quimica organica alcanos

Prof. Agamenon Roberto

São compostos constituídos apenas por átomos de

CARBONO e HIDROGÊNIO

H3C CH3

CH3

CH H2C CH3

CH3

C

CH3

H3C C CH3CHHC

H2C

C

CH2

CH3

Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCANOS

H3C CH3CH2

ALCENOS

H2C CH3CH

ALCINOS

HC CH3Ξ C

ALCADIENOS

H2C CH2C

CICLANOS ou CICLOALCANOS

H2C

H2C CH2

CH2

CICLENOS ou CICLOALCENOS

H2C

HC CH

CH2

AROMÁTICOS Prof. Agamenon Roberto

ALCANOS

ALCENOS

ALCINOS

ALCADIENOS

CICLANOS ou CICLOALCANOS

CICLENOS ou CICLOALCENOS

ALIFÁTICA

CADEIA ABERTA

CICLO

CADEIA FECHADA

AN

EN

IN

Ligaçãoentre

carbonos

simples

tripla

dupla



FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS

CnH2n + 2

CH C C C C C

HHHHH H

HHHHH H

H

alcanos

CH C C C C C

HHH H

HHHHH H

H

CnH2n alcenos

H C

C C H

C

H

H

H

HH

H

, ciclanos

H C C C H

H

H

CnH2n – 2 alcinos

CH C C C H

H H

HH

, alcadienos

H C

C C H

C

H

H

H

H

, ciclenos


Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O

Indica a quantidade de átomos de carbono

presentes na cadeia

PREFIXONº DE ÁTOMOS

MET1

ET2

PROP3

BUT4

PENT5


HEX6

HEPT7

OCT8

NON9

DEC10


Indica o tipo de ligação entre os átomos de

carbono na cadeia

apenas ligações simples

uma ligação dupla

uma ligação tripla

duas ligações duplas

AN

EN

IN

DIEN

INTERMEDIÁRIOTIPO DE LIGAÇÃO

Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a

função química do composto é HIDROCARBONETO



MET1

ET2

PROP3

BUT4

PENT5

HEX6

HEPT7

OCT8

NON9

DEC10

simples

dupla

tripla

duas duplas

AN

EN

IN

DIEN

H3C – C CH

PROP IN O

H2C = CH2

ET EN O

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

PENT AN O



MET1

ET2

PROP3

BUT4

PENT5

HEX6

HEPT7

OCT8

NON9

DEC10

simples

dupla

tripla

duas duplas

AN

EN

IN

DIEN

H3C – CH2 – CH = CH2

H3C – CH = CH – CH3

BUTENO

BUTENO

124 3

Quando existir mais uma

possibilidade de localização da

insaturação, deveremos indicar

o número do carbono

em que a mesma se localiza

A numeração dos carbonos da

cadeia deve ser iniciada

da extremidade mais próxima da

insaturação

1 – but – 1 – eno

431 2

2 – but – 2 – eno

A União Internacional de Química

Pura e Aplicada

(IUPAC)

recomenda que os números devem

vir antes do que eles indicam



MET1

ET2

PROP3

BUT4

PENT5

HEX6

HEPT7

OCT8

NON9

DEC10

simples

dupla

tripla

duas duplas

AN

EN

IN

DIEN

H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3

HEX

DIEN

O

431 2 5 6

1, 4 – hexa – 1, 4 – dieno

4

31

2

5

PENT

EN

O

2 – penta – 2 – eno


Colocamos antes do nome do composto o termo

CICLO

e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

HC CH

H2C CH2

CH2

H2C CH2

OANPROPCICLO

OENBUTCICLO

01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações:

I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples entre seus carbonos.

II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.

III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica.

IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

São corretas:

a) I e II.b) I e III.c) I e IV.d) III e IV.e) I, II, III e IV.

Pág. 79Ex.18

V

F

V

F


Pág. 80Ex.28

02) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja

fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:

a) propano

b) propino.

c) propeno.

d) isopropano.

e) propil.

(CH2)n = CnH2n

alceno ou ciclano

H2C = CH – CH3

propeno


03) Escreva o nome do composto de fórmula:

H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

12345678

OCT ENO- 2 -

Segundo a IUPAC



Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

possuem nomenclatura particular, não seguindo nenhum

tipo de regra

NAFTALENO

FENANTRENO

BENZENO ANTRACENO

Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um

GRUPO SUBSTITUINTE

(RADICAL)

É qualquer grupo de átomos

que apareça com

freqüência nas moléculas



A nomenclatura dos grupos substituintes

segue a seguinte regra:

H3C MET IL ou METILA

H3C CH2 ET IL ou ETILA


C

H

H

C

H

C

H

H

H

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –

H

H

propiliso propiln –

C

H

C

H

C

H

H C

H

H

H

H

H3C – CH – CH2 – CH3

butil

H

H

butil

H3C – CH2 – CH2 – CH2 –

C

H

C

H

C

H

H

H

C

H

HH

H

H

butil

H3C – CH – CH2 –

CH3 butil

H3C – C – CH3

CH3

sec n –

iso terc

OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES


fenil

CH2

benzil

CH3

–

o - toluil

CH3

–

m - toluil

CH3

p - toluil - naftil

–

- naftil


01) No composto de fórmula:

HC 2H C3 HC 2 HC 2 C HC

HC 2

HC3

C HC3H C3

H

HC3

C HC3H C3

HC3

HC 2

1

2

3

4

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.

b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.

c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.

d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.

e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.

Pág. 86Ex. 02


Cadeia Principal

A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...

... maior número de INSATURAÇÕES.

... maior número de RAMIFICAÇÕES.

... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.

H3C CH2 C CH3CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH


8 átomos de carbono

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

H3C

CH2

CH2 CH2 CH CH3CH

CH3

CH2 CH3

7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto

Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os

GRUPOS SUBSTITUINTES

( RADICAIS )

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3


NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da

extremidade mais próxima da característica

mais importante no composto

(insaturação > radicais)

2

8

3

5

4

6 7

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

1



H3C

CH2

CH2 CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

7 6 5 4 3 2 1

NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

Determinar a cadeia principal.

Numerar os carbonos da cadeia principal.

Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia

principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.

3 – metil

4 – etil

4 – etil – 3 – metil

Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à

cadeia principal.

heptano


C – CH – CH2

||

CH2

|

CH |

CH2 – CH2 – CH3

CH3

|H3C – CH2 –

– CH31

2

3

4

5

6 7 8

2 – etil

3 – metil

5 – metil

oct – 1 – eno

2 – etil – 3, 5 – metildi oct – 1 – eno

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos

di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

01) Dado composto

C H 3C C

C H 3

CCH 3 H 2H

C H 3

C H 3

a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia principal é:

a) 4.

b) 6.

c) 8.

d) 10.

e) 12.

5 4 3 2 1

2 + 2 + 4 = 8

Pág. 95Ex.14


02)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura

CH2CH3

CH2CH3

H3C – C C – CH3

CH3

H

está indicado em:

a) 2 – secbutil – pentano.

b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.

c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.

d) dimetil – isohexil – carbinol.

e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.

CH2 – CH3

H3C – C CH – CH3

CH3CH2 – CH3

123

4 5

3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano

Pág. 95Ex.16


03) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:

CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 CH3 CH3

CH2

CH3

a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.

b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.

c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.

d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.

e) tridecano.

1 2 3 4 5 6 7

2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano

Pág. 96Ex.23



04)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3

a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.

b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano.

c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.

d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.

e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.

12

3

4

5

67

2 – metil

3 – metil5 – metil

4 – propil

heptano

2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano

CH2

Pág. 96Ex.29


05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema da IUPAC é:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3

CH2 – CH2 – CH3

CH3

CH3

a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.

b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano.

c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano.

d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano.

e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.

123

45678910

4, 5 – dimetil – 4 – etildecano

4 – metil

5 – metil

4 – etil

decano

Pág. 96Ex.31

Hidrocarbonetos de Cadeia Mista

CH3 metil – ciclo – pentano

CH3

metil – benzeno (tolueno)


1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano

1 – etil – 3 – metil – benzeno

CH3

CH2 – CH3

Havendo dois substituintes diferentes

a numeração é dada pela ordem alfabética

CH3

CH2 – CH3

1

2

3

4 5

1

2

3

45

6


Havendo mais de dois substituintes

a numeração é dada de modo que o segundo tenha

o menor valor possível

CH3

CH2 – CH3

CH3

1

2

3

45

6

2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano



Prefixos ORTO, META e PARA

São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes

ORTO indica posições 1, 2.

META indica posições 1, 3.

PARA indica posições 1, 4.

1

2

3

45

6

CH3

CH2 – CH3

para – etil – metil – benzeno

CH3

CH2 – CH3

1

2

3

45

6

meta – etil – metil – benzeno

CH3

CH3

1

2

3

45

6

orto – dimetil – benzeno

Substituintes no NAFTALENO

α

β

α

β

α

β

α

β

CH3

α - metil – naftaleno

CH3

β - metil – naftaleno

Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas α e β

(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)


Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)

CH3

1 - metil – naftaleno

Indica a posição dos substituintes por números fixos

(qualquer número de grupos no naftaleno)

7

8 1

2

3

45

6

CH3

2, 5 - dimetil – naftaleno

CH3


01)(Osec-SP) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura

do metilbenzeno?

a) 7.

b) 6.

c) 5.

d) 3.

e) 1.

CH3CH3

C

C

CC

C

C

H

H

H

H

H

Pág. 100Ex.35


Pág. 100Ex.37

02) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído

basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por

produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos

metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de

cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns

constituintes da gasolina.

3CH

CH C

H

CC

H

CH

C

C

C

C

C

C

3CH3

3CH

H

3CH

iso-octano

3CHH

H

H

H H

etilbenzeno

H

C

C

C

C

C

CH

HH

H

H

H

cicloexano

2CH

C

H C C

H

H

C

3

3CHH C3

3CH

2,4,4-trimetl-1-penteno

H

H

H

H

H

H


Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano

0 0

H3C

H

CH3

C

CCH3

CH3H C

CH3

H

Iso – octano

2, 2, 4 – trimetil pentano

45

1

2

3


O etilbenzeno é um composto aromático

1 1

etilbenzeno

H

H

CH3

C

CC

CH C

H

HC

CH

H Por possui o grupo

BENZÊNICO

é um composto

AROMÁTICO


O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também pode

ser chamado de aromático

2 2

H

HC

CC

CH CH

H

cicloexano

C

H H

HH H

H

H

Por NÃO possuir o grupo

BENZÊNICO

NÃO é um composto

AROMÁTICO


O 2,4,4-trimetil-1-penteno

é uma “olefina” de cadeia aberta

3 3

2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno

H

C

CC

H

H3CH3C

CH3

CH3

CH2O hidrocarboneto possui

uma ligação dupla

(ALCENO)

e, os ALCENOS também

podem ser chamados de

ALQUENOS ou OLEFINAS


Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos “insaturados”

4 4

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligações SIMPLES, então é

HIDROCARBONETO SATURADO


03) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como

isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do

poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja

estrutura é:CH CH 2

Uma outra denominação válida para este composto é:

a) metil – benzeno

b) etil – benzeno

c) xileno

d) antraceno

e) vinil – benzeno

Pág. 100Ex.36


Pág. 101Ex.40

04)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos

compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente

são:

a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.

b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.

c) benzeno, fenol e cresol.

d) benzina, tolueno e antraceno.

e) benzeno, tolueno e xileno.

CH3

CH3

CH3

CH3CH3 CH3

(3)

(3) (3)

H3C

(1) (2)


05) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse solvente orgânico?

Pág. 101Ex.32

HC

HC

C

CH

CH

CH

CH3


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