Senyawa Karbonil Tidak Jenuh α, β

Oleh :

1. Rosyidah Syafaatur Rohmah

2. Arum Setyaningsih

3. Putri Arum Nilawati

4. Istiqomah

5. Reni Roikah

• Senyawa karbonil tidak jenuh α, β memiliki ikatan rangkap karbon – karbon dan karbon – oksigen yang keduanya dipisahkan oleh sebuah ikatan tunggal karbon – karbon

• Dengan demikian kedua ikatan rangkap dikatakan TERKONJUGASI

RUMUS STRUKTUR

TATA NAMA

RUMUS STRUKTUR NAMA IUPAC NAMA TRIVIALH2C C

HCHO propenal akrolein

H3C CH

CH

CHO 2-butenal krotonaldehida

C6H5 CH

CH

CHO 3-fenilpropenal siamaldehida

H3C C

CH3

CH

C

O

CH34-metil-3-pentena-2-on mesitil oksida

C6H5 CH

CH

C CH3

O

4-fenil-3-butena-2-on benzalaseton

H2C CH

COOH asam propenoat asam akrilat

H3C CH

CH

COOH asam 2-butenoat asam krotonat

H2C C COOH

CH3

asam-2-metilpropenoat asammetakrilat

H2C CH

COOCH3 metil propenoat metil akrilat

H2C C COOCH3

CH3

metil 2-metilpropenoat metil metakrilat

CH

CH

C6H5 COOC2H5 etil 3-fenil propenoat etil sinamat

PEMBUATAN SENYAWA KARBONIL TIDAK JENUH α, β

DEHIDRASI HASIL KONDENSASI ALDOL

H3C C

CH3

O + H3C C

CH3

OH3C C

CH3

OH

H2C C

O

CH3

aseton aseton4-hidroksi-4-metil-2-pentanon(diaseton alkohol)

H3C C

CH3

C

H

C

O

CH3

4-metil-3-pentena-2-on

DEHIDROHALOGENASI ASAM α -HALOGEN KARBOKSILAT

Reaksi kondensasi aldol tidak dapat terjadi pada aldehida atau keton yang tidak

memiliki atom Hα

REAKSI KONDENSASI PERKIN

REAKSI – REAKSI PADA SENYAWA KARBONIL TIDAK

JENUH α, β

REAKSI ADISIELEKTROFILIK- Adanya ikatan rangkap memungkinkan adanya REAKSI ADISI- BAGI PEREAKSI ELEKTROFILIK ikatan rangkap karbon – karbon

sebagai sumber elektron- GUGUS KARBONIL

sebagai gugus penarik elektron yang kuat menurunkan kereaktifan ikatan rangkap karbon – karbon

dalam adisi elektrofilik dan menentukan orientasi adisi

- Secara UMUM dapat dinyatakan bahwa REAKSI ADISI suatu SENYAWA ASIMETRIK (HCl,HBr,dll) PADA SENYAWA KARBONIL TIDAK JENUH α, β terjadi sedemikian sehingga H berikatan dengan atom C- α dan gugus yang bermuatan negatif berikatan dengan atom C- β

REAKSI ADISI NUKLEOFILIK• Kereaktifan pereaksi nukleofilik

disebabkan oleh adanya konjugasi ikatan rangkap karbon – karbon

• Reaksi adisi nukleofilik terjadi jika senyawa karbonil tidak jenuh α, β direaksikan dengan larutan NaCN dalam air dan beberapa turunan amonia

REAKSI ADISI MICHAEL

• Dalam reaksi adisi Michael ini nukleofilnya berupa KARBANION yang berada pada lingkungan BASA dapat melepaskan H+

CH

CH

C

O

+ CH2(COOC2H5)2

piperidinaC

(C2H5OOC)2HC

H2C C

O

benzaltofenol etil malonat

REAKSI DIELS-ALDER

• Reaksi senyawa karbonil tidak jenuh α, β yang bereaksi dengan senyawa diena terkonjugasi menghasilkan senyawa dengan struktur cincin bersegi enam

• Diena terkonjugasi disebut dengan DIENOFIL