Diapositiva 1

Monosacridos. CiclacinCiclacin Glucosa, Anmeros

el OH hemiacetalico y el OH del carbono externo (carbono 6 ) en configuracin cis (mismo lado). configuracin trans23FORMAS y Cuando se produce la ciclacin de la molcula aparece un nuevo tomo de carbono asimtrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono anomrico. El OH de este carbono, -OH hemiacetlico, puede estar a uno u otro lado del plano de la molcula originndose dos nuevos ismeros pticos. Cada uno de estos ismeros se distingue mediante los smbolos y (formas y ).La forma se representa situando el OH hemiacetlico por debajo del plano de la molcula; en la forma se sita por encima. Las formas y de un monosacrido reciben el nombre de formas anmeras..Los glcidos son compuestos orgnicos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno (en algunos casos pueden tener adems otros elementos qumicos como nitrgeno o azufre).Se les llama hidratos de carbono (erroneamente) porque algunos responden a la frmula general Cn(H2O)n y azcares por su sabor dulce (slo los de baja masa molecular lo tienen).Glcidos o sacaridos

2Los glcidos son compuestos orgnicos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno; en algunos casos pueden tener adems otros elementos qumicos como nitrgeno o azufre.Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la frmula general Cn(H2O)m y azcares por su sabor dulce, aunque slo los de baja masa molecular lo tienen.Concepto: Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas, sus derivados o sus polmeros (ms adelante se explicarn estos conceptos).Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas, sus derivados y/o sus polmeros.

Algunos son molculas de relativamente baja masa molecular; (glucosa Mm=180 uma. Otros son macromolculas (el almidn, tienen masas moleculares de ms de 100 000 uma).Glcidos o sacridos

3Concepto: Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sus derivados..Un polihidroxialdehdo es un compuesto orgnico que tiene una funcin aldehdo en el primer carbono y en los restantes carbonos una funcin alcohol. Las polihidroxicetonas en lugar de una funcin aldehdo tienen una funcin cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacridos que tienen funcin aldehdo se llaman aldosas y cetosas los que tienen una funcin cetona.Algunos son molculas de relativamente baja masa molecular; la glucosa tiene una Mm=180 da. Otros, como el almidn, tienen masas moleculares de ms de 100 000 da y son grandes molculas, macromolculas.Sus propiedades fsicas y qumicas son muy variadas. Y en cuanto a sus funciones biolgicas:-La glucosa, sacarosa, glucgeno y almidn son sustancias energticas. Los seres vivos obtienen energa de ellas o las usan para almacenar energa. Esta energa est contenida en determinados enlaces que unen los tomos de estas molculas.-Celulosa y quitina son estructurales. Forman parte de las paredes de las clulas vegetales (celulosa) o de las cubierta de ciertos animales (quitina). -Ribosa y desoxirribosa forman parte de los cidos nucleicos.Sus propiedades fsicas y qumicas son muy variadas. Y en cuanto a sus funciones biolgicas:Funcin energtica y de reserva: Los seres vivos obtienen energa de ellas o las usan para almacenar energa (la glucosa, sacarosa, glucgeno, almidn)..Funcin estructural: La celulosa forma parte de las paredes de las clulas vegetales (celulosa) y la quitina de las cubierta de ciertos animales. Otras (portadoras de informacin, etc): Ribosa y desoxirribosa forman parte de los cidos nucleicos.

Glcidos o sacridos4Concepto: Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sus derivados..Un polihidroxialdehdo es un compuesto orgnico que tiene una funcin aldehdo en el primer carbono y en los restantes carbonos una funcin alcohol. Las polihidroxicetonas en lugar de una funcin aldehdo tienen una funcin cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacridos que tienen funcin aldehdo se llaman aldosas y cetosas los que tienen una funcin cetona.Algunos son molculas de relativamente baja masa molecular; la glucosa tiene una Mm=180 da. Otros, como el almidn, tienen masas moleculares de ms de 100 000 da y son grandes molculas, macromolculas.Sus propiedades fsicas y qumicas son muy variadas. Y en cuanto a sus funciones biolgicas:-La glucosa, sacarosa, glucgeno y almidn son sustancias energticas. Los seres vivos obtienen energa de ellas o las usan para almacenar energa. Esta energa est contenida en determinados enlaces que unen los tomos de estas molculas.-Celulosa y quitina son estructurales. Forman parte de las paredes de las clulas vegetales (celulosa) o de las cubierta de ciertos animales (quitina). -Ribosa y desoxirribosa forman parte de los cidos nucleicos.Monosacridos

5Glcidos o sacridos. ClasificacinSegn su complejidad se clasifican en:Monosacridos u osas: Son los ms sencillos. No son hidrolizables (no se pueden descomponer por hidrlisis en otros glcidos ms simples). Constituyen los monmeros a partir de los cuales se forman los dems glcidos.sidos: Formados por la unin de varios monosacridos mediante enlaces "O-glicosdicos. Son hidrolizables (se descomponen en monosacridos):Holsidos. Son aquellos que estn constituidos por monosacridos exclusivamente (slo carbono, hidrgeno y oxgeno). A su vez se subclasifican en:Oligosacridos, formados por entre 2 y 10 monosacridos unidos.Polisacridos, formados por un gran nmero de monosacridos.Hetersidos. Formados por osas y otros compuestos que no son glcidos. Contienen otros elementos qumicos adems de C,O y H..6Qumicamente son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonasLos monosacridos se clasifican segn su grupo funcional en Aldosas, que tienen funcin aldehdo.Cetosas , que tienen una funcin cetona. MonosacridosSegn el nmero de tomos de carbono se clasifican en :Triosas........n=3Tetrosas.......n=4Pentosas.......n=5Hexosas........n=6Heptosas.......n=7

7LOS MONOSACRIDOS: CONCEPTO Y NATURALEZA QUMICAConcepto: Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sus derivados. Se caracterizan por no ser hidrolizables.Un polihidroxialdehdo es un compuesto orgnico que tiene una funcin aldehdo en el primer carbono y en los restantes carbonos una funcin alcohol. Las polihidroxicetonas en lugar de una funcin aldehdo tienen una funcin cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacridos que tienen funcin aldehdo se llaman aldosas y cetosas los que tienen una funcin cetona.Los monosacridos responden a la frmula emprica Cn(H2O)n, de aqu proviene el nombre de hidratos de carbono. El valor de n normalmente est comprendido entre 3 y 7 Segn el nmero de tomos de carbono se clasifican en : Triosas........n=3 Tetrosas.......n=4 Pentosas.......n=5 Hexosas........n=6 Heptosas.......n=7As, un monosacrido con 6 tomos de carbono y con la funcin aldehdo ser una aldohexosa; si tiene cuatro tomos de carbono y una funcin cetona, ser una cetotetrosa, y as sucesivamente.Monosacridos

8LOS MONOSACRIDOS: CONCEPTO Y NATURALEZA QUMICAConcepto: Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sus derivados. Se caracterizan por no ser hidrolizables.Un polihidroxialdehdo es un compuesto orgnico que tiene una funcin aldehdo en el primer carbono y en los restantes carbonos una funcin alcohol. Las polihidroxicetonas en lugar de una funcin aldehdo tienen una funcin cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacridos que tienen funcin aldehdo se llaman aldosas y cetosas los que tienen una funcin cetona.Los monosacridos responden a la frmula emprica Cn(H2O)n, de aqu proviene el nombre de hidratos de carbono. El valor de n normalmente est comprendido entre 3 y 7 Segn el nmero de tomos de carbono se clasifican en : Triosas........n=3 Tetrosas.......n=4 Pentosas.......n=5 Hexosas........n=6 Heptosas.......n=7As, un monosacrido con 6 tomos de carbono y con la funcin aldehdo ser una aldohexosa; si tiene cuatro tomos de carbono y una funcin cetona, ser una cetotetrosa, y as sucesivamente.Propiedades fsicas: Slidos, blancos, cristalizables. Solubles en agua (compuestos polares). Generalmente dulces.Presentan estereoisomera (isomera ptica): carbonos asimtricos (quirales, cuatro radicales diferentes)

Propiedades qumicas:La mayora son reductores: el grupo carbonilo puede oxidarse y formar un cido orgnico (as se pueden detectar, reaccin de Fehling)formacin de steres (fosfricos y sulfricos)formacin de glucsidos (O-glucsidos y N-glucsidos)No son hidrolizables

Monosacridos9LOS MONOSACRIDOS: CONCEPTO Y NATURALEZA QUMICAConcepto: Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sus derivados. Se caracterizan por no ser hidrolizables.Un polihidroxialdehdo es un compuesto orgnico que tiene una funcin aldehdo en el primer carbono y en los restantes carbonos una funcin alcohol. Las polihidroxicetonas en lugar de una funcin aldehdo tienen una funcin cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacridos que tienen funcin aldehdo se llaman aldosas y cetosas los que tienen una funcin cetona.Los monosacridos responden a la frmula emprica Cn(H2O)n, de aqu proviene el nombre de hidratos de carbono. El valor de n normalmente est comprendido entre 3 y 7 Segn el nmero de tomos de carbono se clasifican en : Triosas........n=3 Tetrosas.......n=4 Pentosas.......n=5 Hexosas........n=6 Heptosas.......n=7As, un monosacrido con 6 tomos de carbono y con la funcin aldehdo ser una aldohexosa; si tiene cuatro tomos de carbono y una funcin cetona, ser una cetotetrosa, y as sucesivamente.Monosacridos: Isomera pticaLos monosacridos presentan isomera ptica ya que tienen carbonos asimtricos o quirales (cuatro radicales diferentes)Como es sabido por cada carbono asimtrico existen 2 posibles ismeros pticos.

Si la molcula tiene n carbonos asimtricos, en total puede tener 2n ismeros pticos.En general la representacin de estas molculas en 3D es complicada, se suele utilizar una representacin simplificada proyectando la molcula en el papel. La representacin ms habitual es la de Fischer.

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D-gliceraldehdo (3D)D-gliceraldehdo (Proyeccin de Fischer)L-gliceraldehdo (Proyeccin de Fischer)L-aminocido (3D)D-aminocido (Proyeccin de Fischer)L-aminocido (Proyeccin de Fischer) En la siguiente tabla se ilustra el caso del gliceraldehdo y el de un aminocido:

Monosacridos: Proyeccin de Fisher

11Monosacridos: Nota sobre isomera ptica, terminologaLos estereoismeros (ismeros pticos): son ismeros cuyas molculas se diferencian por la disposicin de sus tomos o grupos funcionales en el espacio. Por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)Los enantimeros son estereoismeros que son imgenes especulares una de la otra y no se pueden superponer. Por ejemplo la D-glucosa y la L-glucosa ). Los diastmeros son estereoismeros que no son imgenes especulares pero tampoco se pueden superponer. Por ejemplo la glucosa y la galactosa o la manosa.Los epimeros son diastmeros que se diferencian en la ordenacin en torno a un solo carbono asimtricoLos anmeros son enantimeros que se producen cuando un monosacrido se cicla y aparece un nuevo carbono asimtrico o quiral. Por ejemplo la -D-glucosa y la -D-glucosa) 12http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/dl.htm

Monosacridos

N de esteroisomeros=2n(n=n de carbonos quirales)Nota: La nomenclatura D-L no indica si el compuesto es dextrgiro o levgiro. 13Monosacridos

N de esteroisomeros=2n(n=n de carbonos quirales)14Monosacridos D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

15Monosacridos. CiclacinCiclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico:En disolucin acuosa los monoscaridos (de ms de 5 carbonos) se ciclan.Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penltimo c) Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (, , lineal)

16Las estructuras enforma de cadena abierta correspondientes a ambas, denominadas frmulas de proyeccin deFischer, son las que se aprecian en la siguiente figura. Sin embargo, estudiando elcomportamiento de estos azcares, se comprob que sus reacciones qumicas no se correspondan con las que eran de esperar suponiendo que su estructura fuese en forma de cadena abierta. Se encontr, por ejemplo, que el grupo aldehdo actuaba de formarelativamente estable frente a sustancias con las que, formando parte de otros compuestos, reacciona con normalidad. Este hecho sugiri la existencia de una estructura cclica que enmascaraba de alguna forma la reactividad de ese grupo.Una segunda prueba en apoyo de la existencia de una estructura cclica la dio el hecho del cambio observado en el poder rotatorio de las molculas de D-glucosa desde que se inicia la disolucin hasta que se alcanza el estado de equilibrio. Este fenmeno se llama mutarrotacin. Los valores que se obtienen sugieren la aparicin de un nuevo carbono asimtrico en las molculas de glucosa, lo que puede explicarse aceptando la formacin deuna estructura cclica.Monosacridos. Ciclacin

Ciclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico:En disolucin acuosa los monoscaridos (de ms de 5 carbonos) se ciclan.Se forma un heterociclo con el oxigeno del grupo carbonilo haciendo de puente entre dos carbonos (el del grupo carbonilo y el penltimo c) Se establece un equilibrio entre las distintas formas posibles (, , lineal)Glucosa en agua17Las estructuras enforma de cadena abierta correspondientes a ambas, denominadas frmulas de proyeccin deFischer, son las que se aprecian en la siguiente figura. Sin embargo, estudiando elcomportamiento de estos azcares, se comprob que sus reacciones qumicas no se correspondan con las que eran de esperar suponiendo que su estructura fuese en forma de cadena abierta. Se encontr, por ejemplo, que el grupo aldehdo actuaba de formarelativamente estable frente a sustancias con las que, formando parte de otros compuestos, reacciona con normalidad. Este hecho sugiri la existencia de una estructura cclica que enmascaraba de alguna forma la reactividad de ese grupo.Una segunda prueba en apoyo de la existencia de una estructura cclica la dio el hecho del cambio observado en el poder rotatorio de las molculas de D-glucosa desde que se inicia la disolucin hasta que se alcanza el estado de equilibrio. Este fenmeno se llama mutarrotacin. Los valores que se obtienen sugieren la aparicin de un nuevo carbono asimtrico en las molculas de glucosa, lo que puede explicarse aceptando la formacin deuna estructura cclica.Monosacridos. CiclacinHemiacetales (grupo carbonilo+alcohol)

AldehidoAlcoholHemiacetal+

+

CetonaAlcoholHemicetal+

+18EL HEMIACETAL INTRAMOLECULAR. CICLACIN DE LA MOLCULASi las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacridos o polisacridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo ( -C-O-H) del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formndose un hemiacetal (reaccin entre un alcohol y un aldehdo) o un hemicetal (reaccin entre un alcohol y una cetona) y la molcula forma un ciclo.Monosacridos. CiclacinCiclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico

19EL HEMIACETAL INTRAMOLECULAR. CICLACIN DE LA MOLCULASi las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacridos o polisacridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo ( -C-O-H) del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formndose un hemiacetal (reaccin entre un alcohol y un aldehdo) o un hemicetal (reaccin entre un alcohol y una cetona) y la molcula forma un ciclo.Monosacridos. CiclacinCiclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico

20Las frmulas cclicas de la hexosas se representan, segn la proyeccin de Haworth, con el plano del anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos 2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el oxgeno del anillo hacia detrs.Los OH que en la frmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

Monosacridos. CiclacinCiclacin Glucosa, Proyecciones de Tollens y de Haworth

OH HemiacetlicoCarbono anmerico123456123456

21Si las frmulas cclicas forman un anillo pentagonal reciben el nombre de furanosas, mientras que si ste es hexagonal se denominan piranosas. En stas ltimas, a su vez, el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 estn a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si estn a un mismo lado.

Monosacridos. CiclacinCiclacin Monosacrido- Enlace Hemiacetlico

22Las frmulas cclicas de la hexosas se representan, segn la proyeccin de Haworth, con el plano del anillo perpendicular al plano de escritura, los carbonos 2 y 3 dirigidos hacia delante, el carbono 5 y el oxgeno del anillo hacia detrs.Los OH que en la frmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

Monosacridos. Ciclacin

Ciclacin Glucosa, Anmeros24Monosacridos. Ciclacin

Formas abierta y cerrada de la fructosaFormas abierta y cerrada de la glucosa

25Monosacridos. CiclacinGlucosa ciclada (ismeros):

-D-Glucosa:-L-Glucosa:

D-Glucosa (lineal)

-D-GlucosaLa misma molcula giradaanmerosenantimerosLa misma molcula girada26Monosacridos. CiclacinCiclacin Fructosa

OH HemiacetlicoCarbono anmerico12345612345627Monosacridos Ciclados

Para nombrar la forma cclica de un monosacrido:se indica si es o , a continuacin, si es D o L por ltimo, el nombre del monosacrido y el tipo de anillo: Pentagono: Furanosas Hexgono: PiranosasTambin se puede escribir slo el nombre del monosacarido precedido de o y D o L 28NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CCLICASPara nombrar la forma cclica de un monosacrido, se indica en primer lugar si es o , a continuacin, si es D o L y, por ltimo, el nombre del monosacrido y el tipo de anillo. Por ejemplo: -D-glucopiranosa, -D-fructofuranosaMonosacridos.

29NOMENCLATURA DE LAS FORMAS CCLICASPara nombrar la forma cclica de un monosacrido, se indica en primer lugar si es o , a continuacin, si es D o L y, por ltimo, el nombre del monosacrido y el tipo de anillo. Por ejemplo: -D-glucopiranosa, -D-fructofuranosa

Monosacridos. CiclacinEn las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes:

de silla (si los carbonos 1 y 4 estn a los lados opuestos del plano formado por los carbonos 2,3 y 5)de bote o nave si estn a un mismo lado.30En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 estn a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si estn a un mismo lado.

Monosacridos. CiclacinEn las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes:

de sillade bote o nave si estn a un mismo lado.

31En las piranosas , el anillo puede adoptar dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y el 4 estn a ambos lados del plano formado por los carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si estn a un mismo lado.

Monosacridos de inters biolgico:Glucosa: Sustancia muy difundida tanto entre los vegetales (uvas) como entre los animales. Forma parte de muchos disacridos y polisacridos. Importante fuente de energa de las clulas. En la sangre hay un uno por mil de glucosa procedente de la digestin Monosacridos de inters biolgicoGalactosa: Junto con la glucosa forma la lactosa, disacrido de la leche.Fructosa: Cetohexosa. Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la miel. En el hgado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacrido sacarosa.

cancin132Monosacridos de inters biolgicoRibosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgnicas de gran inters biolgico, como el ATP o el ARN.

N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es tambin el monmero que forma el polisacrido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos. Desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el gru-po alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.

33 sidos: OligosacridosLos oligosacridos estn formados por la unin de 10 o menos de 10 monosacridos La unin se produce mediante un enlace O-glicosdico. Reaccionan el -OH hemiacetlico con otro -OH (hemiacetlico o no) de otro monosacrido, Como consecuencia de la unin se forman un disacrido y una molcula de agua. C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

34 sidos: OligosacridosEl -OH o los -OHs que intervienen en la unin pueden encontrarse bien en forma o , lo que dar lugar a sustancias diferentes.

Los disacridos por hidrlisis se descomponen en los monosacridos que los forman. C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

Maltosa (almidn)Celobiosa (celulosa) (14) (14)Esta reaccin est catalizada por enzimas ( o amilasas, etc)35

sidos: Disacridos de inters biolgico

Sacrosa

36 sidos: Disacridos de inters biolgicoLactosa:

37 sidos: Disacridos de inters biolgicoMaltosa:

38 sidos: Disacridos de inters biolgicoCelobiosa

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Polisacridos Son los glcidos ms abundantes, Son el resultado de la unin de ms de 10 unidades de azcares sencillos (generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosdicos. Ejemplos: el almidn y la celulosa (en plantas) y el glucgeno (en animales).(Almidn)40Polisacridos El Almidn:Es un homopolisacrido formado por molculas de -D-glucosa unidas por enlaces glucosdicos (14) y/o (16).

En la molcula de almidn se distinguen dos tipos de polmero:Amilosa.- Es un polmero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de -D-glucosa unidas por enlaces -(14).Amilopectina.- Es un polmero muy ramificado formado por molculas de -D-glucosa.

Funciones: funcin de reserva energticaSe encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el tubrculo de la patata.41Polisacridos amilosa

42PolisacridosAmilosa Es un polmero no ramificado formado por largas cadenas de unidades de -D-glucosa unidas por enlaces -(14). Estas cadenas adoptan una disposicin helicoidal con 6 molculas por vueltatienen masas moleculares relativas que oscilan entre unos pocos miles y 500.000 uma.

43Amilopectina. Es un polmero muy ramificado formado por molculas de -D-glucosa. Los sucesivos restos de glucosa a lo largo de las cadenas estn unidos por enlaces (14).

Los puntos de ramificacin, consisten en enlaces (16) (se encuentran espaciados por un nmero de restos de glucosa que oscila entre 24 y 30) Su masa molecular puede alcanzar hasta un milln de umasPolisacridos44

Polisacridos45El almidn acta como sustancia de reserva en las clulas vegetales. Una parte sustancial de los glcidos producidos en la fotosntesis se almacenan en forma de almidn, dando lugar a unos agregados insolubles de gran tamao, los granos de almidn, que se encuentran en todas las clulas vegetales,

Son especialmente abun-dantes en las semillas, frutos y tubrculos (papa)Polisacridos46

Polisacridos47

Polisacridos48El glucgeno: Homopolisacrido de reserva energtica en los animales.

Se acumula en el hgado y en los msculos donde se hidroliza transformndose en glucosa cuando es necesario. Su estructura es similar a la del almidn, aunque ms ramificado y su masa molecular es mucho mayor.PolisacridosGlucgeno49El glucgeno:

Grnulosde glucgenoPolisacridos50Celulosa: Homopolisacrido de funcin estructuralSintetizada por los vegetales,formando parte importante de la pared celular (y fibras vegetales, etc.)Formada por -D-Glcosa (uniones ((14)). Forma cadenas lineales (sin ramificaciones)

Polisacridos

51Sintetizada por los vegetales, tiene funcin estructural, formando parte importante de la pared celularLa celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -D-Glucosa y se distingue del almidn por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molcula.. Est formada por la unin 1 4 de varios millares de molculas de glucosa. Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180o respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida". Esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180 respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida".

Esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes

Polisacridos52Sintetizada por los vegetales, tiene funcin estructural, formando parte importante de la pared celularLa celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -D-Glucosa y se distingue del almidn por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molcula.. Est formada por la unin 1 4 de varios millares de molculas de glucosa. Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180o respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida". Esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes.

La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras y unirse mediante puentes de hidorgeno para formar estructuras rgidas.Polisacridos

53Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180o respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida". Esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes.

La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos (bacterias y protozoos) que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. Estos microorganismos poseen la enzima necesaria (celulasa) para hidrolizar la celulosa

PolisacridosLa celulosa es el material estructural ms comn en las plantas (la madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura).54Sintetizada por los vegetales, tiene funcin estructural, formando parte importante de la pared celularLa celulosa es un polmero con cadenas largas sin ramificaciones de -D-Glucosa y se distingue del almidn por tener grupos -CH2OH alternando por arriba y por debajo del plano de la molcula.. Est formada por la unin 1 4 de varios millares de molculas de glucosa. Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180o respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida". Esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes La ausencia de cadenas laterales permite a las molculas de celulosa acercarse unas a otras para formar estructuras rgidas. La celulosa es el material estructural ms comn en las plantas. La madera consiste principalmente de celulosa, y el algodn es casi celulosa pura. La celulosa puede ser desdoblada (hidrolizada) en sus glucosas constituyentes por microorganismos que residen en el sistema digestivo de las termitas y los rumiantes. Quitina: Polisacrido estructuralFormada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constituye los exoesqueletos de los artrpodos.

Polisacridos55Quitina:

Polisacridos56

DEXTRANOS

Son polisacridos de reserva producidos por ciertas bacterias. Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas, cuyo enlace predominante es (1-6), pero que presenta ramificaciones (1-3) y (1-4).

AZCARES DERIVADOS OXIDADOS.Los azcares cidos son aquellos derivados oxidados de azcares que tienen uno o ms grupos carboxilo en su estructura.Son aquellos monosacridos en los cuales alguno o varios de sus radicales hidroxilo (-OH) han sido oxidados para dar lugar a un grupo carboxilo. Entre las principales clases de azcares cidos, cabe destacar las siguientes:

DERIVADOS POR OXIDACIN

Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse para dar cidos carboxlicos:Si la oxidacin tiene lugar en el carbono 1 se obtienen los cidos aldnicosSi la oxidacin tiene lugar en el carbono 6 se obtienen los cidos urnicosSi la oxidacin tiene lugar en los carbonos 1 y 6 se obtienen los cidos aldricosAs, a partir de la glucosa se pueden obtener los cidos glucnico, glucurnico y glucrico, respectivamente. Los cidos urnicos son parte esencial de importantes polisacridos.

DERIVADOS POR REDUCCIN

Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo carbonilo del carbono anomrico da lugar a polialcoholes (alditoles). Son alditoles de inters biolgico el sorbitol, tambin llamado glucitol, derivado de la glucosa, el manitol (derivado de la manosa), y el ribitol, derivado de la ribosa.

El glicerol (derivado del gliceraldehdo) es un constituyente esencial en muchos lpidos, y su ster fosfrico es un importante intermediario metablico.

DESOXIDERIVADOS

La sustitucin de un OH por un H da lugar a los desoxiderivados.Son desoxiderivados de especial inters la -D-2-desoxirribosa que forma parte del ADN, la 6-desoxi-L-manosa y la 6-desoxi-L manosa (fucosa).

2-D-desoxirribosa6-desoxi-L-manosa (Fucosa)

AZUCARES CARBONILSUSTITUIDOS.Desoxiazucares:Reemplazo de uno o mas de los sustituyentes hidroxilo por otro tomo o grupo.El grupo hidroxilo esta sustituido por H

AMINODERIVADOS

La sustitucin de un grupo OH de los monosacridos por un grupo amino (NH2) da lugar a los aminoderivados.La sustitucin suele producirse en el carbono 2, y el grupo amino siempre est N-sustituido (lo ms frecuente es que est N-acetilado).Son de especial inters la N-acetil-D-glucosamina y la N-acetil-Dgalactosamina, que aparecen en oligosacridos complejos de la superficie celular y en polisacridos nitrogenados de los tejidos conectivos.

-D-glucosamina

STERES FOSFRICOS

Unin de grupos fosfato mediante enlaces tipo ster con los grupos OH de los monosacridos. Con ello se introduce un grupo fuertemente electronegativo en una molcula que normalmente no posee carga elctrica. Glucosa-6-fosfato.

AZCARES REDUCIDOS.

Grupo funcional libreGrupos funcionales implicados en enlace

DISACRIDOS REDUCTORES

La lactosa est formada por glucosa y galactosa. El OH del C1 en posicin de la galactosa est unido al OH del C4 de la glucosa. Su nombre sistemtico es -Dgalactopiranosil D glucopiranosa, -[1 4]Este azcar se encuentra como tal en la leche.

La maltosa est formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en posicin de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemtico es -D glucopiranosil D glucopiranosa, [1 4])- o abreviado, Glc(1-4)Glc.

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DISACRIDOS NO REDUCTORES

La sacarosa es el azcar comn o azcar de caa. Es la forma usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas. Est formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos anomricos. En forma abreviada se expresa como Glc -Fru. -D-glucopiranosil -D-fructofuranosa. [1-2]

Los polisacridos03/09/2014PolisacridosPolmeros de monosacridos unidos por enlaces O-glucosdicos.sonHOMOPOLISACRIDOSHETEROPOLISACRIDOSESTRUCTURALDE RESERVAsegn su composicinsegn su funcin CELULOSA QUITINA PECTINAS HEMICELULOSAS AGAR - AGAR GOMAS MUCLAGOS PEPTIDOGLUCANOS GLUCOSAMINOGLUCANOS ALMIDN GLUCGENO DEXTRANOS Proporcionan soporte y proteccin.Formados por monosacridos diferentes.Formados por el mismo tipo de monosacrido.Proporcionan energa.

PECTINAS

Se encuentran en las paredes celulares de los vegetales, aunque en menor proporcin que la celulosa, y contribuyen a que las clulas vegetales se mantengan unidas. Son polmeros lineales del cido D-galacturnico, parcialmente esterificados con grupos metilo, y unidos por enlaces (1-4).

70

Efectos de la fibra diettica

Aumentan la viscosidad: Retrasan el vaciamiento gstricoFermentacin cecal: sustrato de la flora intestinal, sntesis de cidos grasos de cadena corta.Intercambio catinico: quelante de sales biliares, txicos diversos, carcingenos y nutrimentos inorgnicos.Inhibicin de enzimas: inhibe enzimas pancreticas (tripsina, amilasa, lipasa).

GLUCOSAMINOGLICANOS (Mucopolisacridos)

Los glicosaminoglicanos son hetropolisacridos propios de los tejidos animales de origen mesodrmico (conjuntivo, seo, cartilaginoso). Son parte importantsima la matriz extracelular.Presentan una elevada densidad de carga elctrica negativa.Normalmente forman un copolmero del tipo ABABAB..., que puede considerarse como la repeticin de un disacrido. Muchos de ellos son aminoderivados

GlucosaminoglucanosExisten cinco clases de GAGcido hialurnicoSulfato de condrotinaSulfato de dermatano o dermatn sulfatoHeparina Queratn sulfatoA pH fisiolgico los GAG tienen carga negativa. Las cadenas son muy hidrfilas, y atraen grandes cantidades de agua

CIDO HIALURNICOEst formado por cido glucurnico y N acetilglucosamina (1-3 y 1-4). Es el glicosaminoglicano de mayor peso molecular (hasta 2 X 107 dalton). Se encuentra en abundancia en el humor vtreo del ojo, en el lquido sinovial de las articulaciones y en la matriz extracelular de los tejidos de origen mesodrmico. No est sulfatado, y no est unido a protenas.La abundancia de cargas negativas determina que est extraordinariamente hidratado.Es una verdadera "esponja molecular.

CONDROITN SULFATO AEst formado por unos 40-60 residuos de cido glucurnico y N-acetilgalactosamina 4-sulfato (b 1-3 y 1-4). La presencia del sulfato aumenta la densidad de cargas negativas.Abunda en el tejido cartilaginoso, y es responsable de su elasticidad y de su resistencia a la compresin y a la traccin. Tambin est presente en los huesos y en las vlvulas del corazn.

75Est formado por cido glucurnico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato. Se encuentra asociado al condroitin sultafo A.

CONDROITN SULFATO B

DERMATN SULFATO

Tambin llamado condroitn sulfato C. Est formado por cido L-idurnico y N-acetilgalactosamina 6-sulfato. Est presente en la piel, los vasos sanguneos y vlvulas del corazn.

SO377QUERATN SULFATOEl disacrido bsico es D-galactosa y N-acetilglucosamina 6-sulfato. Puede contener proporciones variables de otros monosacridos (fucosa, manosa o galactosamina). Suele estar presente en tejidos avasculares o de difcil oxigenacin como la crnea o los discos intervertebrales.

HEPARN SULFATOConsta de cido D-glucurnico o L-idurnico y N-acetilglucosamina. Puede estar sulfatado en diversas posiciones.

HEPARINAParecida al heparn sulfato, pero de mayor peso molecular y con mayor grado de sulfatacin.Destaca por sus propiedades anticoagulantes. La mayora de los residuos GlcN estn Nsulfatados. La GlcN tiene un ster de sulfato en C6

GLUCOCONJUGADOS.Compuestos que se producen por enlaces covalentes entre molculas de CH y molculas protenicas y lipdicas.Conjugados CH-protenas: ProteoglucanosGlucoproteinasConjugados CH-lpidosGlucolpidosPROTEOGLUCANOS.Macromolculas de la superficie celular o de la matriz extracelular.Muy elevado contenido de CH, hasta el 95% del peso seco. Con una o mas cadenas de glucosaminaglucanos (GAG) unidas covalentemente a una protena (conocidas como protenas centrales).Tienen un esqueleto de cido hialurnico.

Esqueleto de cido hialurnicoUna molcula de cido hialurnico se asocia con unas 100 molculas de la protena82

GLUCOPROTEINAS.Protenas unidas a CH de diversa complejidad unidos covalentemente, por enlaces N u O.Se encuentran en el lado externo de la membrana plasmtica, en la matriz extracelular y en la sangre.La composicin de CH vara de 1 al 85%.Enlace glucosdico N entre la N acetil glucosamina (GlcNAc) y el aminocido Asparagina (Asn).Enlace O glucosdico entre la (GalNAc) y el grupo OH de un aa Serina (Ser) o treonina (Thr).

Enlace N- Glucosdico

Enlace O-glucosdico

La cadena de oligosacridos puede ser lineal o ramificada. Los oligosacridos tienen gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie, ya que son parte integrante de los glicolpidos y glicoprotenas que se encuentran en la membrana plasmtica.Los oligosacridos que se unen a las protenas tambin sirven como seales de reconocimiento para que las protenas que los contienen sean secretadas al medio extracelular o sean dirigidas a un organelo intracelular determinado.

Funciones de glucoprotenasProtenas transportadoras: Transferrina y ceruplasmina.Factores de coagulacinComponentes del complemento (destruccin celular durante las reacciones inmunitarias).Hormonas (FSH)ReconocimientoMolculas de adhesin

SISTEMA ABOGrupo O

Personas del grupo A poseen el antgeno A en sus glbulos rojos; P. del grupo B, el antgeno B; P. del grupo AB, tendrn ambos antgenos; P. del grupo O no tendrn ninguno.

Persona de tipo A o O recibe una transfusin de tipo de sangre B, los anticuerpos contra el B se unirn a las clulas rojas introducidas y causarn su destruccin.

DONANTES Y DONADORES

POLMEROS RAMIFICADOS DE ESTRUCTURA COMPLEJA

Forman parte de la pared celular de las Eubacterias. Segn la estructura de la pared bacteriana, las eubacterias se clasifican en Gram-positivas y Gram-negativas, en funcin de que den positivo o no a un procedimiento de tincin desarrollado por el microbilogo dans Gram (1853-1938).Tipo de bacteria Gram (+) Gram(-)ComposicinPeptidoglicanoPeptidoglicano cidos teicicos LipopolisacridosAspecto de las bacteriasal microscopio ptico

Los peptidoglicanos mejor estudiados son los que aparecen en bacterias Gram-positivas.Su estructura es la de una trama de estructuras polisacridas paralelas constitudas por residuos alternativos de N-acetilglucosamina y Nacetilmurmico.Estas cadenas estn unidas covalentemente a un tetrapptido de composicin variable, pero que se caracteriza por poseer D-aminocidos.Los distintos tetrapptidos estn unidos entre s a travs de puentes de pentaglicina (pentapptido formado por 5 glicinas), dando lugar a una estructura rgida y covalente en forma de jaula que rodea la totalidad de la clula, y que hace del peptidoglicano una de las molculas de mayor tamao que se conocen.

La accin de antibiticos como la penicilina y la cefalosporina se basa en el hecho de que impiden la sntesis del peptidoglicano, y por tanto, de la pared bacteriana.

LipopolisacridosLos lipopolisacridos (LPS), junto a los peptidoglicanos, forma parte de la pared de bacterias Gram-negativas. Tienen carcter anfiptico, presentan carga negativa, y repelen molculas hidrofbicas. Son txicos para el hombre, y tambin se llaman endotoxinas.GLUCOLIPIDOS.Son lpidos de membrana en los que los grupos hidroflicos de cabeza son oligosacridos que, como en las glicoprotenas, actan como especficos para el reconocimiento por protenas de unin a glcidos.101

GAGLOCALIZACIN Hialuronato Lquido sinovial, humor vtreo, MEC del tejido conectivo laxo Condroitin sulfato Cartlago, hueso, vlvulas cardiacas Heparan sulfato Membranas basales, componentes de las superficies celulares Heparina Grnulos intracel. De mastocitos que recubren las arterias de los pulmones, hgado y piel Dermatan sulfato Piel, vasos sanguneos, vlvulas cardiacas Keratan sulfato Crnea, hueso, cartlago ( + condroitn sulfato)103

Y si no se degradan? MUCOPOLISACARIDOSIS104DEFINICIONLa mucopolisacaridosis es un grupo de enfermedades genticas debidas a la deficiencia de enzimas lisosomales especficas, y consecuentemente a ello se producen insuficiencias en el metabolismo de los glucosaminoglicanos, cuyos metabolitosse acumulan en diferentes tejidos y se excretan en exceso en la orina.La incapacidad de metabolizar en forma adecuada los aminoglicanos (como los sulfatos de condroitina, queratano y heparano) lleva a anormalidades en los tejidos ricos en tales sustancias, como cartlago, tejido conectivo y crnea TIPOS DE MUCOPOLISACARIDOSISSndrome de Hurler y Sndrome de Scheie o MPS tipo ISndrome de Hunter o MPSIIEnfermedad de Sanfilippo o MPS IIIEnfermedad de Morquio o MPS IVMaroteaux-Lamy o MPS VISndrome de Sly o MPS VIIDficit de hialuronidasa o MPS IX

SINDROME DE HURLEREl paciente no produce una sustancia llamada alfa-L-iduronidasa lisosmica. Esta sustancia, denominada unaenzima, ayuda a descomponer las cadenas largas de molculas de azcar llamadas glucosaminoglicanos, Sin la enzima, los glucosaminoglicanos se acumulan y causan dao a rganos, incluyendo el corazn. Los sntomas pueden ir de leves a severos.

5- Imagen que muestra las ubicaciones de las articulaciones en el cuerpo humano estos sitios anatmicos son afectados en el sndrome de hurler pues all se posan los metabolitos inmaduros y generan dao de la articulacin y dolor6- Imagen que muestra el corazn principal rgano afectado en el sndrome de hurler puesto que se genera una insuficiencia cardiaca congestiva porque el corazn se hipertrofia por defecto en la alfa-L-iduronidasa lisosmica

SINDROME DE HUNTEREl sndrome de Hunter es una afeccin hereditaria y los nios varones son quienes resultan afectados con mayor frecuencia.La afeccin es causada por la falta de laenzimaiduronato sulfatasa. Sin esta enzima, los mucopolisacridos se acumulan en diversos tejidos del cuerpo causando dao.La forma severa y de aparicin temprana de la enfermedad comienza poco despus de los 2 aos. Una forma leve y de aparicin tarda hace que se desarrollen sntomas menos severos posteriormente en la vida, causa hiperactividad y retraso mental.MANIFESTACIONESDientes escasos y pequeosEnanismo.Orejas con su implantacin baja.Cuello, tronco y miembros cortos.Retraso Mental.opacidad corneal

Figura 3: MPS II EnanismoFigura 11: MPS VII

7- Imagen que muestra una de las manifestaciones mas comunes del sndrome de hunter la cual es la evidencia de retraso mental no severo en pacientes nios mayor poblacin afectada por este sndrome8- Otra consecuencia de padecer el sndrome de hunter es la hiperactividad en nios y un marcado dficit en la atencin y un problema de aprendizajeREFERENCIA DE IMAGENES

LOS GLCIDOSAldosasGLCIDOSGALACTOSAGLUCOSARIBOSADESOXIRRIBOSAMonosacridosGlucoconjugadosPolisacridosOligosasacridosCetosasFRUCTOSALactosaSacarosaMaltosa

HomopolisacridosVegetalesAnimalesHeteropolisacridosPectinaGAGPeptidoglucanosGlucoprotenasGlucolpidosEnlaceO-glucosdico se unen porformandosonejemplosejemplosse clasificanejemplos se clasificanDisacridosReservaCelulosaAlmidnQuitinaGlucgenoEstructuralejemplos

El grupo carbonilo reduce fcilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata, oxidndose y pasando a grupo cido (grupo carboxilo)La reduccin de las sales cpricas (Cu3+ )del licor de Fehling a cuprosas (Cu2+ ) hace virar el reactivo del azul al rojo ladrilloMonosacridos: Test de deteccin (Reaccin de Fehling)

114PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS - Propiedades fsicas: Los monosacridos son slidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacridos son muy solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con las molculas de agua.- Propiedades qumicas: El grupo carbonilo reduce fcilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata oxidndose y pasando a grupo cido. Esta propiedad es caracterstica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reduccin de las sales cpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo. sidos: funciones

La membrana plasmtica115sidos: funciones.

La membrana plasmtica contiene oligosacridos con diferentes funciones116Los oligosacridos se encuentran, junto a lpidos y protenas, en la membrana plasmtica donde actan como receptores de muchas sustancias y como molculas que sirven para que las clulas se reconozcan entre s. Ejercicios GlcidosIsomeros:

Los estereoismeros (Ismeros pticos) son ismeros cuyas molculas se diferencian por la disposicin de sus tomos o grupos funcionales en el espacio (por ejemplo todas las aldohexosas (D y L)). 2n (n carbonos asim.)Los enantimeros son estereoismeros que son imgenes especulares una de la otra y no se pueden superponer (por ejemplo el D-gliceraldhdo y el L-gliceraldhdo, o la D-glucosa y la L-glucosa ). D-glucosa L-glucosa D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo 117MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOSSon polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros molculas fuertemente cidas. La mayora de estos compuestos se encuentran combinados con protenas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente el heparan sulfato que est en estrecha asociacin con el lmite externo de la membrana plasmtica.Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.Ejercicios GlcidosIsomeros:

Los diastmeros son estereoismeros que no son imgenes especulares pero tampoco se pueden superponer. Por ejemplo todos las aldohexosas de la series D.

118MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOSSon polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros molculas fuertemente cidas. La mayora de estos compuestos se encuentran combinados con protenas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente el heparan sulfato que est en estrecha asociacin con el lmite externo de la membrana plasmtica.Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.Glucosa Ciclada (ismeros, anmeros):

-D-Glucosa-L-Glucosa

D-Glucosa (lineal)

-D-Glucosa

L-Glucosa (lineal)Los anmeros son enantimeros que se producen cuando un mono-sacrido se cicla y aparece un nuevo carbono asimtrico o quiral (por ejemplo la -D-glucosa y la -D-glucosa) Ejercicios Glcidos119Monosacridos ms importantes

Ejercicios Glcidos120MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOSSon polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros molculas fuertemente cidas. La mayora de estos compuestos se encuentran combinados con protenas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente el heparan sulfato que est en estrecha asociacin con el lmite externo de la membrana plasmtica.Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.Ejercicios GlcidosMonosacridos ms importantes

1234D-Ribosa

D-galactosa

-D-galactosa121MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOSSon polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros molculas fuertemente cidas. La mayora de estos compuestos se encuentran combinados con protenas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente el heparan sulfato que est en estrecha asociacin con el lmite externo de la membrana plasmtica.Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.Ejercicios Glcidos

Maltosa (almidn)Celobiosa (celulosa)Lactosa

SacarosaDado el siguiente disacrido, indica:a) su nombreb) el nombre de los monosacridos que lo formanc) escribe la estructura lineal de estos monosacridos.d) Razona si tendrn poder reductor y darn positivo en la reaccin de Fehling 122MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOSSon polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros molculas fuertemente cidas. La mayora de estos compuestos se encuentran combinados con protenas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente el heparan sulfato que est en estrecha asociacin con el lmite externo de la membrana plasmtica.Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.Ejercicios GlcidosDada la siguiente molcula: (un monosacrido ciclado)a) nmbralab) escribe su estructura de Fischerc) d que tipo de isomera presenta

123MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOSSon polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros molculas fuertemente cidas. La mayora de estos compuestos se encuentran combinados con protenas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente el heparan sulfato que est en estrecha asociacin con el lmite externo de la membrana plasmtica.Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.Ejercicios GlcidosIsomeros:

124MUCOPOLISACRIDOS O GLUCOSAMINOGLUCANOSSon polmeros de monosacridos que poseen unidades de azcares modificados como aminoazcares, azcares sulfatados, azcares cidos y N- acetil derivados. Las cadenas de carbohidratos de los glucosaminoglucanos existen como repeticiones de disacridos en los cuales uno de los dos azcares es siempre la N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina. Todos los glucosaminoglucanos con excepcin del cido hialurnico tienen azcares sulfatados, y la presencia de grandes cantidades de grupos carboxilo y sulfato hacen de estos polmeros molculas fuertemente cidas. La mayora de estos compuestos se encuentran combinados con protenas para formar proteoglucanos en la matriz extracelular, especialmente el heparan sulfato que est en estrecha asociacin con el lmite externo de la membrana plasmtica.Los glucosaminoglucanos son de aspecto amorfo, tan viscosos como las secreciones mucosas, entre los ms comunes se pueden citar: el cido hialurnico, el condroitn sulfato A, la heparina, el keratosulfato y el dermatn sulfato.Puentes de hidrgeno Enlaces por puentes de HidrogenoEs un tipo especfico de interaccin polar (enlace intermolecular) que se establece entre dos molculas. El enlace se produce entre dos tomos significativamente electronegativos, generalmente O o N, y un tomo de H.

Tabla con puentes de H ms comunesUna de las molculas tiene un grupo OH o (NH), y la otra un tomo de O o N. Este tomo atrae al hidrgeno de la otra molculaREPASOPuentes de hidrgeno Enlaces por puentes de HidrogenoLos puentes de hidrogeno son responsables de muchas de las propiedades macroscpicas de los compuestos (en particular de los polmeros)En particular:

Tabla con puentes de H ms comunesREPASOEl estado de agregacin y los puntos de fusin: A mayor nmero de puentes de hidrogeno y ms fuertes (mayor polaridad del enlace con H) ms intensas sern las interacciones entre las molculas a temperatura ambiente sern lquidos o incluso slidos y los puntos de fusin y ebullicin sern ms altos