UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º...

36
7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características del enlace carbono-carbono en los alquenos y los alquinos. En los alquenos hay un doble enlace C=C. Uno de ellos es un enlace sigma (σ) que se produce por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp 2 ; el otro enlace intercarbónico es un enlace pi (π) que se forma por solapamiento lateral de los orbitales py sin hibridar y que son perpendiculares al plano formado por los tres orbitales híbridos sp 2 , de manera que el enlace pi se sitúa por encima y por debajo del enlace sigma. En los alquinos hay un triple enlace intercarbónico CC. Uno de ellos es un enlace sigma formado por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp; los otros dos son enlaces pi, similares al de los alquenos: uno situado por encima y por debajo del enlace sigma y el otro por delante y por detrás de dicho enlace. 2> Escribe una cadena carbonada en la que al menos haya un carbono primario, uno secundario, uno terciario y uno cuaternario. Respuesta libre. De las infinitas posibilidades, este puede ser un ejemplo: 3> Indica la hibridación que cabe esperar de cada uno de los átomos de carbono que participan en los siguientes compuestos: a) Ácido etanoico: CH3COOH Ácido etanoico: 2 CH31 COOH El C–1 tiene hibridación sp 2 , formando tres enlaces sencillos sigma (σ) en el mismo plano y ángulos de 120º entre sí (con el C–2, con el átomo de oxígeno que está solo y con el átomo de oxígeno que forma el grupo OH). Además, tiene un enlace pi (π) por encima y por debajo de dicho plano con el átomo de oxígeno que está solo, lo que completaría el doble enlace C=O. El C–2 tiene hibridación sp 3 y, por tanto, admite cuatro enlaces sencillos sigma (σ) con los tres hidrógenos y con el C–1, con orientación tetraédrica. b) Aleno (propadieno): H2C=C=CH2 Propadieno: 1 CH2= 2 C= 3 CH2 El C–1 tiene hibridación sp 2 con tres enlaces sencillos sigma (con los dos átomos de H y con el C–2) que están en el mismo plano y forman ángulos de 120º entre sí y un enlace pi con el átomo C–2, por encima y por debajo del enlace sigma. El C–2 tiene hibridación sp, formando dos enlaces sigma (con el C–1 y con el C–3), que forman ángulos de 180º entre sí. Además, formará dos enlaces pi, también con el C–1 y con el C–2, en planos que son perpendiculares entre sí: uno por delante y por detrás de un enlace sigma y el otro por encima y por debajo del otro enlace sigma. El C–3 tiene hibridación sp 2 . De manera similar al C–1, formará tres enlaces sencillos sigma (con los dos átomos de H y con el C–2) que están en el mismo plano y forman ángulos de 120º entre sí y un enlace pi con el C–2, por delante y por detrás del enlace sigma. c) But-1-en-3-ino: HCCCH=CH2

Transcript of UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º...

Page 1: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO

Actividades

1> Describe las características del enlace carbono-carbono en los alquenos y los alquinos. En los alquenos hay un doble enlace C=C. Uno de ellos es un enlace sigma (σ) que se produce por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp2; el otro enlace intercarbónico es un enlace pi (π) que se forma por solapamiento lateral de los orbitales py sin hibridar y que son perpendiculares al plano formado por los tres orbitales híbridos sp2, de manera que el enlace pi se sitúa por encima y por debajo del enlace sigma. En los alquinos hay un triple enlace intercarbónico C≡C. Uno de ellos es un enlace sigma formado por solapamiento frontal de dos orbitales híbridos sp; los otros dos son enlaces pi, similares al de los alquenos: uno situado por encima y por debajo del enlace sigma y el otro por delante y por detrás de dicho enlace.

2> Escribe una cadena carbonada en la que al menos haya un carbono primario, uno secundario, uno terciario y uno cuaternario. Respuesta libre. De las infinitas posibilidades, este puede ser un ejemplo:

!

3> Indica la hibridación que cabe esperar de cada uno de los átomos de carbono que participan en los siguientes compuestos: a) Ácido etanoico: CH3−COOH Ácido etanoico: 2CH3−1COOH El C–1 tiene hibridación sp2, formando tres enlaces sencillos sigma (σ) en el mismo plano y ángulos de 120º entre sí (con el C–2, con el átomo de oxígeno que está solo y con el átomo de oxígeno que forma el grupo OH). Además, tiene un enlace pi (π) por encima y por debajo de dicho plano con el átomo de oxígeno que está solo, lo que completaría el doble enlace C=O. El C–2 tiene hibridación sp3 y, por tanto, admite cuatro enlaces sencillos sigma (σ) con los tres hidrógenos y con el C–1, con orientación tetraédrica. b) Aleno (propadieno): H2C=C=CH2 Propadieno: 1CH2=2C=3CH2 El C–1 tiene hibridación sp2 con tres enlaces sencillos sigma (con los dos átomos de H y con el C–2) que están en el mismo plano y forman ángulos de 120º entre sí y un enlace pi con el átomo C–2, por encima y por debajo del enlace sigma. El C–2 tiene hibridación sp, formando dos enlaces sigma (con el C–1 y con el C–3), que forman ángulos de 180º entre sí. Además, formará dos enlaces pi, también con el C–1 y con el C–2, en planos que son perpendiculares entre sí: uno por delante y por detrás de un enlace sigma y el otro por encima y por debajo del otro enlace sigma. El C–3 tiene hibridación sp2. De manera similar al C–1, formará tres enlaces sencillos sigma (con los dos átomos de H y con el C–2) que están en el mismo plano y forman ángulos de 120º entre sí y un enlace pi con el C–2, por delante y por detrás del enlace sigma.

c) But-1-en-3-ino: HC≡C−CH=CH2

Page 2: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

But–1–en–3–ino: 4CH≡3C−2CH=1CH2 El C–1 tiene hibridación sp2, formando tres enlaces sencillos sigma (con los dos hidrógenos y el C–2) y un enlace pi con el C–2. El C–2 también tiene hibridación sp2, formando tres enlaces sencillos sigma (con el átomo de hidrógeno y con los átomos C–1 y C–3) que están situados en el mismo plano y con ángulos de 120º entre ellos. Además, formará un enlace pi con el átomo C–1 situado por delante y por detrás del enlace sigma. El C–3 tiene hibridación sp. Formará dos enlaces sencillos sigma con los átomos C–2 y C–4, con ángulos entre ellos de 180º; además, formará dos enlaces pi, ambos con el C–4, en planos que son perpendiculares entre sí: uno por delante y por detrás del enlace sigma y el otro por encima y por debajo del mismo enlace sigma. El C–4 tiene hibridación sp. Formará dos enlaces sencillos sigma con el C–3 y con el H, con ángulos de 180º entre ellos. Además, formará otros dos enlaces pi con el átomo C–3: uno por encima y por debajo del enlace sigma y el otro por delante y por detrás de dicho enlace.

4> 33,00 mg de un compuesto desconocido dan un análisis elemental de 21,60 mg de carbono, 3,00 mg de hidrógeno y 8,40 mg de nitrógeno. a) Calcula su fórmula empírica. Calculamos los átomos–gramo de cada elemento: C: 21,60 · 10−3/12=0,001 8 átomos–gramo de C. H: 3,00 · 10−3/1=0,003 átomos–gramo de H. N: 8,40 · 10−3/14=0,000 6 átomos–gramo de N. Por tanto, hay tres átomos de C y cinco de H por cada átomo de N (lo sabemos al dividir cada número de átomos de cada elemento entre el menor valor, que es el del N). La fórmula empírica será, por tanto, C3H5N. b) Calcula su fórmula molecular sabiendo que si se vaporizan 11,0 mg del compuesto ocupan 2,53 mL medidos a 27 ºC y 740 mmHg. Aplicando la ecuación de los gases ideales:

La fórmula molecular es (C3H5N1)n, por lo que obtenemos: 110 = (12·3 + 1·5 + 14·1) · n ⇒ n = 2 La fórmula molecular es, por tanto, C6H10N2.

5> Determina la fórmula empírica y la fórmula molecular de un hidrocarburo, si en la combustión de 2,8 g de ese compuesto se han obtenido 8,8 g de CO2 y 3,6 g de H2O, y se sabe que su masa molar está comprendida entre 50 y 60 g/mol. La combustión del hidrocarburo se puede expresar como: CxHy + z O2 " x CO2 + y/2 H2O Todo el carbono del CO2 y el hidrógeno del H2O provienen del hidrocarburo; por lo tanto:

A partir de estos datos:

Dividiendo entre 0,2, se comprueba que la fórmula empírica es CH2. Como la fórmula molecular es n veces la masa de la fórmula empírica, el valor de n más aproximado es n = 4. Por lo tanto, la fórmula molecular será: C4H8.

Page 3: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

6> Explica la influencia de las fuerzas intermoleculares sobre los puntos de ebullición de los compuestos orgánicos y ordena de forma razonada, de mayor a menor punto de ebullición, los siguientes compuestos: pentano, pent-1-ino, ácido pentanoico, dimetilpropano y pentan-1-ol. Las fuerzas intermoleculares son interacciones atractivas que tienden a mantener unidas las moléculas de un compuesto; por tanto, cuanto mayor sean estas, más probabilidad hay de que esa sustancia se encuentre en estado sólido o líquido a temperatura ambiente. Las interacciones más intensas son los puentes de hidrógeno y luego las fuerzas de Van der Waals; en general, cuanto más polar sea una molécula, o de mayor masa, más intensas serán las fuerzas intermoleculares. En este caso, tenemos:

Teniendo en cuenta la polaridad del grupo funcional y el valor de las masas moleculares, tendríamos los compuestos, ordenados con su temperatura de ebullición de más alta a más baja:

7> Indica los grupos funcionales de las siguientes moléculas: a) CH3−CH2−CO−CH2−CH3 El CH3−CH2−CO−CH2−CH3, pentan-3-ona, tiene como grupo funcional el grupo carbonilo (>C=O) unido a dos radicales, lo que da lugar a las cetonas. b) CH3−CH2−CHOH−COOH El CH3−CH2−CHOH−COOH, ácido 2-hidroxibutanoico, tiene como grupos funcionales el grupo carboxilo (−COOH) y el grupo hidroxilo (−OH), lo que da lugar a un hidroxiácido. c) CH3−CH2−CHNH2−CHO El CH3−CH2−CHNH2−CHO, 2-aminobutanal, tiene como grupos funcionales el grupo amino (−NH2) y el grupo carbonilo terminal (−CHO), que da lugar a los aldehídos.

8> Indica si la estructura de cada pareja representa el mismo compuesto o compuestos diferentes, identificando los grupos funcionales presentes: a) CH3CH2OCH3 y CH3OCH2CH3 Es el mismo compuesto ordenado de distinta forma. Es el metoxietano o etilmetiléter (es un éter, grupo funcional −O−). b) CH3CH2OCH3 y CH3CHOHCH3 Son distintos compuestos: el etilmetiléter (éter, −O−) y el propan-2-ol (alcohol, −OH). Como tienen la misma fórmula molecular (C3H8O), son isómeros de función. c) CH3CH2CH2OH y CH3CHOHCH3 Son distintos compuestos: el propan-1−ol (alcohol, −OH) y el propan-2-ol (alcohol, −OH). Como tienen la misma fórmula molecular (C3H8O) y el mismo grupo, son isómeros de posición.

n–pentano CH3–(CH2)3–CH3 Mmol = 72 g/mol

1–pentino CH3–(CH2)2–C≡CH Mmol = 68 g/mol

Ácido pentanoico CH3–(CH2)3–COOH Mmol = 102 g/mol

1–pentanol CH3–(CH2)3–CH2 OH Mmol = 88 g/mol

Dimetil–propano CH3–C(CH3)2–CH3 Mmol = 72 g/mol

Ácido pentanoico 1–pentanol 1–pentino n-pentano Dimetil-propano

T. ebullición 186 ºC 138 ºC 48 ºC 36 ºC 10 ºC

Page 4: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

9> Nombra los siguientes hidrocarburos:

!

! a) 4-isopropil-2,5,5,7-tetrametilnonano b) 5,6,8–trietil-6-isopropil-3,3,4-trimetildecano c) 3-etil–8,9-dimetildeca-1,7-dien-5-ino d) 5-metildec-5-en-2,8-diino e) 2-etildodeca-1,8-dien-5,11-diino f) 3,10-dimetildodeca-2,9-dien-5-ino

10> Formula los siguientes hidrocarburos: a) 2-Etilhexa-1,3-dieno b) Hex-1-en-4-ino c) 4-Etenil-5-etilocta-3,6-dien-1-ino d) 3-Etil-2,6-dimetilhepta-1,4-dieno e) 3,4-Dietil-6-isopropil-2,3,6,7-tetrametilnonano f) 5-Butil-8-etil-2,3,3–trimetildecano g) 4,8-Dimetilnona-2,4-dien-6-ino h) 4-Metil-3-propiloct-3-eno-1,5-diino a) b) CH2=CH−CH2−C≡C−CH3. c) d) e) f) g) h)

11> Nombra los siguientes compuestos:

Page 5: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

!

12> Formula los siguientes compuestos: a) Ciclohexa-1,3-dieno b) 1,6-Dimetilciclohex-1-en-3-ino c) 2,4-Difluorpent-2-eno d) m-Butilyodobenceno e) 5-Bromo-3-ciclobutilpent-2-eno f) 2,3-Dibromopentano g) Tetracloruro de carbono h) 1-Etil-3-isopropil-5-metilbenceno i) 2-Fenil-6-yodohept-1-eno j) 1,3,5-Triclorobenceno k) Tetrafluoreteno l) 1-Bromo-3-etinilbenceno m) p-Clorotolueno

a) 3-etil-5-metilciclohexeno b) 5-bromo-1,3-ciclohexadieno

c) ciclopentileteno (etenilciclopentano) d) 1-flúor-2-etil-5-propilbenceno

e ) i s o p r o p i l c i c l o h e x a n o ( 2 -ciclohexilpropano)

f) 5-ciclobutil-4-fenil-3-metil-1-pentino

g) 4-butil-1-metilciclopenteno h) 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano

c)

f) CH3–CHBr–CHBr–CH2–CH3

a) !

d) !

b) !

e) !

Page 6: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

13> Nombra los siguientes compuestos oxigenados:

!

14> Formula los siguientes compuestos oxigenados: a) 3-Etilhex-4-en-1-ol b) 2-Butilhexano-1,5-diol c) 2,4,6-Triclorofenol d) Dieteniléter e) 4-Hidroxibut-2-en-1-al

g) CCl4

k) F2C=CF2

h) !

j) !

m) !

i) !

l) !

a) 3-propilpent-3-en-1-ol b) 2-metilpent-4-ino-1,3-diol

c) butilfeniléter (butoxibenceno) d) Hexano-2,4-diona

e) Ácido 4-hidroxipent-2-enoico f) Metanoato de metilo

g) Hepta-2,6-dien-1,4-diol h) 3-cloro-1,4-dihidroxipenta-2-ona

i) Etenilciclohexiléter (viniloxiciclohexano) j) 3-oxohex-5-inal

k) Ácido nona-2-enodioico l) Pent-3-inoato de propilo

m) 2-hidroxi-4-oxohexanoato de potasio n) Benzoato de metilo

o) Pent-3-enoato de etenilo p) Ácido 3-formilbutanoico

q) Hept-3-eno-2,5-diona r) 5-hidroxihex-3-inoato de sodio

Page 7: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

f) 4-Metilhex-1-en-3-ona g) Ácido 4-clorobenzoico h) But-2-enoato de etilo i) 5-Propilhept-3-ino-1,6-diol j) 3-Isopropilfenol k) Fenilmetiléter(anisol) l) 2-Cloro-3-etilpentanal m) 3-Metilpentano-2,4-diona n) Ácido 3-oxopentanodioico o) Ácido octadec-9-enoico (ácido oleico) p) 2-Cloro-4-metilhexanoato de etenilo q) Hepta-1,4-dien-3-ona r) 3,5-Dioxoheptanodial s) Propanoato de calcio t) Ciclohexilfenilcetona u) 2-Metilbenzaldehído v) Ácido 3-fenil-2-oxopentanoico w) Benzoato de sodio

15> Nombra los siguientes compuestos:

a) b) CH2OH–CH(C4H9)–CH2–CH2–CHOH–CH3

c) d) CH2=CH–O–CH=CH2

e) CH2OH–CH=CH–CHO f) CH2=CH–CO–CH(CH3)–CH2–CH3

g) h) CH3–CH=CH–COO–CH2–CH3

i) CH2OH–CH2–C≡C–CH(C3H7)–CHOH–CH3

j)

k) C6H5–O–CH3 l) CH3–CH2–CH(C2H5)–CHCl–CHO

m) CH3–CO–CH(CH3)–CO–CH3 n) COOH–CH2–CO–CH2–COOH

o) CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH p) CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CHCl–COO–CH=CH2

q) CH2=CH–CO–CH=CH–CH2–CH3 r) OHC–CH2–CO–CH2–CO–CH2–CHO

s) (CH3–CH2–COO)2Ca t)

u) v) CH3–CH2–CH(C6H5)–CO–COOH

w)

!

!

!

!

!

!

Page 8: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

! !

16> Formula los siguientes compuestos: a) Hex-2-eno-2,4–diamina b) 4-Aminobutan-2-ol c) 3,5-Dinitrohex-1-eno d) 2,4,6-Trinitrotolueno e) N-Metil-N-propilbutilamina f) Butanamida g) N-Isopropilpropanamida h) Propenonitrilo i) Ácido p-aminobenzoico j) 3-Metilpentano-1,4-diamina k) 2-Nitroetanol l) N,N-Dimetilfenilamina m) Hex-3-enonitrilo n) N-Etenilbut-2-enamida o) Benzamida p) 2-Metilpropanonitrilo q) Nitrociclopentano r) 3,3-Dimetilbutan-1-amina s) 3-Cloropropanamida t) 3-Nitrobut-1-ino u) Propanodinitrilo v) N-Metilmetanamida

a) Propano-1,3-diamina b) N-propil-1-propenilamina

c) Propenamida d) 4-nitropent-1-eno

e) But-3-en-1-amina f) N,N-dietiletenilamina

g) N-etilbutanamida h) 3-metilpent-4-inonitrilo

i) 5-nitrociclopenta-1,3-dieno j) N-metilbenzamida

k) 2,4-dinitrobutanal l) Ciclohexano-1,4-diamina

m) 3-Hidroxipent-4-inonitrilo n) 3-Aminobutanamida

Page 9: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

17> Escribe la fórmula del 2-metilpropan-1-ol y formula y nombra tres isómeros suyos: uno de posición, otro de cadena y otro de función. 2-Metilpropan-1-ol (alcohol isobutílico): Isómeros suyos son, entre otros muchos, el metilpropan-2-ol [CH3−C(CH3)OH−CH3] (de posición), el butan-1-ol [CH3−CH2−CH2−CH2OH] (de cadena) y el 2-metoxipropano [CH3−CH(CH3)−O−CH3] (de función).

18> Deduce la fórmula empírica y molecular de una sustancia de masa molecular 60 u y que está compuesta por carbono en un 60,0 %, hidrógeno en un 13,3 % y el resto por oxígeno. Nombra los posibles isómeros de dicha sustancia. Aplicando los porcentajes dados a 60 u de sustancia (por ser esta la masa molecular), podemos obtener el número de átomos de cada elemento presentes en una molécula.

La fórmula empírica será C3H8O que, dado que la masa molecular es 60 u, coincide con la fórmula molecular. Con esa fórmula tenemos un alcohol saturado o un éter, ya que son los posibles isómeros. Por tanto, puede ser el CH3CH2OCH3 [metoxietano o etilmetiléter], el CH3CH2CH2OH [propan-1-ol o alcohol propílico] y el CH3CHOHCH3 [propan-2-ol o alcohol isopropílico].

a) CH3–C(NH2)=CH–CH(NH2)–CH2–CH3 b) CH3–CHOH–CH2–CH2–NH2

c) CH2=CH–CH(NO2)–CH2–CH(NO2)–CH3 d)

e) CH3–CH2–CH2–CH2–N(CH3)–CH2–CH2–CH3

f) CH3–CH2–CH2–CONH2

g) CH3–CH2–CONH–CH(CH3)–CH3 h) CH2=CH–C≡N

i) j) NH2–CH2–CH2–CH(CH3)–CH(NH2)–CH3

k) NO2–CH2–CH2OH l) (CH3)2–N–C6H5

m) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CN n) CH3–CH=CH–CONH–CH=CH2

o) p) CH3–CH(CH3)–C≡N

q) r) NH2–CH2–CH2–C(CH3)2–CH3

s) ClCH2–CH2–CONH2 t) CH≡C–CH(NO2)–CH3

u) CN–CH2–CN v) HCONH–CH3

!

!

!

!

Page 10: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

19> Escribe las fórmulas semidesarrolladas e indica el tipo de isomería que presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos: a) Propanal y propanona. Propanal: Propanona: Isómeros de función. b) But-1-eno y but-2-eno. But-1-eno: But-2-eno: Isómeros de posición. c) 2,3-Dimetilbutano y 3-metilpentano. 2,3-Dimetilbutano: 3-metilpentano: Isómeros de cadena. d) Etilmetiléter y propan-1-ol. Etilmetiléter: Propan-1-ol: Isómeros de función.

20> ¿Qué se entiende por «carbono asimétrico»? Señala los carbonos asimétricos del: a) 2,3–Diclorobutano: CH3−CHCl−CHCl−CH3 b) Propan–2–ol: CH3−CHOH−CH3 c) 1,1–Dibromobutan–2–ona: Br2 CH−CO−CH2 −CH3 d) 4–Aminopentan–2–ol: CH3−CH(NH2)−CH2−CHOH−CH3 Se denomina carbono asimétrico o estereogénico al carbono que tiene los cuatro sustituyentes diferentes. Habitualmente se simbolizan con un asterisco. Según ese criterio:

21> Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos e indica cuáles de ellos presentan isomería geométrica (cis−trans): a) 3-Metilpent-1-eno La estructura del 3-metilpent-1-eno es: Como se comprueba, uno de los carbonos del doble enlace tiene los dos sustituyentes iguales, por lo que no presenta isómeros cis−trans. (1) b) Ácido 3-metil-2-aminobutanoico El ácido 3-metil-2-aminobutanoico (valina), , no tiene ningún doble enlace entre carbonos, por lo que tampoco presenta isomería cis−trans. (2) c) Ácido but-2-enoico La estructura del ácido but-2-enoico es: Como se ve, los carbonos del doble enlace tienen los dos sustituyentes distintos entre sí, por lo que presenta isómeros cis−trans: cis (ácido isocrotónico): ácido (Z)-but-2-enoico. (3) trans (ácido crotónico): ácido (E)-but-2-enoico. (1); (2); (3); (4)

22> La constante de disociación del ácido acético es Ka = 1,8 · 10–5 y la del ácido cloroacético es Ka = 1,4 · 10–3. Justifica la diferencia en esos valores a partir del efecto inductivo.

2,3-diclorobutano CH3−C*HCl−C*HCl−CH3 C–2 y C–3 son asimétricos

Propan-2-ol CH3−CHOH−CH3 No tiene carbonos asimétricos

1,1-Dibromobutan-2-ona CH(Br)2−CO−CH2−CH3 No tiene carbonos asimétricos

4-Aminopentan-2-ol CH3−C*H(NH2)−CH2−C*HOH−CH3

C–2 y C–4 son asimétricos

Page 11: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

El efecto inductivo consiste en el desplazamiento parcial del par electrónico de un enlace sencillo hacia el átomo más electronegativo de los dos que forman el enlace. Este desplazamiento electrónico afecta en mayor o menor medida a los enlaces próximos. El ácido acético (ácido etanoico) es un ácido débil, CH3–COOH + H2O D CH3–COO

+ H3O+, y el equilibrio está muy poco desplazado hacia la derecha. En el ácido cloroacético, el efecto inductivo–I del cloro hace que los electrones del enlace C–Cl estén desplazados hacia el cloro, lo que genera una ligera carga positiva en el carbono que, a su vez, provoca una distorsión en los enlaces adyacentes, por lo que el H terminal queda menos unido al O y, por lo tanto, puede cederse con mayor facilidad, haciendo que el equilibrio esté más desplazado a la derecha que en el caso del ácido acético y que, por tanto, su Ka sea mayor. Esquemáticamente: Clδ–!CH2!COO!Hδ+.

23> Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:

I) 2,3-Dimetilbutano II) 2-Cloropropano III) Ácido etanoico

IV) But-2-eno

Las fórmulas que nos piden son: I) CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 II) CH3–CHCl–CH3 III) CH3–COOH IV) CH3–CH=CH–CH3 a) En cada una de ellas, indica razonadamente si existe algún enlace polar en el que intervenga el carbono, y en qué sentido se produce el desplazamiento del par electrónico. I) No hay ningún enlace polar. II) Hay un enlace polar C–Cl con desplazamiento electrónico hacia el átomo de cloro. III) Hay dos enlaces polares: el doble enlace C=O con el par electrónico pi desplazado hacia el oxígeno y el enlace sencillo C–OH, también desplazado hacia el oxígeno. IV) No hay ningún enlace polar. Nota: los C−H son muy poco polares, ya que la diferencia de electronegatividad entre estos elementos es muy pequeña (C = 2,5 e H = 2,1), por lo que hay un pequeñísimo desplazamiento electrónico hacia el átomo de carbono. b) De las moléculas I), II) y IV), escribe algún isómero, nómbralo e indica el tipo con respecto al inicial. I) Isómero de cadena: n-hexano ⬄ CH3–(CH2)4–CH3 II) Isómero de posición: 1-cloropropano ⬄ CH2Cl–CH2–CH3 III): Isómero de función: metanoato de metilo ⬄ HCOO–CH3 IV): Isómero de posición: but-1-eno ⬄ CH2=CH–CH2–CH3

Isómero de función: ciclobutano ⬄ ! Por otro lado el but-2-eno tiene dos isómeros geométricos, (Z)-but-2-eno y (E)-but-2-eno, ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace, que son: cis−but−2−eno [(Z)]:  trans−but−2−eno [(E)]: 

24> ¿Qué se entiende por intermedio de reacción? Explica por qué los radicales libres, los carbocationes y los carbaniones se consideran intermedios de reacción. Los intermedios de reacción son especies químicas, habitualmente muy inestables, que se forman en el transcurso de las reacciones químicas y cuya estructura es una mezcla de los reactivos que desaparecen y los productos que se forman. Al tener una vida media muy efímera, son difíciles de aislar. En las reacciones orgánicas, los tres tipos fundamentales de intermedios de reacción son:

Page 12: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

— Sustancias con un carbocatión, que es un carbono al que le falta un electrón y, por tanto, tiene carga eléctrica positiva. Tiene un orbital vacío, por lo que puede aceptar dos electrones de otra especie. — Sustancias con un carbanión, que es un átomo de carbono con un electrón de más y, por tanto, con carga eléctrica negativa. — Sustancias denominadas radicales libres, que se caracterizan por tener un electrón desapareado.

25> Explica qué se entiende por reactivos electrófilos y nucleófilos y clasifica las siguientes especies químicas según dicho criterio: CH3−CH2OH; BCl3; NaOH; KCN; F

–; CH3−NH2; H

+; H2O; CH3−COONa; NH4Cl.

Los reactivos electrófilos son especies químicas con deficiencia electrónica y/o con orbitales vacíos; por eso tienen tendencia a atacar zonas de alta densidad electrónica. Los reactivos nucleófilos tienen uno o más pares de electrones sin compartir y, por tanto, tienden a cederlos en zonas del sustrato con deficiencia electrónica. Según eso, actuarían como reactivos electrófilos el H+; BCl3; NH4Cl; y como reactivos nucleófilos: CH3–CH2OH; NaOH; KCN; F–;CH3–NH2; H2O; CH3–COONa.

26> Basándote en los conceptos de reactivo electrófilo y nucleófilo, razona cuál de ellos reaccionaría con las siguientes sustancias: propeno, etanal, benceno, 1-cloropropano. Teniendo en cuenta los criterios del ejercicio anterior: a) Propeno: CH2=CH–CH3. Un reactivo electrófilo atacaría la insaturación C=C. b) Etanal: CH3–CH=O. Un reactivo nucleófilo atacaría el doble enlace C=O, ya que el carbono tiene una ligera carga positiva. c) Benceno: un reactivo electrófilo atacaría las insaturaciones C=C. d) 1-cloropropano: ClCH2–CH2–CH3. Un reactivo nucleófilo atacaría el C–1, ya que está cargado positivamente debido al efecto–I del átomo de cloro.

27> Ordena los siguientes carbocationes por orden decreciente de estabilidad:

! La estabilidad de un carbocatión depende de la facilidad con la que se amortigüe la distorsión electrónica que genera la carga positiva del carbono (C+). Por eso, la estabilidad se favorece cuando los grupos contiguos al carbocatión tienen efecto +I o +M, ya que «ceden» carga electrónica al carbocatión ayudando a su estabilidad y, por lo tanto, tendrán mayor perdurabilidad. Según ese razonamiento, la estabilidad del carbocatión seguiría el siguiente orden decreciente: +CH2–NH2 > CH3–+CH–CH3>+CH2–C6H5>+CH2–CH3>+CH3 >+CH2–NO2.

28> Describe el mecanismo de reacción unimolecular o por etapas y justifica por qué se considera una cinética de primer orden. Dibuja una gráfica cualitativa de la variación de la entalpía de esa reacción, si fuera exotérmica. Las reacciones unimoleculares se producen en varias etapas. Una de ellas, normalmente la etapa más lenta, consiste en la ruptura de un enlace en el sustrato con la formación de un carbocatión; posteriormente, ese carbocatión será atacado por el reactivo con la formación del correspondiente producto. Como la etapa más lenta solo depende de la concentración del sustrato, la cinética de la reacción en su conjunto será unimolecular. Un diagrama energético de una reacción exotérmica unimolecular sería:

Page 13: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

29> Describe el mecanismo de una reacción bimolecular o concertada y justifica por qué se considera una cinética de segundo orden. Dibuja una gráfica cualitativa de la variación de la entalpía de una reacción que sea

endotérmica. En las reacciones bimoleculares, la formación y la ruptura de enlaces se realiza de forma simultánea, con la formación de un intermedio de reacción muy inestable. Para una reacción endotérmica bimolecular, su diagrama energético sería:

!

30> Contesta razonadamente a las siguientes cuestiones: a) ¿Qué diferencia fundamental hay entre una reacción de sustitución nucleófila y una de sustitución electrófila? En ambos casos se sustituye un átomo o grupo atómico del sustrato por otro. Sin embargo, en la sustitución nucleófila el grupo que entra pertenece a un reactivo nucleófilo con electrones libres o sin compartir que ataca zonas con deficiencia electrónica, como puede ser un carbocatión; en la sustitución electrófila el grupo atacante es un reactivo electrófilo que busca zonas de alta densidad electrónica, como es el anillo bencénico, incorporándose al anillo en sustitución de un hidrógeno. b) ¿Por qué se utiliza catalizador en la halogenación del benceno? La halogenación del benceno sin catalizador es muy lenta, pero si se utiliza FeCl3 como catalizador se polariza el enlace Cl–Cl, convirtiendo el cloro en un reactivo electrófilo fuerte: Cl–Cl + FeCl3 " Clδ+···Clδ− ––– Fe–Cl3 " Cl+ + FeCl4−. electrófilo débil electrófilo fuerte

Page 14: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

c) ¿Por qué decimos que la nitración del benceno es un proceso unimolecular? El reactivo electrófilo se une a un átomo de carbono del anillo bencénico formando un enlace sencillo sigma y cambiando la hibridación inicial sp2 por sp3. El carbocatión que se forma se estabiliza por resonancia, quedando la carga + deslocalizada entre los carbonos del anillo bencénico. Esta etapa es la más lenta, ya que destruye el sistema aromático del benceno, y, por lo tanto, la que marca la velocidad de la reacción; como solo depende de la concentración del sustrato, su cinética será unimolecular.

31> Indica el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones químicas: a) C6H6 (benceno) + Cl2 _______ C6H6 + Cl2 (clorobenceno) + HCl Sustitución electrófila. b) CH3CH2CH2Cl + KOH " KCl + _______ CH3−CH2−CH2Cl + KOH " KCl + CH3−CH2−CH2OH (propan−1−ol) Sustitución nucleófila. c) CH3−CH2−CH3 + Cl2 HCl + _______ CH3−CH2−CH3 + Cl2 " CH3−CHCl−CH3 (producto mayoritario) + CH3−CH2−CH2Cl (minoritario) + HCl + … Puede dar policloraciones; reacción de sustitución. propano + cloro " 2-cloropropano (mayoritario) + 1-cloropropano (minoritario) + cloruro de hidrógeno.

32> Al reaccionar el 3-metilpent-2-eno con ácido clorhídrico se forman dos derivados clorados. Escribe la ecuación de la reacción y justifica cuál de ellos será mayoritario. ¿Qué regla has aplicado? La reacción que tiene lugar se puede expresar como: + HCl " + 3-metilpent-2-eno + HCl " 3-cloro-3-metilpentano + 2-cloro-3-metilpentano. Aplicando la regla empírica de Markovnikov, el producto más abundante será el 3-cloro-3–metilpentano, ya que el hidrógeno se incorpora al carbono que más hidrógenos tiene. Su justificación teórica se basa en la diferente estabilidad de los dos carbocationes que se pueden formar tras la ruptura del doble enlace y la adición del H+ proveniente del ácido clorhídrico: y El primercarbocatión es más estable (carbocatión terciario) por el efecto +I de los grupos alquilos; por lo tanto, habrá más probabilidad de que el reactivo nucleófilo Cl

–se una a ese

carbocatión.

33> Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a) 3-Metil-1-clorobutano CH3–CH(CH3)–CH2–CH2Cl b) 3-Metilpent-1-ino CH3–CH2–CH(CH3)–C≡CH c) 2-Metilpropan-2-ol CH3–COH(CH3)–CH3 d) Pentano-2,4-diona CH3–CO–CH2–CO–CH3 Escribe un ejemplo de sustitución, de adición nucleófila y de adición electrófila en los que intervenga alguno de ellos. Algunas de las reacciones en las que podrían participar estos compuestos serían: a) CH3–CH(CH3)–CH2–CH2Cl + NaOH " CH3–CH(CH3)–CH2–CH2OH + HCl 3-metil-1-clorobutano / -metilbuta-1-ol Es una reacción de sustitución nucleófila. b) CH3–CH2–CH(CH3)–C≡CH + Br2 " CH3–CH2–CH(CH3)–CBr=CHBr 3-metilpent-1-ino / 3-metil-1,2-dibromopent-1-eno

Page 15: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

Es una reacción de adición electrófila al triple enlace. Si hubiera bromo en exceso, se formaría el correspondiente derivado bromurado saturado: CH3–CH2–CH(CH3)–CBr2–CHBr2 (3-metil-1,1,2,2-tetrabromopentano). c) CH3–COH(CH3)–CH3 + HCl/H2SO4 " CH3–CCl(CH3)–CH3 + H2O 2-metilpropan-2-ol2-metil-2-cloropropano Es una reacción de sustitución nucleófila. d) CH3–CO–CH2–CO–CH3 + 2 H2 " CH3–CHOH–CH3–CHOH–CH3 Pentano-2,4-diona / Pentano-2,4-diol Es una reacción de adición nucleófila

34> a) Describe brevemente las características generales de las reacciones de sustitución, adición y eliminación. — Sustitución: llamadas también de desplazamiento. Se producen cuando un átomo o grupo atómico del reactivo atacante sustituye (desplaza) a un átomo o grupo atómico del sustrato. Esquemáticamente: R–X + Y " R–Y + X. — Adición: se producen cuando se rompe una insaturación del sustrato y se unen nuevos átomos o grupos atómicos a los átomos que formaban el enlace múltiple inicial; este proceso se realiza sin que haya salida de átomos del sustrato. Esquemáticamente: + X–Y " . — Eliminación: equivale a la reacción contraria a la adición, ya que se forma un enlace múltiple en el sustrato por la salida de dos átomos o grupos atómicos situados en carbonos contiguos. Esquemáticamente: " + X–Y. b) Escribe un ejemplo de cada uno de los siguientes tipos de reacciones orgánicas: adición radicálica, sustitución nucleófila, sustitución electrófila, deshidratación de alcoholes. — Adición radicálica: CH2=CH2 + (peróxidos/calor/UV) " CH2–CH2–CH2–CH2– Eteno / polieteno (polietileno) — Sustitución nucleófila: + HBr " + H2O Propan-2-ol 2-bromopropano

Page 16: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

— Sustitución electrófila:

+ Br2 + HBr Bencenobromobenceno — Deshidratación de alcoholes: CH2=CH–CH3 Propan-2-olpropeno

35> Considera el siguiente compuesto orgánico: Plantea y formula una posible reacción de eliminación donde intervenga este compuesto, otra de adición a su doble enlace y otra de sustitución basada en este compuesto. — Reacción de eliminación: CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH H2O + CH2=CH−CH(CH3)−CH=CH2 (3-metilpenta-1,4-dieno) — Reacción de adición: CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HCl " CH3−CHCl−CH(CH3)−CH2−CH2OH (4−cloro−3−metilpentan−1−ol) — Reacción de sustitución: CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2OH + HBr (exceso, bajas temperaturas) " H2O + CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH2Br (5−bromo−3−metilpent−1−eno)

36> Formula las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indica el tipo de reacción que participa en cada caso y nombra todos los compuestos orgánicos formados en ellas. a) Propanol + calor (en presencia de H2SO4); cualquiera de las dos formas de propanol. CH3−CH2−CH2OH (propan-1-ol) CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O (agua). Eliminación. b) But-1-eno (en presencia de HCl). CH3−CH2−CH=CH2 (but-1-eno) + HCl " CH3−CHCl−CH2−CH3 (2-clorobutano, mayoritario según Markovnikov) + CH2Cl−CH2−CH2−CH3 (1-clorobutano, minoritario). Adición. c) 2-Cloropropano (en presencia de NaOH). CH3−CHCl−CH3 (2-cloropropano) + NaOH " CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol, mayoritario) + CH3−CH=CH2 (propeno, eliminación, minoritario) + NaCl. Sustitución. d) Propino + 2 H2 (usando un catalizador). CH3−C≡CH (propino) + 2 H2 CH3−CH2−CH3 (propano). Adición.

Page 17: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

37> Completa las siguientes ecuaciones de reacciones redox:

!

Reducción. b) CH3–CO–CH3K2Cr2O7 CH3–COOH + CO2 Oxidación. c) CH3–CH2–CH2OH KMnO4 CH3–CH2–COOH Oxidación. d) CH3–CHOH–CH3KMnO4 CH3–CO–CH3 Oxidación. e) CH3–CH2–C≡N NaBH4 CH3–CH2–CH2 NH2 Reducción. f) CH3–CH2–COOH LiAlH4 CH3–CH2–CH2OH Reducción.

38> Escribe la ecuación correspondiente a la reacción en medio ácido entre el ácido etanoico y el propan-2-ol. Especifica de dónde se obtiene la molécula de agua. CH3–COOH + CH3–CHOH–CH3 " CH3–COO–CH(CH3)–CH3 + H2O (etanoato de isopropilo) La molécula de agua se obtiene de la unión del grupo OH del ácido con el H del grupo OH del alcohol.

39> Escribe la reacción de saponificación del trioleato de glicerina. Justifica la acción limpiadora del producto que se forma. La reacción de saponificación sería: Trioleato de glicerina + hidróxido de sodio " glicerina + 3 oleato de sodio + 3 NaOH " " + 3 CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COONa Cuando se agita un jabón en el agua se forma una dispersión coloidal en la que las moléculas de jabón forman unos agregados denominados micelas, de manera que las cadenas carbonadas (lipofílicas) se dirigen hacia el centro de las micelas y las cabezas polares (hidrofílicas) se quedan en la superficie, que queda en contacto con el agua. Estas micelas rodean las gotas de aceite o grasa, que quedan atrapadas en el interior de la micela, ya que las colas lipofílicas del jabón se adhieren a la gota de aceite y los extremos hidrofílicos mantienen su contacto con el agua. Cuando se elimina el agua sucia, con ella se están eliminando las gotas de aceite o grasa emulsionadas en su seno.

a) LiAlH4

!!

Page 18: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

40> Determina la composición de una mezcla de metanol y etanol si la combustión de 4,45 g de la misma ha producido 7,63 g de CO2. Las ecuaciones de la combustión del metanol y etanol son, respectivamente: CH3OH + 3/2 O2 " CO2 + 2 H2O CH3–CH2OH + 3 O2 " 2 CO2 + 3 H2O Llamando x a los gramos de metanol e y a los gramos de etanol, y teniendo en cuenta la estequiometría de ambas reacciones de combustión, se puede determinar cuántos gramos de CO2 provienen de cada uno de los dos alcoholes. Numéricamente:

Con esos datos se puede establecer el siguiente sistema de ecuaciones:

Resolviendo el sistema, se comprueba que la mezcla está formada por 1,64 g de metanol y 2,81 g de etanol.

41> En la combustión de 5,132 g de un hidrocarburo de masa molecular de 78 u se producen 17,347 g de CO2 y 3,556 g de H2O. Formula y nombra el hidrocarburo. La combustión del hidrocarburo se puede expresar como: CxHy + z O2 " x CO2 + y/2 H2O Todo el carbono del CO2 y el hidrógeno del H2O provienen del hidrocarburo; por lo tanto:

A partir de estos datos:

Por tanto, la proporción entre carbonos e hidrógenos es 1:1. Como la fórmula molecular es (CH)n, su masa molecular será n veces la masa de la fórmula empírica, Mm(CH)n = 12 n + 1 n = 13 n, 78 = 13 n; de donde n = 78/13 = 6. Por lo tanto, la fórmula molecular será: C6H6. La fórmula molecular del hidrocarburo es C6H6, que previsiblemente se refiere al benceno, pero que también podría ser cualquiera de las que aparecen en el siguiente enlace, C6H6, entre las que podemos destacar:

— Etenil-ciclobutadieno: ! — Hexa-1,5-diino: CH≡C–CH2–CH2–C≡CH (y sus isómeros de posición) — Hexa-1,5-dien-3-ino: CH2=CH–C≡C–CH=CH2

42> Calcula los gramos de NaOH del 80 % de pureza que se necesitan para saponificar 1 kg de triestearato de glicerina. La reacción de saponificación se puede expresar como: + 3 NaOH " + 3 CH3–(CH2)16–COONa Como la Mmol del triestearato de glicerina es 890 g mol–1y la del hidróxido de sodio es 40 g mol–1, se pueden establecer las siguientes relaciones estequiométricas:

43> A partir del propan-1-ol, escribe la reacción o las reacciones que permiten la obtención de: a) 1–Cloropropano CH3–CH2–CH2OH +HCl " CH3–CH2–CH2Cl + H2O (sustitución nucleófila) b) Propeno CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 cc calor CH3–CH=CH2 + H2O (eliminación) c) Propanal CH3–CH2–CH2OH KMn O4(diluido)→ CH3–CH2–CHO (oxidación) d) Propano CH3–CH2–CH2OH H+ / calorà CH3–CH=CH2+ H2O CH3–CH=CH2+ H2 " CH3–CH2–CH3 (eliminación + adición electrófila)

Page 19: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

e) Etanoato de propilo CH3–COOH + CH3–CH2–CH2OH H+à CH3–COO–CH2–CH2–CH3 + H2O (esterificación) f) Ácido propanoico CH3–CH2–CH2OH KMnO4(concentrado)→ CH3–CH2–COOH (oxidación) g) 2–Bromopropano CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 cc calor CH3–CH=CH2 CH3–CH=CH2+ HBr " CH3–CHBr–CH3 (eliminación + adición electrófila) h) Dipropiléter 2 CH3–CH2–CH2OH + H2SO4 (dil)/80 ºC " CH3–CH2–CH2–O–CH2–CH2–CH3 (eliminación) i) Butanonitrilo CH3–CH2–CH2OH +HCl " CH3–CH2–CH2Cl + H2O CH3–CH2–CH2Cl + KCN " CH3–CH2–CH2–CN + KCl (sustitución nucleófila) j) Metilpropiléter CH3–CH2–CH2OH + ICH3 " CH3–CH2–CH2–O–CH3 +HI (sustitución nucleófila)

Page 20: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

Cuestiones lectura

Química industrial y química de laboratorio Las diferencias que existen entre la química del laboratorio y la química de las grandes instalaciones industriales son evidentes. En el laboratorio se trabaja con pequeñas cantidades de reactivos (normalmente muy puros), utilizando recipientes pequeños (matraces, Erlenmeyer, etc.) y condiciones de reacción en general suaves; lo que se busca, sobre todo, es conocer las características termodinámicas y cinéticas de determinadas reacciones. En los procesos industriales se manejan toneladas de reactivos, a menudo con impurezas; se utilizan grandes reactores y con condiciones de presión y temperatura mucho más drásticas. Además, el componente económico desempeña un papel fundamental. Con frecuencia, el paso intermedio entre el laboratorio y la planta industrial es la denominada planta piloto, en la que se comprueba la viabilidad de un proceso concreto ideado en el laboratorio, pero a mayor escala. En la planta piloto se evalúan aspectos tan importantes como la verificación del rendimiento esperado en los estudios previos del laboratorio; las características de las sustancias intermedias que se pudieran formar y su influencia sobre la reacción principal; la repercusión sobre el medio ambiente del conjunto del proceso, tanto de las emanaciones gaseosas que se emiten por las chimeneas como los posibles efluentes líquidos o vertidos sólidos que pudieran producirse; la viabilidad económica del proceso en su conjunto, etc. Aunque es prácticamente imposible controlar todos los factores que influyen en un proceso químico industrial, el conocimiento de esos detalles sin duda ayudará a una adecuada toma de decisiones por parte del personal competente (científicos, empresarios, técnicos de la Administración, etc.). Un ejemplo de la diferente estrategia a la hora de enfrentarse a un proceso químico es la obtención de etino o acetileno, HC ≡ CH, uno de los hidrocarburos más utilizados en la industria química: • En el laboratorio se obtiene mediante la reacción del carburo de calcio con agua: CaC2 + 2 H2O → Ca(OH)2 + C2H2 ΔH = −129 kJ/mol Es una reacción muy exotérmica, que se realiza con un gran exceso de agua (1:10) para que el calor liberado se absorba sin peligro; además, no importa mucho el rendimiento de la reacción, ya que apenas se utiliza en prácticas de laboratorio. • Sin embargo, en la industria química es un componente básico de numerosos procesos productivos, por lo que su obtención de forma barata y segura se convierte en algo fundamental; de ahí que se hayan ido probando diferentes métodos hasta conseguir los más adecuados. En la actualidad, se siguen tres procesos diferentes: – Pirólisis térmica de hidrocarburos sencillos (metano, propano, etc.) a temperaturas cercanas a los 1 500 °C y durante un intervalo de tiempo de apenas 0,05 segundos; en la reacción también se obtiene hidrógeno molecular: 2 CH4 → C2H2 + 3 H2. – Combustión parcial de metano a temperaturas cercanas a 600 °C y con un tiempo de permanencia del gas en la zona de llama del quemador de milésimas de segundo; también se obtienen otros gases (CO, CO2, H2, etc.) en diferente proporción: 4 CH4 + 3 O2 → 2 C2H2 + 6 H2O. – Craqueo de hidrocarburos sencillos en un arco eléctrico. Cualquiera de estos métodos de obtención de acetileno es más rentable que la reacción de carburo de calcio y agua, y el abaratamiento de los costes ha

Page 21: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

posibilitado que el acetileno se haya convertido en una de las sustancias más utilizadas en la industria química. El acetileno se utiliza directamente en la soldadura oxiacetilénica, con la que se logran temperaturas cercanas a los 2 800 °C, y en la preparación de explosivos (acetiluros de plata o de cobre), aunque su mayor consumo es como punto de partida para la fabricación de determinadas sustancias: cloruro de vinilo (cloroeteno), acrilonitrilo (propenonitrilo), ácido etanoico, etanal, cloropreno (2-clorobuta-1,3-dieno), que posteriormente serán la base de numerosos productos industriales.

1> Comenta cuatro diferencias existentes entre las reacciones químicas que se realizan en un laboratorio y las que se realizan en las instalaciones industriales. Respuesta libre. Pueden contestar con lo enunciado en la lectura o con otras diferencias que ellos conozcan.

2> ¿Qué se entiende por planta piloto? ¿Qué factores de un proceso químico se evalúan en ella? Respuesta libre, aunque deben basarse en lo que se ha expuesto en la lectura.

3> Elabora, utilizando la búsqueda de información en Internet, un trabajo sobre algún medicamento de uso habitual: cómo fue su descubrimiento y cómo funciona su molécula (las reacciones químicas que produce y que sirven para curar). Busca también medicamentos similares que actúen de la misma forma y especifica similitudes y diferencias entre ellos. Respuesta libre.

Page 22: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

Cuestiones y problemas

Geometría de los compuestos orgánicos

1> A partir de la hibridación del átomo de carbono, justifica la geometría del etano, del eteno y del etino. Dibuja estas moléculas según un esquema de bolas y varillas. Aunque se explica con más detenimiento en la unidad 2, la teoría de la hibridación de orbitales atómicos surge para justificar los datos experimentales que se conocían de las longitudes y los ángulos de enlace de moléculas relativamente sencillas. Para ello, considera que los orbitales atómicos pueden combinarse entre sí dando lugar a otros nuevos, denominados híbridos, de modo que en los enlaces posteriores se favorezca el máximo solapamiento y se minimice su nivel energético. Según eso, las hibridaciones que explicarían la geometría molecular específica del etano, eteno y etino serían: — Etano: CH3–CH3. En cada carbono hay una combinación del orbital s y los tres orbitales p para formar cuatro orbitales híbridos sp3, equivalentes entre sí, y orientados hacia los vértices de un tetraedro. Los dos carbonos se unen entre sí mediante un enlace sencillo sigma y cada carbono se une a tres átomos de hidrógeno, también mediante enlaces sencillos sigma. La geometría molecular sería similar a dos tetraedros unidos entre sí por uno de sus vértices. — Eteno: CH2=CH2. La combinación del orbital s del carbono y los dos orbitales p formarían tres orbitales híbridos sp2, equivalentes, coplanares y con ángulos de 120º entre sí. El otro orbital p se mantendría puro, sin hibridar, y perpendicular al plano que forman los tres orbitales híbridos. Los dos carbonos están unidos entre sí y a dos hidrógenos cada uno mediante enlace sencillo sigma; además, se formaría otro enlace pi intercarbónico por solapamiento lateral de los orbitales p sin hibridar. — Etino: CH≡CH. La combinación del orbital s y de un orbital p del carbono da lugar a dos orbitales híbridos sp, que se sitúan alineados, con ángulos entre sí de 180º. Quedarían otros dos orbitales p, puros, sin hibridar, perpendiculares entre sí y con respecto al eje que contiene a los orbitales híbridos. Cada carbono del etino utiliza sus dos orbitales sp para unirse mediante enlace sigma sencillo con un hidrógeno y con el otro carbono. Los orbitales p servirán para formar 2 enlaces pi intercarbónicos: uno por encima y por debajo del enlace sigma anterior, y el otro por delante y por detrás de dicho enlace.

Grupos funcionales y series homólogas

2> Nombra las siguientes sustancias, señalando el grupo funcional e indicando el tipo de compuesto orgánico que es cada una de ellas:

a) CH3−CH2−COH(CH3)−CH3

Es el 2-metilbutan-2-ol, que posee el grupo funcional −OH, por lo que es un alcohol terciario, ya que el grupo −OH está unido a un carbono terciario.

b)

Es el ácido m-metilbenzoico [ácido 3-metilbenzoico o ácido m-toluico], que posee un anillo aromático, −C6H5, y un grupo ácido, −COOH, por lo que es un ácido aromático.

Page 23: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

Page 24: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

3> Dadas las fórmulas siguientes: C3H6O, C3H6O2 y C3H8O, a) escribe todas las posibles estructuras semidesarrolladas para las moléculas monofuncionales que respondan a las fórmulas anteriores (excluir las estructuras cíclicas); b) nombra sistemáticamente todos los compuestos. La fórmula C3H6O responde a una monocetona (o monoaldehído) o a un alcohol o éter monoinsaturado. Por tanto, podrían ser la propanona (CH3−CO−CH3), el propanal (CH3−CH2−CHO), el propenol (CH2=CH−CH2OH, no puede haber un grupo alcohol en un carbono que contenga una insaturación) y el metoxieteno (CH3−O−CH=CH2). De ellas, solo serían monofuncionales las dos primeras. La fórmula C3H6O2 responde a un monoácido (o un monoéster) o a un dialcohol (monoalcohol-monoéter o diéter) monoinsaturado. Por tanto, solo serían monofuncionales el ácido propanoico (CH3−CH2−COOH), el etanoato de metilo (CH3−COO−CH3) y el metanoato de etilo (HCOO−CH2−CH3). La fórmula C3H8O responde a un alcohol o a un éter. Por tanto, podrían ser el propan-1-ol (CH3−CH2−CH2OH), e l propan-2-o l (CH3−CHOH−CH3) y e l et i lmet i lé ter (CH3−CH2−O−CH3).

4> Contesta a cada uno de los siguientes apartados, referidos a compuestos de cadena abierta: a) ¿Qué grupos funcionales pueden tener los compuestos de fórmula molecular CnH2n+2O? Los grupos que se pueden presentar (siempre sobre estructuras de hidrocarburos saturados) son: −OH (alcoholes) y −O− (éteres). b) ¿Qué compuestos tienen por fórmula molecular CnH2n−2? Los grupos que se pueden presentar son: monoalquinos y dialquenos. c) Escribe las fórmulas semidesarrolladas y nombre todos los compuestos de fórmula molecular C3H8O. Los compuestos con esa fórmula molecular son: CH2OH−CH2−CH3 (propan-1-ol), CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol) y CH3−CH2−O−CH3 (etilmetiléter). d) Escribe las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos etilamina y cianamida y acetamida. Etanoamina (o etilamina): CH3−CH2−NH2.

Etilamida ! ; cianaida ! ; acetamida ! .

5> Dibuja las fórmulas semidesarrolladas los siguientes compuestos orgánicos: a) Propan-2-ol También podría llamarse alcohol isopropílico. La fórmula es: b) Ácido hexanoico También se llama ácido caproico. La fórmula es: c) 4-Metilpent-2-ino La fórmula del 4-metilpent-2-ino es: d) Butanona La fórmula de la butanona es: e) Octil-3-amina Octan-3-amina:

Page 25: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

Nomenclatura y formulación

6> Formula o nombra los siguientes compuestos: a) CH2=CH−CH3 b) CH2OH−CH2−CH2−CH2OH c) CH3−O−C6H5 d) CH3−CO−CH3 e) CH3−CH2−COOCH3 f) 2−Metilheptano g) Buta−1,3−dieno h) Fenol i) Ácido propanoico j) Etilamina

7. Formula o nombra los siguientes compuestos: a) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH=CH2 b) CH3−CH=CH−CHCl−CH3 c) CH≡C−CH=CH−CH2−CH2−C≡CH d) Tribromometano e) Dimetilcetona f) Ácido 2-aminopropanoico g) CH2=CH−CH2−CH3 h) CH3−CH=C=CH2 i) CH3−CO−NH−CH3 j) CH3−NH−CH2−CH2−CH3 k)

CH2=CH−CH3 Propeno

CH2OH−CH2−CH2−CH2OH Butano-1,4-diol

CH3−O−C6H5 Metoxibenceno (fenilmetiléter)

CH3−CO−CH3 Propanona (acetona)

CH3−CH2−COOCH3 Propanoato de metilo

2-Metilheptano

Buta-1,3-dieno CH2=CH−CH=CH2

Fenol

Ácido propanoico CH3−CH2−COOH

Etilamina CH3−CH2−NH2

!

CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−CH=CH2 4-Metilhex-1-eno

CH3−CH=CH−CHCl−CH3 4-Cloropent-2-eno

CH≡C−CH=CH−CH2−CH2−C≡CH Oct-3-en-1,7-diino

Tribromometano CHBr3

Dimetilcetona CH3−CO−CH3

Page 26: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

8> Formula o nombra los siguientes compuestos: a) Ácido dimetilpropanodioico b) 3,3-Dietil-1-heptino c) Triclorometano d) 2-Metilbutanamida e) CH3 − CH2 − CH2 − CH = CH − CHO f) CH3 − COO − CH(CH3)2 g) CH3 − CH = CH − NH2 h) CH2OH − CHOH − CH2OH i) 4-Etil-4,5-dimetilciclohexeno j) CH3 − CH2 − NH2 k) Benzoato de etilo l) CH3 − O − CH2 − CH3

9> Nombra los siguientes compuestos orgánicos: a) CH2 = CH − CH(CH3) − CH2 − CH3 b) CH3 − CO − CH2 − CH3 c) CH3 − CH2 − CHO d) CH3 − CH2 − CH2 − COOH e) CH3 − CH(NH2) − CH3 f) (CH3)2CHOCH3 g) CH3 − CH2 − CH = CH − C ≡ C − CH = CH − CH3 h) CH3 − CH2 − CH2 − CH2 – CHO i) CH3 − CH2 − CO − CH2 − CH2 − CH3

Ácido 2-aminopropanoico CH3−CH(NH2)−COOH

CH3−CH=C=CH2 Buta-1,2-dieno

CH3−CO−NH−CH3 N-Metiletanamida

CH2=CH−CH2−CH3 But-1-eno

CH3−NH−CH2−CH2−CH3 Metilpropilamina

3-Metilpentano

Ácido dimetilpropanodioico

3,3-Dietilhept-1-ino

Triclorometano CHCl3

2-Metilbutanamida

CH3−CH2−CH2−CH=CH−CHO Hex-2-enal

CH3−COO−CH(CH3)2 Etanoato de 1-metiletilo (isopropilo)

CH3−CH=CH−NH2 Propen-1-amina

CH2OH−CHOH−CH2OH Propano-1,2,3-triol (glicerina)

4-Etil-4,5-dimetilciclohexeno

CH3−CH2−NH2 Etilamina

Benzoato de etilo

CH3−O−CH2−CH3 Etilmetiléter

!

!

Page 27: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

j) CH3 − COOH k) Butilmetilamina l) Etilpropiléter m) But-2-eno n) 4-Metil-1-hexanol

Isomería

10> Escribe las fórmulas desarrolladas e indique el tipo de isomería que presentan entre sí las siguientes parejas de compuestos: a) Propanal y propanona. Propanal: Propanona: Isómeros de función.

CH2=CH−CH(CH3)−CH2−CH3 3-Metilpent-1-eno

CH3−CO−CH2−CH3 Butan-2-ona

CH3−CH2−CHO Propanal

CH3−CH2−CH2−COOH Ácido butanoico (ácido butírico)

CH3−CH(NH2)−CH3 Propan-2-amina

(CH3)2CHOCH3 2-Metoxipropano

CH3−CH2−CH=CH−C≡C−CH=CH−CH3 Nona-2,6-dien-4-ino

CH3−CH2−CH2−CH2−CHO Pentanal

CH3−CH2−CO−CH2−CH2−CH3 Hexan-3-ona

CH3−COOH Ácido etanoico (ácido acético)

Butilmetilamina CH3−NH−CH2−CH2−CH2−CH3

Etilpropiléter CH3−CH2−CH2−O−CH2−CH3

But-2-eno CH3−CH=CH−CH3

4-Metilhexan-1-ol

Page 28: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

b) But-1-eno y but-2-eno. But-1-eno: But-2-eno: (hay dos isómeros geométricos cis−trans). Isómeros de posición. c) 2,3-Dimetilbutano y 3-metilpentano. 2,3-Dimetilbutano: 3-Metilpentano: Isómeros de cadena. d) Etilmetiléter y propan-1-ol. Etilmetiléter: Propan-1-ol: Isómeros de función.

11> Formula el ácido propanoico, el 2-metilbutanal y un isómero de función para cada uno de ellos. El ácido propanoico es CH3−CH2−COOH, e isómeros de función suyos (si existieran) podrían ser, entre otros: el ciclopropanodiol (dialcohol cíclico), el etanoato de metilo (éster), CH3−COO−CH3, metanoato de etilo (éster), H−COO−CH2−CH3, la hidroxipropanona (cetol), CH3−CO−CH2OH, el 3−hidroxipropanal (aldol), CH2OH−CH2−CHO, el metoxietanal (éter y aldehído), CH3−O−CH2−CHO... El 2-metilbutanal es CH3−CH2−CH(CH3)−CHO. Sin cambiar la cadena, serían isómeros de función: la metilbutanona, CH3−CO−CH(CH3)−CH3, el 3-metilbut-3-en-2-ol (y todas sus versiones con cambios de posición), CH3−CHOH−C(CH3)=CH2...

Page 29: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

12> Para cada compuesto, formula: a) Los isómeros cis−trans de CH3CH2CH=CHCH3. Cis−Pent−2−eno:  Trans−pent−2−eno:  b) Un isómero de función de CH3OCH2CH3. El propan-1-ol (CH3−CH2−CH2OH) y el propan-2-ol (CH3−CHOH−CH3). c) Un isómero de posición del derivado bencénico C6H4Cl2. Con la fórmula molecular C6H4Cl2 existen tres isómeros de posición:

— el o−diclorobenceno: !

— el m−diclorobenceno: "

— el p−diclorobenceno: " .

13> El contenido en carbono de un mol de hidrocarburo es de 60 g y su masa molar 72 g mol−1. a) Calcula la fórmula molecular del hidrocarburo. Como es un hidrocarburo, solo tiene hidrógeno y carbono. Aplicando el dato de masa de cada uno por cada 72 g de compuesto (por ser esta la masa molecular), podemos obtener el número de moles de átomos de cada elemento presentes en un mol de compuesto.

La fórmula molecular, por tanto, es C5H12. b) Dibuja las fórmulas semidesarrolladas de sus tres isómeros. c) Nombra cada isómero. Con esa fórmula tenemos el pentano: ; el metilbutano: y el dimetilpropano:

14> Dadas las siguientes moléculas orgánicas: butan-2-ol, etanoato de metilo y but-2-eno, a) escribe sus fórmulas desarrolladas e indique un isómero de función para el butan-2-ol; Butan-2-ol:

Page 30: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

Isómeros de función serían el metilpropiléter: CH3−CH2−CH2−O−CH3; etanoato de metilo: ; but-2-eno: b) justifica si alguna de ellas puede presentar isomería geométrica y/o isomería óptica. Razona las respuestas. El butan-2-ol presenta isomería óptica puesto que el carbono−2 es asimétrico. Por tanto, existe tanto el (R)-butan-2-ol como el (S)-butan-2-ol. Además, el but-2-eno tiene dos isómeros geométricos, (Z)-but-2-eno y (E)-but-2-eno, ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace, que son: cis−but−2−eno [(Z)]: trans−but−2−eno [(E)]:

15> Para el compuesto CH3CH2CH=CHCOOH (ácido pent-2-enoico), escribe: a) la fórmula de un isómero que contenga la función cetona; La pen tano-2 ,3 -d i ona (CH3−CH2−CO−CO−CH3) , l a pen tano-2 ,4 -d i ona (CH3−CO−CH2−CO−CH3), e l 3-oxopentanal y sus isómeros de pos ic ión (CH3−CH2−CO−CH2−CHO), la hidroximetilbutenona [CH2=C(CH3)−CO−CH2OH], etc. b) la pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans; Los dos isómeros geométricos cis−trans, ácido (Z)−pent−2−enoico y ácido (E)−pent−2−enoico, (ya que los sustituyentes son diferentes para cada carbono del doble enlace) son: cis−pent−2−enoico[(Z)]:; trans−pent−2−enoico[(E)]: c) la fórmula de un isómero de cadena de este ácido. Son isómeros de cadena el ácido 3-metilbut-2-enoico [CH3C(CH3)=CHCOOH], el ácido 2-metilbut-2-enoico [CH3CH=C(CH3)COOH] y el ácido etilpropenoico [CH2=C(C2H5)COOH]. Hay más isómeros con estos grupos funcionales y radicales, pero ya serían isómeros de posición del doble enlace.

16> Describe dos isómeros de fórmula empírica C4H8O de cada una de las siguientes isomerías: cadena, función, posición, geométrica y óptica. La fórmula molecular C4H8O corresponde a un enol, a un aldehído, a una cetona o a un cicloalcohol. Dentro de las múltiples posibilidades que esto plantea, como pareja de isómeros de cadena se puede elegir el butanal [CH3−CH2−CH2−CHO] y el metilpropanal [CH3−CH(CH3)−CHO]; de función, el ciclobutanol [C4H7OH] y la butanona [CH3−CH2−CO−CH3]; de posición, el but-3-en-1-ol [CH2=CH−CH2−CH2OH] y cualquier forma del but-2-en-1-ol: [CH3−CH=CH−CH2OH]; geométricos, el cis-but-2-en-1-ol[(Z)] y el trans-but-2-en-1-ol[(E)]: [CH3−CH=CH−CH2OH]; y ópticos son las formas R y S del but-3-en-2-ol [CH2=CH−C*HOH−CH3].

Page 31: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

Reacciones orgánicas

17> Para cada una de las siguientes reacciones: CH3−CH2−COOH + CH3OH "

CH2=CH2 + Br2 " CH3−CH2OH CH3−CH2−Br + NaOH " a) Completa las reacciones. CH3−CH2−COOH + CH3OH " CH3−CH2−COO−CH3 + H2O CH2=CH2 + Br2 " CH2Br−CH2Br CH3−CH2OH CH2=CH2 + H2O CH3−CH2−Br + NaOH " CH3−CH2OH (prioritario) + NaBr y CH2=CH2 (minoritario) b) Nombra los productos y los reactivos orgánicos. Diga de qué tipo de reacción se trata en cada caso. Ácido propanoico + metanol " propanoato de metilo + agua; reacción de esterificación o condensación. Eteno + bromo " 1,2-Dibromoetano; reacción de adición. Etanol " eteno; reacción de eliminación. Bromoetano + hidróxido de sodio " etanol + bromuro de sodio y eteno; reacción de sustitución (y eliminación, la minoritaria).

18> Para cada una de las reacciones químicas que se escriben a continuación, formula los productos, nombra los reactivos y productos e indica de qué tipo de reacción se trata. a) CH3−CH=CH−CH3 + HCl " CH3−CH=CH−CH3 + HCl " CH3−CH2−CHCl−CH3 Reacción de adición. But-2-eno + cloruro de hidrógeno " 2-clorobutano. b) CH3−CH=CH2 + H2 " CH3−CH=CH2 + H2 " CH3−CH2−CH3 Reacción de adición. Propeno + hidrógeno " propano. c) CH3−CH2−CH2−CH2OH + H2SO4 + calor " CH3−CH2−CH2−CH2OH  CH3−CH2−CH=CH2 + H2O Eliminación. Butan-1-ol  but-1-eno + agua. d) CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH " CH3−CH2−CH(CH3)−CH2−Cl + NaOH " CH3−CH2−CH(CH3)−CH2OH (mayoritario) + NaCl y CH3−CH2−C(CH3)=CH2 (minoritario). 1-Cloro-2-metilbutano + hidróxido de sodio " 2-metilbutan-1-ol + cloruro de sodio (2-metilbut-1-eno). Sustitución (eliminación).

19> Completa y formula las siguientes reacciones orgánicas. Indica en cada caso de qué tipo de reacción se trata y el nombre los productos obtenidos en cada una de ellas. a) Ácido propanoico + etanol " CH3−CH2−COOH + CH3−CH2OH " CH3−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O Reacción de esterificación o condensación. Productos: propanoato de etilo + agua.

Page 32: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

b) 2-Metilbut-2-eno + ácido bromhídrico " CH3−CH=C(CH3)−CH3 + HBr " CH3−CH2−C(CH3)Br−CH3 (mayoritario) + CH3−CHBr−CH(CH3)−CH3 (minoritario). Reacción de adición. Productos: 2-bromo-2-metilbutano y 2-bromo-3-metilbutano. c) 1-Bromobutano + hidróxido de potasio " CH3−CH2−CH2−CH2Br + KOH " CH3−CH2−CH2−CH2OH (mayoritario) + KBr, y CH3−CH2−CH=CH2 (minoritario). Reacción de sustitución o de eliminación. Productos: butan-1-ol (mayoritario) + but-1-eno (minoritario). d) Propino + hidrógeno (exceso) + catalizador " CH3−C≡CH + H2 " CH3−CH=CH2 " CH3−CH2−CH3. Reacción de adición. Productos: propino + hidrógeno " propeno " propano.

20> Completa las siguientes reacciones e indica el tipo al que pertenecen: a) CH3CH3 + O2 " 2 CH3 − CH3 + 7 O2 " 4 CO2 + 6 H2O. Reacción de combustión. Etano + oxígeno " dióxido de carbono + agua b) CH3−CH2OH CH3−CH2OH CH2=CH2 + H2O. Eliminación. Etanol eteno + agua. c) C6H6 (benceno) + HNO3 C6H6 + HNO3 + H2O. Reacción de sustitución. Benceno + ácido nítrico " nitrobenceno + agua.

21> Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de todos los compuestos que aparecen: a) CH3−C≡C−CH3 + HCl " CH3−C≡C−CH3 + HCl " CH3−CH=CCl−CH3; reacción de adición. But-2-ino + cloruro de hidrógeno " 2-clorobut-2-eno En un segundo paso: CH3−CH=CCl−CH3 + HCl " CH3−CH2−CCl2−CH3 (principal) y CH3−CHCl−CHCl−CH3 (minoritario); 2-clorobut-2-eno + cloruro de hidrógeno " 2,2-diclorobutano (mayoritario, Markovnikov) y 2,3-diclorobutano (minoritario). b) C6H5−CH3 + HNO3

C6H5−CH3 + HNO3 y ; reacción de sustitución. Tolueno + ácido nítrico " o-nitrotolueno y p-nitrotolueno. c) CH3−COOH CH3−COOH CH3−CH2OH; reducción. Ácido etanoico " etanol. d) CH3−CH=CH2 + Br2 " CH3−CH=CH2 + Br2 " CH3−CHBr−CH2Br; reacción de adición. Propeno + bromo " 1,2-dibromopropano. e) CH3−CH2OH + HCOOH CH3−CH2OH + HCOOH " H−COO−CH2−CH3 + H2O; esterificación. Etanol + ácido metanoico " metanoato de etilo + agua.

22> Escribe las reacciones y nombra los productos que correspondan a: a) la deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono; CH3−CH2−CH2OH (propan-1-ol) CH3−CH=CH2 (propeno) + H2O. b) la oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono; CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol) CH3−CO−CH3 (propanona).

Page 33: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

CH3−CHOH−CH3 (propan-2-ol) CH3−COOH (ácido etanoico) + HCOOH (ácido metanoico). c) la hidrogenación del alqueno de 3 átomos de carbono; CH3−CH=CH2 (propeno) + H2 CH3−CH2−CH3 (propano). d) la reducción del aldehído de 3 átomos de carbono. CH3−CH2−CHO (propanal) CH3−CH2−CH2OH (propan-1-ol).

23> Escribe las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y nombra los productos obtenidos. a) Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente. CH3−CH2OH CH2=CH2 (eteno) + H2O. b) Reacción con cloruro de hidrógeno. CH3−CH2OH + HCl CH3–CH2Cl (cloroetano) + H2O. c) Reacción con ácido propanoico. CH3−CH2OH + CH3−CH2−COOH " H2O + CH3–CH2−COO−CH2−CH3 (propanoato de etilo). d) Oxidación fuerte. CH3−CH2OH CH3−COOH (ácido etanoico). Con un oxidante más débil, como el trióxido de cromo, se podría llegar a una oxidación parcial a CH3−CHO (etanal).

Generales

24> El análisis elemental de una sustancia refleja la siguiente composición en masa: 40,0 % de carbono, 6,7 % de hidrógeno y el resto oxigeno. Calcula su fórmula empírica y formula dos compuestos que cumplan la citada composición. Como no sabemos la masa molecular, aplicamos los porcentajes a 100 u de sustancia. Así, podemos obtener el número de átomos de cada elemento presente en una molécula (al menos su proporción).

Viendo las proporciones (si dividimos por el menor valor se ve mejor), la fórmula empírica es, por tanto, (CH2O)n. Esa fórmula responde a muchos compuestos, entre los que destacan todos los hidratos de carbono, también llamados carbohidratos o glúcidos. Con valor n = 1 tenemos el metanal, aldehído fórmico o formaldehído: . Con valor n = 2 destacan el ácido acético (o etanoico): y el 2-hidroxietanal (glicolaldehído): , que es la única diosa que existe, y es la base de los sacáridos. Con valor n = 3 tenemos el 2,3-dihidroxipropanal (gliceraldehído): , la 1,3-dihidroxipropan-2-ona (dihidroxiacetona): , el ácido 2-hidroxipropanoico (láctico): , el ácido 3-hidroxipropanoico (hidracrílico): ... Como se puede comprobar, las posibilidades son infinitas.

25> Para el siguiente compuesto: CH3−C(CH3)=CH−CH3, a) indica su nombre sistemático; La fórmula semidesarrollada, CH3−C(CH3)=CH−CH3, se corresponde con el nombre 2-metilbut-2-eno, aunque se podría nombrar como metilbut-2-eno. b) escribe su reacción con yoduro de hidrógeno e indica el nombre del producto mayoritario; CH3−C(CH3)=CH−CH3 (metilbut−2−eno) + HI " CH3−C(CH3)I−CH2−CH3 (2-yodo-2-metilbutano, mayoritario según Markovnikov) y CH3−CH(CH3)−CHI−CH3 (2-yodo-3-metilbutano, minoritario). Es una reacción de adición a un doble enlace. c) formula y nombra los isómeros de posición del compuesto del enunciado. No hay isómeros donde solo cambie de posición el grupo metilo. Son isómeros de posición donde solo cambia la posición del doble enlace: CH2=C(CH3)−CH2−CH3 (2-metilbut-1-eno) y CH3−CH(CH3)−CH=CH2 (3-metilbut-1-eno). No hay isómeros de posición donde cambien de posición ni el grupo metilo ni el doble enlace.

Page 34: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

26> Considera los compuestos orgánicos siguientes: CH3−CH2−CH(Cl)−CH=CH2; CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2; CH(Br)=CH(Br); CH2=CH(Br). a) ¿Cuál o cuáles de ellos presenta un carbono quiral? Señala el carbono quiral con un asterisco. Presenta un carbono quiral el primero, 3-cloropent-1-eno, CH3−CH2−C*H(Cl)−CH=CH2, ya que el carbono−3 es asimétrico por tener los cuatro sustituyentes distintos. Los demás no los presentan, ya que o los carbonos tienen sustituyentes iguales o tienen dobles enlaces (que anulan la posible quiralidad). b) ¿Cuál o cuáles de ellos presentan isomería geométrica? Dibuja las estructuras de los dos estereoisómeros. Solo presenta isomería geométrica el tercero (1,2-dibromoeteno), ya que los dos carbonos implicados en el doble enlace tienen los sustituyentes distintos (que sean los mismos que los del otro carbono no anula la isomería). De los demás, ninguno de ellos, ya que siempre hay algún carbono del doble enlace con sustituyentes idénticos. Cis-1,2-dibromoeteno[(Z)]:; Trans-1,2-dibromoeteno[(E)]:

c) Si hacemos reaccionar el segundo compuesto con ácido clorhídrico (cloruro de hidrógeno), indica el tipo de reacción y escribe la fórmula del producto obtenido. CH2(Cl)−CH2−CH2−CH=CH2 + HCl " CH2(Cl)−CH2−CH2−CH(Cl)−CH3 (mayoritario) + CH2(Cl)−CH2−CH2−CH2−CH2(Cl) (minoritario); reacción de adición. Se forma 1,4-dicloropentano como producto mayoritario (Markovnikov) y 1,5-dicloropentano como minoritario. d) Indica tres posibles isómeros del primer compuesto. Sin contar con isomería óptica, podrían ser: el 2-cloro-3-metilbut-3-eno (como isómero de cadena, aunque también de posición), el 2-cloropent-4-eno o el 3-cloropent-2-eno (de posición) y el clorociclopentano (de función).

27> Responde, razonadamente, las siguientes cuestiones: Un compuesto orgánico A tiene de fórmula empírica C4H10O. Mediante una reacción de oxidación se convierte en el compuesto B (C4H8O), que se comporta como una cetona. a) Escribe las estructuras y nombra los compuestos A y B. La fórmula C4H10O responde a un alcohol. La oxidación de los alcoholes da aldehídos (si el alcohol es primario) y cetonas (si es secundario). Por el enunciado del problema deducimos que A debe ser un alcohol secundario de cuatro átomos de carbono, por lo que A debe de ser cualquiera de las dos formas ópticamente activas del butan-2-ol: [CH3−CH2−C*HOH−CH3]. Al oxidarse, obtenemos el compuesto B, que es la butanona: [CH3−CH2−CO−CH3]. b) Escribe la fórmula estructural de todos los compuestos posibles que respondan a la fórmula molecular C4H8. La fórmula C4H8 responde a un alqueno o a un cicloalcano, por lo que todos los compuestos posibles son: el but-1-eno [CH3−CH2−CH=CH2], el but-2-eno [CH3−CH=CH−CH3] (que tiene dos formas cis y trans), el meti lpropeno [CH3−C(CH3)=CH2], el ciclobutano [□] y el metilciclopropano [►−CH3].

28> Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,92 g de dióxido de carbono y 3,24 g de vapor de agua. En condiciones normales, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,48 g L–1. a) Determina su masa molecular. De la ecuación de los gases ideales: p V = n R T y de la definición de densidad d = m/V: , de donde:

es la masa molar. Por tanto, su masa molecular será 78 u.

Page 35: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

b) Determina su fórmula molecular. La combustión del hidrocarburo: CxHy + (x+y/4) O2 " x CO2 + y/2 H2O.

Por tanto, habrá: 2,34 − 2,16 = 0,18 g de H.

Por tanto, su fórmula empírica será CH, y su fórmula molecular (CH)n. 12 n + n = 78; 13 n = 78; n = 6. Entonces, su fórmula molecular es C6H6. c) ¿Qué volumen de oxígeno gaseoso, a 85 ºC y 700 mmHg de presión, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo? Sustituyendo en la ecuación química: C6H6 + (6+6/4) O2 " 6 CO2 + 6/2 H2O; C6H6 + 15/2 O2 " 6 CO2 + 3 H2O

son los moles se necesitan para quemar la muestra de 2,34 g de C6H6, que ocuparán:

29> La reacción entre el ácido butanoico y el etanol, en presencia de un catalizador ácido, da lugar a la formación de un compuesto X y agua. a) Identifica el compuesto X que se forma, formula la ecuación química ajustada que se produce y nombra y formula todas las sustancias que intervienen. La reacción propuesta es una reacción de esterificación que transcurre así: CH3−CH2−CH2−COOH + CH3−CH2OH " CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3 + H2O. Ácido butanoico + etanol " butanoato de etilo + agua. El compuesto X obtenido es el butanoato de etilo: CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3. b) Calcula la cantidad de compuesto X que se forma al reaccionar 10,0 g de ácido butanoico y 2,00 g de etanol, si el rendimiento de la reacción es del 80 %. Al darnos cantidades de los dos reactivos, tenemos que buscar el reactivo limitante. Aplicando factores de conversión:

El reactivo limitante es aquel del que se obtendría menor cantidad del producto, que, en este caso, es el etanol, por lo que la masa obtenida de butanoato de etilo es de unos 4,0 g.

30> Dados los siguientes compuestos, CH3−CH=CH2 y CH3−CH=CH−CH3, elige el más adecuado para cada caso, justificando la respuesta: a) El compuesto reacciona con H2O/H2SO4 para dar otro compuesto que presenta isomería óptica. La reacción propuesta es de adición y tiene que cumplir la regla de Markovnikov, así que lo que se obtiene en los dos casos es: CH3−CH=CH2 + H2O CH3−CHOH−CH3 (no cumple la condición de isomería óptica). CH3−CH=CH−CH3 + H2O CH3−C*HOH−CH2−CH3 (cumple la condición propuesta). b) La combustión de 2 moles de compuesto producen 6 moles de CO2. CH3−CH=CH2 + 9/2 O2 " 3 CO2 + 3 H2O (cumple la condición de número de moles). CH3−CH=CH−CH3 + 6 O2 " 4 CO2 + 4 H2O (no cumple la condición propuesta). c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica. La reacción propuesta es de adición y tiene que cumplir la regla de Markovnikov, así que lo que se obtiene en los dos casos es: CH3−CH=CH2 + HBr " CH3−CHBr−CH3 (no presenta isomería óptica). CH3−CH=CH−CH3 + HBr " CH3−C*HBr−CH2−CH3 (presenta isomería óptica; no cumple la condición propuesta). Las respuestas correctas son: a) but-2-eno; b) propeno; c) propeno.

31> A una muestra de 100 g de un hidrocarburo lineal C4H2 (A) se le adiciona hidrógeno.

Page 36: UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO - NewProTon - homeSoluciones+Tema+… · 7 Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO UNIDAD 7. QUÍMICA DEL CARBONO Actividades 1> Describe las características

7Química 2.º Bachillerato SOLUCIONARIO

a) Calcula el volumen de hidrógeno medido a 700 mmHg de presión y a una temperatura de 50 ºC que habría reaccionado si el producto obtenido fuese C4H6 (B). Ajustamos la reacción propuesta: C4H2 + 2 H2 " C4H6. Aplicando la ecuación de los gases perfectos, p V=n R T, y los factores de conversión necesarios:

b) Calcula cuántos moles de ácido bromhídrico habría que añadir al C4H6 (B) obtenido para que desaparezcan totalmente los dobles enlaces (C). El alcano que tiene cuatro átomos de carbono tiene por fórmula C4H10, butano. Por lo tanto, le quedan por adicionar dos moles de HBr por mol de compuesto: C4H6 + 2 HBr " C4H8Br2. Aplicando los factores de conversión necesarios:

c) Formula y nombra los productos A, B y C y escribe las reacciones que tienen lugar en los apartados a) y b). HC≡C−C≡CH + 2 H2 " CH2=CH−CH=CH2. CH2=CH−CH=CH2 + 2 HBr " CH3−CHBr−CHBr−CH3. A: butadiino; B: buta-1,3-dieno; C: 2,3-dibromobutano.

32> Un compuesto orgánico está formado por C, H y O. Cuando se realiza una combustión completa de 0,219 g de ese compuesto se obtienen 0,535 g de CO2 y 0,219 g de H2O. Si tomamos 0,25 g de ese compuesto en estado gaseoso a una temperatura de 120 ºC y la presión de 1 atm, ocupa un volumen de 0,112 litros. a) Calcula su fórmula empírica. La combustión del hidrocarburo se puede expresar como: CxHyOz + n O2 " x CO2 + y/2 H2O Todo el carbono del CO2 y el hidrógeno del H2O provienen del hidrocarburo; por lo tanto:

A partir de estos datos, y teniendo en cuenta que el resto de la masa de la muestra (0,049 g) ha de ser oxígeno:

Dividiendo entre 0,003, se comprueba que la fórmula empírica es C4H8O. b) Calcula su fórmula molecular. Aplicando el dato que nos dan de cuánto ocupa una determinada cantidad del compuesto, y aplicando la ecuación de los gases ideales, podemos obtener la masa molecular:

Como la masa molecular es n veces la masa correspondiente a la fórmula empírica (72 g), comprobamos que el valor de n es 1. Por lo tanto, la fórmula molecular será: C4H8O. c) Formula y nombra dos compuestos que se ajusten a esa fórmula molecular. Con esa fórmula molecular hay muchos compuestos (42 en el momento de escribirlo), como podemos comprobar en el siguiente enlace: http://www.chemspider.com/Search.aspx?q=c4h8o, pero cabe destacar entre ellos la butanona, el butanal, el ciclobutanol, los butenoles y los éteres de cuatro átomos de carbono con un doble enlace o con ciclo en su cadena.