ALKALOID GOLONGAN SOLANACEAE

1. Hiosiamin

a. Monografi

Penamaan

- α-(hydroxymethyl) benzeneacetic acid-8-methyl-8-azabicyclo [3,2,1]

oct-3-yl ester

- 3α-tropanyl S-(-)-tropate(ester)

- 1-tropic acid ester with tropine

Struktur : C17H23NO3

Pemerian

Halus, berbentuk jarum tetragonal yang berasal dari evaporasi alkaloid

Kelarutan

1 gram dalam 281 mL air (pH = 9,5), 69 mL eter, 150 mL Benzen, 1 mL

Kloroform. Mudah larut dalam alcohol, dil acid.

Sifat Fisik dan Kimia

Sifat Fisik :

- TL : 1060 dan 1090

- pKa (T=210C) : 9,7

b. Identifikasi

Tes Identifikasi

Transfer 30 mg dari hiosiamin dan 36 mg dari USP hiosiamin sulfat

RS kedalam 60 ml separators dengan menambahkan 5 ml bagian air.

Tambahkan 1,5 ml 1N NaOH dan 10 ml kloroform

Spektrum IR

Spektrum IR dari Hiosiamin adalah 1310 , seperti pada gambar di bawah

ini.

Kromatografi Lapis Tipis

2. Skopolamin

a. Monografi

Penamaan

- α - hidroksi metil- asam benzen asetat (1α,2β,4β,5α,7β) – 9 – Metil – 3

– oxa – 9 – azatrisiklo [3.3.1.0] non – 7 – yl ester

Struktur

Pemerian

Cairan kental

Kelarutan

- 1 gram skopolamin larut dalam 1,5 gr air, 29 ml alcohol, sedikit larut

dalam kloroform dan hamper tidak larut ddalam eter.

- Skopolamiin HBr : larut dalam 3.5 bagian air dan 30 bagian

etanol96%. Praktik tidak larut dalam kloroform dan eter.

- Larut dalam 9,5 bagian air pada 150

- Mudah larut pada air panas, alcohol, eter, kloroform, asetat.

- Sedikit larut dalam benzene dan petroleum eter.

Sifat Fisik dan Kimia

Sifat Fisika :

- Kristal Monohidrat

- TL : 590C

- pH : 4,0-5,5

- pKa : 7,6

Sifat Kimia :

- Mudah terhidrolisi oleh asam atau basa

b. Identifikasi

Reaksi Warna

1 mg + 0,2 ml asam nitrat , lalu uapkan sampai kering dalam

waterbath. Larutkan residu dalam 2 ml aseton dan tambahkan 0,2 ml

larutan 3% b/v KOH dalam methanol → warna ungu violet

Larutkan 3 mg dalam 1 ml alkohol dan uapkan dalam waterbath

sampai mongering. Larutkan residu dalam 0,5 ml kloroform dan

tambahkan 200 mg KBr dan 15 ml eter, aduk selama 5 menit.

Tuangkan pelarut, dan keringkan residu dalam water bath sampai bau

tidak tercium dengan jelas. Hasil spectrum IR untuk KBr = 1050 untuk

3 jam, ini menunjukkan maksimal panjang gelombang yang sama

dengan Scopolamin Bromida

1 ml larutan tambahkan setetes Chlorin TS dan kocok dengan 1 ml

kloroform → warna kecoklatan

Gold Chloride Test

Kedalam sedikit larutan 1% aqueous solution dari skopolamin

hidrobromida diasamkan dengan asam HCl tambahkan beberapa tetes

gold klorida → minyak berwarna kuning setelah itu terbentuk Kristal.

Spektrum IR

3. Nikotin (C6H6N2O )

a. Monografi

Penamaan

- Pyridine-3-carboxamide

- Nicotinic acid amide

- 3-pyridine carboxylic acid

- 3-pyridine carboxamide

Struktur :

Pemerian

Minyak cair sangat higroskopis dapat berubah coklat karena cahaya dan

udara, tidak berwarna hingga kuning pucat, berbau lemah dan khas.

Kelarutan

- Sangat larut dalam alcohol, kloroform, eter, petroleum eter, kerosene

dan minyak

- Larut dalam air dibawah 600C

Sifat Fisika dan Kimia

- TD : 246-2470C

- Indeks bias : -169,30

- pKa : 6,16

- TB : < -79 °C

- Densitas 1,009 g/cm3 pada suhu 20 °C

- Dalam bentuk basanya cukup mudah menguap dengan tekanan

penguapan 4,25 x 10-2 mmHg.

- Larut dalam air

b. Identifikasi

1. Spektrum serapan infra merah zat yang telah dikeringkan dan dapat

didispersikan dalam kalium bromida P, menunjukan maksimum hanya

pada panjang gelombang yang sama seperti pada nikotinamida BPFI.

2. Didihkan 100 mg dengan 1 mL Natrium Hidroksida 2N: terjadi bau

amoniak

3. Pada 2 mL larutan o,1% tambahkan 2 mL Sianogen Bromida LP, dan 3

mL larutan Anilin P 2,5% dan kocok : terjadi warna kuning

4. Suhu Lebur (1021) Metode 1 1280 sampai 1310

Uji 1 dapat diabaikan, jika Uji 2,3,4 dilakukan. Uji 2 dan 3 dapat diabaikan ,

jika uji 1 dan 4 dilakukan.

Spektrum IR

4. Atropin (C17H23NO3)

a. Monografi

Penamaan

- Endo (+)-α-(Hyrdoxymethyl) benzene-acetic acid 8-methyl-8-

azabicyclo [3.2.1] oct-3-yl ester.

- Benzene-acetic acid α-(Hyrdoxymethyl)-8-methyl-8-azabicyclo [3.2.1]

oct-3-yl ester, endo-(±).

- 1α H,-5α H-tropan-3α-ol (±)-tropate.

Struktur

Pemerian

Berbentuk jarum tidak berwarna, seperti Kristal atau serbuk putih Kristal,

tidak berbau dan memiliki rasa pahit yang tajam (Analytical Profiles of

Drug Substances, Volume 14)

Kelarutan

1 gr atropine larut dalam 455 ml air, 90 ml air pada 80o, 2 ml alkohol, 1,2

ml alkohol pada 60o, 27 ml gliserol, 25 ml eter, 1 ml kloroform larut juga

didalam benzene, dil acid.

Sifat Fisika dan Kimia

TL : 114o – 116o

pKa : 5,93

Tersublimasi pada tekanan tinggi 93o – 110o

a. Identifikasi

Reaksi Warna

Identifikasi di bawah ini di dapat dari British Pharmacopeia of 1963 (70)

1 mg atropine + 4 tetes fuming asam nitrat. Kemudian campuran

tersebut di uapkan diatas water bath terbentuk endapan kuning. +

2ml aseton + 4 tetes 3%b/v kalium hidroksida dalam metil alcohol

ungu gelap.

50 mg atropine + 5ml HCl encer + larutan CuCl2 kuning, terbentuk

Kristal yang memiliki TL = 136o

Reaksi Gerard

Sekitar 6 mg atropine + 1 ml larutan HgCl2 dalam 50% aqueous

methanol merah gelap.

Atropin + beberapa tetes reagen p-dimetilaminobenzaldehid (2 gr p-

dimetilaminobenzaldehid dilarutkan dalam 6 gr asam sulfat) yang

ditambahkan dengan baik dalam 0,4 ml air panaskan hingga

mendidih di atas penangas air larutan merah pekat, ketika dingin

menjadi merah ceri.

Pengaruh atropine diantara basis organic lain dalam partisi dari

indicator asam pada system air-kloroform

Atropin akan terdeteksi dan dapat ditentukan secara kuantitatif dalam

tissue dekomposasi

Identifikasi dengan berbagai macam titrasi, yaitu:

- Titrasi non-aqueous

- Titrasi Gravimetri

Spektrum IR

Kromatografi Lapis Tipis

MIKROKRISTAL

DAFTAR PUSTAKA

UK Health Department, 2009. British National Formulary 58th Ed. London: BMJ Group. P. 281

Smith, A (Eds.), 2001. The Merck Index. White House Station: Merck and Co., Inc. E-book.

Krieger, R. I., 2001 (Eds.). Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, 2nd Ed Vol 1. Academic Press. P. 116

Gorrod, J. W. and Jacob, P., 1999 (Eds.). Analytical Determination of Nicotine and Related Compounds and Their Metabolites. Amsterdam: Elsevier. P. 76

- Analytical Profiles of Drug Substances and Excipients, Volume 23

Oleh Harry G. Brittain,Klaus Florey. Academic press

Terus, vol 14, vol 20, sama vol 19