El enlace peptdico: definicin y caractersticas. Definicin y clasificacin de pptidos.Propiedades de los pptidos.Pptidos de inters biolgico.

Hormonas.Neurotransmisores.Glutation.Antibiticos

TEMA 3.- ENLACE PEPTDICO. PPTIDOS

Enlace covalente de tipo amida formado entre los grupos -carboxilo y -amino de dos aminocidos(-CO-NH-)

Enlace peptdico

-carboxilo-amino

H2O

Aos 30 (XX), Pauling y CoreyDifraccin de Rayos X cristales de dipptidos y triptidos.

Determinan la estrucutura tridimensional del enlace peptdico

Enlace peptdico

Los electrones p de los tomos de C, N y O no implicados en los enlaces pueden formar orbitaleshbridos .

Pueden participar en un doble enlace

Los tomos de C, N y O que participan en el enlace amida presentan una hibridacin sp2.

Los 5 orbitales enlazantes de tipo adoptan una disposicin coplanar

Caracter parcial de doble enlace (40%)

Doble puro: 1.27 A

Enlace peptdico

Limita la capacidad de rotacin en torno al enlace peptdico

Enlace peptdico

La distribucin atmica se estabiliza por resonancia

Se establece un momento dipolar. Puentes de H

* Incremento de solubilidad* Plegamiento.

http://biomodel.uah.es/model1j/prot/aa-props.htm

Enlace peptdico

Los impedimentos estricos se producen de manera similar en ambas conformaciones

El N -amino est unido a 3 tomos de CPro

La configuracin mayoritaria de los enlaces peptdicos de las protenas es trans

tomos de C en lados opuestos al enlace peptdico.

Menos impedimentos estricos

Dipptido

Los pptidos son molculas intermedias entre los aminocidos y las protenas

Definicin y clasificacin de pptidos

Tetrapptido

Glutamil-glicil-alanil-lisina

Esqueleto principal (backbone):

Cadenas laterales: Radicales de los aminocidos. Responsables de las propiedades qumicas del pptido.

* Oligopptidos: < 10 residuos

* Polipptidos: 10-100 residuos.

* Protenas: >100 residuos.

NH del grupo amino. C unido a un H y a la cadena lateralCO del grupo carboxilo.

El enlace peptdico puede ser detectado qumicamente

Permite detectar la presencia de protenas y pptidos

Reaccin de Biuret

NH

CO

RC

CO

NHRC

Cu2+H

OCHN

CR

C OHN

CR

H

HH

Sulfato de cobre (NaOH)

Complejo de coordinacin.

iones Cu2+ y electrones del N no implicados en el enlace peptdico

Complejo protena-Cu (II)

Coloracin violeta-prpura

Pico de Absorbancia a 540 nm

BradfordLowry

Hormonas

Insulina

Niveles de glucosa

Glucagn

Niveles de glucosa

Vasopresina

Hormona antidiurtica

Reabsorcin de agua en el rin

Pptidos de inters biolgico

Hormonas y neuromoduladores

Sustancia P Transmisin del dolor

Somatostatina 28

Somatostatina 14

Pptidos de inters biolgico

Neurotransmisores

Efecto analgsicoModulacin del dolor

Pptidos opioides endgenos

Neuropptido YEstimula el apetito

Leu-encefalina

Met-encefalina

-endorfina

Hormonas y neuromoduladores

Pptidos de inters biolgico

Compuestos antioxidantes

H2O2 + 2GSH GSSG + 2 H2OGP

Agente reductor(-glutamil-cisteil-glicina)

Pptidos de inters biolgico

Antibiticos

Otras funciones....

Valinomicina

K+

Ionforo

Pptidos de inters biolgico

Gramicidina S

Edulcorantes

Metil ster del dipptido Asp-Phe. Edulcorante artificial, 200 veces ms dulce que la Sacarosa.Valor energtico de 4 Kcal/g. Productos "light" o "sin azcar"

Aspartamo

Pptidos de inters biolgico

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