•Addizione di acidi alogenidrici HX•Addizione di acqua e alcoli acido catalizzata•Addizione di alogeni, X2

•Addizione di borano•Addizione di idrogeno molecolare H2

La reazione di addizione elettrofila

Addizione di acidi alogenidrici

Alcheni simmetriciSe l’alchene è simmetrico si può formare un solo prodotto di addizione.L’elettrofilo H+ si addiziona ad uno dei carboni sp2 e il nucleofilo X- all’altro.

Se l’alchene non è simmetrico

Stabilità relative dei carbocationiPerché si forma escusivamente il cloruro di tert-butile?Dipende dalla stabilità relativa del catione tert-butilico.I carbocationi sono tanto più stabili quanto più sostituiti.

L’iperconiugazioneI gruppi alchilici aumentano la stabilità del carbocatione. Interviene una delocalizzazione elettronica degli elettroni dall’orbitale s del legame C-H adiacente verso l’orbitale p vuoto del carbonio elettropositivo

propene

RegioselettivitàQuando in una reazione in cui si potrebbero ottenere 2 o più isomeri se ne ottiene uno in maniera predominante la reazione si dice regioselettiva.

Regola di Markovnikov

In ogni reazione di addizione elettrofila l’elettrofilo si lega al carbonio del doppio legame che ha il maggior numero di atomi di idrogeno (e il nucleofilo al carbonio con minor numero di atomi di idrogeno)

Addizione di acquaSe si aggiunge acqua ad un alchene non si osserva nessuna reazione. La reazione avviene se si aggiunge una catalisi acida, acido solforico o acido nitrico. Il prodotto della reazione è un alcol.E’ un meccanismo a più stadi: addizione dell’elettrofilo H+ al doppio legame, generazione di un carbocatione e successivo attacco del nucleofilo H2O.

Addizione di idrogenoGli alcheni reagiscono con idrogeno molecolare, in presenza di un catalizzatore metallico, per formare alcani.Catalizzatore: tipicamente platino o palladio adsorbito su carbone.