Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α,β (fixed)

download Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α,β (fixed)

of 23

Transcript of Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α,β (fixed)

Kelompok 4 :M. Faqihuddin Zaky Ayu Dwi Puspasari Rio Baskoro Nurma Sulistyani Rizki Amelia Ayu Listya Dewi Farid Ahdiansyah Hidayatul Fuadiyah (309332407318) (309332407323) (309332410352) (309332410356) (409332417741) (409332417752) (409442419815) (307332405170) / / / / / / / / Off.G Off.G Off.G Off.G Off.GG Off.GG Off.GG Off.GG

, -Unsaturated Carbonyl CompoundsSenyawa karbonil tidak jenuh , memiliki ikatan rangkap karbon karbon dan karbon oksigen yang keduanya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal

C C C O

conjugated system

F Esecara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron

Contoh SenyawaRumus Struktur Nama IUPAC propenal asam propenoat Nama Trivial akrolein asam akrilat

4-fenil-3-butena-2-on

benzalaseton

metil propenoat

metil akrilat

4-metil-3-pentena-2on

mesitil oksida

DEHIDRASI HASIL KONDENSASI ALDOL

Dehidrohalogenasi Asam E-Halogen Karboksilat

Reaksi Kondensasi PerkinPada reaksi ini dapat digunakan pereaksi benzaldehida dan anhidrida asetat, dan untuk memperoleh lingkungan alkalis digunakan natrium asetat. Reaksi tersebut menghasilkan asam sinamat. C6H5CHO +benzaldehida

(CH3CO)2Oanhidrida asetat

CH3COONa

C6H5CH=CHCOOHasam sinamat

Selain reaksi di atas reaksi kondensasi perkin juga dapat digunakan untuk membuat turunan benzena , yaitu dengan menggunakan aldehida dan pereaksi lain.

Reaksi Adisiy Adalah reaksi pemutusan ikatan pi/rangkap dan

pembentukan ikatan sigma/tunggal yang baru dengan atom-atom atau gugus-gugus tertentu.

Reaksi Adisi Elektrofiliky Merupakan reaksi adisi yang terjadi saat satu

molekul/senyawa terserang oleh elektrofil. y Elektrofil merupakan sesuatu yang tertarik pada elektron, sehingga harus merupakan sesuatu yang membawa muatan positif pada daerahnya.

Reaksi Adisi Elektrofiliky Dalam senyawa karbonil tidak jenuh ,

ada tiga

gugus fungsi yang mungkin:

COOH CHO COOR

GUGUS PENDEAKTIF akibatnya

serangan elektrofilik lebih lambat

Secara Umum:y Reaksi adisi suatu pereaksi asimetris (HCl, HBr, H2O,

dll) pada senyawa karbonil tidak jenuh , terjadi sedemikian sehingga atom/gugus yang bermuatan positif akan berikatan dengan atom C dan atom/gugus yang bermuatan negatif akan berikatan dengan atom C .

Contoh:y CH3 CH=CH COOH + HBr(g)

asam krotonat

CH3 CH CH COOH Br H asam -bromobutirat

CH2=CH C=O + HCl(g) H akrolein

CH2 CH C=O Cl H H -ketopropionaldehida

Adisi Nukleofiliky Gugus-gugus penarik elektron yang mendeaktifkan ikatan

rangkap karbon-karbon dalam reaksinya dengan pereaksi elektrofilik, ternyata mengaktifkan dalam reaksinya dengan pereaksi yang kaya elektron (nukleofilik). y Akibatnya,ikatan rangkap karbon-karbon dalam aldehida/keton/asam/ester tidak jenuh yang termasuk golongan senyawa karbonil tidak jenuh , mudah mengalami adisi nukleofilik.

Adisi Nukleofiliky Kereaktifan terhadap pereaksi nukleofilik ini disebabkan

oleh adanya konjugasi terhadap

y Reaksi adisi nukleofilik terjadi jika senyawa karbonil

tidak jenuh , direaksikan dengan larutan natrium sianida dalam air, dan beberapa turunan amonia (amina, hidroksilamina, fenilhidrazina).

Etil krotonat

Etil -sianobutirat

Hasil reaksi dalam dua buah contoh di atas tidak lain adalah adisi unsur-unsur HCN pada ikatan rangkap karbon-karbon, meskipun pereaksi yang digunakan larutan NaCN dalam air.

Bila digunakan pereaksi yang berupa turunan amonia, maka hasil adisinya pada senyawa karbonil tidak jenuh , berupa senyawa amino. Contoh:

Adisi michael merupakan salah satu tipe khusus pada reaksi adisi

nukleofilik yang terjadi pada senyawa karbonil tidak jenuh , . Nukleofilnya berupa karbanion. Dalam adisi michael, H+ mengadisi pada atom C- sedangkan karbanionnya mengadisi pada atom C- . Senyawa yang menghasilkan karbanion adalah senyawa yang mengandung CH2 atau CH- yang diapit oleh gugus-gugus penarik elektron, misal : etil malonat atau etil metilmalonat. Sebagai zat yang dapat memberikan lingkungan basa dalam reaksi michael dapat digunakan piperida atau ion etoksida.

Contoh Adisi Michael :1.

2.

REAKSI DIELS-ALDERReaksi antara diena terkonjugasi dengan dienofil. Merupakan reaksi adisi yang menghasilkan struktur siklik. Sehingga reaksinya dinamakan sikloadisi.

Kekhususan reaksi ini tidak hanya membentuk struktur siklik, tetapi dapat juga terjadi pada reaktan yang beragam.

Contoh reaksi Diels-Alder :

100 oC

Benzena, 20 oC