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32
folie001 NMR – Spektroskopie Viele Atomkerne besitzen einen von Null verschiedenen Eigendrehimpuls (Spin) p=ħ·I, der ganz – oder halbzahlige Werte von ħ betragen kann. I bezeichnet die Kernspin-Quantenzahl. Damit haben diese Kerne ein magnetisches Moment μ=γ·p, wobei γ das sogenannte gyromagnetische Verhältnis darstellt. I = 0 : 12 C, 16 O (sogenannte gg-Kerne haben immer I=0!) I = 1/2: 1 H, 13 C, 15 N, 19 F, 31 P,... I = 1: 2 H=D, 6 Li , 14 N I = 3/2: 7 Li, 11 B,.... I = 5/2: 17 O, .... Im magnetischen Feld B 0 richtet sich der Vektor p bzgl. B 0 aus und nimmt bestimmte, diskrete Werte an (Richtungsquantelung), die mit der magnetischen Quantenzahl m beschrieben werden: m=+I, I-1, I-2...-I. Der sogannte Zeeman-Effekt bewirkt die Aufspaltung in (2I+1) verschiedene Eigenzustände mit den Energien E= -γ·m·ħ·B 0 mit m=+I...-I D.h. für das Proton mit I=1/2 erhält man 2 Energieniveaus mit E= ±1/2·γ·ħ·B 0

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folie001NMR – Spektroskopie

Viele Atomkerne besitzen einen von Null verschiedenen Eigendrehimpuls (Spin) p=ħ·I, der ganz – oder halbzahlige Werte von ħ betragen kann. I bezeichnet die Kernspin-Quantenzahl. Damit haben diese Kerne ein magnetisches Moment µ=γ·p, wobei γ das sogenannte gyromagnetische Verhältnis darstellt.

I = 0 : 12C, 16O (sogenannte gg-Kerne haben immer I=0!)I = 1/2: 1H, 13C, 15N, 19F, 31P,...I = 1: 2H=D, 6Li ,14NI = 3/2: 7Li, 11B,....I = 5/2: 17O, ....

Im magnetischen Feld B0 richtet sich der Vektor p bzgl. B0 aus und nimmt bestimmte, diskrete Werte an(Richtungsquantelung), die mit der magnetischen Quantenzahl m beschrieben werden: m=+I, I-1, I-2...-I.

Der sogannte Zeeman-Effekt bewirkt die Aufspaltung in (2I+1) verschiedene Eigenzustände mit den Energien

E= -γ·m·ħ·B0 mit m=+I...-I

D.h. für das Proton mit I=1/2 erhält man 2 Energieniveaus mit

E= ±1/2·γ·ħ·B0

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folie004Anlegen des Magnetfeldes

y

x

z

Bo

Mo

z

x

yBo

Die Kernspins richten sich parallel oder anti-parallel zum angelegten Magnetfeld aus: da die parallel ausgerichteten Momente in der Überzahl sind, wird die Probe magnetisiert.

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folie030

N S

B1

Empfänger

Sender Steuerung/Auswertung

Magnet

∆E = h ν

Energie E

Magnetfeld BB0

+1/2γ· h/2π · Bo

-1/2γ· h/2π · Bo

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folie002

Energie E

Magnetfeld B

B0

B0

B0

+1/2γ· h/2π · Bo ·

-1/2γ· h/2π · Bo ·

Verhalten eines Kernspins mit I=1/2 im Magnetfeld B0

µ

µ

Präzession des mag. Momentsum B0 mit der Larmor-Frequenz ω0

ω0 = − γ Β0

1H: B0=1.4T => ν0 = ω0/2π = 60 MHz

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folie003

E

+1/2γ· h/2π · Bo

-1/2γ· h/2π · Bo

|α>

|β>

∆E = hν

Besetzung der Energieniveaus gemäß der Boltzmann -Verteilung:

Nα/Nβ =exp(-∆E/kT)=exp(-γhB0/2πkT) ~1 - γhB0/2πkT

Beispiel: B0 = 1.4 T, T=298K => ∆E ~0.02 Jmol-1

Energieniveau-Aufspaltung

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folie005

Zeit

Mag

netis

ieru

ng

Signal der Probe nach Anregung mit einem HF- Puls

Fouriertransformation

Frequenz (Hz)

Inte

nsitä

t

Spektrum der Probe

Aufnahme eines NMR-Spektrums mittels der Puls-Fouriertransformationsmethode (PFT)

FID – Free Induction Decay

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folie006

Induziertes Magnetfeld

ElektronProton

Abschirmung des Kernspins durch die umgebenden Elektronen

Die Kerne „spüren“ nicht das tatsächlich anliegende Magnetfeld B0, sondern

werden durch die sie umgebende Elektronenhülle abgeschirmt. Das lokale Feld (das am Kernort)

ist dann: B lokal = (1 - σ)⋅B0 . Die Konsequenz ist eine veränderte Resonanzfrequenz ωlokal ≠ ω0.

Da diese Abschirmung von der chemischen Umgebung abhängt, nennt man diesen Effekt

chemische Verschiebung - dieser Effekt erlaubt es, chemisch nicht äquivalente Kerne

zu unterscheiden.

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folie007

Induziertes Magnetfeld, das a) das angelegte äußere Magnetfeld am Ort der aromatischen Protonenverstärkt und b) das angelegte äußere Feld am Ort der Acetylenprotonen schwächt.Dadurch werden die aromatischen Protonen schwächer, die acetylenischen Protonen stärker abgeschirmt.

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folie008Chemische Verschiebung

Das Magnetfeld B0 wird durch die Umgebung des Kernspins, insbesondere durch die Elektronen, beeinflusst, so dass am Kernort ein effektives Magnetfeld Beff beobachtet wird und die Resonanzfrequenz für den Kern nicht ν0, sondern νeff = -γ/2π·Beff beträgt.

δ = (νProbe – νTMS)/Spektrometerfrequenz (MHz) [ppm](1MHz=106 Hz, ppm=parts per million,νTMS=0 => δTMS=0)

Spektrum bei 1.4T (60 MHz)

HCCl3 TMS

7.24 0δ (ppm)

∆ν = 436 Hz

Spektrum bei 2.3T (100 MHz)

HCCl3 TMS

7.24 0δ (ppm)

∆ν = 724 Hz

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folie0091H-NMR von Toluol

11.5 mm7.0 mm

5 : 3

tiefes Feld hohes Feldmagnetische Feldstärke

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folie010

2 : 3

7.5 mm11.0 mm

tiefes Feld hohes Feldmagnetische Feldstärke

(4 : 6)

1H-NMR von p-Xylol

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folie011

1 : 3(3 : 9)

4.5 mm

1.5 mm

tiefes Feld hohes Feldmagnetische Feldstärke

1H-NMR von Mesitylen

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folie012Charakteristische chemische Verschiebungen von Protonen (bzgl. TMS)

Protonenart chemische Verschiebungδ [ppm]

Cyclopropan 0.2 Csp3-HPrimär RCH3 0.9Sekundär R2CH2 1.3Tertiär R3CH 1.5

Vinylisch C=C-H 4.6 - 4.9 Csp2-HAromatisch Ar-H 6 - 8.5Acetylenisch C≡C-H 2-3 Csp-H

Benzylisch Ac-C-H 2.2 – 3 subst. Csp3-HAllylisch C=C-CH3 1.7

Fluoride HC-F 4 –4.5 X-Csp3-HChloride HC-Cl 3 – 4Bromide HC-Br 2.5 - 4Jodide HC-J 2 - 4Alkohole HC-OH 3.4 - 4Äther HC-OR 3.3 - 4Ester RCOO-CH 3.7 – 4.1

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folie013

Protonenart chemische Verschiebungδ [ppm]

Charakteristische chemische Verschiebungen von Protonen (bzgl. TMS)

Ester HC-COOR 2 – 2.2 subst. Csp3-HSäuren HC-COOH 2 – 2.6Carbonylverb. HC-C=O 2 – 2.7

Aldehyde RCHO 9 –10 Csp2-H

Hydroxy ROH 1 – 5.5 X-H (X=O,N)Phenol ArOH 4 - 12Enol C=C-OH 15 - 17Carboxy RCOOH 10.5 - 12Amin RNH2 1 – 5

Csp3-H : δ = 0...3 ppmCsp2-H : δ = 5...9 ppmCsp-H : δ = 2...3 ppm

X-Csp3-H : δ = 2...4.5 ppm

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folie014Äquivalenz von Wasserstoffen

Verbindung Erwartete Anzahl von NMR Signalen Intensitäten

H3C CH2 Cl

H3C CH CH3

Cl

H3C CH2 CH2 Cl

C CH

HH3C

H3C

C CH

HBr

H3C

CH3

H

CH3

HCH3

H

HCH3

HH

CH3

H

HCH3

HH

H

H

2 3 : 2

2 6 : 1

3 3 : 2 : 2

2 6 : 2 (3 : 1)

3 3 : 1 : 1

2 9 : 3 (3 : 1)

2 6 : 4 (3 : 2)

4 3 : 2 : 2 : 1

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folie0151H-NMR von Toluol bei unterschiedlichen Magnetfeldstärkenund Resonanzfrequenzen

500 MHz

Ho, Hp

HmCH3

Hp

Hm

Hm

Ho

Ho

CH3

11.5 mm 7.0 mm

5 : 3

60 MHz

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folie016

90 MHz 1H-NMR-Spektrum von 1,1-Dichlor-2,2-diethoxyethan in CCl4. Als Aufspaltungsmusterbeobachtet man zwei Dubletts, ein Triplett und ein Quartett für die vier verschiedenen Typen von Wasserstoffatomen. Diese Multipletts zeigen den Enfluss benachbarter Wasserstoffatome.

Ha Hb

Hc

Hd

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folie017Aufspaltungsmuster für

Br2CH(x)-CH2(a)Br und Br2CH(x)-CH3

(a)

|JAX|

|JAX|

|JAX|

Intensität

1

2

11

1

13

1

11

Intensität

3H(x)

H(a)

H(x)

H(a)

Spektren

Intensitäten2 1 3 1

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folie018

n äquivalente Nachbarprotonen ergeben eine Aufspaltung in (n+1) Linien.Die Intensitäten lassen sich aus einem Pascalschen Dreieck ermitteln:

n Intensität Signal

0 1 Singulett (s)1 1 1 Dublett (d)2 1 2 1 Triplett (t)3 1 3 3 1 Quartett/Quadrupolett (q)4 1 4 6 4 1 Quintett/Quintuplett (quint)5 1 5 10 10 5 1 Sextett

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folie019

Anmerkung: Es wird davon ausgegangen, daß Ha und Hb keine weiteren koppelnden Kerne inihrer Umgebung haben.

Häufig zu beobachtende Aufspaltungsmuster der 1H-NMR-Signale einfacher Alkylgruppen

Aufspaltungs-muster für Ha

Aufspaltungs-muster für Ha

Aufspaltungs-muster für Hb

Aufspaltungs-muster für Hb

Struktur-element

Struktur-element

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folie020Kopplungskonstanten in Alkanen

geminale Kopplung 2Jab = 10...15 Hz

ϕ

0 20 40 60 80 100 120 140 160 180

J ab[H

z]

-2

0

2

4

6

8

10

CH(b)

H(a)

H(a)

H(b)ϕ

H(a)

H(b)

ϕ

Kopplung ist abhängig vom Diederwinkel ϕ (Karplus – Beziehung)vicinale Kopplung 3Jab = 2...6 Hz vicinale Kopplung 3Jab = 5...14 Hz

ϕ=0°...90°: ϕ = 90°...180° :3Jab = 8.5 cos2 ϕ − 0.28 3Jab = 9.5 cos2 ϕ − 0.28

vicinale Kopplung 3Jab = 2...14 HzC CH(b)H(a)

C CC

H(a)

H(b) “long-range“ Kopplung 4Jab = 0...4 Hz

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folie021Kopplungskonstanten

CH2 CF2Cl Cl

CH(b)

H(b)C

(a)H3C

(a)H3C

C CH(a)

H(b)

C CH(b)(a)H

C CH(b)

(a)H

CC

H(b)H(a)

1H NMR: Triplett für CH2,19F NMR: Triplett für CF2,3JHF = 11 Hz

4Jab = 0.5...1 Hz (sehr klein, long-range Kopplung)

geminale Kopplung2Jab = 0...7 Hz (~1...2 Hz)

vicinale Kopplung, cis3Jab = 2...15 Hz (~10 Hz)

vicinale Kopplung, trans3Jab = 10...21 Hz ( ~15 Hz)

vicinale Kopplung (Größe abhängig vom Diederwinkel)3Jab = 2...13 Hz

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folie022Enantiotope Wasserstoffe

Enantiotope Kerne sind chemisch und magnetisch äquivalent.

Beispiel:

CH(b)H(b)

CH3(a)

Cl

CZH(b)

CH3(a)

ClC

H(b)Z

CH3(a)

Cl

Enantiomere

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folie023Diastereotope Wasserstoffe

H3C CH CH2

ClCl

erwartet: 3 NMR-Signale (3:2:1)gefunden: 4 NMR Signale (3:1:1:1)

Erklärung:

H3C C C ClH

Cl

Hb

Ha

* chirales Zentrum*

Cl

H CH3Hb Ha

Cl

Cl

H

Hb

Ha

Cl

H

Hb

HaCl

CH3 CH3Cl

** *

Ha und Hb in allen Konformeren chemisch nicht äquivalent !

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folie024

Diastereomere

Cl

H CH3Hb Ha

Cl

Cl

H

Ha

Cl

HHb Z

Cl

CH3 CH3

Cl

Z

Diastereomere (zwei Chiralitätszentren)

* * *

C CZ

HdH

H3CC C

Hc

HdH

H3CC

H

H3CC

Hc

Z

* *

Z E

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folie02513C NMR – SpektroskopieDie Empfindlichkeit des NMR Experiments hängt von folgenden physikalischen Parametern(optimale Abstimmung des Spektrometers vorausgesetzt) ab:•Feldstärke Bo,•Temperatur T,•gyromagnetisches Verhältnis γ des beobachteten Kerns,•natürliche Häufigkeit des beobachteten Kerns.

1H 13Cgyromagnetisches Verhältnis: 2.675 108 T-1s-1 6.728 107 T-1s-1

natürliche Häufigkeit: 99.985 % 1.10 %

Intensitätsverhältnis I1H/I13C ~ 5700

Resonanzfrequenz

Signal-Amplitude (Signal) S

Rausch-Amplitude (Noise) N

Signal/Noise S:N ~ (NS)1/2

(NS – Number of Scans)

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folie026

Die CW – Methode (CW – Continous Wave) kann zur Aufnahme von Kernen mit geringer natürlicherHäufigkeit und kleinem gyromagnetischen Verhältnis praktisch nicht verwendet werden.(Bsp: Nimmt man eine Scan-Geschwindigkeit von 2 Hz·s-1 an einem 100 MHz – Spektrometer an, bräuchte man 1.6·1010 s = 522a, um für ein 13C Spektrum das gleiche S/N zu erhalten.)Deshalb wird heute ausschliesslich die Puls – Fouriertransform – Methode verwendet, die für13C NMR Experimente zwischen wenigen Minuten und einigen Stunden (Lösungen mit geringer Konzentration, mmol-Bereich) benötigt.

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folie027

Aufspaltungsmuster für CH, CH2, CH3

|JCH|

|JCH|

|JCH|

Intensität

1

2

1

1

1

13

13

CH2

CH

CH3

Spektren

|JCH|

|JCH||JCH|

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folie028Was bedeutet „Entkopplung“?

(ppm)129.0130.0131.0132.0

CHarom

Carom

(ppm)12.013.014.015.0

CH2-CH3

(ppm)60.061.062.063.0

O-CH2-CH3

C

C OCH2CH3

O

OOCH2CH3

13C

(ppm)04080120160200

O=C

CDCl3

CH2CH3

C, CHarom

Übersichtsspektrum

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folie029

020406080100120140160 (ppm)

CW-decoupled

DEPT-135

DEPT-90

C

C OCH2CH3

O

OOCH2CH3

C CCDCl3

CH

CH

CH3

CH2

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folie030

N SB1

Empfänger

Sender Steuerung/Auswertung

Magnet

∆E = h ν Bo

ωo µ

ωo

µEnergie E

Magnetfeld BB0

+1/2γ· h/2π · Bo

-1/2γ· h/2π · Bo