PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh...

15
1 BÀI GIẢNG SINH HÓA HỌC PHẦN I – SINH HÓA HỌC TĨNH Chương 1- GLUCID TP.HOÀ CHÍ MINH-2008 PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN Chương 1- GLUCID 1. ÑAÏI CÖÔNG 2. MONOSACCHARIDE 3. DISACCHARIDE 4. POLYSACCHARIDE MỤC TIÊU 1. Đònh nghóa glucid, monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide. 2. Phaân bieät caùc daïng ñoàng phaân D vaø L, α α α vaø β β β; caáu truùc voøng 5 caïnh furanose vaø voøng 6 caïnh pyranose cuûa monosaccharide 3. Coâng thöùc caáu taïo cuûa caùc ñöôøng ñôn phoå bieán : ribose, deoxyribose, glucose, galactose, fructose. 4. Coâng thöùc caáu taïo cuûa moät soá ñöôøng ñoâi coù tính khöû vaø khoâng coù tính khöû : saccharose, maltose, lactose, cellobiose. 5. Caáu truùc vaø tính chaát cuûa polysaccharide thuaàn (tinh boät, glycogen vaø cellulose) vaø polysaccharide dò theå (hemicellulose, caùc peatin, mucopolysaccharide). 6. Lieân keát glycosidic vaø lieân keát hydrogen trong caáu truùc phaân töû glucid. 4 1. ÑAÏI CÖÔNG 1.1. ÑÒNH NGHÓA : Glucid laø moät lôùp chaát höõu cô phoå bieán trong theá giôùi ñoäng vaät, thöïc vaät vaø vi sinh vaät, vôùi coâng thöùc phaân töû toång quaùt laø Cn(H 2 O)n carbonhydrate. Ngöôøi ta phaân glucid laøm 3 nhoùm lôùn : - Monosaccharide (ñöôøng ñôn); - Oligosaccharide (ñöôøng nhoû, 2 – 10 goác ñöôøng ñôn); - Polysaccharide (ñöôøng ña) : o Thuaàn nhaát o Khoâng thuaàn nhaát

Transcript of PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh...

Page 1: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

1

BÀI GIẢNG SINH HÓA HỌC

PHẦN I – SINH HÓA HỌC TĨNH

Chương 1- GLUCID

TP.HOÀ CHÍ MINH-2008

PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN

Chương 1- GLUCID• 1. ÑAÏI CÖÔNG• 2. MONOSACCHARIDE

3. DISACCHARIDE

4. POLYSACCHARIDE

MỤC TIÊU

1. Đònh nghóa glucid, monosaccharide, oligosaccharide, polysaccharide.

2. Phaân bieät caùc daïng ñoàng phaân D vaø L, αααα vaø ββββ; caáu truùc voøng5 caïnh furanose vaø voøng 6 caïnh pyranose cuûa monosaccharide

3. Coâng thöùc caáu taïo cuûa caùc ñöôøng ñôn phoå bieán : ribose, deoxyribose, glucose, galactose, fructose.

4. Coâng thöùc caáu taïo cuûa moät soá ñöôøng ñoâi coù tính khöû vaø khoângcoù tính khöû : saccharose, maltose, lactose, cellobiose.

5. Caáu truùc vaø tính chaát cuûa polysaccharide thuaàn (tinh boät, glycogen vaø cellulose) vaø polysaccharide dò theå (hemicellulose, caùc peatin, mucopolysaccharide).

6. Lieân keát glycosidic vaø lieân keát hydrogen trong caáu truùc phaân töûglucid.

4

• 1. ÑAÏI CÖÔNG• 1.1. ÑÒNH NGHÓA : Glucid laø moät lôùp chaát höõu cô phoåbieán trong theá giôùi ñoäng vaät, thöïc vaät vaø vi sinh vaät, vôùi coâng thöùc phaân töû toång quaùt laø Cn(H2O)n →carbonhydrate.

• Ngöôøi ta phaân glucid laøm 3 nhoùm lôùn :• - Monosaccharide (ñöôøng ñôn);• - Oligosaccharide (ñöôøng nhoû, 2 – 10 goác ñöôøng ñôn);• - Polysaccharide (ñöôøng ña) :

o Thuaàn nhaáto Khoâng thuaàn nhaát

Page 2: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

2

5

1.2. VAI TROØ� Trong cô theå ñoäng vaät :� ñöôøng ñôn : glucose trong maùu, � ñöôøng ñoâi : lactose trong söõa,� ñöôøng ña : glycogen döï tröõ trong gan vaø cô.� Cung caáp cho cô theå ñoäng vaät 70-80% nhu caàu naêng löôïng.� Tham gia caáu taïo moâ baøo trong phöùc hôïp vôùi protein laø nhoùmglucoprotein (caùc chaát nhaày trong nieâm dòch, chaát ciment gaénkeát moâ baøo ….).� Vai troø khöû ñoäc ôû gan, thuoäc veà acid glucuronic.� Glucid laø thaønh phaàn chuû yeáu, chieám tyû leä 80-90% vaät chaátkhoâ trong teá baøo thöïc vaät (tinh boät, cellulose ….)

6

2. MONOSACCHARIDE2.1. ÑÒNH NGHÓA

Laø caùc aldehyde hay ketone cuûa polyalcohol :- Aldehyde → aldose- Ketone → ketose- Tuøy theo soá C trong phaân töû maø phaân bieät :

3 C : triose4 C : tetrose5 C : pentose6 C : hexose7 C : heptose8 C : octose

7

CH2- OHCH- OHCH2- OH

Glycerol

OC HCH - OHCH2- OHGlyceraldehyde

CH2- OHC=OCH2- OHDihydroxy-

acetone

Nhoùm chức aldehyde →→→→

ALDOSE

Nhoùm chức ketone →→→→

KETOSE

8

2.2.CAÁU TAÏO DAÏNG THAÚNG VAØ DAÏNG VOØNG

� Daïng thaúng

- Caùc monosaccharide coù C baát ñoái (C*)→ taïo ra caùc ñoàng phaânlaäp theå khaùc nhau (x = 2n).

- Quy öôùc caáu hình ñoàng phaân lập thể daõy D hay L cuûamonosaccharide döïa vaøo caáu hình cuûa glyceraldehyde:

Caáu hình D : nhoùm OH của C* caïnh nhoùm röôïu baäc nhaát ôû beânphaûi truïc thaúng ñöùng; caáu hình L thì ngöôïc laïi.

Caáu hình L laø hình aûnh ñoái xöùng qua göông cuûa caáu hình D. Ñöôøng ñôn trong töï nhieân thöôøng coù daïng D.

- Theâm daáu (+) ñeå chæ söï quay maët phaúng tia phaân cöïc veà beânphaûi, hay daáu (-) – beân traùi.

Page 3: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

3

9

CHOH-C*- OH

CH2OHD-glyceraldehyde

CHOHO-C*-H

CH2OHL-glyceraldehyde

OC-H

H- C- OHHO-C- H

H- C- OHH- C*- OH

CH2OHD (+) Glucose

OC-H

HO-C- HH -C- OH

HO-C- HHO-C*- H

CH2OHL (-) Glucose

COÂNG THÖÙC HÌNH CHIEÁU FISHER

10

�Daïng voøng : trong dung dòch nhoùm aldehyde cuûa caùcaldose hay nhoùm ketone cuûa caùc ketose taùc duïng vôùi moätnhoùm OH trong cuøng phaân töû taïo thaønh daïng hemiacetal.- Voøng 5 caïnh : voøng furanose

Voøng 6 caïnh : voøng pyranose-Quy öôùc : daïng voøng cuûa monosaccharide bieåu dieãn theonguyeân taéc cuûa Haworth : caùc nhoùm H vaø OH naèm beânphaûi trong coâng thöùc hình chieáu Fisher ñöôïc bieåu dieãnphía döôùi maët phaúng voøng; neáu ôû beân traùi -phía treân.- Ñoàng phaân αααα : nhoùm OH glycoside ôû döôùi maët phaúng

Ñoàng phaân ββββ - ôû treân.- Moãi caëp ñoàng phaân töông öùng cuûa moät chaát (D-L, αααα-ββββ …) goïi laø anomer

OH- CH- C- OH

HO-C- HH- C- OHH- C- OH

CH2OHD-Glucose

(dạng thẳng)

OHH- C OHH- C- OH

HO-C- HH- C- OHH- C- OH

CH2OHD-Glucose

(dạng hydrate)

OHH- CH- C- OH

HO-C- H OH- C- OHH- C

CH2OHαααα, D-Glucose(dạng vòng 6 cạnh)

+ HOH - HOH

OO

CH2OH

OH

OH

OH

OH

HOCH2 CH2OH

OHHO

H

OH

1

2

34

5

6

1

234

5

6

αααα,D-Glucopyranose(nguyên tắc Haworth)

αααα,D-Fructofuranose

Page 4: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

4

13

H- C- OHH- C- OH

HO-C- H OH- C- OHH- C

CH2OHαααα, D-Glucose

OC-H

H- C- OHHO-C- H

H- C- OHH- C- OH

CH2OHD(+) Glucose(dạng thẳng)

HO-C- HH- C- OH

HO-C- H OH- C- OHH- C

CH2OHββββ, D-Glucose

CH2OH

OHOH

OHOH

CH2OHOH

OH

OHOH

αααα, D-Glucopyranose ββββ, D-Glucopyranose

Nhoùm OH glycosid

(OH hemiacetal)

14

αααα, D-Fructofuranose ββββ, D-Fructofuranose

HOCH2 CH2OH

OHOH

OH

H

HOCH2

CH2OH

OH

OH

OH

H

1

1

6

55

6

2

34

2

34

1.3. TÍNH CHAÁT�Tính khöû (bò oxy hoùa) : taïo thaønh acid - Nhoùm aldehyde bò oxy hoùa → acid aldonic

Glucose → acid gluconic (C1OOH)- Nhoùm röïôu baäc nhaát bò oxy hoùa → acid uronic

Glucose → acid glucuronic (C6OOH)Galactose → acid galacturonic

- Neáu caû 2 nhoùm bò oxy hoùa → acid saccharic

1COOHH- C- OH

HO-C- HH- C- OHH- C- OH

CH2OH

A. gluconic

OC-H

H- C- OHHO-C- H

H- C- OHH- C- OH

CH2OH

Glucose

OC-H

H- C- OHHO-C- H

H- C- OHH- C- OH

6COOH

A.Glucuronic

COOHH- C- OH

HO-C- HH- C- OHH- C- OH

COOH

A.Glucaric

� Đường đơn bi oxy hóa (có tính khử) tạo ra acid :

Page 5: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

5

� Đường đơn có tính oxy hoùa (bò khöû – nhaän theâm 2H) →röôïuNhoùm aldehyde + 2H → - CH2OH

OC-H

H- C- OHHO-C- H

H- C- OHH- C- OH

CH2OHGlucose

CH2OHH- C- OH

HO-C- HH- C- OHH- C- OH

CH2OHSorbitol

Glucose → Sorbitol

Mannose → Manitol

Galactose → Dulxitol

Ribose → Ribitol

Xilose → Xilitol

� Taïo thaønh glycoside : Nhoùm OH hemiacetal coù theålieân keát vôùi caùc goác phi glucid (goïi laø nhoùm aglycone) taïo thaønh glycoside (TD: Methyl αααα glycoside)

Nhoùm OH hemiacetal lieân keát vôùi nhoùm OH hemiacetal hay nhoùm OH baát kyø cuûa monosaccharide khaùc taïo thaønh disaccharide, lieân keát taïo thaønh goïi laølieân keát glycosidic. Ñaây laø nguyeân taéc ñeå taïo thaønh di,tri , tetra … polysaccharide.

� Taïo thaønh ñöôøng amine : Thöôøng nhoùm OH ôû C2

ñöôïc theá bôûi nhoùm amine NH2.

Glucosamine N-acetyl glucosamine

CH2OH

OHNH2

OHOH

CH2OH

OHNH-CO-CH3

OHOH

CH2OH

O – CH3OH

OHOH

Methyl αααα-glycoside

+ CH 3 OH- H2 O

CH2OH

OHOH

OHOH

Glucose

O

CH2OH

OH

H

HO

HO

NH C CH3

CH3 CH COOH O

N-Acetyl muramic acid(NAM)

N-Acetylneuraminic acid(Sialic acid – Sia)

Page 6: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

6

COO-

C = O

H -C – H

H – C – OH

O

H3C–C- NH – C – H

HO – C – H

H – C – OH

H – C – OH

CH2OH

1

3

4

5

6

7

8

9

9

7,8 1

34

5

6

N-Acetyl neuraminic acid(Sialic acid – SA) – hôïp phaàn

cuûa ganglioside, tp maøng t/b

Gal

Gal NAc

ββββ 1,3

ββββ 1,4Gal

ββββ 1,4Glu

NAN(SA)

αααα 2,3

Ceramide

CAÁU TRUÙC GANGLIOSIDE GM1

Ganglioside GM2

Ganglioside GM3

CH2OH

O

H - C – NH – C - R

H -C – OH

C – H

H – C

(CH2)12

CH3

SERAMIDE(N-Acyl sphingosine)

2.4. CAÙC MONOSACCHARIDE PHOÅ BIEÁNHai nhoùm quan trong laø pentose vaø hexose.

� Caùc pentose thuoäc nhoùm aldose :D-Ribose vaø D-DeoxyriboseL- Arabinose vaø D-Arabinose; D-Xylose

� Caùc pentose thuoäc nhoùn ketose : D-Ribulose vaø D-Xylulose

� Caùc hexose thuoäc nhoùm aldose :Glucose , Galactose , Mannose

� Hexose thuoäc nhoùm ketose : Fructose

Page 7: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

7

OC-H

H- C- OHH- C- OHH- C- OH

CH2OHD-Ribose

OC-H

H- C- HH- C- OHH- C- OH

CH2OHD-Deoxyribose

OC-H

H- C- OHHO- C- H

H- C- OHCH2OH

D-Xylose

OC-H

H- C- OHHO- C- HHO- C- H

CH2OHL-Arabinose

OC-H

HO- C- HH- C- OHH- C- OH

CH2OHD-Arabinose

Hình 1.1 : Caùc pentose

thuộc nhoùm aldose

ββββ-D-Ribofuranoseαααα-D-Ribofuranose

ββββ-D-Deoxyribofuranose

HOCH2

OH

OHOH

H1

5

23

4

HOCH2 OH

OH

H1

5

23

4

OH

HOCH2 OH

OH

H1

5

23

4

H

CH2OHC = O

H- C- OHH- C- OH

CH2OHD-Ribulose

CH2OHC= O

HO- C- HH- C- OH

CH2OHD-Xylulose

Hình 1.2 : Các pentose

thuộc nhóm ketose

αααα, D-Xylose

5

H

OHOH

OHOH

H

ββββ-L-Arabinose

5

H

OHOH

OHHO H

� Caùc pentose quan troïng ôû thöïc vaät

Page 8: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

8

OC-H

H- C- OHHO-C- H

H- C- OHH- C- OH

CH2OHGlucose

CH2OHC= O

HO-C- HH- C- OHH- C- OH

CH2OHFructose

OC-H

HO-C- HHO-C- H

H- C- OHH- C- OH

CH2OHMannose

OC-H

H- C- OHHO-C- HHO-C- H

H- C- OHCH2OH

Galactose

Hình 1.4 :

Các hexose phổ biến

αααα, D-Glucopyranose ββββ,D-Fructofuranose

αααα, D-Mannopyranoseββββ,D-Galactopyranose

5

6CH2OH

OHOH

OHOH

54

3 21

5

6CH2OH

OHOH

OHHO 5

43 2

15

6CH2OH

OHHOOHOH

54

3 21

HOCH2

CH2OH

OH

OH

OH

H1

6

5 2

34

� Moät soá daãn xuaát quan troïng cuûa hexose :

αααα-L-Rhamnose(6-deoxy-L-mannose)

5

H

OH

OHOH

HO

αααα-L-Fucose

(6-deoxy-L-galactose)

5

H

OHOH

OHOH

CH3 CH3

ĐỘ NGỌT CỦA ĐƯỜNG

� Gía trị dinh dưỡng của ñường ñược quyết ñịnh do :

- Khả năng cơ thể tieâu hoùa, haáp thu nhanh, cao;

- Gía trị năng lượng cao.

� Về mặt cảm quan (hương vị) ñộ ngọt cuõng raát quan troïngtrong CNTP :

- Saccharose : 100 - Xilose : 40

- Fructose : 173 - Maltose : 32

- Glucose : 74 - Rafinose : 23

- Ñöôøng nghòch ñaûo : 130 - Lactose : 16

Page 9: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

9

Độ ngọt của một số hydrate carbon

-32 -46ββββ-D-Maltose3248ββββ-D-Lactose1616 – 38αααα-D-Lactose

ĐắngĐắngββββ-D-Mannose3259αααα-D-Mannose21-ββββ-D-Galactose3227 – 67αααα-D-Galactose8230 – 40ββββ-D-Glucose7440 – 79αααα-D-Glucose

100100Saccharose180100 – 175ββββ-D-Fructose

Độ ngọt của chất kết tinhĐộ ngọt trong dung dịchHydrate carbon

• Caùc hôïp chaát coù vò ngoït, khi coù söï thay ñoåi caáu truùc phaântöû duø nhoû cuõng coù theå laøm maát vò ngoït. Thí duï :

O

C

SO2

NH

O

C

SO2

N – CH3

Saccharin (raát ngoït) N-Methyl saccharin (khoâng vò)

3. CAÙC DISACCHARIDE3.1. DISACCHARIDE COÙ TÍNH KHÖÛ

Laø disaccharide coøn nhoùm OH glycoside töï do : -Maltose : αααα-glucose + αααα-glucose

LK αααα(1 → 4)glycosidic-Lactose : ββββ-galactose + αααα-glucose

LK ββββ αααα(1 → 4)glycosidic-Cellobiose : ββββ-glucose + ββββ-glucose

LK ββββ(1 → 4)glycosidic3.2. DISACCHARIDE KHOÂNG COÙ TÍNH KHÖÛ- Saccharose : ββββ-fructose + αααα-glucose

LK ββββ αααα(1 → 2)glycosidic

αααα, D-Glucose αααα, D-Glucoseαααα, D-Glucose

O

MALTOSE với LK αααα (1 →→→→ 4) glycosidic

-H2O

5

CH2OH

OHOH

OHOH

4 15

CH2OH

OHOH

OHOH

4

5

1

CH2OH

OHOH

OH4 15

CH2OH

OH

OHOH

4 1

Page 10: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

10

αααα, D-Glucoseββββ,Galactose

O

LACTOSE, LK ββββ (1 →→→→ 4) glycosidic

5

CH2OH

OH

OH

HO4 1

OH 5

CH2OH

OHOH

OHOH

4 1

5

CH2OH

OH

OH

HO4 1

5

CH2OH

OHOH

OH4 1

αααα-Glucose

ββββ-Fructose

2

O-H2O

SACCHAROSELK αααα-ββββ (1 →→→→ 2) glycosidic

HOCH2

CH2OHOH

OH

H1

2HOCH2

CH2OH

OH

OH

OH

H1

2

5

CH2OH

OH

OHOH

4 15

CH2OH

OHHO

OHOH

4 1

Đun với acid;enzyme invertase

Đườngnghịchđảo(quay trái-

invertin)

ββββ-Glucose ββββ-Glucose-H2O

O

CELLOBIOSE, LK ββββ (1 →→→→ 4) glycosidic

5

CH2OH

OH

OH

OH4 1OHOH

5

CH2OH

OH

OH

OH4 1OHOH

5

CH2OH

OH

OH

OH4 1OH

5

CH2OH

OH

OH4 1OHOH

4. POLYSACCHARIDE4.1. POLYSACCHARIDE ÑOÀNG THEÅ : phaân töû chæ chöùa caùcñöôøng ñôn. Neáu chæ goàm ñoàng nhaát moät loaïi ñöôøng ñôn thì laáyteân ñöôøng ñôn + ñuoâi AN : ARABINOSE →→→→ ARABAN(1) Tinh boät (amidon) : daïng döï tröõ glucid trong haït, cuû, quaû.

- Amylose : chöùa vaøi traêm goác αααα-glucose, lieân keát αααα (1 → 4)glycosidic, phaân töû daïng xoaén, tan trong nöôùc, cho phaûn öùng maøuxanh vôùi iod. Chieám tyû leä 15-25% trong tinh boät. PTT : 20.000-50.000.

- Amylopectin : Caáu truùc phaân nhaùnh vôùi ñieåm phaân nhaùnh coùlieân keát αααα (1 → 6) glycosidic. Ñun noùng taïo thaønh hoà, cho maøutím ñoû khi taùc duïng vôùi iod. Chieám tyû leä 75-85% trong tinh boät. PTT : vaøi trieäu.(2) Glycogen (tinh boät ñoäng vaät) : Phaân nhaùnh daøy hônamylopectin. Döïï tröõõ ôû gan (5%) vaø cô (1%).

Page 11: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

11

O On

Hình 1.7 : Mạch amylose

với liêeân kết αααα(1 → 4) glycosidic

5

CH2OH

OH

OH4 15

CH2OH

OH

OH4 15

CH2OH

OHOH

OH4 1

HO

CAÁU TRUÙC XOAÉN CUÛA MAÏCH AMYLOSE

On

O

Hình 1.8 : Cấu tạo amylopectinVới LK αααα(1 →→→→ 4) và αααα(1 →→→→ 6) glycosidic

O

5

OHOH4 1

OH

5

CH2OH

OH

OH4 15

OH

OH4 1

CH2OH CH2OH

O

5

OOH4 1

OH

5

CH2OH

OH

OH4 1

CH26

CAÁU TRUÙC HAÏT TINH BOÄT

Page 12: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

12

CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ GLYCOGEN

CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ TINH BOÄT VAØ GLYCOGEN

(3) Cellulose : Thaønh phaàn chính cuûa thaønh teá baøo thöïcvaät. Thöôøng lieân keát vôùi caùc thaønh phaàn khaùc : lignin, hemicellolse, pectin. Phaân töû chuoãi daøi khoâng phaânnhaùnh, taïo bôûi caùc goác ββββ-glucose vôùi lieân keát ββββ (1 → 4) glycosidic.

(4) Dextran : taïo bôûi caùc goác αααα-glucose vôùi LK αααα (1 → 6) glycosidic. Coù ñieåm phaân nhaùnh 1 → 2, 1 → 3 vaø 1 → 4. Laø daïng döï tröõ glucid cuûa naám men vaø vi sinh vaät. Dung dòch coù ñoä nhôùt cao.

Hình 1.9 : Cấu tạo cellulose

với liên kết ββββ (1 →→→→ 4) glycosidic

Coù theå thaønh laäp caùc lieân keát hydrogen vôùi caùc phaân töûcellulose khaùc taïi caùc ñieåm C2 naøy →→→→ taïo thaønh boù sôïi

2

2

2

21 4

Page 13: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

13

CH O

OH

OH HO 1

2 3

5

6 O2 2 2OO CH O

OH

OH HO 1

2 3

5

6 CH O

OH

OH HO 1

2 3

5

6 2 2

Hình 1.10 : Cấu tạo của dextran với LK(1 →→→→ 6) glycosidic,

ñaây laø daïng döï tröõ glucid cuûa naám men vaø VSV

Dung dòch dextran coù ñoä nhôùt cao, trong y hoïc ñöôïc duøng laømchaát thay theá huyeát töông; caùc dextran khaùc nhau coù ñieåmphaân nhaùnh khaùc nhau, coù theå laø 1 – 2 ; 1 – 3 hoaëc 1 - 4

O

H

OH

CH2

HOCH2

HO

OO

H

OH

CH2

HOCH2

HO

OO

H

OH

CH2

HOCH2

HO

O

OO

OH

OH

OHHOCH2

n = 32 goác fructose

H

1

2 1

Caùc goác fructose lieân keát vôùi nhau

bôùi LK glycosidic2-1, taän cuøng laø

goác saccharose

6

2

Hình 1 -11 : Coâng thöùc caáu taïo cuûa inuline (fructosan)

4.2. POLYSACCHARIDE DÒ THEÅ

Thaønh phaàn ngoaøi ñöôøng ñôn coøn coù caùc phaàn phi glucidnhö goác acid acetic, phosphoric, sulfuric …

(1) Caùc hôïp chaát pectin : tp chuû yeáu : caùc acid galacturonic, liêeânkết αααα (1 →→→→ 4) glycosidic.

- Pectin hoøa tan (acid pectinic) : polygalacturonic acid, moät soánhoùm (-COOH) ñöôïc methyl hoùa →→→→ (-COO-CH3). Khi coù maëtcaùc acid höõu cô chuùng coù khaû naêng laøm caùc dung dòch ñöôøngnoàng ñoä cao →→→→ keo →→→→ söû duïng khi saûn xuaát nöôùc quûa, möùt.

- Pectin khoâng hoøa tan (protopectin) : polygalacturonic acid lieân keát vôùi caùc chaát khaùc nhö cellulose, galactan, araban…. ÔÛTV khi quûa chín protopectin →→→→ pectin hoøa tan laøm quûa meàm.

O

O

OH

OH

COOH

O

O

OH

OH

COOH

O

O

OH

OH

COOH

O

O

OH

OH

COOH

O

O

OH

OHO

O

OH

OHO

O

OH

OHO

COOCH3 COOCH3 COOCH3

n

Petic acid

nhoùm metoxi

� Pectic acid : polygalacturonic acid, LK αααα (1 →→→→ 4) glycosidic� Pectinic acid : một số nhóm COOH bị methyl hóa

Pectin hòa tan : là pectinic acid có số lượng lớn nhóm CH3

Pectin không hòa tan (protopectin) : pectinic acid + cellulose, galactan, araban, tinh bột …)

Page 14: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

14

O

C H 2 O H

O O H

O H

O C H 2 O H

O H

O H

O C H 2 O H

O H

O C H 2 O H

O H

O

O H O H

H

O

H

O O

C H 2

Lieân keát 1-3

3,6 anhydro galactose

H O H O

H O

2) Agar-agar (coù trong rong bieån)- Agarose : D vaø L-galactose lieân keát (1 →→→→4), (1 →→→→3)- Agaropectin : D-galactose, moät soá goác este hoùa bôûi H2SO4

3) Mucopolysaccharide : chuû yeáu coù trong moâlieân keát, moâ naâng ñôõ (xöông, suïn), laø thaønhphaàn trong caùc dòch nhaày. Thí duï nhö:

� Acid hyaluronic : ôû thuûy tinh dòch, dòch khôùpxöông ..

� Chondroitin sulfate : ôû suïn, caùc moâ baûo veä, moânaâng ñôõ.

� Heparin : coù nhieàu ôû gan, phoåi, maùu …, laø chaátchoáng ñoâng maùu.

� Acid hyaluronic

O5

CH2OH

O

NHCOCH3

31HO

5

COOH

OH

OH4 1O

D-Gluconate N-Acetylglucosamine

O5

CH2OSO3-

O

NHOSO3-

OH5

H

OSO3-

OHOCOO-

� Heparin

D-Iduronate-2-sulfate N-sulfo-D-glucosamine-6-sulfate

(4) Polysaccharide cuûa maøng teá baøo ñoäng vaät : ôû döôùi daïngglycoprotein, glycolipid, mucopolysaccharise acid. Moät soátröôøng hôïp tính khaùng nguyeân cuûa maøng teá baøo do thaønhphaàn glucid maøng quyeát ñònh. Thí duï : khaùng nguyeân nhoùmmaùu A :

– Gal – GlcNAc – Gal – Glc – SERAMID

nhoùm maùu B GalNAc ñöôïc thay bôûi galactose coøn nhoùmmaùu O khoâng coù caùc ñöôøng treân.

(5) Polysaccharide thaønh teá baøo vi khuaån : lôùp voû boïc ngoaøicuøng cuûa teá baøo vi khuaån laø moät maïng löôùi caùc phaân töûpolysaccharide (ramnose, glucose vaø galactose hoaëc daãnxuaát amine cuûa chuùng) lieân keát vôùi chuoãi peptide ngaén.

GalNAcFucose (6-deoxy-L-galactose)

Page 15: PGS,TS.NGUYEÃN PHÖÔÙC NHUAÄN MỤC TIÊU · 1 bÀi giẢng sinh hÓa hỌc phẦn i –sinh hÓa hỌc tĨnh ch ươ ng 1- glucid tp.hoÀ chÍ minh-2008 pgs,ts.nguyeÃn phÖÔÙc

15