Tablas 1H RMN

Química Orgánica I: Tablas de Espectroscopía

Tabla 1. Desplazamientos químicos (δ) de protones de metilos, metilenos y metinos de alcanos monosustituídos con sustituyentes X en posición α .

X

C

0.86―0.91 1.25―1.33 1.50 1.71 2.00―2.30 2.60

1.80 2.10―2.16 2.59

2.35 2.59―2.63 2.89

Halógenos 4.27 4.36 ―

3.06 3.47 4.14

2.69 3.35―3.37 4.21

2.16 3.16 4.24

O

3.39 3.49―3.59 3.94 3.24 3.27―3.37 3.55 3.50 3.70 ―

3.73 3.86―3.98 4.51 3.67 3.98―4.05 4.94 4.10 4.30 ― 3.88 4.25―4.37 5.22 3.70 3.94―4.07 4.70

N

2.47 2.61―2.74 3.07 2.19 2.50 2.88 2.91 ― ―

2.88-2.97 ― 4.12 3.33 3.40 3.50 2.71 3.18―3.21 4.01

4.29 4.28―4.37 4.44

3.37 3.64 3.98

S

2.00 2.44―2.46 3.16 2.09 2.43―2.49 2.93 2.30 2.63―2.67 ―

2.80-3.00 2.94 ―

2.50 ― ―

2.61 2.98 3.48

2.20 2.42―2.46 2.39

2.09 2.32―2.47 2.54

2.55 2.86―2.92 3.58

2.08 2.31―2.36 2.56

2.01 2.22―2.28 2.48

2.02 2.19―2.23 2.44

2.80 ― ― ―

2.70 ― ―

2.40 ― ― 1.90 ― ―

1.98 2.29―2.35 2.67


Tabla 2. Desplazamientos químicos de protones de metilos, metilenos y metinos de alcanos monosustituídos con sustituyentes X en posición β o γ. δCH3 = 0.9 + desplazamiento δCH2 = 1.25 + desplazamiento δCH = 1.5 + desplazamiento Los desplazamientos están dados en la tabla, en ppm.

X

C 0.10―0.12 .05 ― ―

0.25―0.32 0.25 ― 0.07

0.31―0.42 0.40 ― 0.05

Halógenos 0.34―0.44 0.17 0.02 ―

0.43―0.70 0.56 0.24 0.16

0.76―0.86 0.64 0.43 0.16 0.98―1.05 0.63 ― 0.13

O

0.26―0.32 0.28 ― 0.03

0.18―0.34 0.30 ― 0.03

0.40 - ― ―

0.41―0.48 0.45 ― 0.15

0.31―0.55 0.31 ― 0.07 0.47―0.68 0.51 ― 0.17 0.35―0.40 0.35 ― 0.05

N

0.13―0.25 0.18 ― 0.03

0.20―0.29 ― ― ―

0.35 ― ― ―

0.22―0.38 0.30 ― 0.06

0.63―0.69 0.76 ― 0.13

0.50 ― ― ―

S

0.41―0.53 0.32 ― 0.12

0.35―0.49 0.34 ― 0.08

0.42―0.45 0.46 ― 0.13

0.57 ― ― ―

0.62 ― ― ―

0.17―0.23 0.42 ― 0.07

0.15―0.22 0.31 ― 0.03

0.18―0.22 0.47 ― 0.12

0.26―0.33 0.43 ― 0.10

0.22―0.26 0.40 ― 0.08

0.23―0.32 0.43 ― 0.09

0.41―0.47 0.46 ― 0.11

Tabla 3. Valores de d para metilenos disustituidos X―CH2―Y Sust. Br― Cl― I― R2N― HO― RO― PhO― RCOO― RS― CH3― C=C― Ph― F3C― CN― RCO― ROOC― R2NOC― Br― 4.92 5.13 4.38 4.13 5.12 4.92 5.79 5.69 4.20 3.72 3.88 4.00 4.41 3.70 4.26 4.26 4.11 4.15 Cl― 5.31 4.80 4.37 5.32 5.12 5.99 5.89 4.40 3.41 4.08 4.20 4.61 3.90 4.26 4.46 4.12 4.25 I― 3.87 3.62 4.61 4.41 5.16 5.06 3.69 2.85 3.62 3.49 3.90 3.19 3.70 3.75 3.60 3.64 R2N― 3.37 4.35 4.15 5.03 4.93 3.44 2.44 3.20 3.16 3.56 2.94 3.50 3.50 3.35 3.40 HO― 5.35 5.15 6.02 5.92 4.43 3.53 4.13 4.28 4.58 3.93 4.49 4.49 4.34 4.38 RO― 4.95 5.82 5.72 4.23 3.23 3.91 4.03 4.44 3.73 4.24 4.29 4.22 4.26 PhO― 6.69 6.59 5.10 3.93 4.78 4.90 5.31 4.60 5.16 5.16 5.09 5.13 RCOO― 6.46 5.00 4.04 4.68 4.80 5.21 4.54 5.10 5.10 4.91 4.35 RS― 3.51 2.43 3.14 3.31 3.72 3.01 3.57 3.57 3.42 3.46 CH3― 1.17 2.02 2.14 2.55 1.84 2.40 2.43 2.25 2.26 C=C― 2.87 2.99 3.32 2.69 3.20 3.25 3.10 3.14 3.11 3.52 2.81 3.37 3.37 3.22 3.26 Ph― 3.95 3.22 3.72 3.78 3.63 3.66 F3C― 2.51 3.07 3.07 2.92 2.96 F3C― 3.63 3.63 3.48 3.52 RCO― 3.63 3.48 3.52 ROOC― 3.33 3.37 R2NOC― 3.41


Tabla 4. Desplazamientos químicos (δ) de protones en alcanos monosustituidos.

Sustituyente Metilo Etilo n-Propilo Isopropilo t-Butilo

―CH3 ―CH2 ―CH3 ―CH2 ―CH2 ―CH3 ―CH2 ―CH3 ―CH3 0.23 0.86 0.86 0.91 1.33 0.91 1.33 0.91 0.89

1.71 2.00 1.00 ― ― ― ― ― 1.02 1.80 2.16 1.15 2.10 1.50 0.97 2.59 1.15 1.22

2.35 2.63 1.21 2.59 1.65 0.95 2.89 1.25 1.32 4.27 4.36 1.24 ― ― ― ― ― 1.34 3.06 3.47 1.33 3.47 1.81 1.06 4.14 1.55 1.60 2.69 3.37 1.66 3.35 1.89 1.06 4.21 1.73 1.76

2.16 3.16 1.88 3.16 1.88 1.03 4.24 1.89 1.95 3.39 3.59 1.18 3.49 1.53 0.93 3.94 1.16 1.22

3.24 3.37 1.15 3.27 1.55 0.93 3.55 1.08 1.24 3.5 3.66 1.21 ― ― ― ― ― ―

3.73 3.98 1.38 3.86 1.70 1.05 4.51 1.31 ― 3.67 4.05 1.21 3.98 1.56 0.97 4.94 1.22 1.45

3.88 4.37 1.38 4.25 1.76 1.07 5.22 1.37 1.58 2.47 2.74 1.10 2.61 1.43 0.93 3.07 1.03 1.15

2.71 3.21 1.12 3.18 1.55 0.96 4.01 1.13 1.28 4.29 4.37 1.58 4.28 2.01 1.03 4.44 1.53 1.59

2.00 2.44 1.31 2.46 1.57 1.02 3.16 1.34 1.43 2.09 2.49 1.25 2.43 1.59 0.98 2.93 1.25 1.39

2.30 2.67 1.35 2.63 1.71 1.03 ― ― 1.32 2.20 2.46 1.13 2.42 1.67 0.97 2.39 1.13 1.07

2.09 2.47 1.05 2.32 1.56 0.93 2.54 1.08 1.12 2.55 2.92 1.18 2.86 1.72 1.02 3.58 1.22 ―

2.08 2.36 1.16 2.31 1.68 1.00 2.56 1.21 1.23 2.01 2.28 1.12 2.22 1.65 0.98 2.48 1.15 1.16

2.02 2.23 1.13 2.19 1.68 0.99 2.44 1.18 1.22 1.98 2.35 1.31 2.29 1.71 1.11 2.67 1.35 1.37

H


RMN 1H

11|


RMN 1H

13|


RMN 1H

14|


RMN 1H

15|

Bibliografia: - Pretsch, Clerc, Seibl, Simon “Tablas para la determinación estructural por métodos espectroscópicos” Springer-Verlag Ibérica, Barcelona1998 - Dyer, “Aplications of absortion spectroscopy of organic compounds” Prentice-Hall, Inc, Londres, 1965 - Silverstein, Bassler, Morill “Spectometric identification of organic compounds” - Wade “Organic Chemistry” Pearson Prentice Hall, 2006

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