Nucléosides Et Applications Thérapeutiques

Réalisée par: ALLOUSS DALIAEncadré par : RADI SMAAIL

1. Les nucléosides

2. Les nucléosides naturels

3. Synthèse des nucléosides

4. Intérêt biologiques

PLAN

1- Les nucléosides:un nucléoside= base + base associée par une liaison covalente β-N-osdique.

→ La liaison β-N-osidique ou la liaison carbone-azote:

→ Les nucléotides:

Par exemple:

→ Les bases azotées:

→ Les propriétés importantes des bases majeures:

-Forme lactame à gauche (cétone).

-forme lactime à droite (énol).

→ Les transformations chimiques des bases:

→ Les propriétés des nucléosides:

• la liaison N-glycosidique est stable en milieu alcalin.

• en milieu acide, les nucléosides puriques sont rapidement

hydrolysés mais les nucléosides pyrimidiques nécessitent un milieu

acide plus concentré.

• Les nucléosides sont solubles dans l’eau↔ la partie osidique est

très hydrophile.

•Les nucléosides absorbent la lumière.

2-Nucléosides naturels:→ La Puromycine:

C’est un nucléoside naturel qui a été isolée en 1952 à partir d’une bactérie Streptomyces Alboniger.

→S- adénosylméthionine:

C’est un cofacteur de transfert de groupement méthyle.

→Les nucléosides de bases:

Ce sont les constituants nécessaire pour l’ADN et l’ARN.

3- Synthèse des nucléosides→ Méthode de Hilbert et Johnson:

C’est une méthode de couplage également appelée méthode de quaternisation.

→ Synthèse des médicaments:

AZT:

→3TC ou Lamivudine:3TC:

4- Intérêt biologique: 1950: découverte du rôle nucléiques dans les cellules et de la structure en double hélice de l’ADN.1977: acyclovir premier médicament antiviral efficace.

1982: premiers essais cliniques de l’acyclovir (Zovirax).1985: découverte de l’AZT (Zidovudine) premier analogue de nucléosides à avoir des propriétés antivirale contre le VIH.

Molécules commercialisés aujourd’hui comme anti-VIH.

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