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12
CAPITOLO 14 1. Il prefisso α negli α-amminoacidi sta ad indicare che il gruppo amminico, -NH 2 , si trova sul carbonio alfa (carbonio legato al gruppo carbossilico). 2. a) cisteina b) fenilalanina c) valina d) prolina e) triptofano f) acido aspartico g) glutammina h) lisina i) alanina l) glicina 3. a) Legame ammidico che si forma tra il gruppo carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico in alfa di un altro amminoacido. b) Amminoacidi che non possono essere sintetizzati dall’uomo e che vanno assunti con la dieta c) Molecola formata da due amminoacidi legati con legame peptidico. 4. a) Configurazione degli amminoacidi chirali naturali, riferita alla l-gliceraldeide L-gliceraldeide L-amminoacido b) Ione dipolare o zwitterione è un sale interno. presenta contemporaneamente una carica positiva e una carica negativa. c) Valore di pH in corrispondenza del quale l’amminoacido esiste in forma zwitterionica con carica complessiva uguale a zero. 5. Perché possono comportarsi sia da acidi che da basi. 6. Perché le cisteine formano tra loro ponti disolfuro che inducono il ripiegamento e l’avvolgimento della catena peptidica (struttura terziaria). CHO H HO CH 2 OH COOH H H 2 N R Percorsi di chimica organica - Soluzioni degli esercizi del testo Paolo De Maria - Percorsi di chimica organica © Zanichelli Editore

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CAPITOLO 14

1. Il prefisso α negli α-amminoacidi sta ad indicare che il gruppo amminico, -NH2, si trova sul carbonio alfa (carbonio legato al gruppo carbossilico).

2. a) cisteina b) fenilalanina c) valina d) prolina e) triptofano

f) acido aspartico g) glutammina h) lisina i) alanina l) glicina

3. a) Legame ammidico che si forma tra il gruppo carbossilico di un amminoacido e il gruppo amminico in alfa di un altro amminoacido.

b) Amminoacidi che non possono essere sintetizzati dall’uomo e che vanno assunti con la dieta

c) Molecola formata da due amminoacidi legati con legame peptidico.

4. a) Configurazione degli amminoacidi chirali naturali, riferita alla l-gliceraldeide

L-gliceraldeide L-amminoacido

b) Ione dipolare o zwitterione è un sale interno. presenta contemporaneamente una carica positiva e una carica negativa.

c) Valore di pH in corrispondenza del quale l’amminoacido esiste in forma zwitterionica con carica complessiva uguale a zero.

5. Perché possono comportarsi sia da acidi che da basi.

6. Perché le cisteine formano tra loro ponti disolfuro che inducono il ripiegamento e l’avvolgimento della catena peptidica (struttura terziaria).

CHO

HHO

CH2OH

COOH

HH2N

R

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7.

8. a) b)

c) d)

9.

HN

COOH

H

10. a)

b)

COOH(S)

HH2N

CH2CHCH3

CH3

1

2

3

4

COOH

HH2N

CH2OH

COOH

NH2H

CH2OH

COOH

HH2N

CH2

OH

COOH

NH2H

CH2

OH

CH3 CH

NH3

COO + HCl CH3 CH

NH3

COOH

CH3 CH

NH3

COO + NaOH CH3 CH

NH2

COO

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11. a) b)

c) d)

12. a)

b)

c)

d)

13. a)

CH2 COOH3N H3N CH

CH2OH

COO

H3N CH

CH2

COO

OH

H3N CH

CH2

COO

NH

HOH2C CHCOO

NH3 idrogeni più acidi

+ NaOH HOH2C CHCOO

NH2

+ H2O

+ NaOHHOOC CH2CH2CHCOOH

NH3

+ H2OHOOC CH2CH2CHCOO

NH3idrogeno più acido

(CH3)2CHCHCOOH

NH3

+ NaOH (CH3)2CHCHCOO

NH3

+ H2O

idrogeno più acido

idrogeni più acidi

H2N

C

H2N

NHCH2CH2CH2CHCOO

NH2

+ NaOH

H2N

C

HN

NHCH2CH2CH2CHCOO

NH2

+ H2O

CH3CH CHCOO

OH NH3

+ HCl CH3CH CHCOOH

OH NH3

+ Cl

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b)

14.

L-isoleucina diastereomero dell’ L-isoleucina

15. La treonina contiene due centri stereogeni.

16.

17. Il gruppo -NH3+ ha effetto induttivo elettron-attrattore che aumenta l’acidità

dell’acido rispetto a quello non sostituito.

18. a) Amminoacido che, in un peptide, ha il gruppo -NH3+ libero.

b) Catena costituita da meno di 50 amminoacidi legati tra loro mediante legami peptidici.c) Amminoacido che, in un peptide, ha il gruppo -COO- libero.

19. a) b)

OOCCH2CHCOO

NH3

+ HCl HOOCCH2CHCOO

NH3

+ Cl

COOH

H2N H

CH2CH3

HH3C

COOH

H2N H

CH2CH3

CH3H

H3NCHCNHCH2COO

CH3

O

H3NCHCNHCHCOO

CH

O

CH3

H3C

HN

COOH

(R)

CH2SHHH2N

HOOC(S)

NH2H

(R)CH3

H OH

HOOC(S)

NH2H

(S)CH3

HO H

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c)

d)

20. a)

b)

c)

21. a) Val-Leu-Ser; Val-Ser-Leu; Leu-Val-Ser; Leu-Ser-Val; Ser-Val-Leu; Ser-Leu-Val

b) Ser-Pro-Leu; Ser-Leu-Pro; Pro-Ser-Leu; Pro-Leu-Ser; Leu-Pro-Ser; Leu-Ser-Pro

22. La prolina non è presente nei tratti ad α-elica delle proteine a causa dell’anello rigido di cui fa parte l’azoto, che impedisce la giusta rotazione del legame N-C e quindi causa una distorsione dell’elica. Inoltre, l’azoto, impegnato nel legame peptidico, non ha idrogeni per formare legami idrogeno con gli altri residui amminoacidici.

HN

CHH3N C

O

NH CH

CH(CH3)2

COO

CH3

CHH3N C

O

NH CH2 C

O

NH CH COO

CH3

CH2H3N C

O

NH CH C

O

NH CH COO

CH(CH3)2

HN

CHH3N C

O

NH CH C

O

NH CH COO

CH3CH(CH3)2

HN

CH2H3N C

O

NH CH C

O

NH CH COO

CH3CH3

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23. S-A-V-Y; S-A-Y-V; S-V-A-Y; S-V-Y-A; S-Y-A-V; S-Y-V-A; A-S-V-Y; A-S-Y-V; A‑V‑S-Y; A-V-Y-S; A-Y-S-V; A-Y-V-S; V-S-A-Y; V-S-Y-A; V-A-S-Y; V-A-Y-S; V-Y-S-A; V-Y-A-S; Y-S-A-V; Y-S-V-A; Y-A-S-V; Y-A-V-S; Y-V-S-A; Y-V-A-S.

24.

25. a)

b)

c)

26. Le proteine globulari hanno una struttura spaziale praticamente sferica, dovuta ai ripiegamenti delle catene polipeptidiche (struttura terziaria). In questa struttura la catena dispone residui apolari verso l’interno (core idrofobico) e i residui polari

H3N CH

CH2

C

OH

O

NH CH2 C

O

NH CH2 C

O

NH CH

CH2

C

O

NH CH

CH2CH2SCH3

COO

H3N CH

CH2CH(CH3)2

C

O

NH CH C

O

O

CH2OH

H2OH3N CH

CH2CH(CH3)2

CO

O

H3N CH CO

O

CH2OH

+

H3N CH

CH3

C

O

NH CH C

O

O

CH2CH8CH3)2

H2OH3N CH

CH3

CO

O

H3N CH CO

O

CH2CH(CH3)2

+

H3N CH

CH2

C

O

NH CH C

O

NH

CH2OH

H2O H3N CH

CH2

CO

O

H3N CH CO

O

CH2OH

+

OH

CH

CH2CH2SCH3

C

O

O

OH

H3N CH CO

O

CH2CH2SCH3

+

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all’esterno, a contatto con l’ambiente acquosa. La struttura secondaria può essere ad α-elica e, in alcune porzioni della catena, a β-foglietto.

27. a) superficie b) centro c) superficie d) superficie e) centro f) centro

g) superficie h) superficie

28. La struttura secondaria delle proteine fibrose è ad α-elica oppure a β-foglietto. Le catene si dispongono lungo un asse così che la proteina assume forma allungata.

29. a) Il DNA ,o acido desossiribonucleico, è un polimero costituito da monomeri detti nucleotidi formati da una base azotata, desossiribosio (uno zucchero) e un gruppo fosfato. Contiene il codice genetico dell’individuo.

b) Coppia di basi azotate complementari, tenute insieme da legami idrogeno. Nel DNA le coppie di basi complementari sono: adenina-timina e guanina-citosina:

accoppiamento timina-adenina accoppiamento citosina-guanina

c) La replicazione è il processo di duplicazione semiconservativa del DNA in cui un nuovo filamento complementare viene sintetizzato su un vecchio filamento usato come stampo. In questo modo la cellula in via di divisione raddoppia il proprio materiale genetico in modo da trasmetterne una copia ad ognuna delle cellule figlie.

d)La trascrizione è il processo grazie al quale l’informazione genetica contenuta nel DNA, necessaria alla sintesi proteica, viene trasferita sull’RNA che viene

sintetizzato come unico filamento, usando come stampo un filamento del DNA.

30. Timina: 32%; Citosina: 18% perché la timina è complementare all’adenina e la citosina è complementare alla guanina.

N N

CH3

H

O

O

N

N N

N

NHH

N N

N

H

H

O N

N N

NH

N

H

H

O

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31. C-T-T-C-A-A-G-T-A-C-G

32. a)

b)

N

NN

N

NH2

O

HO

HH

HH

PO

O

HO

O-

NH

O

ON

O

HO

HH

HH

PO

O-

O-

NH

N

N

O

NH2N

O

H

HH

HHO

PO

O

HO

O-

NH

O

ON

O

HO

HH

HH

PO

O-

O-

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c)

33. a)

N

NH2

ON

O

HO

HH

HH

PO

O

HO

O-

N

NN

N

NH2

O

HO

HH

HH

PO

O-

O-

N

NN

N

NH2

O

HO

HH

HH

PO

O

HO

O-

NH

O

ON

O

HO

HH

HH

PO

O-

O-

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b)

c)

NH

N

N

O

NH2N

O

H

HH

HHO

PO

O

HO

O-

NH

O

ON

O

HO

HH

HH

PO

O-

O-

N

NN

N

NH2

O

HO

HH

HH

PO

O

HO

O-

N

NH2

ON

O

HO

HH

HH

PO

O-

O-

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34. a) ambiente basico

b) ambiente acido

35. Perché l’analisi dei contenuti di basi puriniche e pirimidiniche nel DNA dei diversi organismi ha mostrato in tutti i casi che la percentuale di adenina è uguale a quella della timina e la percentuale di guanina è uguale a quella della citosina. questo è interpretabile in termini di complementarietà di basi e struttura a doppia elica.

36.

tautomero dell’adenina tautomero della guanina

tautomero della citosina tautomero della timina

N

NNH

N

NH2

NH

NNH

N

O

NH2

N

NH

NH2

O

O

HOH

HH

HH

HO OH OH

PO

O-

O-+ + + +

N

NNH

N

NH2

NH

NNH

N

O

NH2

N

NH

NH2

O

O

HOH

HH

HH

HO OH OH

PO

OH

OH+ + + +

NH

NNH

N

NH

N

NNH

N

OH

NH2

NH

NH

NH

O

N

NH

OH

O

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37.

38. No, perché l’azoto è legato ad un gruppo metilico e non può perdere un idrogeno nella formazione del glicoside.

N

NN

N

N

N

N

N

O

H

H HH

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