CHEMIA ORGANICZNA

download CHEMIA ORGANICZNA

If you can't read please download the document

description

CHEMIA ORGANICZNA. WYKŁAD 14. a. a. b. b. Związki α , β -nienasycone. Związki α , β -nienasycone. Addycja elektrofilowa. Związki α , β -nienasycone. Addycja elektrofilowa - mechanizm. Brak możliwości rezonansu !. tautomeryzacja. Związki α , β -nienasycone. - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of CHEMIA ORGANICZNA

  • CHEMIAORGANICZNAWYKAD 14

  • Zwizki ,-nienasycone

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja elektrofilowa

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja elektrofilowa - mechanizmBrak moliwoci rezonansu !

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja elektrofilowa - mechanizmnietrwayForma enolowa

  • TautomeriaTautomeria keto-enolowaForma ketonowaForma enolowaTautomeria imino-enaminowaForma enaminowaForma iminowa

  • ZADANIE DOMOWEPOSZUKAJ W LITERATURZE INNYCH TYPW TAUTOMERII.

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja nukleofilowa

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja nukleofilowa - mechanizm

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja nukleofilowa - mechanizmForma ketonowaForma enolowa

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja Michaelaabrodowisko zasadowe: Ale nie wszystkie !!!

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja MichaelaMalonian dietyluAcetylooctan etyluCyjanooctan etyluCyjanek allilu

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja Michaela - mechanizm

  • Zwizki ,-nienasyconeAddycja Michaela przykady reakcji

  • ZADANIE DOMOWENarysuj wzory strukturalne produktw poniszych reakcji Keton metylowo winylowy + malonian dietylu akrylonitryl + cyjanek allilu Reakcje przebiegaj w rodowisku zasadowym

  • Zwizki ,-nienasyconeReakcja Dielsa-AlderaDIENDIENOFILADDUKTCYKLOADDYCJA [4+2]4 elektrony 2 elektrony

  • Zwizki ,-nienasyconeReakcja Dielsa-Aldera

  • Reakcja Dielsa-Aldera - mechanizmKonformacja wymagana do reakcji Dielsa-AlderaJeeli zwizek ma trwa konformacj s-transnie bdzie reagowa w reakcji Dielsa-Aldera

  • Reakcja Dielsa-AlderaZwizek o trwaej konformacji s-transwykluczajcej reakcj Dielsa-AlderaZwizek o konformacji s-transwykluczajcej reakcj Dielsa-AlderaW wyniku rotacji powstajezwizek o konformacji s-cis,dien w reakcji Dielsa-Aldera

  • Reakcja Dielsa-AlderaReakcja Dielsa-Aldera jest addycj syn

  • Reakcja Dielsa-AlderaPRZYCZENIE ENDOPRZYCZENIE EGZOPRZYCZENIE ENDO ZWYKLE PRZEWAA

  • Reakcja Dielsa-AlderaDien niesymetryczny i dienofil niesymetrycznyGwny produkt reakcjiGwny produkt reakcji

  • Reakcja Dielsa-AlderaWpyw podstawnikw na reakcj Dielsa-AlderaPodstawniki elektronodonorowe w dienie przyspieszaj reakcj Dielsa-AlderaPodstawniki elektronakceptorowe w dienie spowalniaj reakcj Dielsa-AlderaPodstawniki elektronodonorowe w dienofilu spowalniaj reakcj Dielsa-AlderaPodstawniki elektronakceptorowe w dienofilu przyspieszaj reakcj Dielsa-Aldera

  • ZADANIE DOMOWEZ JAKICH SUBSTRATW MONA OTRZYMA, W REAKCJI DIELSA-ALDERA, NASTPUJCE ZWIZKI?

  • Reakcja Dielsa-Aldera [4+2]Orbitale molekularne w reakcji Dielsa-Aldera212143LUMOHOMOHOMOLUMOReakcja termiczna zachodzi pomidzy orbitalamiHOMO i LUMO stanw podstawowych

  • Cykloaddycja [2+2]2121LUMOHOMOLUMOHOMOTermiczna cykloaddycja [2+2] jest zabroniona ze wzgldu na symetriHOMOFotochemiczna cykloaddycja [2+2] jest dozwolona ze wzgldu na symetri

  • Reakcje elektrocykliczne1,3,5-heksatrien1,3-cykloheksadiencyklobuten1,3-butadien

  • Reakcje elektrocykliczneStereochemia reakcjicis-3,4-dimetylocyklobutentrans-3,4-dimetylocyklobuten(2Z,4E)-2,4-heksadien(2E,4E)-2,4-heksadien

  • Reakcje elektrocykliczneStereochemia reakcjiobrtkonrotacyjnyobrtdysrotacyjnypowstanieorbitalwicypowstanieorbitalantywicyReakcja termiczna

  • Reakcje elektrocykliczneStereochemia reakcjiReakcja fotochemicznahn

  • Reakcje elektrocykliczneStereochemia reakcjiobrtkonrotacyjny

  • Reakcje elektrocykliczneStereochemia reakcjiobrtkonrotacyjnyobrtdysrotacyjny

  • Reakcje elektrocykliczneReguy Woodwarda-Hoffmanna dla reakcji elektrocyklicznych

    Liczba elektronw pReakcjaObrt4ntermicznakonrotacyjny4nfotochemicznadysrotacyjny4n+2termicznadysrotacyjny4n+2fotochemicznakonrotacyjny

  • ZADANIE DOMOWEJaki produkt powstanie w wyniku elektrocyklizacji termicznej,a jaki w wyniku fotochemicznej z (2E,4Z,6E)-2,4,6-oktatrienu?

  • Reakcje sigmatropowe132141132132132455W PRZYPADKU REAKCJI SIGMATROPOWYCH GRUPA WDRUJEWRAZ Z WIZANIEM sreakcja sigmatropowa [1,3]reakcja sigmatropowa [1,5]

  • Reakcje sigmatropowe1321132reakcja sigmatropowa [1,3]1

  • Reakcje sigmatropowePrzegrupowanie Copea132Reakcja sigmatropowa [3,3]

  • KONIEC