Penicilinas Expo Corregido

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PENICILINAS PENICILINAS DOCENTE: Mgt. NERIO GONGORA AMAUT DOCENTE: Mgt. NERIO GONGORA AMAUT INTEGRANTES: INTEGRANTES: ALDO OCAMPO HUAYCHO ALDO OCAMPO HUAYCHO MARISOL CCASANI MEZA MARISOL CCASANI MEZA

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PENICILINASPENICILINASDOCENTE: Mgt. NERIO GONGORA AMAUTDOCENTE: Mgt. NERIO GONGORA AMAUT

INTEGRANTES: INTEGRANTES: ALDO OCAMPO HUAYCHOALDO OCAMPO HUAYCHOMARISOL CCASANI MEZAMARISOL CCASANI MEZA

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HISTORIA.HISTORIA.

Alexander Fleming, 1928Hongo Penicilium

- P. notatum- P. chrisogenum

1940 efectos terapeúticos impresionantes.1942 ensayos en ejercito.

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PROPIEDADES PROPIEDADES QUÍMICASQUÍMICAS

– Estructura básica•Anillo de tiazolidina•Anillo β-lactámico•Cadena lateral

– El propio núcleo de la penicilina es el elemento estructural fundamental de actividad biológica.

– La cadena lateral es la que rige muchas de las características de un tipo en particular.

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BETALACTAMICOS

Gran familia de antibióticos:… Característica común es la de poseer un núcleo tetragonal Betalactámico idéntico,formado por…

Estructura del Betalactámico

Anillo Tiazolinico

Anillo. Betalactámico

Cadena Lateral

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BETALACTAMICOS CLASIFICACION

PENICILINAS

CEFALOSPORINAS

CARBAPENEMS

MONOBACTAMS

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I.-PENICILINA NATURALES (de primera generación)

Penicilina acido sensibles(bencilpenicilina, de uso parenteral)

Penicilinas acido-resistentes

(fenoxipenicilinas de uso oral)

De acción lenta De acción rápida

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II.- PENICILINAS RESISTENTES A LA PENICILINASA (de segunda

generación)

Isoxazolil penicilinas

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III.- PENICILINAS DE ESPECTRO AMPLIADO

Aminopenicilina (de tercera generación)Aminopenicilina (de tercera generación)

Penicilinas antipseudomonas

Penicilinas antipseudomonas

Amidinopenicilina (de sexta generación)

Amidinopenicilina (de sexta generación)

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IV.- PENICILINAS + INHIBIDORES DE LAS BETALACTAMASAS

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ESPECTRO DE ACTIVIDADESPECTRO DE ACTIVIDAD

• EL ESPECTRO DE LAS PENICILINAS ES AMPLIO

• SON ACTIVOS CONTRA BACTERIAS GRAM POSITIVAS, NEGATIVAS Y ANAEROBIAS.

GRAM POSITIVAS: - S. viridans, agalactiae y pyogenes,

neumococo– T. pallidum y leptospiraGRAM NEGATIVAS: N. meningitidis – C. diftheriae y L. monocytogenes– Clostridium perfringers, C. tetani NO: enterococos, estafilococos y

gonococos

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Tipo y Nombre Genérico Usos

Penicilinas naturalesPenicilina G cristalina

Penicilina G procaínica

Penicilina G benzatinica

Penicilina V (penicilina fenoximetilica)

S. Pyogenes, S. viridans

C. diphtheriae, C pefringes, C. tetani

Penicilinas penicilinasas resistentes

Meticilina

Oxacilina

Nafcilina

Cloxacinina

Dicloxacilina

Penicilinas de Amplio Espectro

Aminopenicilinas 

Ampicilina

Amoxacilina

Bacampicilina

Staphylococcus aureus productor de penicilinasas

Enterococos, Listeria monocytogenes,

H. influenzae, Salmonella, Shiguella, H. pylori

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Tipo y Nombre Genérico Usos

Penicilinas de Amplio Espectro

Carboxipenicilinas 

Carbenicilina

Ticarcilina

Ureidopenicilinas 

Mezlocilina

Azlocilina

Piperacilina

Pseudomona aeruginosa (PPl/), Morganella, Enterobacter, Proteus, Klebsiella

Penicilina más inhibidor de betalactamasas

Amoxacilin - ácido clavulánico

Ampicilina - sulbactam

Ticarcilina - ácido clavulánico

Piperacilina - tazobactam

Estafilococo, Enterococo, Gonococo, Proteus, Shiguella, productores de betalactamasa

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Oral Intravenosa Intramuscular

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METABOLISMO Y EXCRECION•Las penicilinas se metabolizan muy poco y se excretan por vía renal (60-80%) y biliar (20%), menores cantidades por leche y saliva.•Eliminación la penicilina se elimina por secreción tubular 90% y filtración glomerular 10%, esto explica su elevada concentración urinaria y su corto TVM, 30 min. Pen G, 60 60 min. Pen espectro ampliado, excepto termocilina TVM 4 horas.•El probenecid disminuye la secreción tubular de la penicilina.• Remoción por hemodialis, todas las penicilinas, con excepción de las resistentes a la penicilinasa (nafcilina, isoxazolil) pueden ser removidos por dialisis

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MECANISMO DE ACCIÓNMECANISMO DE ACCIÓN

A. INHIBICION DE LA SINTESIS DE LA PARED CELULAR

A. INHIBICION DE LA SINTESIS DE LA PARED CELULAR

B. ACTIVACION DEL SISTEMA AUTOLITICO DEL ENDOGENO BACTERIANO

B. ACTIVACION DEL SISTEMA AUTOLITICO DEL ENDOGENO BACTERIANO

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MECANISMO DE ACCION DE LOS BETALACTAMICOS

A. INHIBICION DE LA SINTESIS DE LA PARED CELULAR BACTERIANA

A. INHIBICION DE LA SINTESIS DE LA PARED CELULAR BACTERIANA

Uno de los principales componentes son los Peptidoglicanos ( Mureina) La ultima etapa : TRANSPEPTIDACION catalizada por enzimas trans,carboxi,endopeptidasas PLPs, aquí se unen los betalactamicos, inhibiendo la reacción de transpectidación; entonces lisis ante los cambios de presión osmótica.

Uno de los principales componentes son los Peptidoglicanos ( Mureina) La ultima etapa : TRANSPEPTIDACION catalizada por enzimas trans,carboxi,endopeptidasas PLPs, aquí se unen los betalactamicos, inhibiendo la reacción de transpectidación; entonces lisis ante los cambios de presión osmótica.

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B. ACTIVACION DEL SISTEMA AUTOLITICO DEL ENDOGENO BACTERIANOB. ACTIVACION DEL SISTEMA AUTOLITICO DEL ENDOGENO BACTERIANO

El efecto bactericida de los betalactamicos depende en ultima instancia de la existencia de autolisinas en las bacterias susceptibles.

El efecto bactericida de los betalactamicos depende en ultima instancia de la existencia de autolisinas en las bacterias susceptibles.

Cuando las bacterias carecen de autolisinas, entonces estos antibióticos solo inhiben el crecimiento.Este fenómeno conocido como tolerancia bacteriana podría explicar la reaparición de una infección después de terminar un tratamiento aparentemente eficaz.

Cuando las bacterias carecen de autolisinas, entonces estos antibióticos solo inhiben el crecimiento.Este fenómeno conocido como tolerancia bacteriana podría explicar la reaparición de una infección después de terminar un tratamiento aparentemente eficaz.

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EFICACIA TERAPEUTICAEFICACIA TERAPEUTICA

• Son habitualmente bactericidas • Ejercen su efecto bactericida contra bacterias en fase de

crecimiento logarítmico y tienen poco efecto sobre los gérmenes en fase estacionaria (cuando no hay síntesis de pared celular)

• Se relaciona especialmente con el tiempo que permanecen en cantidades suficientes por encima del nivel terapéutico, teniendo menor importancia el pico sérico alcanzado.

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Resistencia la Penicilina

Inactivación enzimática

Inactivación enzimática

Producción de B Lactamasa q cataliza la hidrólisis del anillo B Lactamico Los G+

Producción de B Lactamasa q cataliza la hidrólisis del anillo B Lactamico Los G+

La Bacteria inactiva a la PenicilinaLa Bacteria inactiva a la Penicilina

Alteración del sitio de

acción

Alteración del sitio de

acción

Sintetizando nuevas PLPs que poseen

menor afinidad a los

antibiotic.

Sintetizando nuevas PLPs que poseen

menor afinidad a los

antibiotic.

Alteración de la

Permeabilidad

Alteración de la

Permeabilidad

Las bacterias impiden el paso

de los Ant. Modificando su

estructura

Las bacterias impiden el paso

de los Ant. Modificando su

estructura

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RAMS penicilinas

RAMS PENICILINA REPRESENTATIVA

REACCIONES DE HIPERSENSIBILIDAD

Anafilaxia Cualquier penicilina

Edema angioneurotico Cualquier penicilina

Erupciones cutáneas Ampicilina, cualquier penicilina

Fiebre medicamentosa Cualquier penicilina

Enfermedad del suero Penicilina G

Hipersensibilidad retardada ampicilina

eosinofilia Cualquier penicilina

Anemia hemolítica Penicilina G

REACCIONES TÓXICAS

neurológicas

convulsiones Penicilina G(VIA EV)

Síndrome de hogne Penicilina G proaína, clemizol

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RAMS PENICILINA REPRESENTATIVA

Irritabilidad neuromuscular Penicilina G(VIA EV)

hematológicas

neutropenia Oxacilina, piperacilina,penicilna G

trombocitopenia piperacilina

Disfunción plaquetaria Carbenicilina, ticarcilina

electrolíticas

Sobrecarga de sodio Penicilina G sódica, carbenicilina

Sobrecarga de potasio penicilina G potásica

hipocalemia Carbenicilina, ticarcilina

OTRAS RAMs

Náuseas , vómitos , diarreas Ampicilina y cualquier penicilina

tromboflebitis Nafcilina, oxacilina

Alteraciones de la flora endógena Penicilina de amplio espectro

sobreinfección Cualquier penicilina

Colitis pseudomembranosa Cualquier penicilina

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PENICILINAS (I)

PENICILINAS

NATURALES

Acidos Sensibles

De accción Rapida

Penic. G Cristalina

Na+K

De accion lenta

Pen. G Clemisol Pen G Benzatinica Pen G ProcainicaAcido

Resistente

Fenoximetilpenicilina (Pen V)

Fenoxietilpenicilina (Feneticilina)PENI. RESISTENTE

A LA BETALACTAMASA

Meticilina. Nafcilina Oxacilina, Cloxacilina Dicloxacil

Uso en Odontologia

A)

B)

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PENICILINAS (II)

PENIC DE ESPEC

TRO AMPLIADOAminopenicilinas

Ampicilina AmoxicilinaBacampicilina

PENICI. ANTISEUDOMONA

Carboxipenicilina

CarbenicilinaTicarcilina

Ureidopenicilinas

Azlocilina MezlocilinaPiperacilina

PENIC.+ INHIB de BETALACTAMASA

Penicilina + Sulbactam,

Amoxicilia + Acido Clavulamico

Ticarcilina + Ac Clavulamico

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PENICILINA G CRISTALINAPENICILINA G CRISTALINAPENICILINA V (fenoximetilpenicilina)PENICILINA V (fenoximetilpenicilina)

UTILIDAD TERAPEUTICA•Neumococo sensible: neumonía, empiema, meningitis, endocarditis.S. pyogenes: faringitis, amigdalitis, erisipela, impétigo.....Anaerobios: absceso cerebral, sinusitis....SífilisProfilaxis de fiebre reumática

UTILIDAD TERAPEUTICA•Neumococo sensible: neumonía, empiema, meningitis, endocarditis.S. pyogenes: faringitis, amigdalitis, erisipela, impétigo.....Anaerobios: absceso cerebral, sinusitis....SífilisProfilaxis de fiebre reumática

UTILIDAD TERAPEUTICA•Infecciones menores por estreptococo pyogenes•Finalización de un tratamiento con penicilina G

UTILIDAD TERAPEUTICA•Infecciones menores por estreptococo pyogenes•Finalización de un tratamiento con penicilina G

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Erisipela Neumonía

Impétigo Amigdalitis

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PRECAUCIONES:-Uso en gestantes: permitido (nivel de riesgo categoría B)-Uso durante lactancia: permitido-Uso en RN y lactantes: permitido-Uso pediátrico: permitido-Uso geriátrico: permitido-Cuidado en pacientes con historia de alergias p.e asma

PRECAUCIONES:-Uso en gestantes: permitido (nivel de riesgo categoría B)-Uso durante lactancia: permitido-Uso en RN y lactantes: permitido-Uso pediátrico: permitido-Uso geriátrico: permitido-Cuidado en pacientes con historia de alergias p.e asma

PRECAUCIONES•Uso en gestantes: permitido•Uso en la lactancia: permitido•Uso en RN: no recomendado•Uso pediátrico: permitido•Uso geriátrico permitido•Contenido catiónico: cada millón de UI de penicilina V contiene 2,3 meq (100mg) de potasio•Considerar la posibilidad de alergia cruzada con las cefalosporinas

PRECAUCIONES•Uso en gestantes: permitido•Uso en la lactancia: permitido•Uso en RN: no recomendado•Uso pediátrico: permitido•Uso geriátrico permitido•Contenido catiónico: cada millón de UI de penicilina V contiene 2,3 meq (100mg) de potasio•Considerar la posibilidad de alergia cruzada con las cefalosporinas

PENICILINA G CRISTALINAPENICILINA G CRISTALINAPENICILINA V (fenoximetilpenicilina)PENICILINA V (fenoximetilpenicilina)

CONTRAINDICACIONES •Historia de alergias o hipersensibilidad a cualquier otra penicilina•Considerar la posibilidad de alergia cruzada con la cefalosporina

CONTRAINDICACIONES •Historia de alergias o hipersensibilidad a cualquier otra penicilina•Considerar la posibilidad de alergia cruzada con la cefalosporina

CONTRAINDICACIONESHistoria de alergias o hipersensibilidad a cualquier penicilina

CONTRAINDICACIONESHistoria de alergias o hipersensibilidad a cualquier penicilina

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FARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICA

• METABOLISMO:– A nivel hepático sufren hidrólisis del anillo

betalactámico, produciendose ácido peniciloico, el cual es inactivo como antibiótico, pero es el principal inductor de fenómenos alérgicos.

– Los metabolitos también se excretan por riñón.

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FARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICA

• ABSORCION Y DISTRIBUCION:– PENICILINA G:

• La procaínica y benzatínica contienen procaína que le aumentan la vida media

• Rápida distribución a tejidos.• Pobre ingreso a tejidos como ojo, SNC y

próstata

• EXCRECION:– Renal: 70 - 80% sin cambios,

requiere ajustes en IR

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FARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICAFARMACOCINÉTICA

• ABSORCION Y DISTRIBUCION:– PENICILINA V:

• Uso vía oral • Buena absorción en parte alta del TGI

(65%) • Concentración pico en plasma: 30 min.• Excreción renal

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DOSIS

Dosificación:

•Niños: 150.000 a 500,000UI/Kg/dia c/6 hrs

•Adultos: de 6 a 24 millones UI /dia disis c/ 4Hrs

•Vía de administración EV o IM.

•Intervalo entre las dosis: según edad y situación clínica.•Duración del tratamiento: 7-14 días, según entidad clínica.

Dosificación•Equivalencia: 125 mg equivalen a 200.00 UI de Penicilina V.•Dosis habitual: 25-50 mg/Kg/día.•Vía de Administración: VO.•Intervalo entre las dosis: cada 6 horas.•Duración del tratamiento: 7-14 días.

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III. PENICILINAS DE DEPÓSITO

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P. G PROCAINICA P. CLEMIZOL P. G BENZATINICA

INDICACION EstreptococosNeumococosSífilis

Infecciones por gram positivos sensiblesInfecciones otorrinolaringologicas o odontológicasInfecciones cutáneas, abscesos, linfangitisFiebre reumáticaInfección puerperal

t. De sífilis precoz, latente o tardía no neurológica.Celulitis o faringitis por estreptococosProfilaxis de fiebre reumática

PRECAUCION •Uso en gestantes: permitido•Uso en lactantes: permitido•Uso en RN y niños: permitido•Uso geriátrico: permitido

•Uso en gestantes: evitar durante el primer trimestre de gestación•Uso en RN, lactantes y niños: permitido•Uso geriátrico: permitido

•Uso en gestantes: permitido•Uso en RN, lactantes y niños: permitido•Uso geriátrico: permitido

DOSIShabitual

•IM exclusiva•Cada 12 – 24 horas

IM exclusivoCada 24 – 48 horas

IM exclusiva1 a 4 semanas

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PENICILINAS RESISTENTES A PENICILINASAPENICILINAS RESISTENTES A PENICILINASA

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ACIDO SENSIBLE (USO PARENTERAL)ACIDO SENSIBLE (USO PARENTERAL) ACIDO RESISTENTEACIDO RESISTENTE

• METICILINA (DIMETOXIFENILPENICILINA)

• NAFCILINA

• OXACILINA• CLOXACILINA odont.

• DICLOXACILINA• FLUCOXACILINA

CLASIFICACIÓN

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INTERACCIONESINTERACCIONES

• Sulfamidas y sulfinpirazona: disminuyen la afectividad de la penicilinasa-resistentes.

• La warfarina puede disminuir su acción anticoagulante cuando se uso junto a estos antibióticos (especialmente oxacilina y cloxacilina).

• Efecto antibacteriano sinérgico cuando asocia con ampicilina.

• Sulfamidas y sulfinpirazona: disminuyen la afectividad de la penicilinasa-resistentes.

• La warfarina puede disminuir su acción anticoagulante cuando se uso junto a estos antibióticos (especialmente oxacilina y cloxacilina).

• Efecto antibacteriano sinérgico cuando asocia con ampicilina.

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PENCILINAS DE ESPECTRO AMPLIADO

• El espectro amplio grupo de las penicilinas incluye las aminopenicilinas: ampicilina y la amoxicilina .

• Becampenicilina, ciclacilina, metampicilina, pivampicilina, talampicilina, epicilina.

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  AMPICILINA

• Es una penicilina semisintética  de espectro ampliado bactericida y activa contra gérmenes Gram positivos y gramnegativos.

• Dosificación habitual

Vía de administración: VO, EV, IM

100mg/Kg/día cada 6 horas (promedio)

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FARMACOCINÉTICA

• Ampicilina se administra por vía oral o  por vía parenteral.  Es estable en medio ácido y se absorbe en un 60%;

• los alimentos retardan su absorción. • Se distribuye bien en tejidos del aparato

genitourinario, en las articulaciones, senos paranasales, oído medio, pulmones, pleura, peritoneo y bilis. 

• No llega al cerebro ni LCR , excepto cuando las meninges están inflamadas. 

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INTERACCIONES

• ALOPURINOL: aumenta la incidencia de rash dérmico.

• Anticoagulantes orales: aumenta elevando el tiempo de protrombina.

• Anticonceptivos orales: disminuye su eficacia.

• Probenecid: bloquea la excreción renal de la ampicilina.

• Atenolol: disminuye la absorción oral de la ampicilina.

• Asociada a estreptomicina o gentamicina : efecto sinérgico contra enterococo.

Page 40: Penicilinas Expo Corregido

AMOXICILINA• Amoxicilina es una aminopenicilina semi-sintética de

espectro ampliado, análoga de la ampicilina. Posee mayores ventajas de farmacocinetica y menor frecuencia de reacciones adversas.

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Farmacocinetica:

• Es acido resistente se absorbe en el TGI mas rápida y completa (75-90%), no es interferida por alimentos.

• Circula unida a proteínas en baja proporción 20% TVM 90 min.

• Al igual que la ampicilina los niveles picos se obtienes a las 2 horas.

• DOSIS 1.5 a 4 gramos por día.

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PENICILINAS ANTISEUDOMÓNICAS

• Penicilinas semisintéticas de espectro ampliado cuya principal indicación es el tratamiento de infecciones causadas por Pseudomona aeruginosa  Su acción es similar a la ampicilina sobre Escherichia coli, Proteus mirabilis, Salmonella, Shigella y Neiseria meningitidis. (Gram negativas)

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PENICILINAS ANTISEUDOMÓNICAS

• Comprenden los siguientes fármacos:

A. CARBOXIPENICILINAS:

uso parenteral– Carbenicilina (400 – 500 mg/Kg/día) cada 4 horas– Ticarcilina (300 – 400 mg/Kg/día) cada 4 horas

uso oral– Idanilcarbenicilina– carfenicilina

Las carboxipenicilinas son sensibles a las betalactamasas

Los aminoglucosidos no deben mezclarse con carboxipenicilinas en la misma solución porque ambos se inactivan mutuamente

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• B. UREIDOPENICILINAS

UREIDOPENICILINAS:• mezlocilina y azlocilina

PENICILINA PIPERAZINICA:• Piperacilina

Menor carga de sodio, menor disfunción plaquetaria, mayor espectro contra pseudomonas y klebsiella.

DOSIS:100 – 500 mg/Kg/día EV o IM cada 4 – 6 horas.

Page 45: Penicilinas Expo Corregido

FARMACOCINETICA

• Se absorben pobremente del T.GI. Por lo que se administran por vía parenteral

• En comparación con la carboxipenicilinas las ureidopenicilinas tienen menor ligazón proteica de 15 a 40% y un tiempo de vida media mas corto 1 hra.

• Se metabolizan mínimamente siendo excretadas principalmente en forma inalterada por vía renal, tiene una excreción biliar sustancial 20 a 30%.

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NUEVAS PENICILINAS DE ESPECTRO AMPLIADO

• Penicilinas con mayor resistencia a las betalactamasas son:

• Temocilina• Apacilina• Forandina

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• TEMOCILINA: es más activa que la carbenicilina y ticarcilina contra muchos gramnegativos pero es inactiva contra Psedomona aeruginosa.

• Se administra por vía parenteral, es la penicilina que posee el TVM más prolongado(3.5 -5 )horas. se excreta principalmente por vía renal.

• APALCILINA: la mas activa contra Psedomonas aeruginosa, se administra por vía parenteral tiene un TVM 2 horas. Ejerce poco o ningún efecto sobre la agregación plaquetaria, se asocia a mayor incidencia de rash cutáneo.

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FÁRMACOS INHIBIDORES DE LAS BETALACTAMASAS

• ÁCIDO CLAVULÁNICO: principal función es la de inhibidor. GRAM + y GRAM -.

• SULBACTAM: no tiene actividad antibacteriana útil como tal, excepto contra las neisserias.

• TAZOBACTAM: Es un derivado del núcleo de la penicilina.

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Penicilinas Asociadas con Inhibidores de las Betalactamasas

Acido Clavulamico (Clavulamato)

Potencia la acción dela Ampicilina y la Amoxicilina

Mediante efecto sinérgico

Mas usado Amox+Clavulamato

Acción: contra G+, G- (500 amox+125mg c/8)

Acido Clavulamico (Clavulamato)

Potencia la acción dela Ampicilina y la Amoxicilina

Mediante efecto sinérgico

Mas usado Amox+Clavulamato

Acción: contra G+, G- (500 amox+125mg c/8)

El Sulbactam

Compuesto íntimamente relacionado con Ac Clavulámico. Por sinergismo potencia la acción de la Ampicilina

Mas usado Ampi+ Sulbactam

Acción contra Bacterias G+ G-

Adultos: 375 a 750 mg/c12

El Sulbactam

Compuesto íntimamente relacionado con Ac Clavulámico. Por sinergismo potencia la acción de la Ampicilina

Mas usado Ampi+ Sulbactam

Acción contra Bacterias G+ G-

Adultos: 375 a 750 mg/c12

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BIBLIOGRAFÍA:

• Juan C. Alvarado Alva, Antibióticos apuntes médicos del Perú editorial San Marcos 2006, 2da Edición

• Goodman &Gilman. Jhon S, Lazo Las Bases Farmacológicas de la Terapéutica.11 ed. México 2007

• UBM Médica.  Vanedecum de Medicamentos. España. Fecha de Consulta: 5 septiembre de 2010 Disponible en :http://www.vademecum.es/principios-activos-sulbactam-j01cg01

• Las bases farmacológicas de la terapéutica. 8. ed México, DF: Editorial Médica Panamericana, 1993