2eme année LMD, SNV TD n° 03 Lipides

Exercice N°01 :

Soient les acides gras suivants :

C16 : 0 ; C18 : 0 ; C18 : 1 (ω9) ; C18 : 2 (ω6) ; C20 : 4 (ω6)

On a les points de fusion suivants:

-43,5°C ; -5°C ; 13°C ; 63°C ; 70°C

1. Donner le nom des différents acides gras. Nos cellules peuvent-elles tous les synthétiser ?

2. Apparier acides gras et points de fusion.

Exercice N°02 :

Soit un triglycéride d’indice de saponification est égal à 196 et d’indice d’iode est égal à 59. L’analyse

chromatographique de ce lipide a révélé l’existence d’un acide palmitique et d’acide oléique.

1. Déterminer la masse molaire de ce triglycéride.

2. Proposer une des structures possibles de ce triglycéride

Exercice N°03 :

On veut déterminer la structure d’un lipide selon les données suivantes

Le carbone 1 ou α du glycérol est estérifié avec l’acide stéarique

Le carbone 2 ou β du glycérol est estérifié avec un acide gras insaturé à 18 carbones l’action du

permanganate de potassium sur cet acide donne deux diacides et un monoacide.

Le carbone 3 ou α’ du glycérol est liée à une molécule d’acide phosphorique, laquelle est liée à une

molécule d’Ethanolamine.

1. Écrire la formule développée de ce lipide en précisant la nature des liaisons formées.

2. Quelle est la dénomination chimique de ce lipide ?

3. Définir et calculer son indice d’iode.

4. Définir et calculer son indice de saponification.

Exercice N°04 :

À quelle classe de lipide appartient la molécule A ?

Quels sont les constituants majeurs de cette molécule ?

La molécule A est-elle amphiphile? Amphotère ? Insaponifiable ?

Quelles sont les enzymes capables d’hydrolyser la molécule A ?

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Correction de l’exercice N°01

1.

L’acide linoléique est un acide gras essentiel, il n’est pas synthétisé par l’organisme. Donc, il doit être

apporté par la nutrition. L’acide arachidonique n’est essentiel qu’en absence ou une déficience d’acide

linoléique. Car il peut être synthétisé à partir d’acide linoléique par élongation.

2. Point de fusion : la Température à laquelle l’acide gras passe de l’état solide à l’état liquide ou

inversement. Il dépend de des facteurs suivants:

La langueur de la chaine hydrocarbonée : plus (la chaine hydrocarbonée)ꜛ, plus (le point de

fusion)ꜛ.

Le nombre de d’insaturations (=) : plus (=)ꜛ, plus (le point de fusion)ꜜ

Le nombre d’insaturations l’emporte sur la longueur de la chaine.

C16 : 0 → 63°C

C18 : 0 → 70°C

C18 : 1 (ω9) → 13°C

C18 : 2 (ω6) → -5°C

C20 : 4 (ω6) → -43,5°C

Correction de l’exercice N°02

I. L’indice de saponification Is = 196 et l’indice d’iode Ii = 59

PMTG = (3𝐾𝑂𝐻 × 1000) ⁄ 𝐼𝑠 = (3 × 56 × 1000) ⁄ 196 = 857,14 g

2. Ii = (𝑃𝑀𝐼2 × 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑′′ 𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 × 100) ⁄ 𝑃𝑀𝑇𝐺

Donc : 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 = (PMTG × 𝐼𝑖)/(𝑃𝑀𝐼2

× 100)

Acides gras Noms communs Noms systématiques

C16 : 0 Ac. Palmitique Acide n-hexadécanoïque

C18 : 0 Ac. Stéarique Acide n-octadécanoïque

C18 : 1 (ω9) ou C18 : ∆9 Ac. Oléique Acide n cis-9-octadécaenïque

C18 : 2 (ω6) ou C18 : 2∆9,12 Ac. Linoléique Acide n, 9cis-12cis-octadécadienïque

C20 : 4 (ω6) ou C20 : 4∆5,8,11,14 Ac. Arachidonique Acide n tous cis-5-8-11-14-icosatetraénoïque

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𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 = (59 × 857,14)/(254 × 100) = 2

L’analyse chromatographique de ce lipide a révélé l’existence d’un acide palmitique

(saturé) et d’acide oléique (monoinsaturé), Puisque ce lipide est un TG, donc un des deux

acides gras se répète deux fois.

Ce TG présente deux insaturations venant de deux acides oléiques.

1-palmityl,2-oléyl,3-oléyl sn glycérol ou α-palmetyl-dioléyl-glycérol

Correction de l’exercice N°03

L’acide stéarique est un acide gras saturé à 18 atomes de carbone, sa formule est la

suivante :

CH3― (CH2)16―COOH

L’action du permanganate de potassium sur cet acide donne deux diacides et un

monoacide, nous obtenons 3 fragments, de potassium au niveau de deux insaturations de la

chaîne carbonée de l’acide gras, d’où il s’agit de l’acide linoléique C18 : 2 ∆9,12 ; sa formule

est la suivante :

CH3―(CH2)4―CH=CH―CH―CH=CH―(CH2)7―COOH

HO―CH2―CH2―NH3+

Ethanolamine

Acide phosphorique

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I.

II. dénomination chimique de ce lipide est :

1-stéaryl-2-linoléyl-phosphatidyléthanolamine (c’est une céphaline de la classe des glycero-

phospholipides).

III. Indice d’iode : c’est le nombre de grammes d’iode (I2) fixé par 100 g de lipide.

Détermination de la masse molaire de ce lipide :

PMlipide = PMGlycérol + PMStéariq + PMLinoléiq + PMPhosphoriq + PMéthanolamine – 4 xPMH2O

= 92 + 284 + 280 + 98 + 61 – 72 = 745 g. Ii = (𝑃𝑀𝐼2 × 𝑛𝑜𝑚𝑏𝑟𝑒 𝑑𝑒 𝑑𝑜𝑢𝑏𝑙𝑒𝑠 𝑙𝑖𝑎𝑖𝑠𝑜𝑛𝑠 × 100) ⁄ 𝑃𝑀𝑙𝑖𝑝𝑖𝑑𝑒

= 254 x 2 x 100/745

Ii = 68,18

IV. Indice de saponification : c’est le nombre de mg de potasse nécessaire pour saponifier

1 g de lipide. Is = (𝑛 𝑃𝑀𝐾𝑂𝐻 × 1000) ⁄ 𝑃𝑀𝑙𝑖𝑝𝑖𝑑𝑒

= é × 56 × 1000/745 Is = 150,33

Correction de l’exercice N°04

La molécule A appartient à la classe des glycérophospholides

La molécule A est constituée de :

L’acide stéarique :

L’acide linolénique :

Le glycérol :

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L’acide phosphorique :

la choline :

La molécule A renferme une tête hydrophile et une queue hydrophobe, donc elle est

amphiphile.

L’acide phosphorique se comporte comme un acide et la choline se comporte comme une base,

donc la molécule A est amphotère.

La molécule A peut être saponifiée pour libérer les acides gras en position α et β sous forme

de sels (Savons), donc elle n’est pas insaponifiable.

Action des enzymes :