SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf ·...

26
SENYAWA AROMATIK (Benzena & Turunannya)

Transcript of SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf ·...

Page 1: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

SENYAWA AROMATIK(Benzena & Turunannya)

Page 2: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Senyawa Aromatik

Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)

Alkena CnH2n C6H12(Hidrokarbon Tak Jenuh)

Alkuna CnH2n-2 C6H10

Benzena - C6H6Hidrokarbon TakJenuh

(terdapat ikatan rangkap)

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Page 3: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Kenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Pereaksi Alkena BenzenaBr2 adisi substitusiHCl adisi substitusiKMnO4 teroksidasi tak teroksidasi

Page 4: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Model Orbital untuk Benzena

• Benzena menurut teori orbital :– Semua atom berada pada bidang datar– Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2

(sebanyak tiga)– 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2

dari dua C berdekatan membentuk ikatan σ(sp2-sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital 1s dari atom H membentuk ikatan σ(sp2-1s)

– Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron yang terletak ⊥terhadap bidang datar tsb.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4

Page 5: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

⇒ Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih dari dari 2 atom)

∴ benzena memiliki orb. delokal yang meliputike-6 atom karbon

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5

Page 6: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Struktur resonansi

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6

Page 7: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Aromatisitas (ketentuan Hückel)

• Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron

π = (4 n + 2)• n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . ., ∞

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7

Page 8: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Tata nama

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8

Page 9: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Gugus alkil/aril penting :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9

Page 10: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Energi Resonansi pada Benzena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10

Page 11: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11

Page 12: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12

Page 13: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Substitusi elektrofilik aromatik

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13

Page 14: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14

Page 15: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Gugus pengaktif & pendeaktif cincinData percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15

Page 16: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Gugus pengarah orto, para & meta

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16

Page 17: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

• Pengarah orto, para (gugus pemberi elektron) :

Pengarah meta (gugus penarik elektron :

Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17

Page 18: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18

Page 19: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

• orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier• Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation

tersier

Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan meta

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19

Page 20: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Nitrasi nitrobenzena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20

Page 21: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

• orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan ⊕ ⊕berdampingan -> tidak stabil

• Meta tidak ditemui hal serupa

Ion benzenonium yang terlibat pada serangan meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan orto dan para

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21

Page 22: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Secara Umum :

Pengarah Orto :Gugus alkil dan gugus yang mempunyai atom dg pasangan elektron bebas terletak berdampingan dg cincin benzena

Pengarah Meta :Gugus yang mempunyai

atom pengemban muatan parsial + terletak berdampingan dg cincin benzena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22

Page 23: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonat

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23

Page 24: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24

Page 25: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

Senyawa Aromatik Heterosiklik• Mengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya

Fakta : AromatisKelima atom C adlh sp2

dg 5 el. pada 5 orbital p yg berjajar.

Untuk memenuhi aromatisitas hanya butuh 1 elektrin dari orb. p atom N

Delokalisasi tdk melibatkan pasangan elektron (orb. isi dua) dari N

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25

Page 26: SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya)kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+4+Senyawa+Aromatik.pdf · Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H.

• Fakta : aromatis• Untuk memenuhi

aromatisitas, 2 elektron orb. p atom N diperlukan untuk delokalisasi

• Akibat : N merupakan basa sangat lemah dan tidak bereaksi dg asam encer

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26