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Semana 29

Aminoácidos y Péptidos

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AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS

Aminoácidos• Definición, fuentes, estructura, grupos funcionales • Nomenclatura común (20 α - aminoácidos)• Clasificación: Por sus cadenas laterales: Polares, apolares,

ácidos y básicos Aromáticos, alifáticos, hidroxilados, imino y azufrados

• Por su requerimiento: Esenciales y no esenciales• Propiedades físicas• Isomería óptica, Formas D y L, Comportamiento anfólito, • Ionización de aminoácidos: catión, anión, zwitteriónFormación de péptidos, representación general• Péptidos de importancia biológica Glutatión Vasopresina

(hormona antidiurética) Oxitocina (hormona estimulante de contracciones)

LABORATORIO 29: Propiedades Físicas y Químicas de Aminoácidos y Proteínas

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AMINOÁCIDOS (aa)

• Son compuestos que contienen enlazados a su carbono α una función CARBOXILO(-COO), una función AMINO(-NH2) y un RADICAL (-R) que diferencia los aminoácidos entre sí.

• Son las unidades estructurales de las PROTEÍNAS y existen 20 α-aa protéicos.

• Se clasifican según su cadena lateral –R y según su requerimiento en la dieta.

• Su nombran abreviando las 3 primeras letras de sus nombres.

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Estructura de un α-aa

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CLASIFICACIÓN de aminoácidosPOR LA CADENA LATERAL:

• Alifático (solo tienen C e H) pueden ser ramificados como la Valina, Leucina e Isoleucina.

• Hidroxilados (tienen grupos –OH)• Azufrados (tienen azufre -S).• Ácidos (tienen grupos carboxílicos

adicionales).• Básicos (tienen rupos amino

adicionales).• Aromáticos (presentan anillos

bencénicos).• Heterocíclicos(con anillos con C y N

integrados a la estructura cíclica)

POR SU REQUERIMIENTO:EsencialesNo esenciales

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POR SU POLARIDAD: No polares Polares y neutros Ácidos Básicos

AMINOACIDOS NO POLARES

NOMBRE ABREVIATURA ESTRUCTURA

Glicina Gli Gly

Alanina Ala Ala

Valina Val Val

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AMINOACIDOS NO POLARES NOMBRE ABREVIA

TURA ESTRUCTURA

Leucina Leu Leu

Isoleucina Ile Ile

Fenilalanina Fen Phe

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AMINOACIDOS NO POLARES

NOMBRE ABREVIATURA ESTRUCTURA

Metionina Met Met

Prolina Pro Pro

Triptofano Trp Trp

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AMINOACIDOS POLARES NEUTROSNOMBRE ABREVIA

TURA ESTRUCTURA

Serina Ser Ser

Treonina Tre Thr

Tirosina Tir Tyr

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AMINOACIDOS POLARES NEUTROS

NOMBRE ABREVIATURA ESTRUCTURA

Cisteina Cis Cys

Asparagina Asn Asn

Glutamina Gln Gln

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AMINOACIDOS ACIDOSNOMBRE ABREVI-

TURA ESTRUCTURA

Acido Glutámico Glu Glu

Acido Aspartico Asp Asp

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AMINOACIDOS BÁSICOSNOMBRE ABREVIA

TURA ESTRUCTURA

Histidina His His

Lisina Lis Lys

Arginina Arg Arg

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Aminoácidos Esenciales• Son los que el organismo no sintetiza, por lo

que son esenciales en la dieta. La ausencia de de estos aminoácidos esenciales impide la formación de la proteína. Son 10

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Va Le Me Iso Fe Lis Tre Tri

ADULTOS SOLO NIÑOS

VALINALEUCINAMETIONINAISOLEUCINA

FENILALANINALISINATREONINATRIPTOFANO

ARGININAHISTIDINA

Aminoácidos no esenciales

Son los que el organismo sí sintetizar o forma, por lo que no son esenciales en la dieta.

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Propiedades de los aa

• Todos los aa proteicos tienen ACTIVIDAD ÓPTICA porque tienen Carbonos asimétricos, excepto la GLICINA.

• Los 20 α-aa proteicos tienen la forma L (los carbohidratos son D).

• Son sólidos, cristalinos, punto de fusión mayor que 200º C

• Son solubles en agua.

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Ionización de los aminoácidosZwitteriones, pH isoeléctrico, anfólitos

• Los aa se encuentran ionizados en las soluciones con pH fisiológicos.

El grupo carboxilo se ioniza –COOH a: –COO-

El grupo amino se ioniza –NH2 a: –NH3+

• ZWITTERIONES (sal interna, ión dipolar): Son las formas ionizadas con cargas + y – en la misma molécula.

• Punto isoeléctrico (pI) ó pH isoeléctrico de un aminoácido es cuando el zwitterión tiene una carga eléctrica neta igual a 0 (cargas+=cargas-) por lo que no migra ni al cátodo o al ánodo en un campo eléctrico.

• Cada aminoácido tiene su propio pH isoeléctrico (pI).

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AMINOACIDOS pH isoeléctrico aprox.

NEUTROS 4.8 - 6.3

ACIDOS 2.8 – 3.2

BASICOS 7.6 – 10.8

(pH isoeléctrico)

COMPORTAMIENTO ACIDO-BASE (anfólito) DE LOS AMINOÁCIDOS : Etapas de ionización

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Forma catiónica : el aminoácido

existe en ésta forma a

pH inferiores al pH

isoeléctrico, ( pH ácido )

Forma de sal interna el aminoácido se halla en ésta forma en el pH isoeléctrico

Forma aniónica el aminoácido existe en ésta

forma A pH

superiores al pH

isoeléctrico, es decir a pH alcalino ó

básico.

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Comportamiento ANFÓLITO ó anfótero de los aa: se refiere a que pueden reaccionar como ácidos ó bases al estar en forma de zwitteriones (con –COO- y –NH3+)

(pH isoeléctrico)

FORMACION DE ENLACES PEPTÍDICOS

En las proteínas y péptidos, los aminoácidos se unen entre sí por medio de enlaces amida llamados enlaces peptídicos, entre el grupo α-carboxilo de un aminoácido y el grupo α–amino de otro.

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No. de aminoácidos NOMBRE

2 DIPEPTIDO

3 TRIPEPTIDO

4 TRETAPEPTIDO

5 a 35 POLIPEPTIDO

Como se forma el enlace Peptídico

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AMINOÁCIDO N-TERMINAL: es el aminoácido escrito a la izquierda del péptido, queda con su grupo amino libre (-NH3 +) sin enlazar.AMINOÁCIDO C-TERMINAL: es el aa escrito a la derecha del péptido, queda con su grupo carboxilo libre (-COOH-) sin enlazar.

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PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA: (GLUTATIÓN, VASOPRESINA Y OXITOCINA)

El GLUTATIÓN es un tripéptido formado por 3 aminoácidos: Glu-Cis-Gli (Ácido glutámico, cisteína y glicina). Es un antioxidante protector de las células.

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Vasopresina y Oxitocina: son nonapéptidos