SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya) 4+Senyawa+   Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14...

download SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya) 4+Senyawa+   Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14 (Hidrokarbon Jenuh) Alkena. C. n. H. 2n. C. 6. H. 12 (Hidrokarbon Tak Jenuh) Alkuna. C. n

of 26

  • date post

    01-Feb-2018
  • Category

    Documents

  • view

    226
  • download

    7

Embed Size (px)

Transcript of SENYAWA AROMATIK (Benzena & turunannya) 4+Senyawa+   Alkana C. n. H. 2n+2. C. 6. H. 14...

  • SENYAWA AROMATIK(Benzena & Turunannya)

  • Senyawa Aromatik

    Alkana CnH2n+2 C6H14 (Hidrokarbon Jenuh)

    Alkena CnH2n C6H12(Hidrokarbon Tak Jenuh)

    Alkuna CnH2n-2 C6H10

    Benzena - C6H6Hidrokarbon TakJenuh

    (terdapat ikatan rangkap)

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

  • Kenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkena

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

    Pereaksi Alkena BenzenaBr2 adisi substitusiHCl adisi substitusiKMnO4 teroksidasi tak teroksidasi

  • Model Orbital untuk Benzena

    Benzena menurut teori orbital : Semua atom berada pada bidang datar Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2

    (sebanyak tiga) 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2

    dari dua C berdekatan membentuk ikatan (sp2-sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital 1s dari atom H membentuk ikatan (sp2-1s)

    Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron yang terletak terhadap bidang datar tsb.

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 4

  • Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih dari dari 2 atom)

    benzena memiliki orb. delokal yang meliputike-6 atom karbon

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 5

  • Struktur resonansi

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 6

  • Aromatisitas (ketentuan Hckel)

    Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron

    = (4 n + 2) n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . .,

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 7

  • Tata nama

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 8

  • Gugus alkil/aril penting :

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 9

  • Energi Resonansi pada Benzena

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 10

  • Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 11

  • Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 12

  • Substitusi elektrofilik aromatik

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 13

  • Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14

  • Gugus pengaktif & pendeaktif cincinData percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 15

  • Gugus pengarah orto, para & meta

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 16

  • Pengarah orto, para (gugus pemberi elektron) :

    Pengarah meta (gugus penarik elektron :

    Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan?Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 17

  • Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 18

  • orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation

    tersier

    Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan meta

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 19

  • Nitrasi nitrobenzena

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 20

  • orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan berdampingan -> tidak stabil

    Meta tidak ditemui hal serupa

    Ion benzenonium yang terlibat pada serangan meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan orto dan para

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 21

  • Secara Umum :

    Pengarah Orto :Gugus alkil dan gugus yang mempunyai atom dg pasangan elektron bebas terletak berdampingan dg cincin benzena

    Pengarah Meta :Gugus yang mempunyai

    atom pengemban muatan parsial + terletak berdampingan dg cincin benzena

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 22

  • Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonat

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 23

  • Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 24

  • Senyawa Aromatik Heterosiklik Mengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya

    Fakta : AromatisKelima atom C adlh sp2

    dg 5 el. pada 5 orbital p yg berjajar.

    Untuk memenuhi aromatisitas hanya butuh 1 elektrin dari orb. p atom N

    Delokalisasi tdk melibatkan pasangan elektron (orb. isi dua) dari N

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 25

  • Fakta : aromatis Untuk memenuhi

    aromatisitas, 2 elektron orb. p atom N diperlukan untuk delokalisasi

    Akibat : N merupakan basa sangat lemah dan tidak bereaksi dg asam encer

    Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 26

    SENYAWA AROMATIK(Benzena & Turunannya)Senyawa AromatikKenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkenaModel Orbital untuk BenzenaSlide Number 5Slide Number 6Aromatisitas (ketentuan Hckel)Tata namaSlide Number 9Energi Resonansi pada BenzenaSlide Number 11Slide Number 12Substitusi elektrofilik aromatikSlide Number 14Gugus pengaktif & pendeaktif cincinGugus pengarah orto, para & metaSlide Number 17Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)Slide Number 19Nitrasi nitrobenzenaSlide Number 21Secara Umum :Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonatSlide Number 24Senyawa Aromatik HeterosiklikSlide Number 26