Plan: Les acides amin©s: D©finition et exemples Nomenclature des acides amin©s...

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  • Plan: Les acides amins: Dfinition et exemples Nomenclature des acides amins (C, C, C )Nomenclature des acides amins (C, C, C ) Les acides -aminsLes acides -amins Proprits acido-basique des acides -aminsProprits acido-basique des acides -amins Liaison peptidique Les protines Lyce 7 NOVEMBRE M OKNINE 3 me Sc.exp Prof : J AWHER B EN K AHLA jbktuns@gmail.com Version incomplte, en attente de vos propositions!
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  • Les acides amins Exemples: Questions: Identifier les atomes qui constituent ces deux exemples dacides amins? Identifier les groupes fonctionnels qui constituent ces deux exemples dacides amins? Dfinir un acide amin? Menu J AWHER B EN K AHLA
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  • Dfinition dun acide amin : Un acide amin (ou amino-acide) est un compos organique possdant une squelette hydrocarbone, le groupe amine ( - NH 2 ) et le groupe acide carboxylique (- COOH ). Les acides amins Autres exemples dacides amins : Proline Menu J AWHER B EN K AHLA
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  • Cystine Acide -aminohexanoique Acide amino-4 hexanoique Acide amino-6 hexanoique Les acides amins Menu J AWHER B EN K AHLA
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  • Les acides amins Menu J AWHER B EN K AHLA Srine
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  • Les acides amins Nomenclature : Menu C 1 2 3 4 Numrotation de la chaine carbone ; carbone , Carbone et Carbone. carboneoxygnehydrognecarboneoxygnehydrogne azote Radical alkyle R Exemples dAcides - amins Carbone C C C C C O O N H H H H H H H H H J AWHER B EN K AHLA
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  • Les atomes de carbone de la chane carbone sont ordonns par rapport au groupe carboxyle et nomms par une lettre grecque. L'atome de carbone directement li au groupe carboxyle est le carbone , et si le groupe amino est aussi sur ce carbone, il s'agit d'un acide carboxylique amin en position , autrement dit un acide -amin. Les acides amins Menu J AWHER B EN K AHLA
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  • l'atome de carbone, numrot 3,de la chaine carbone principale est le carbone , et si le groupe amino est aussi sur ce carbone, il s'agit d'un acide carboxylique amin en position , autrement dit un acide -amin. Menu J AWHER B EN K AHLA Les acides amins L'atome de carbone, numrot 4, de la chaine carbone principale est le carbone, et si le groupe amino est aussi sur ce carbone, il s'agit d'un acide carboxylique amin en position, autrement dit un acide -amin... R C C C O O N H H H H H H H H
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  • Menu J AWHER B EN K AHLA Les acides -amins Acide -aminopropano que Acide amino-2 propano que Acide -aminothano que Acide amino-2 thano que Acide -amino 4-mthylpentano que Acide amino-2,4-mthylpentano que Rgles de nomenclature: Le nom dun acide -amin aliphatique drive formellement du nom de lacide carboxylique en dsignant le groupe NH 2 par le prfixe amino suivi dun indice qui indique sa position sur la chaine carbone la plus longue numrote partir de COOH. Le prfixe amino est ventuellement suivi du (ou des) nom(s) du (ou des) radical (ou radicaux) alkyle(s) en ramification.
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  • Les acides amins Menu J AWHER B EN K AHLA Les acides -amins: Exercice dapplication: Ecrire la formule semi-dveloppe de chacun des composs suivants: 1)Acide -aminopropanoique; 2)Acide -aminobutanoique; 3)Acide amino-2,3-mthylbutanoique; I l existe plus que 100 acides (environ 400) -amins prsents dans la nature, certains ont et dcouverts sur des mtorites, notamment les chondrites carbones.
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  • 22 acides amins sont reprsents dans le code gntique animal. (20 ont t identifis dans les protines.) Les acides amins naturels sont principalement des acides -amins. Le radical R reprsente une chane latrale spcifique chaque acide amin. Les acides amins sont en gnral classs selon les proprits de la chane latrale en cinq groupes : acide, basique, neutre, hydrophile (polaire) et hydrophobe (apolaire). Les acides -amins Menu J AWHER B EN K AHLA
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  • Les acides -amins Menu J AWHER B EN K AHLA L'Alanine est : un acide amin non essentiel fabriqu par lorganisme partir des acides amins essentiels; la chaine hydrocarbone est linaire; non polaire (hydrophobe) ; la formule brute : C 3 H 7 NO 2 ; CH 3 CH (NH 2 ) COOH ; la masse molaire 89,09 g.mol -1 ; le code 3 lettres : Ala ; le code 1 lettre : A ; tat solide; incolore ; temprature de fusion : 300C;
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  • Les acides -amins Menu J AWHER B EN K AHLA Classification selon le metabolisme Le nombre d'acides amins composant les protines est de 20. Ils sont classs en : - Acides amins essentiels : Appels galement acides amins indispensables, ils ne peuvent pas tre fabriqus par lorganisme ou uniquement en trs petites quantits. Ce sont les aliments (protines vgtales et animales) qui les fournissent lorganisme. Ils portent les noms suivants : Isoleucine, leucine, lysine, mthionine, phnylalanine, thronine, tryptophane, valine. { leu, thr, lys, trp, phe, val, met, ile Le trs lyrique Tristan fait vachement mditer I seult } -Acides amins non essentiels : fabriqus par lorganisme partir des prcdents : alanine, arginine, asparagine, acide aspartique, cystine, glutamine, acide glutamique, glycine, histidine, tyrosine.
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  • Les acides -amins Menu J AWHER B EN K AHLA Code 1 lettre Code 3 lettres Nom A Ala Alanine C Cys Cystine D Asp Aspartate E Glu Glutamate F Phe Phnylalanine G Gly Glycine H His Histidine I Ile Isoleucine K Lys Lysine L Leu Leucine M Met Mthionine N Asn Asparagine P Pro Proline Q Gln Glutamine R Arg Arginine S Ser Srine T Thr Thronine V Val Valine W Trp Tryptophane Y Tyr Tyrosine
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  • Les acides amins Menu J AWHER B EN K AHLA GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide glycine (G) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide alanine (A) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide valine (V) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide leucine (L) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide isoleucine (I) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide proline (P) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide srine (S) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide thronine (T) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide thronine (T) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide cystine (C) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide mthionine (M) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide asparagine (N) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide glutamine (Q) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide phnylalanine (F) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide tyrosine (Y) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide tryptophane (W) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide lysine (K) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide arginine (R) GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide histidine (H) acide amin essentiel GLYALAVALLEUILEPRO SERTHRCYSMETASNGLN PHETYRTRPLYS ARGHISASPGLU non-polairepolaire non chargbasiqueacide aspartate (D) e e e e e e e e e Gluytamate e e Aspartate
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  • Les acides -amins Menu Ces acides amins sont chargs. Ce groupe dacides amins est dit polaire. Ces quatre acides amins sont dits neutres. Par leur composition chimique, certains acides amins ont tendance viter le contact de leau. Isoleucine Valine Leucine Phnylalanine Cystine Mthionine Alanine Glycine Thronine Tryptophane Srine Tyrosine Proline Histidine Glutamate Glutamine Aspartate Asparagine Lysine Arginine Nom Isoleucine Valine Leucine Phnylalanine Cystine Mthionine Alanine Glycine Thronine Tryptophane Srine Tyrosine Proline Histidine Glutamate Glutamine Aspartate Asparagine Lysine Arginine Nom J AWHER B EN K AHLA
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  • Les acides -amins Menu J AWHER B EN K AHLA Dfinition dun carbone asymtrique : un atome de carbone asymtrique est un carbone ttradrique (c'est--dire li quatre atomes ou groupes d'atomes) qui possde quatre substituants de nature diffrente. Exemples: Dans la molcule CH 3 CHCBr, le carbone en rouge est asymtrique; C Dans la molcule suivante le carbone est asymtrique.
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  • Les acides -amins Menu J AWHER B EN K AHLA Situation dclenchante: (Molcules chirales) Exemple de chaussures et des mains: Tous les enfants ont dj t conf