Reacciones sigmatropicas

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Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu. Ambiental Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia REACCIONES SIGMATRÓPICAS NATALI USMA JARAMILLO 9 semestre PALABRAS CLAVES: migración, enlace, transposiciones.

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REACCIONES SIGMATRÓPICAS

NATALI USMA JARAMILLO9 semestre

PALABRAS CLAVES: migración, enlace, transposiciones.

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REACCIONES SIGMATRÓPICASREACCIONES SIGMATRÓPICAS

De un enlace a una nueva posición σdentro de un sistema π

De un enlace a una nueva posición σdentro de un sistema π

Es la migración

A través de

Una reacción intermolecular no catalizada

Una reacción intermolecular no catalizada

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TRANSPOSICIÓN

1

2

3

C C=C C=C C=C C=C C

G GGC C

C C

C

Reacción sigmatrópica

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Los reagrupamientos de cope y de Claisen son trasposiciones sigmatrópicas de orden (3.3)

Posición del grupo que migra que va a formar la nueva unión, contando desde su unión original

O OH 1

3

2

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TRANSPOSICIONES SIGMATRÓPICAS

Migración del hidrógeno

La migración de un hidrógeno del carbono al carbono (1 2)

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MIGRACIÓN DE UN GRUPO R

Caso general de migración de un grupo R, unido mediante enlace a la cadena base, a través de un σsistema π

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CONCLUSIONES

La geometría de la molécula permite el desplazamiento de los hidrógenos.

Hay estados de transición SUPRAFACIAL o ANTARAFACIAL los cuales dependen de la posición del átomo de hidrogeno.

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BIBLIOGRAFIA

Orgánica de Morrison. Capitulo 33 orbitales moleculares ,simetría orbital.pag1134

www.unav.es/ocw/avanzada_q/QOAPERICICLICAS3.pdf-

química cope.pdf pag 6 a 8