Facultad de Quimica, Ciudad Universitaria 04510, Mexico D.F. Febrero 2010

RX+: Nu-

RNu+: X-

R- +:X-

Carbocation Intermediario

ΔG (mas lento)

ΔG (mas rapido)

Progreso de Reaccion

SN1SN1

PRACTICA 1B “DERIVADOS HALO-GENADOS: OBTENCIÓN DE CLORURO DE BUTILO”

Universidad Nacional Autónoma de MéxicoFACULTAD DE QUIMICA

ALUMNO:Gonzalo Roque Flores

CLAVE: 17

GRUPO: 12 LABORATORIO: L-2CViernes 08:00-11:00 hrs.

PROFESORA: G. Yazmin Arellano Salazar

RESUMEN

En la practica Realizada se halógeno un alcohol terciario (Alcohol Butilico) mediante un mecanismo de Sustitucion Nucleofilica de Primer Orden (SN1), en un medio acido (HCl), pues estas reacciones se favorecen si se llevana acabo en un disolvente protico como llo es el Acido Clorhidrico.

I. INTRODUCCIÓN La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo o haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Estas Reacciones se llevan a cabo mediante una Reaccion de Sustitucion Nuclefilica de Segundo Orden (SN2) que se caracteriza por ser concertada, no hay intremediario de reaccion. Los alcoholes terciarios por su parte prefieren se convertirse al haluro de alquilo correspondiente sólo con ácido clorhídrico mediante una reaccion de Sutitucion Nucleofílica de Primer Orden (SN1) que se caraterizan por ser heterocíclicas, es decir la reaccion se lleva acabo en etapas o en pasos, y existe la formación de Intermediarios de Reaccion. II.OBJETIVOS

Obtención de un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario mediante una reacción de sustitución nucleofílica.

Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.

Facultad de Quimica | UNAMSemestre 2010-2

Facultad de Quimica, Ciudad Universitaria 04510, Mexico D.F.

RX+: Nu-

RNu+: X-

R- +:X-

Carbocation Intermediario

ΔG (mas lento)

ΔG (mas rapido)

Progreso de Reaccion

SN1SN1

PRACTICA 1B “DERIVADOS HALO-GENADOS: OBTENCIÓN DE CLORURO DE BUTILO”Rojas C. Jennifer,Roque F. GonzaloClave: 17

III. REACCIÓN GENERAL.

IV. MECANISMO DE LA REACCION.

Mecanismo El Mecanismo por el cual se prepara el cloruro de terbutilo es una reacción SN1. El t-butanol (nucleofilo) ataca el electrófilo (HCl) quedando el t-butanol con una carga positiva en el oxigeno. Esta carga para estabilizarse se deshace de ella, mudando esta densidad elctronica al carbono,

terciario (se crea un carbocation terciario y agua). Ya con este paso, el nucleofilo (ahora el Cl-) ataca al carbocation y de esta manera se estabiliza al mismo tiempo que se crea el cloruro de terbutilo.

V. RESULTADOS (Calculos Requeridos) .

Cloruro de terbutilo

Masa molar (g/mol)

92.57

Densidad (g/mL) 0.84 (20º C) Punto de ebullición (°C)

51-52°C

Volumen (mL) 3 mL Cantidad de sustancia (g)

2.52

Cantidad de sustancia (mol)

0.02722 mol

Tabla 1. Propiedades de Cloruro de Terbutiloy

Resultados

Cantidad de Sustancia (g)

Cantida de Sustancia (mol)

Calculo de rendimiento

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PRACTICA 1B-DERIVADOS HALOGENADOS: Obtencion de Cloruro de Terbutilo

C

CH3

OH

H3C

H3C + HCl C

CH3

OH

H3C

H3CH2O+

C

CH3

OH

H3C

H3C + H Cl C

CH3

OH2

H3C

H3C C

CH3

H3C CH3

H2O+

C

CH3

H3C CH3

Cl C

CH3

OH

H3C

H3C

Alcohol terbutilico

Masa molar (g/mol) 74.12

Densidad (g/mL) 0.78 (20º C) Punto de ebullición (°C) 51-52°C

Volumen (mL) 6 mL Cantidad de sustancia (g) 2.52

Cantidad de sustancia (mol) 0.06314

Tabla 2. Propiedades del Alcohol Terbutilico

Cantidad de Sustancia (g)

Cantida de Sustancia (mol)

Calculo de rendimiento

.

IV. ANALISIS DE RESULTADOS Se debe considerar que teoricamente se esperaría la producción de de Cloruro de terbutilo pues la reaccion es 1:1. El Bajo Rendimiento se podría justificar debido a que en las extraciones y lavados con NaNO3 pudo irse parte de nuestro producto. Las prueba de Identificacion de Halogenos nos dio positivo al

presentarse el precipitado blanco, que nos decía que el Interaccion de el Cloro con el Nitrato de plata se habai llevado acabo. La pueba de Insaturaciones nos dio negativo debido a que no hubo el cambio de color que hubieramos esperado, que dirira que existían dobles enlaces.

V. CONCLUSIONES

El porcentaje de rendimiento de reacción obtenido no fue elevado, por lo cual se tendría que considerar modificar experimentalmente algunas condiciones del medio de reacción.

Analizando el mecanismo de reacción

concluimos que la reacción efectuada experimentalmente es de sustitución nucleofilica unimolecular, ya que se forman carbocationes intermediarios sin la necesidad de la interacción con un nucleófilo, existe el reordenamiento del carbocation, además, como se reporta en la literatura, los haluros de

alquilo terciarios solo presentan reacciones SN1 porque su impedimento estérico los hace inertes en reacciones SN1 (Yurkanis, 2008).

Las reacciones de sustitución

nucleófilica ocurren comúnmente en los sistemas biológicos, por ejemplo, en la conversión de noradrenalina en adrenalina, las cuales son hormonas que controlan el metabolismo del glucógeno.

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PRACTICA 1B-DERIVADOS HALOGENADOS: Obtencion de Cloruro de Terbutilo

Yurkanis, B. 2008. Química Orgánica. Pearson Prentice Hall. México. 5ta Ed. Págs 346-385.

McMurry J. 2008. Química Organica. Cengag Learning. México 7a. Ed. Págs 376-386.

ChemDAT: MERCK INDEX DIGITAL CD-ROM, Enso Software, Enero 2006.

VI. BIBLIOGRAFÍA.

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PRACTICA 1B-DERIVADOS HALOGENADOS: Obtencion de Cloruro de Terbutilo