TEMA 3.- ENLACE PEPTÍDICO. PÉPTIDOS - 3 PROTEÍNAS. ENLACE... · PDF...

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  • El enlace peptdico: definicin y caractersticas. Definicin y clasificacin de pptidos.Propiedades de los pptidos.Pptidos de inters biolgico.

    Hormonas.Neurotransmisores.Glutation.Antibiticos

    TEMA 3.- ENLACE PEPTDICO. PPTIDOS

  • Enlace covalente de tipo amida formado entre los grupos -carboxilo y -amino de dos aminocidos(-CO-NH-)

    Enlace peptdico

    -carboxilo-amino

    H2O

  • Aos 30 (XX), Pauling y CoreyDifraccin de Rayos X cristales de dipptidos y triptidos.

    Determinan la estrucutura tridimensional del enlace peptdico

    Enlace peptdico

    Los electrones p de los tomos de C, N y O no implicados en los enlaces pueden formar orbitaleshbridos .

    Pueden participar en un doble enlace

    Los tomos de C, N y O que participan en el enlace amida presentan una hibridacin sp2.

    Los 5 orbitales enlazantes de tipo adoptan una disposicin coplanar

  • Caracter parcial de doble enlace (40%)

    Doble puro: 1.27 A

    Enlace peptdico

    Limita la capacidad de rotacin en torno al enlace peptdico

    Enlace peptdico

    La distribucin atmica se estabiliza por resonancia

    Se establece un momento dipolar. Puentes de H

    * Incremento de solubilidad* Plegamiento.

    http://biomodel.uah.es/model1j/prot/aa-props.htm

  • Enlace peptdico

    Los impedimentos estricos se producen de manera similar en ambas conformaciones

    El N -amino est unido a 3 tomos de CPro

    La configuracin mayoritaria de los enlaces peptdicos de las protenas es trans

    tomos de C en lados opuestos al enlace peptdico.

    Menos impedimentos estricos

  • Dipptido

    Los pptidos son molculas intermedias entre los aminocidos y las protenas

    Definicin y clasificacin de pptidos

    Tetrapptido

    Glutamil-glicil-alanil-lisina

    Esqueleto principal (backbone):

    Cadenas laterales: Radicales de los aminocidos. Responsables de las propiedades qumicas del pptido.

    * Oligopptidos: < 10 residuos

    * Polipptidos: 10-100 residuos.

    * Protenas: >100 residuos.

    NH del grupo amino. C unido a un H y a la cadena lateralCO del grupo carboxilo.

  • El enlace peptdico puede ser detectado qumicamente

    Permite detectar la presencia de protenas y pptidos

    Reaccin de Biuret

    NH

    CO

    RC

    CO

    NHRC

    Cu2+H

    OCHN

    CR

    C OHN

    CR

    H

    HH

    Sulfato de cobre (NaOH)

    Complejo de coordinacin.

    iones Cu2+ y electrones del N no implicados en el enlace peptdico

    Complejo protena-Cu (II)

    Coloracin violeta-prpura

    Pico de Absorbancia a 540 nm

    BradfordLowry

  • Hormonas

    Insulina

    Niveles de glucosa

    Glucagn

    Niveles de glucosa

    Vasopresina

    Hormona antidiurtica

    Reabsorcin de agua en el rin

    Pptidos de inters biolgico

  • Hormonas y neuromoduladores

    Sustancia P Transmisin del dolor

    Somatostatina 28

    Somatostatina 14

    Pptidos de inters biolgico

  • Neurotransmisores

    Efecto analgsicoModulacin del dolor

    Pptidos opioides endgenos

    Neuropptido YEstimula el apetito

    Leu-encefalina

    Met-encefalina

    -endorfina

    Hormonas y neuromoduladores

    Pptidos de inters biolgico

  • Compuestos antioxidantes

    H2O2 + 2GSH GSSG + 2 H2OGP

    Agente reductor(-glutamil-cisteil-glicina)

    Pptidos de inters biolgico

  • Antibiticos

    Otras funciones....

    Valinomicina

    K+

    Ionforo

    Pptidos de inters biolgico

    Gramicidina S

    Edulcorantes

    Metil ster del dipptido Asp-Phe. Edulcorante artificial, 200 veces ms dulce que la Sacarosa.Valor energtico de 4 Kcal/g. Productos "light" o "sin azcar"

    Aspartamo

  • Pptidos de inters biolgico

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