGA:SERIE HOMOLOGA: es un es un grupo de compuestos grupo de compuestos orgánicos de estructura y orgánicos de estructura y propiedades químicas propiedades químicas semejantes, donde cada semejantes, donde cada termino se diferencia del termino se diferencia del inmediato anterior o posterior inmediato anterior o posterior por una unidad monomerica, por una unidad monomerica, para el caso de los alcano la para el caso de los alcano la unidad es ( CH2 ).unidad es ( CH2 ).

La formula general para la La formula general para la serie homologa del metano es serie homologa del metano es CCnnHH2n + 2.2n + 2.

Donde la formula posee en Donde la formula posee en hidrógenos el doble del hidrógenos el doble del numero de átomos de numero de átomos de carbonos mas dos.carbonos mas dos.

C= carbono.C= carbono. H= hidrogeno.H= hidrogeno. n= numero de átomos de n= numero de átomos de

carbono.carbono.

SERIE HOMOLOGA DEL METANO

CH4 METANO C6H14 HEXANO C11H24 UNDECANO

C2H6 ETANO C7H16 HEPTANO C12H26 DODECANO

C3H8 PROPANO C8H18 OCTANO C20H42 EICOSANO

C4H10 BUTANO C9H20 NONANO C21H44 UNEICOSANO

C5H12 PENTANO C10H22 DECANO C30H62 TRIACONTANO

ISOMERIA PLANA O DE ISOMERIA PLANA O DE

ESTRUCTURA:ESTRUCTURA: es debida a diferencias en la es debida a diferencias en la

estructura y se explica mediante estructura y se explica mediante formulas planas o bidimensionales. formulas planas o bidimensionales. Los isómeros estructurales tienen Los isómeros estructurales tienen la misma formula molecular, pero la misma formula molecular, pero diferente estructura.diferente estructura.

ISOMERIA DE CADENA: se ISOMERIA DE CADENA: se refiere a diferentes estructura refiere a diferentes estructura de la cadena carbonada, es de la cadena carbonada, es decir distinto orden de enlace decir distinto orden de enlace de los átomos en la molécula.de los átomos en la molécula.

C C C CH

H

H

H

H H

H

H

H

H

C C C

C

H

H

H HH

H

H

HHH

ISOMERIA DE POSICION:ISOMERIA DE POSICION: presenta la misma presenta la misma cadena carbonada, igual cadena carbonada, igual función química, pero los función química, pero los grupos sustituyentes o grupos sustituyentes o los grupos funcionales los grupos funcionales ocupan diferentes ocupan diferentes posiciones.posiciones.

CH3CH

CH2CH2

CH3

CH3

CH3CH2

CHCH2

CH3

CH3

CH3

CH2CH2

CH2

Br

CH3CH

CH2CH3

Br

ISOMERIA DE FUNCION O DE ISOMERIA DE FUNCION O DE COMPENSACION:COMPENSACION:

la presentan aquellos compuestos la presentan aquellos compuestos que tienen distintos grupos que tienen distintos grupos funcionales, pero la clase y numero funcionales, pero la clase y numero de elementos son los mismos, se de elementos son los mismos, se compensan.compensan.

CH3CH2

CH2OH CH3

OCH2

CH3

ISOMERIA ESPACIAL: ISOMERIA ESPACIAL: los isómeros espaciales tienen la los isómeros espaciales tienen la

misma formula molecular y la misma misma formula molecular y la misma formula estructural, pero diferente formula estructural, pero diferente orientación de los átomos en la orientación de los átomos en la molécula. molécula.

NOMENCLATURA DE ALCANOS:NOMENCLATURA DE ALCANOS: Nomenclatura: cuando un hidrocarburo

saturado o no saturado se sustituye en hidrógenos por radicales, se forman los compuestos arborescentes y se nombran de la siguiente manera:

Se identifica la cadena más larga.

Se numeran los carbonos de la cadena comenzando por el extremo más próximo a la arborescencia.

Se nombran los radicales comenzando por los más sencillos, indicando el número del carbón en que va apoyado, siguiendo un orden ascendente y por complejidad de la misma forma con los demás radicales que haya en la cadena.

Se nombra el hidrocarburo de la cadena más larga, indicando, si existen dobles o triples ligaduras.

EJEMPLOS:EJEMPLOS:

H

CH3 H C H

H H H CH2 H H C H

H C C C C C C CH3

H H CH3 H H H

H CH3

H C H CH3 C CH3

H H C H H CH3 F Cl CH3 H

H C C = C C = C C C C C

H F Cl H C H

CH3 CH CH3 H C H

H

Ejemplos:Ejemplos:

CH3 - Metil o Metilo = CH3

C2H5 - Etil o Etilo = CH3 CH2

C3H7 - Propil o Propilo = CH3 CH2 CH2

C4H9 - Butil o Butilo = CH3 CH2 CH2 CH2

Isopropil = CH3 CH CH3

Secbutil = CH3 CH CH2 CH3

Terbutil = CH3

CH3 C CH3

Isobutil = CH3

CH3 CH CH2

CLASES DE CARBONO: CLASES DE CARBONO: los carbonos se pueden clasificar en los carbonos se pueden clasificar en

primarios, secundarios, terciarios y primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, según el números de cuaternarios, según el números de carbonos que se encuentren carbonos que se encuentren alrededor del carbono en cuestión.alrededor del carbono en cuestión.

PROPIEDADES FISICAS: PROPIEDADES FISICAS: en condiciones normales, son gaseosos en condiciones normales, son gaseosos

hasta el C4; del C5 al C15, son líquidos y de hasta el C4; del C5 al C15, son líquidos y de allí en adelante, sólidos. Algunos son allí en adelante, sólidos. Algunos son inodoros, del propano al pentadecano inodoros, del propano al pentadecano huelen a gasolina. Los alcanos superiores huelen a gasolina. Los alcanos superiores son inodoros por su escasa volatilidad. Son son inodoros por su escasa volatilidad. Son insolubles en agua y disolventes polares. insolubles en agua y disolventes polares. Pero son solubles en disolventes apolares, Pero son solubles en disolventes apolares, tales como el benceno, cloroformo , éter, tales como el benceno, cloroformo , éter, tetracloruro de carbono, etc. La solubilidad tetracloruro de carbono, etc. La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular.disminuye al aumentar el peso molecular.

COMPORTAMIENTO QUIMICO: las COMPORTAMIENTO QUIMICO: las parafinas resisten el ataque de los parafinas resisten el ataque de los ácidos concentrados ( nítrico, ácidos concentrados ( nítrico, sulfúrico, etc.) de agentes oxidantes sulfúrico, etc.) de agentes oxidantes comunes ( permanganato de comunes ( permanganato de potasio) y de agentes reductores ( H potasio) y de agentes reductores ( H en presencia de Pt).en presencia de Pt).

En los alcanos solo es posible la En los alcanos solo es posible la ruptura homolitica y es así como se ruptura homolitica y es así como se producen: la sustitución de los producen: la sustitución de los átomos de hidrogeno, la átomos de hidrogeno, la fragmentación del esqueleto de fragmentación del esqueleto de carbono, la oxidación total o parcial carbono, la oxidación total o parcial ( combustión) ( combustión)

HALOGENACION:HALOGENACION:

NITRACION DE LOS ALCANOSNITRACION DE LOS ALCANOSA temperatura ordinaria las parafinas son

estables a la acción del acido nítrico concentrado. Pero al calentarse sea con acido nítrico o con oxido de nitrógeno, la sustitución tiene lugar.

En fase liquida en acido nítrico y en fase de vapor con acido nítrico concentrado un átomo de hidrogeno es reemplazado por un grupo nitro ( -NO2) hay rompimiento de la molécula del alcano con producción de una mezcla de los mononitroderivados posibles por sustitución directa o por clivaje.

El orden de prioridad para los distintos tipos de carbono es. 3rio › 2rio › 1rio

NITRACION DE LOS ALCANOSNITRACION DE LOS ALCANOS