Slides - Aula Infravermelho 2012[1]

31/05/2012

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ESPECTROSCOPIA DE ABSORÇÃO NO INFRAVERMELHO

Profa Vitoria Soares

A radiação infravermelha (IV ou, do inglês, infra-red: IR) corresponde a uma parte do espectro eletromagnético situada entre a região do visível e a das microondas.

Radiação no Infravermelho

Região Comprimento de onda λ, nm

Número de onda, cm-1

Próximo 0,78 a 2,5 12800 a 4000

Médio 2,5 a 50 4000 a 200

Distante 50 a 1000 200 a 10

Mais usada 2,5 a 15 4000 a 670

υ = (cm-1) = 1 x 10-4 (µm/cm) = υ (Hz)

λ ϲ (cm)

Unidades utilizadas � A porção de maior utilidade para o químicositua-se entre 4000 e 400 cm-1.

� A região entre 14.290 e 4000 cm-1 édenominada infravermelho próximo.

IV próximo IV distante

•• Radiação localizada entre a região do visível Radiação localizada entre a região do visível e do microondas.e do microondas.

•• 4000 e 400 cm4000 e 400 cm--11

•• Espectro complexo.Espectro complexo.

•• Análise detalhada não é necessária.Análise detalhada não é necessária.

Resumo:

Abaixo de 4000 cm-1

temos o NIR

Acima de 400 cm-1

temos o Far-IR

O espectro de IV

� Quando a radiação IV é absorvida por uma molécula,essa radiação se converte em energia vibracional.

� O processo é quantizado, porém o espectro tem oaspecto de bandas porque a cada mudança de nível deenergia vibracional corresponde uma série demudanças de níveis rotacionais.

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� As posições das bandas no espectro de IV sãogeralmente apresentadas em número de ondas(ν, cm-1).

� No eixo Y, vertical, é indicada a intensidade dasbandas. No eixo X, horizontal, é indicada aenergia de vibração correspondente a cadabanda.

UNIDADES UTILIZADAS

� A energia de vibração correspondente a cadabanda pode ser expressa em dois tipos deunidade.

� Número de ondas, dada em centímetro inverso: cm-1,é a utilizada nos instrumentos modernos.

� Comprimento de onda (λ), dada em micrômetros(1µm = 10-6m, antigamente o micrômetro eradenominado mícron), já não é muito utilizada.

� O número de ondas é o inverso do comprimento deondas: cm-1 = 104/ µm.

Há mudança do aspecto do espectro em cm-1 e em µm.

� O espectro de infravermelho é útil paraelucidação estrutural.

� Certos grupos de átomos geram bandas queocorrem em uma mesma faixa de freqüênciase essa propriedade é que torna o IV umatécnica de grande auxílio na identificação degrupos funcionais da química orgânica.

UTILIZAÇÃO

� Podem ser classificadas em deformações axiais(ou estiramentos) e em deformações angulares.

�Deformação axial (estiramento) - movimentorítmico ao longo do eixo da ligação

�Deformação angular - movimento no qualacontecem variações ritmadas de ligações quetêm um átomo em comum ou o movimento deum grupo de átomos em relação ao resto damolécula sem que as posições relativas dosátomos do grupo se alterem.

Vibrações moleculares

•• AsAs vibraçõesvibrações molecularesmoleculares podempodem serser

classificadasclassificadas emem:: deformaçõesdeformações axiaisaxiais ee

deformaçõesdeformações angularesangulares..

•• AxialAxial-- movimentomovimento aoao longolongo dodo eixoeixo dede ligação,ligação,

distânciadistância interatômicainteratômica aumentaaumenta ee diminuidiminui..

•• AngularAngular-- NãoNão alteraaltera aa distânciadistância entreentre osos átomos,átomos,

alteraçãoalteração nono ânguloângulo dede ligaçãoligação..

Resumo:

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� No caso da água, podem serobservadas três bandas no espectrode IV

Vibrações moleculares

http://e-quimica.iq.unesp.br/jmol/agua-vibra.html

� No caso do CO2, podem ser observadas2 bandas no espectro de IV, emborasejam esperados quatro tipos devibrações.

http://e-quimica.iq.unesp.br/jmol/co2-vibra.html

� No caso de CH2, podem ser observadas6 bandas no espectro de IV.

C H C C C O C IC BrC Cl

3000 cm-1

500 cm-1

600 cm-1750 cm

-11100 cm-1

1200 cm-1

C H C H C H

3300 cm-1

3080 cm-1

2900 cm-1

Espectroscopia no Infravermelho

http://e-quimica.iq.unesp.br/jmol/metano-vibra.html

� Nos aparelhos antigos, a análise por IV era feitacom a passagem de um feixe de luz IV através deuma amostra e a radiação transmitida era variadapor dispersão em uma rede de difração.

� Nas últimas décadas desenvolveu-se a espectro-metria com transformada de Fourier (FT). Umadas vantagens é redução do tempo necessáriopara aquisição do espectro, pois toda a faixa deradiação é irradiada simultaneamente na amostra(vantagem de Felgett).

Instrumento FT-IR

•• Espectrômetro de infravermelho de dispersãoEspectrômetro de infravermelho de dispersão

�� Feixe de luz infravermelha.Feixe de luz infravermelha.

��Dispersão.Dispersão.

�� Instrumento de dispersão com feixe duplo.Instrumento de dispersão com feixe duplo.

�� Radiação dividida em dois feixes.Radiação dividida em dois feixes.

Instrumentação - IV

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�� Manuseio da amostraManuseio da amostra

• As amostras podem ser:

� Sólidas

� Líquidas

�gasosas

Células para gasesCélulas para gases


�� Manuseio da amostraManuseio da amostra

��SólidasSólidas

Cristais e pó de KBrCristais e pó de KBr

Almofariz e Almofariz e pistilopistilo

Prensa Prensa manualmanual

Molde evacuável para Molde evacuável para empastilhamentoempastilhamento


• O espectro deve ter resolução adequada e ser deintensidade razoável.

• O composto utilizado deve ser razoavelmente puro.

• Método de manipulação da amostra deve ser identificado.

• Não é necessário identificar todas as bandas de absorção

Instrumentação – IVInterpretação de espectros

Alcanos

� Quatro vibrações: deformações axiais e angulares:C-H e C-C.

�Deformação angular C-C ( abaixo de 500 cm-1).

�Vibrações axiais C-C são fracas ( 1200 e 800 cm-1).

�Deformações axiais e angulares C-H (importantes).

�Deformação axial C-H ( 3000 a 2840 cm-1)

Grupamentos metila

�Quatro bandas características:

�2962 cm-1 – deformação axial assimétrica.

�2872 cm-1 – deformação axial simétrica.

�1375 cm-1 – deformação angular simétrica.

�1450 cm-1 – deformação angular assimétrica.

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720 cm-1 δaS CH22962 2962 cmcm--11 עע as CHas CH33

2872 2872 cmcm--11 עע s CHs CH33

2926 2926 cmcm--11 עע as CHas CH22

2853 2853 cmcm--11 עע s CHs CH22 1375 cm-1 δS CH2

1450 cm-1 δaS CH2

Pentano

Espectro de infravermelho:Interpretação de espectros

Alcenos

�Vibração de deformação axial da ligação C═C

�Deformação axial C-H da ligação dupla

�Deformações angulares no plano e fora do plano

Alcenos lineares:

�C═C 1667-1640 cm-1( deformação axial)

�Olefinasmonossubstituídos absorvem próximo a 1640 cm-1

� Ofelinas trans- dissubstituídas absorvem a 1670 cm-1

�Olefinas cis absorvem próximo a 1650 cm-1

Alcenos

•• SistemasSistemas conjugadosconjugados::

�� DuasDuas bandasbandas dede deformaçãodeformação axialaxial dede CC══CC

�� 11,,33 pentadienopentadieno ((16501650 cmcm--11ee 16001600 cmcm--11))

�� AA conjugaçãoconjugação dada ligaçãoligação dupladupla comcom umum anelanel aromáticoaromáticoproduzproduz umauma bandabanda dede absorçãoabsorção intensaintensa próximapróxima aa 16251625 cmcm--11

�� AA frequênciafrequência dede absorçãoabsorção dede umauma ligaçãoligação dupladupla conjugadaconjugadacomcom umauma carbonilacarbonila reduzreduz--sese cercacerca dede 3030 cmcm--11

A: 3080 cm-1, ν =CH.

B: bandas de estiramento de ligações CSp3-H (CH3, CH2).

C: 1820 cm-1 Harmônica da banda em 910 cm-1.

D: 1645 cm-1, ν C=C.

E: Bandas de deformação angular de CH3 e CH2.

F: 990 e 910 cm-1, δ =C-H.

1 pentenoA

B

C

D

E

F

1 octino

AB

C

D

E

F

A:3300 cmA:3300 cm--11, , νν ΞΞCC--H.H.

B: bandas de estiramento de ligações CB: bandas de estiramento de ligações Csp3sp3--H (CHH (CH33, CH, CH22).).

C:2120 cmC:2120 cm--11, , νν CCΞΞC.C.

D: Bandas de deformação angular de CHD: Bandas de deformação angular de CH33 e CHe CH22

E:1240 cmE:1240 cm--1,1, harmônica da deformação angular harmônica da deformação angular ΞΞCC--H.H.

F: 670F: 670 cmcm--1 1 Fundamental deformação angula simétrica de Fundamental deformação angula simétrica de ΞΞCC--H.H.

AlcinosAlcinos Hidrocarbonetos aromáticosHidrocarbonetos aromáticos

•• BandasBandas maismais importantesimportantes sãosão encontradasencontradas nana regiãoregião dede baixabaixa

frequência,frequência, entreentre 900900 ee 675675 cmcm--11(( deformaçãodeformação angularangular forafora dodo

planoplano dasdas ligaçõesligações CC--HH dodo anel)anel)

•• DeformaçãoDeformação angularangular nono planoplano 13001300--10001000cmcm--11

•• DeformaçãoDeformação axialaxial dasdas ligaçõesligações CC--CC dentrodentro dodo anelanel nasnas

regiõesregiões dede 16001600 aa 15851585 cmcm--11,, ee 15001500 aa 14001400 cmcm--11

•• DeformaçãoDeformação axialaxial CC--HH aromáticoaromático entreentre 31003100 ee 30003000 cmcm--11

•• NaNa regiãoregião dede 20002000 aa 16501650 cmcm--11 aparecemaparecem bandasbandas fracasfracas dede

combinaçãocombinação ee harmônicasharmônicas queque podempodem serser úteisúteis nana

identificaçãoidentificação dede estruturasestruturas

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A: 3080 cmA: 3080 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--H aromático.H aromático.

B:2924 e 2874 cmB:2924 e 2874 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--H de metila.H de metila.

C: 2000C: 2000--1667 cm1667 cm--11 harmônicas.harmônicas.

D: 1605,1495,1466 cmD: 1605,1495,1466 cm--11 deformação axial das ligações C=C do anel aromático.deformação axial das ligações C=C do anel aromático.

E:1050 e 1022 cmE:1050 e 1022 cm--1 1 deformação angular no plano de Cdeformação angular no plano de C--HH

F:730 cmF:730 cm--1 1 deformação angular fora do plano de Cdeformação angular fora do plano de C--HH

AB

C

D

E

F

Álcoois e fenóisÁlcoois e fenóis

•• AsAs bandasbandas característicascaracterísticas queque sese observamobservam nosnos espectrosespectros dede

álcooisálcoois ee fenóisfenóis resultamresultam dede deformaçãodeformação axialaxial dodo OO--HH ee dede

CC--OO

•• OO grupamentogrupamento OHOH “livre”“livre” dosdos álcooisálcoois ee fenóisfenóis absorveabsorve

fortementefortemente nana regiãoregião dede 36503650--35843584 cmcm--11

•• OHOH associadoassociado absorveabsorve nana faixafaixa dede 35503550--32003200 cmcm--11

•• LigaçõesLigações intramolecularesintramoleculares provocamprovocam umum pequenopequeno

deslocamentodeslocamento dada absorçãoabsorção parapara menoresmenores nºnº dede ondaonda emem

relaçãorelação àà absorçãoabsorção dodo OHOH “livre”“livre” ee sãosão observadasobservadas aa 36003600--

34363436cmcm--11

Álcoois e fenóisÁlcoois e fenóis

•• AsAs vibraçõesvibrações dede deformaçãodeformação axialaxial dodo CC--OO emem álcooisálcoois eefenóisfenóis produzemproduzem bandabanda forteforte nana regiãoregião dede 12601260 –– 10001000cmcm--11

•• DeformaçãoDeformação angularangular dodo OO--HH nono planoplano ocorreocorre geralmentegeralmentenana regiãoregião dede 14201420 –– 13301330 cmcm--11

•• NosNos álcooisálcoois primáriosprimários ee secundáriossecundários aa deformaçãodeformaçãoangularangular nono planoplano dodo OO--HH acoplaacopla--sese comcom vibraçõesvibrações dededeformaçãodeformação angularangular forafora dodo planoplano dede CC--HH produzindoproduzindosuassuas bandasbandas

A

B

C

D

EF

GH

A: 3333 cmA: 3333 cm--11 larga,deformação axial de Olarga,deformação axial de O--H.H.B:3045cmB:3045cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--H de aromático.H de aromático.C: 2000C: 2000--1667 cm1667 cm--11 harmônicas.harmônicas.D: 1585,1495,1466 cmD: 1585,1495,1466 cm--11 deformação axial das ligações C=C do anel deformação axial das ligações C=C do anel aromático.aromático.

E:1359 cmE:1359 cm--11 deformação angular no plano de Odeformação angular no plano de O--HHF:1223 cmF:1223 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--O.O.G: 805 e 745 cmG: 805 e 745 cm--11 deformação angular fora do plano de Cdeformação angular fora do plano de C--H.H.H: 685 cmH: 685 cm--11 deformação angular fora do plano de C=C do anel.deformação angular fora do plano de C=C do anel.

AB

C

D

E

A:3333 cmA:3333 cm--1 1 deformação axial de Odeformação axial de O--H.H.

B: bandas de estiramento de ligações CB: bandas de estiramento de ligações CSp3Sp3--H (CHH (CH33, CH, CH22).).

C: 1460 e 1361 cmC: 1460 e 1361 cm--11 deformação angular simétrica de Cdeformação angular simétrica de C--HH

D: 1101 cmD: 1101 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--O.O.

E: 750 cmE: 750 cm--11 deformação angular assimétrica no plano de CHdeformação angular assimétrica no plano de CH22..

A

B

C

D E FG

A:3060, 3030, 3000 cmA:3060, 3030, 3000 cm--1 1 deformação axial de Cdeformação axial de C--H aromático.H aromático.

B:2950 e 2835 cmB:2950 e 2835 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--H de metila.H de metila.

C: 2000C: 2000--1650 cm1650 cm--11 harmônicas.harmônicas.

D: 1590 e 1480 cmD: 1590 e 1480 cm--11 deformação axial das ligações C=C do anel.deformação axial das ligações C=C do anel.

E: 1245 cmE: 1245 cm--11 deformação axial assimétrica de Cdeformação axial assimétrica de C--OO--C.C.

F: 1050 cmF: 1050 cm--11 deformação axial simétrica de Cdeformação axial simétrica de C--OO--C.C.

G: 740G: 740--800 cm800 cm--11 deformação angular fora do plano de Cdeformação angular fora do plano de C--H.H.

ÉteresÉteres

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AminasAminas•• AsAs principaisprincipais bandasbandas dede absorçãoabsorção dasdas aminasaminas envolvemenvolvem ooestiramentoestiramento dasdas ligaçõesligações NN--HH ee CC--NN ee aa deformaçãodeformação angularangular dadaligaçãoligação NN--HH

•• OsOs espectroespectro dasdas aminasaminas primáriasprimárias emem soluçõessoluções diluídasdiluídas mostramostraduasduas bandasbandas dede absorçãoabsorção fracasfracas:: aa primeiraprimeira próximapróxima aa 35003500 cmcm--11

ee outraoutra dede 34003400 cmcm--11

•• AsAs aminasaminas secundáriassecundárias mostrammostram umauma únicaúnica banda,banda, fraca,fraca, nanaregiãoregião dede 33503350--33103310 cmcm--11

•• AsAs bandasbandas dede NN--HH associadoassociado sãosão maismais fracasfracas ee freqüentementefreqüentementemaismais agudasagudas dodo queque asas bandasbandas dede correspondentescorrespondentes aa OO--HH

AminasAminas

•• AA bandabanda correspondentecorrespondente àà deformaçãodeformação angularangular simétricasimétrica nono

planoplano dede NN--HH éé observadaobservada nana regiãoregião dede 16501650--15801580 cmcm--11,, nasnas

aminasaminas secundáriassecundárias essaessa bandabanda éé observadaobservada comcom dificuldadedificuldade

•• NasNas aminasaminas secundáriassecundárias aromáticasaromáticas aa bandabanda podepode serser encontradaencontrada

emem 15151515 cmcm--11

•• AsAs amostrasamostras líquidaslíquidas dede aminasaminas primáriasprimárias ee secundáriassecundárias mostramostra

umauma absorçãoabsorção largalarga nana regiãoregião nana regiãoregião dede 900900 --666666 cmcm--11

referentereferente aa deformaçãodeformação angularangular simétricasimétrica forafora dodo planoplano dodo

grupamentogrupamento NHNH

AminasAminas•• AsAs bandasbandas dede absorçãoabsorção dada ligaçãoligação CC--NN nãonão conjugadaconjugadanasnas aminasaminas alifáticasalifáticas 11ª,ª, 22ªª ee 33ªª aparecemaparecem nana regiãoregião entreentre12501250 ee 10201020 cmcm--11,, aa posiçãoposição dependedepende dada classeclasse dada aminaaminaee dodo padrãopadrão dede substituiçãosubstituição

•• AminasAminas aromáticasaromáticas produzemproduzem deformaçãodeformação axialaxial dede CC--NNnana regiãoregião dede 13421342--12661266 cmcm--11

•• VibraçõesVibrações dede deformaçãodeformação axialaxial dede CC--NN dede aminasaminasaromáticasaromáticas:: PrimáriasPrimárias 13401340--1250cm1250cm--11. .

SecundáriasSecundárias 13501350--1280cm1280cm--11. .

TerciáriasTerciárias 13601360--1310cm1310cm--11. .

A

B

C

D

E

F

A: 3365 cmA: 3365 cm--1 1 deformação axial de Ndeformação axial de N--H,dublete amina primáriaH,dublete amina primária

B: 2910, 2850, 2817cmB: 2910, 2850, 2817cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--H alifáticoH alifático

C:1620 cmC:1620 cm--11 deformação angular simétrica de Ndeformação angular simétrica de N--HH

D: 1480 cmD: 1480 cm--11 deformação angular simétrica de CHdeformação angular simétrica de CH22

E: 1065 cmE: 1065 cm--11 deformação axial Cdeformação axial C--NN

F: 909F: 909--666 cm666 cm--11 deformação angular simétrica fora do plano de Ndeformação angular simétrica fora do plano de N--HH

NitrilasNitrilas

•• OO espectroespectro dasdas nitrilasnitrilas (R(R--CCΞΞN)N) caracterizacaracteriza--sese pelapelaabsorçãoabsorção dada intensidadeintensidade fracafraca aa médiamédia nana regiãoregião dededeformaçãodeformação axialaxial dada ligaçãoligação triplatripla nono espectroespectro

•• NitrilasNitrilas alifáticasalifáticas 22602260--22402240 cmcm--11

•• AA existênciaexistência dede conjugaçãoconjugação reduzreduz aa freqüênciafreqüência dedeabsorçãoabsorção parapara 22402240--22222222cmcm--11

C

A B

o-TOLUNITRILA

A: 3065,3025 cmA: 3065,3025 cm--1 1 deformação axial de Cdeformação axial de C--H,de aromáticoH,de aromático

B: 2910, 2850, 2817cmB: 2910, 2850, 2817cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--H alifáticoH alifático

C: 2210 cmC: 2210 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C≡≡N. As nitrilas alifáticas absorvem N. As nitrilas alifáticas absorvem em freqüências mais altasem freqüências mais altas

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Compostos carbonílicos: fatores que afetam a Compostos carbonílicos: fatores que afetam a freqüência de absorção das carbonilasfreqüência de absorção das carbonilas

•• CompostosCompostos orgânicosorgânicos queque apresentamapresentam oo grupogrupocarbonila(C=O)carbonila(C=O):: cetona,cetona, aldeído,aldeído, ácidoácido carboxílico,carboxílico, éster,éster,lactona,lactona,anidrido,anidrido,amida,amida, lactama,lactama, ee salsal dede ácidoácido carboxílicocarboxílico

•• 18501850 cmcm--11 aa 16101610 cmcm--11

•• AumentoAumento nana forçaforça dada ligaçãoligação teráterá comocomo consequênciaconsequênciaincrementoincremento nono nºnº dede ondaonda dodo estiramentoestiramento dessadessa ligaçãoligação

•• EfeitosEfeitos queque diminuemdiminuem aa forçaforça dada ligaçãoligação resultarãoresultarão ememdecréscimodecréscimo nono númeronúmero dede ondasondas dede absorçãoabsorção


•• CompostosCompostos alifáticos,alifáticos, semsem ligaçãoligação dupladupla conjugadaconjugada comcom aacarbonila,carbonila, semsem presençapresença dede gruposgrupos retiradoresretiradores dede elétronselétronsnono carbonocarbono αα,, asas absorçõesabsorções sãosão mostradasmostradas aa seguirseguir::

�� ÁcidosÁcidos carboxílicoscarboxílicos 17101710 cmcm--11

�� AldeídoAldeído 17251725 cmcm--11

�� AmidaAmida 16801680 cmcm--11

�� AnidridoAnidrido acéticoacético 18101810 ee 17601760 cmcm--11

�� CetonaCetona 17151715cmcm--11

�� CloretoCloreto ácidoácido 18001800 cmcm--11

�� ÉsterÉster 17351735cmcm--11

�� SalSal dede ácidoácido carboxílicocarboxílico 16101610cmcm--11


•• QuantoQuanto maismais eletronegativoeletronegativo forfor oo elementoelemento queque estiverestiverligadoligado diretamentediretamente aoao carbonocarbono dada carbonila,carbonila, maiormaior seráserá aafrequênciafrequência dede absorçãoabsorção

•• AA presençapresença dede elementoselementos ouou gruposgrupos muitomuito eletronegativoseletronegativosligadosligados aoao carbonocarbono αα resultaresulta emem aumentoaumento dada forçaforça dadaligaçãoligação C=O,C=O, emem funçãofunção dodo efeitoefeito indutivoindutivo retiradorretirador dedeelétronselétrons dessesdesses gruposgrupos

1715 cm-1 1740 cm-1

Compostos carbonílicos:fatores que afetam a Compostos carbonílicos:fatores que afetam a freqüência de absorção das carbonilas.freqüência de absorção das carbonilas.

•• AA presençapresença dede umauma insaturaçãoinsaturação conjugadaconjugada comcom aa carbonilacarbonilaresultaresulta emem reduçãoredução nono nºnº dede ondaonda dede absorçãoabsorção destadesta

•• AA realizaçãorealização dada ligaçãoligação dede hidrogêniohidrogênio envolvendoenvolvendo aa carbonilacarbonilaresultaresulta nono enfraquecimentoenfraquecimento dada ligaçãoligação C=O,C=O, comcom consequenteconsequentediminuiçãodiminuição nono nºnº dede ondaonda dede absorçãoabsorção dede aproximadamenteaproximadamente 4040--6060 cmcm--11

•• QuantoQuanto maismais tensionadotensionado forfor oo anel,anel, maiormaior seráserá aa frequênciafrequência dedeabsorçãoabsorção dada ligaçãoligação C=OC=O

Efeito do tamanho do anel sobre a frequência Efeito do tamanho do anel sobre a frequência de absorção da ligação C=O em compostos de absorção da ligação C=O em compostos cíclicoscíclicos

AB

C

D

EF

A:2955 cmA:2955 cm--1 1 deformação axial de CHdeformação axial de CH33

B:2930,cmB:2930,cm--11 deformação axial de CHdeformação axial de CH22

C:2866 cmC:2866 cm--11 deformação axial simétrica de CHdeformação axial simétrica de CH33

D: 1725 cmD: 1725 cm--11 deformação axial C=Odeformação axial C=O

E: 1370 cmE: 1370 cm--11 deformação angular simétrica de CHdeformação angular simétrica de CH3 3 da unidadeda unidadeCHCH33COCO

F: 1172 cmF: 1172 cm--11 deformação axial e angular de Cdeformação axial e angular de C--C(=O)C(=O)--CC

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A

B

A: 3350 cmA: 3350 cm--1 1 harmônicas da deformação de C=Oharmônicas da deformação de C=O

B: 1685,cmB: 1685,cm--11 deformação axial de C=Odeformação axial de C=O

Metil fenil cetonaMetil fenil cetona

A

B

C

D E

F

G H

2 fenil propanal

A: 3077,3040 cmA: 3077,3040 cm--11 CC--H aromáticoH aromático

B: 2985,2941,2874,cmB: 2985,2941,2874,cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de Csp3sp3--HH

C: 2826,2717 cmC: 2826,2717 cm--11 deformação axial Cdeformação axial C--H de aldeídoH de aldeído

D: 1730 cmD: 1730 cm--11 deformação axial C=O de aldeídodeformação axial C=O de aldeído

E: 1600,1497,1453 cmE: 1600,1497,1453 cm--11 deformação axial de C=C do aneldeformação axial de C=C do anel

F: 1387 cmF: 1387 cm--11 deformação angular de Cdeformação angular de C--H de aldeído.H de aldeído.

G: 749 cmG: 749 cm--11 deformação angula fora do plano de Cdeformação angula fora do plano de C--HH

H: 695 cmH: 695 cm--11 deformação angular fora do plano de Cdeformação angular fora do plano de C--CC

A

B

C

D

E

F

A: 3300A: 3300--2500 cm2500 cm--11 larga deformação axial de OHlarga deformação axial de OH

B: 2950,2920,2850,cmB: 2950,2920,2850,cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--HH

C: 1715 cmC: 1715 cm--11 deformação axial C=O ácido carboxílicodeformação axial C=O ácido carboxílico

D: 1408 cmD: 1408 cm--11 deformação angular no plano de Cdeformação angular no plano de C--OO--HH

E: 1280 cmE: 1280 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--O dímeroO dímero

F: 930 cmF: 930 cm--11 deformação angular fora do plano de OHdeformação angular fora do plano de OH

Ácido heptanóicoÁcido heptanóico

A

B

CD E

G

F

A:3070 deformação axial de CA:3070 deformação axial de C--H de aromáticoH de aromático

B:1770 cmB:1770 cm--11 deformação axial de C=Odeformação axial de C=O

C:1593 cmC:1593 cm--11 deformação axial da ligação C=C do aneldeformação axial da ligação C=C do anel

D: 1493 cmD: 1493 cm--11 deformação angular assimétrica do grupo CHdeformação angular assimétrica do grupo CH33

E: 1360 cmE: 1360 cm--11 deformação angular simétrica do grupo CHdeformação angular simétrica do grupo CH33

F: 1205 cmF: 1205 cm--11 deformação axial de CC(=O)deformação axial de CC(=O)--OO

G: 1883 cmG: 1883 cm--1 1 deformação axial assimétrica de O=C=Cdeformação axial assimétrica de O=C=C

AC

BD

A: 2990,2950,2880 deformação axial de C-H

B: 1825 e 1758 cm-1 deformações axiais acopladas de C=O

C: 1465 cm-1 deformação angular simétrica no plano de CH2

D: 1040 cm-1 deformação axial de C-CO-O-CO-C

BA

C

D

E

A: 3350 deformação axial de NA: 3350 deformação axial de N--HH

B: 2960 cmB: 2960 cm--11 deformações axial de Cdeformações axial de C--H alifáticoH alifático

C: 1640 superposição de C=O e deformação angular de NC: 1640 superposição de C=O e deformação angular de N--HH

D: 1425 cmD: 1425 cm--11 deformação axial de Cdeformação axial de C--NN

E: 700E: 700--600 cm600 cm--1 1 larga, deformação angular fora do plano de Nlarga, deformação angular fora do plano de N--HH

22--metilpropanamidametilpropanamida

31/05/2012

10

Exercício 1Exercício 1

•• RelacioneRelacione cadacada umauma estruturaestrutura químicaquímica apresentadaapresentada comcom umum dosdosespectrosespectros dede infrainfra--vermelhovermelho aa seguirseguir

CH3

CH CH3CH3

NH2

CH3

OH

CH3O

Exercício 2Exercício 2UmUm composto,composto, cujocujo oo espectroespectro nono infravermelhoinfravermelho éé apresentadoapresentado aaabaixo,abaixo, aoao serser tratadotratado comcom HIHI forneceuforneceu comocomo produtoproduto orgânicoorgânicoapenasapenas oo iodetoiodeto dede etilaetila.. QualQual éé esseesse composto?composto? JustifiqueJustifique suasuarespostaresposta fazendofazendo umauma discussãodiscussão detalhadadetalhada dodo espectroespectroapresentadoapresentado ee tambémtambém dodo mecanismomecanismo dada reaçãoreação ocorridaocorrida..

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