materiale azeramento
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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1
Azzeramento del debito formativo inAzzeramento del debito formativo in
CHIMICA –CHIMICA – II parteII parteA cura di: A cura di:
Dott.ssa Marta CornoMarta Corno
Università degli StudiUniversità degli Studi
di Torino di Torino
Dip. Chimica IFMDip. Chimica IFM
Via P. Giuria, 7 Via P. Giuria, 7
10125 Torino10125 Torino
[email protected]@unito.it
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 2Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 2
ProgrammaProgramma
Gli idrocarburi ciclici: cicloalcani (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi ciclici: cicloalcani (nomenclatura IUPAC)
Introduzione alla chimica del carbonio (proprietà Introduzione alla chimica del carbonio (proprietà elettroniche, ibridazione, legami semplici, doppi, elettroniche, ibridazione, legami semplici, doppi, tripli, tripli, σσ e e ππ) )
Le formule in chimica organica (condensate, a linee, a Le formule in chimica organica (condensate, a linee, a poligono…)poligono…)
Intermedi carichi e non del carbonioIntermedi carichi e non del carbonio La risonanzaLa risonanza Gli eteroatomiGli eteroatomi Gli idrocarburi saturi: alcani (nomenclatura IUPAC, gruppi Gli idrocarburi saturi: alcani (nomenclatura IUPAC, gruppi
alchilici, radicali alchilici, classificazione degli atomi di alchilici, radicali alchilici, classificazione degli atomi di carbonio in primario, secondario, terziario e quaternario…)carbonio in primario, secondario, terziario e quaternario…)
L’isomeria strutturale o di catena (esempi)L’isomeria strutturale o di catena (esempi)
Gli idrocarburi insaturi: alcheni (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi insaturi: alcheni (nomenclatura IUPAC) L’isomeria conformazionale (esempi)L’isomeria conformazionale (esempi)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 3Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 3
ProgrammaProgramma
Alogenuri organici, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi Alogenuri organici, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, ammine carbossilici, esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, ammine (classificazione e principali proprietà)(classificazione e principali proprietà)
L’isomeria geometricaL’isomeria geometrica Gli idrocarburi insaturi: alchini (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi insaturi: alchini (nomenclatura IUPAC) Gli idrocarburi aromatici (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi aromatici (nomenclatura IUPAC) Il benzene (struttura, proprietà, derivati)Il benzene (struttura, proprietà, derivati) Gli eterocicli aromaticiGli eterocicli aromatici I gruppi funzionali (definizione e riconoscimento)I gruppi funzionali (definizione e riconoscimento) Regole di nomenclatura organica secondo l’ordine di Regole di nomenclatura organica secondo l’ordine di
priorità dei gruppi funzionalipriorità dei gruppi funzionali
Le reazioni in chimica organica (reagenti elettrofili e Le reazioni in chimica organica (reagenti elettrofili e nucleofili, omolisi ed eterolisi…)nucleofili, omolisi ed eterolisi…)
L’isomeria otticaL’isomeria ottica
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 4Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 4
LA CHIMICA ORGANICALA CHIMICA ORGANICA
La chimica organica oggi mi fa quasi La chimica organica oggi mi fa quasi impazzire: mi sembra di trovarmi impazzire: mi sembra di trovarmi dinanzi a una foresta vergine tropicale dinanzi a una foresta vergine tropicale piena di cose interessantissime, una piena di cose interessantissime, una terrificante giungla senza fine, dove terrificante giungla senza fine, dove uno non si azzarda a entrare perché uno non si azzarda a entrare perché apparentemente priva di vie d’uscita.apparentemente priva di vie d’uscita.
Friedrich Wöhler, 1835
TEORIA STRUTTURISTICAOGGI CI AIUTA
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 5Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 5
LA LA CHIMICA CHIMICA ORGANICAORGANICA
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 6Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 6
LA CHIMICA DEL CARBONIO LA CHIMICA DEL CARBONIO
La chimica La chimica organicaorganica è la chimica dei è la chimica dei composti composti del carbonio. del carbonio.
Il termine è eredità di un tempo in cui i composti chimici Il termine è eredità di un tempo in cui i composti chimici si dividevano in si dividevano in due classidue classi ben distinte: ben distinte:
Composti Composti INORGANICIINORGANICI: : provenienti dal regno provenienti dal regno mineraleminerale
CompostiComposti ORGANICI ORGANICI: : provenienti dai regni provenienti dai regni animale e vegetaleanimale e vegetale
In realtà questi composti non devono per forza provenire da In realtà questi composti non devono per forza provenire da materiale biologico ma possono essere prodotti materiale biologico ma possono essere prodotti in laboratorioin laboratorio da sostanze inorganiche. La terminologia però sussiste.da sostanze inorganiche. La terminologia però sussiste.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 7Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 7
NH2C NH2
O
NH4 CNO+ -
Sintesi dell’UREA (organica) da CIANATO DI AMMONIO (inorganico)
inorganicoinorganico organicoorganico
Friedrich Wohler 1828ESPERIMENTO CRITICO
LA CHIMICA DEL CARBONIO LA CHIMICA DEL CARBONIO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 8Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 8
LA CHIMICA DEL CARBONIOLA CHIMICA DEL CARBONIO
Il Il carboniocarbonio è un elemento speciale, può formare è un elemento speciale, può formare milionimilioni di composti. Gli atomi di carbonio possono legarsi l’uno di composti. Gli atomi di carbonio possono legarsi l’uno all’altro in un all’altro in un numero estremamente più elevatonumero estremamente più elevato di di quanto non possano fare gli atomi degli altri elementi.quanto non possano fare gli atomi degli altri elementi.
immensa importanza immensa importanza praticapratica della chimica organica: della chimica organica:
chimica dei coloranti e medicinali;chimica dei coloranti e medicinali; chimica della carta e dell’inchiostro;chimica della carta e dell’inchiostro; chimica delle vernici e delle plastiche;chimica delle vernici e delle plastiche; chimica della benzina e della gomma;chimica della benzina e della gomma; chimica del cibo e degli indumenti…chimica del cibo e degli indumenti…
VIVIAMO NELL’VIVIAMO NELL’ERA ERA DEL CARBONIODEL CARBONIO
……colesterolo e grassi poliinsaturi, ormoni della crescita e steroidi, colesterolo e grassi poliinsaturi, ormoni della crescita e steroidi, insetticidi e feromoni, agenti cancerogeni e chemioterapici, DNA e geni, insetticidi e feromoni, agenti cancerogeni e chemioterapici, DNA e geni, petrolio…petrolio…
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 9Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 9
STRUTTURA DELLA GRAFITE
CC
CCCC
CC
CCCC
CC
CCCC
CC
CC
CCCC
CC
CC
CCCC
CC CCCC
CCCC
CCCC
CC
ATOMO DI C LEGATI AD ALTRI 3 C SULLO STESSO PIANO, MACROMOLECOLA ESTESA IN 2 DIMENSIONI
GLI ALLOTROPI DEL CARBONIOGLI ALLOTROPI DEL CARBONIO
ALLOTROPIALLOTROPI o forme o forme ALLOTROPICHEALLOTROPICHE di un elemento = di un elemento = sostanze in cui gli atomi dello stesso elemento possono sostanze in cui gli atomi dello stesso elemento possono legarsi tra loro in modo diverso (struttura del legarsi tra loro in modo diverso (struttura del legame legame chimicochimico).).
Ibridazione sp, legame σ e orbitale p che forma legame π esteso a tutta la molecola.Forze di van der Waals (deboli) tengono insieme i piani.
GRAFITEGRAFITE: : facilmente sfaldabile, è un facilmente sfaldabile, è un
buon conduttore elettrico.buon conduttore elettrico.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 10Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 10
GLI ALLOTROPI DEL CARBONIOGLI ALLOTROPI DEL CARBONIO
Ibridazione sp3; particolare durezza del diamante derivante dalla forza del legame covalente che unisce gli atomi di carbonio.
È UN’UNICA GRANDISSIMA MOLECOLA IN CUI CIASCUN ATOMO DI CARBONIO FORMA LEGAMI COVALENTI CON 4 ATOMI VICINI, DISPOSTI A TETRAEDRO
DIAMANTEDIAMANTE: : il materiale naturale più duro che l'uomo il materiale naturale più duro che l'uomo conoscaconosca; ; gli atomi di carbonio sono legati da legame gli atomi di carbonio sono legati da legame covalentecovalente e impacchettati in un reticolo 3D ordinato, e impacchettati in un reticolo 3D ordinato, cristallino. cristallino. È un È un isolanteisolante..
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 11Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 11
GLI ALLOTROPI DEL CARBONIOGLI ALLOTROPI DEL CARBONIO
IL CARBONIO È L’ELEMENTO FONDAMENTALE DI OGNI IL CARBONIO È L’ELEMENTO FONDAMENTALE DI OGNI SISTEMA VIVENTE CONOSCIUTO!SISTEMA VIVENTE CONOSCIUTO!
FULLERENEFULLERENE: : Il fullerene è strutturalmente simile alla grafite, ma si differenzia per alcuni anelli di forma pentagonale (o a volte ettagonale) che impediscono una struttura planare.
UNA MOLECOLA COMPOSTA DA 60 ATOMI DI CARBONIO UNITI IN MODO TALE DA CREARE UNA SORTA DI SFERA, MOLTO SIMILE A UN PALLONE DA CALCIO.
PREMIO NOBEL 1996PREMIO NOBEL 1996
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 12Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 12
appartiene al gruppo 4;appartiene al gruppo 4;
appartiene al secondo appartiene al secondo periodo;periodo;
L’isotopo naturale più abbondante è il L’isotopo naturale più abbondante è il 1212CC ((98.9%98.9%), ), ma esistono anche il ma esistono anche il 1313C e il C e il 1414C (radioattivo). C (radioattivo).
L’ATOMO DI CARBONIOL’ATOMO DI CARBONIO
si indica con il simbolo si indica con il simbolo CC; ;
ha ha Z = 6Z = 6;
ha peso atomico ha peso atomico 12.01115.12.01115.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 13Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 13
Il legame Il legame covalentecovalente è tipico dei composti della è tipico dei composti della chimica del carbonio ed è quindi il legame più chimica del carbonio ed è quindi il legame più importanteimportante per lo studio della chimica organica. per lo studio della chimica organica.
L’ATOMO DI CARBONIOL’ATOMO DI CARBONIO
I LEGAMI C-C E C-H NON SONO POLARI, DI CONSEGUENZA SONO PIUTTOSTO STABILI E POCO SUSCETTIBILI DI ATTACCO CHIMICO.INOLTRE LE PICCOLE DIMENSIONI DELL’ATOMO DI C (raggio atomico = 77 pm) RENDONO ULTERIORMENTE STABILI I LEGAMI COVALENTI.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 14Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 14
La configurazione elettronica del carbonio La configurazione elettronica del carbonio ci dice che sono ci dice che sono 4 gli elettroni più 4 gli elettroni più esterniesterni, disponibili. , disponibili.
Il carbonio può formare Il carbonio può formare quindi 4 legami semplici.quindi 4 legami semplici.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 15Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 15
LEGAMI CHIMICI: IBRIDAZIONE
Quando si parla di legame chimico non si Quando si parla di legame chimico non si può tralasciare il concetto di può tralasciare il concetto di IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE ooformazione di formazione di ORBITALIORBITALI IBRIDIIBRIDI per giustificare per giustificare la geometria sperimentale di alcuni composti.la geometria sperimentale di alcuni composti.
distribuzione del legame distribuzione del legame σ σ più simmetrica;più simmetrica; estesa compenetrazione con gli altri orbitali;estesa compenetrazione con gli altri orbitali; molecola più stabile;molecola più stabile; formazione della molecola più vantaggiosaformazione della molecola più vantaggiosa energeticamente.energeticamente.
VANTAGGI:VANTAGGI:
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 16Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 16
IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE
Quattro Quattro orbitali orbitali ibridi ibridi spsp33
L’IBRIDAZIONE DI UNUN ORBITALE ss CON I TRETRE ORBITALI p p DELLO STESSO LIVELLO ENERGETICO PORTA ALLA FORMAZIONE DI QUATTRO ORBITALI QUATTRO ORBITALI IBRIDI IBRIDI spsp33. FORMANO TRA LORO ANGOLI DI 109°109° E SONO DIRETTI VERSO I VETRICI DI UN TETRAEDROTETRAEDRO.
spsp33
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 17Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 17
IBRIDAZIONEIBRIDAZIONETre Tre orbitali orbitali ibridi ibridi spsp22
Orbitale Orbitale atomico atomico pp non non coinvolto coinvolto nell’ibridazionenell’ibridazione
L’IBRIDAZIONE DI UNUN ORBITALE ss CON DUEDUE ORBITALI p p DELLO STESSO LIVELLO POR-TA ALLA FORMAZIONE DI TRE ORBITALI IBRIDI TRE ORBITALI IBRIDI spsp22. SE I p COINVOLTI SONO x E y, I TRE IBRIDI SONO NEL PIA-NO xy. L’ORBITALE pz NON IBRIDATO È PER-PENDICOLARE AL PIANO ED È VUOTO.
spsp22
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 18Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 18
Orbitali atomici Orbitali atomici pp non coinvolti non coinvolti nell’ibridazionenell’ibridazione
L’IBRIDAZIONE DI UNUN ORBITALE ss E UNUN ORBITALE p p PORTA ALLA FORMAZIONE DI DUE ORBITALI IBRIDI DUE ORBITALI IBRIDI spsp. RESTANO DUE ORBITALI p NON IBRIDATI.
IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE
Due orbitali Due orbitali ibridi ibridi spsp
spsp
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 19Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 19
IL CARBONIO FORMA 4 LEGAMIIL CARBONIO FORMA 4 LEGAMIPROMUOVENDO UN ELETTRONEPROMUOVENDO UN ELETTRONE
“promozione”
[1s2]2s22p2
2s 2p
2s 2p
.CC..
.
.CC.. .
DUE LEGAMIDUE LEGAMI
QUATTRO LEGAMIQUATTRO LEGAMI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 20Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 20
IL LEGAME COVALENTE: definizioni
LEGAME σσ = addensamento di densità e- nello spazio tra i due nucleitra i due nuclei;
LEGAME ππ = addensamento di densità e- in regioni separate situate da parti da parti opposteopposte rispetto alla linea congiungente i due nuclei, si forma solo in aggiunta a un legame σ.
LEGAME σσ
LEGAME ππ
Orbitali p
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 21Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 21
L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
I legami singoli C-H o C-C sono sempre legami σσ e si formano da ibridi spsp33.
C CCHCH44 METANOMETANO
Il legame doppio C=C è costituito da un legame σσ (orbitale ibrido spsp22) e da un legame ππ (orbitale pp non ibridato).
C C
CC22HH44
ETILENEETILENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 22Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 22
L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO
Il legame triplo C≡≡C è dato da un legame σσ (orbitale ibrido spsp) e da due legami ππ (orbitali pp non ibridati).
C CCC22HH22
ACETILENEACETILENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 23Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 23
MODELLI COMUNI DI LEGAMEMODELLI COMUNI DI LEGAME
H
11
monovalente
1313
C
C
C
C
N
N
N
O
O
FB........
..
..
:
..
..:trivalente
tetravalente
C
C
C
C
N
N
N
O
O
FB........
..
..
:
..
..:
1414
trivalenteuna coppia
C
C
C
C
N
N
N
O
O
FB........
..
..
:
..
..:
1515
divalentedue coppie
C
C
C
C
N
N
N
O
O
FB........
..
..
:
..
..:
1616
monovalentetre coppie
C
C
C
C
N
N
N
O
O
FB........
..
..
:
..
..:
1717
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 24Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 24
I composti organici formati da atomi di carbonio possono essere costituiti da:
CATENA CATENA CHIUSACHIUSA O O ANELLOANELLO
C-CC C C-C
-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-
C-C-C-C--
-CATENA CATENA APERTAAPERTA RAMIFICATARAMIFICATA
C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- CATENA CATENA APERTAAPERTA LINEARELINEARE
I COMPOSTI ORGANICI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 25Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 25
LE FORMULELE FORMULE
I chimici hanno sviluppato una serie di I chimici hanno sviluppato una serie di notazioni abbreviate per rappresentare notazioni abbreviate per rappresentare i composti organici:i composti organici:
FORMULE CONDENSATE
FORMULE A LINEE
FORMULE A POLIGONO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 26Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 26
FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE
C(CH3)4
(CH3)4C
Sono possibilivari gradi dicondensazione
CH3-C-CH3
CH3
CH3
Alcuni legamiespliciti
CH3CH2CH2CH2CH3
H C CC C
C
H
H
H
HH
H H
H
H
H
H
[Alcano lineare]
C C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
[Alcano ramificato]ESEMPI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 27Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 27
FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE
ESEMPI
[Alchene]C C
H
CH
C
H
H
H
HH
H
CH3-C=C-CH3
H
HAumenta il grado di condensazione
CH3-CH=CH-CH3
CH3CH=CHCH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 28Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 28
FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE
ESEMPI
CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3
Anche strutture complicate e ramificate possono Anche strutture complicate e ramificate possono essere scritte come LINEARIessere scritte come LINEARI
Notare l’uso delle parentesi -Notare l’uso delle parentesi -Questi atomi formano un gruppoQuesti atomi formano un gruppo
CH3 CH
CH3
CH
CH2
CH2 CH3
CH3
[Alcano ramificato][Alcano ramificato]
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 29Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 29
FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE
ESEMPI
Le coppie elettroniche sono ignorateLe coppie elettroniche sono ignorate
(CH3)2CHOH
CH3 C
O
CH3 CH3(CO)CH3
(CH3)2CO
o
..
..CH3 CH
CH3
O H
[Alcol][Alcol]
CH3 C
O
CH3
..:
[Chetone][Chetone]
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 30Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 30
FORMULE A LINEEFORMULE A LINEE
REGOLE
La fine di ogni linea indica un atomo di carbonio,La fine di ogni linea indica un atomo di carbonio,a meno che sia indicato diversamentea meno che sia indicato diversamente
1)1)
Ogni vertice indica un carbonio, Ogni vertice indica un carbonio, a meno che sia indicato diversamentea meno che sia indicato diversamente
2)2)
Ogni valenza è saturata con atomi di H.Ogni valenza è saturata con atomi di H.3)3)
4)4) Tutti gli atomi non di carbonio sono indicati Tutti gli atomi non di carbonio sono indicati esplicitamente.esplicitamente.
5)5) Le coppie elettroniche non sono mostrate.Le coppie elettroniche non sono mostrate.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 31Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 31
FORMULE A LINEEFORMULE A LINEE
ESEMPI
C C CH3H CH3 C C CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3
C C CH3CH3
H
H
CH3CH2CH CH2
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 32Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 32
FORMULE A POLIGONOFORMULE A POLIGONO
CH2
CH2CH2
CH2
CH2CH2
O
N
O
H[mancano le coppie elettroniche][mancano le coppie elettroniche]
esempi:esempi:
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 33Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 33
GLI ETEROATOMIGLI ETEROATOMI
Esempi:Esempi:
Un “eteroatomoeteroatomo” è ogni atomo diverso da carbonio e idrogeno.
OO
Cl
N
Non c’è carbonio qui, è indicato uneteroatomo.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 34Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 34
LA RISONANZALA RISONANZA
In chimica organica lo In chimica organica lo spostamentospostamento di una di una COPPIACOPPIA elettronica si rappresenta con una elettronica si rappresenta con una freccia ricurvafreccia ricurva a a puntapunta
Le frecce indicano lo Le frecce indicano lo spostamento di elettronispostamento di elettroni,, non non delle cariche, lo spostamento della carica è delle cariche, lo spostamento della carica è conseguenza dello spostamento elettronico.conseguenza dello spostamento elettronico.
NON È UNA REAZIONENON È UNA REAZIONE: le posizioni di tutti i nuclei : le posizioni di tutti i nuclei rimangono invariate.rimangono invariate.Sono due modi di rappresentare la Sono due modi di rappresentare la distribuzione distribuzione elettronicaelettronica. In realtà . In realtà nessuna delle due è esattanessuna delle due è esatta..
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 35Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 35
La molecola La molecola REALEREALE è una via di mezzo, è una via di mezzo, detto detto IBRIDOIBRIDO, tra le due strutture, dette , tra le due strutture, dette STRUTTURE LIMITE. STRUTTURE LIMITE.
La struttura reale non è facilmente descrivibile La struttura reale non è facilmente descrivibile con formule di Lewis, quindi la risonanza è un con formule di Lewis, quindi la risonanza è un “trucco” per descrivere in modo semplice una “trucco” per descrivere in modo semplice una situazione complessa.situazione complessa.
PER PER UNIRE LOGICAMENTEUNIRE LOGICAMENTE LE STRUTTURE LIMITE SI USA LE STRUTTURE LIMITE SI USA UNA UNA FRECCIA A DOPPIA PUNTAFRECCIA A DOPPIA PUNTA
Le DUE strutture sono EQUIVALENTI e ISOENERGETICHELe DUE strutture sono EQUIVALENTI e ISOENERGETICHE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 36Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 36
ESEMPIO DI RISONANZAESEMPIO DI RISONANZA
O C
..
:
_O
O
..
..
: :
: :_
TRE STRUTTURE EQUIVALENTI
“IBRIDO DI RISONANZA”
_..
O
: :
O CO..
..
..
:
:
_O..
O C
O
..
..
..:
:
: :
_
_
CO32- CARBONATO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 37Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 37
STRUTTURA COMPOSITA STRUTTURA COMPOSITA DELLO IONE CARBONATODELLO IONE CARBONATO
O..
O
O..
:
:_
C:
_.. 2/3_
2/3
2/3
2_
QUESTA STRUTTURA NON SEGUE LE REGOLE DI LEWIS
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 38Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 38
RIASSUMENDORIASSUMENDO
O..
O
O..
:
:_
C:
_.. 2/3_
2/3
2/3Molecola realeMolecola reale
Ibrido di risonanzaIbrido di risonanza
..
:
_
O C
O
O
..
....:
:
: :
_
_
..
O
: :O C
O....
..
:
:
__
O CO
O
..
..
: :
: :_
..
strutture immaginarie
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 39Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 39
INTERMEDI DEL CARBONIOINTERMEDI DEL CARBONIO
C N
N
O
O
..
..
N
N
+ +
+
+
+
+
+
..
..
..B O
N
NC
..
: ::..
C N
N
O
O
..
..
N
N
+ +
+
+
+
+
+
..
..
..B O
N
NC
..
: ::.._
[R rappresenta un qualsiasi gruppo alchilico]
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 40Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 40
Composti contenenti solo atomi di CARBONIO CARBONIO e IDROGENOe IDROGENO si chiamano IDROCARBURIIDROCARBURI.
GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI
Si definiscono idrocarburi SATURISATURI:
SOLO LEGAMI SEMPLICI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C σ C-C CATENA APERTACATENA APERTA
ALCANIALCANI
CICLOALCANICICLOALCANI SOLO LEGAMI SEMPLICI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C σ C-C CATENA CHIUSA AD ANELLOCATENA CHIUSA AD ANELLO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 41Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 41
GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI
Si definiscono idrocarburi INSATURISATURI:
UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI C=C C=C ((σσ++ππ))ALCHENIALCHENI
ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI E ALCHINI ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI E ALCHINI SONO DETTI SONO DETTI IDROCARBURI ALIFATICIIDROCARBURI ALIFATICI..
ALMENO UN LEGAME TRIPLO ALMENO UN LEGAME TRIPLO CC≡≡ C C ((σσ+2+2ππ))
ALCHINIALCHINI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 42Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 42
GLI ALCANIGLI ALCANI
Molecole basate su catene di atomi di carbonio in ibridazione spsp33, di formula generale
CnH2n+2
NOMENCLATURA: i primi 4 alcani hanno nomi tradizionali (metano, etano, propano, butano). Poi si identificano con l’indicazione di quantiquanti atomi di carbonio fanno parte della catena e terminano con il suffisso -ANO-ANO.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 43Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 43
GLI ALCANIGLI ALCANImetanometano
etanoetano
propanopropano
butanobutano
pentanopentano
esanoesano
eptanoeptano
ottanoottano
nonanononano
decanodecano
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3
CH3(CH2)6CH3
CH3(CH2)7CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
CH3(CH2)8CH3
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 44Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 44
GLI ALCANI: PROPRIETÀ GLI ALCANI: PROPRIETÀ
GLI ALCANI SONO APOLARI E INSOLUBILI IN ACQUA. METANO, ETANO, PROPANO E BUTANO SONO GASSOSI A T AMBIENTE, DA C5H12 A C18H38 SONO LIQUIDI.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 45Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 45
GLI ALCANIGLI ALCANI
RAPPRESENTAZIONIRAPPRESENTAZIONI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 46Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 46
GRUPPI ALCHILICIGRUPPI ALCHILICI
Le unità o i gruppi costituiti da un alcano privato di un atomo di idrogeno sono detti gruppi ALCHILICIgruppi ALCHILICI o o ALCHILIALCHILI. Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE-ILE . -CH3 METILEILE -CH2CH3 ETILEILE -CH2CH2CH3 PROPILEILE -CH2CH2CH2CH3 BUTILEILE -CH2CH2CH2CH2CH3 PENTILEILE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 47Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 47
I RADICALI ALCHILICII RADICALI ALCHILICI
Quando a un alcano viene tolto un atomo di idrogeno H con il suo elettrone si ottiene un residuo chiamato RADICALERADICALE.
Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE-ILE .
•CH3RADICALE RADICALE METILE METILE
•CH2CH3RADICALE RADICALE ETILE ETILE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 48Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 48
CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIOCARBONIO
Si classificano gli atomi di carbonio di un alcano rispetto al numero di altri atomi di carbonio a cui sono legati:
PRIMARIOPRIMARIO: : legato a 1 legato a 1 SOLO CSOLO C
HH33C-C-C-CHC-C-C-CH33
SECONDARIOSECONDARIO: : legato a 2 Clegato a 2 C
HH33C-C-C-CHC-C-C-CH33
CCHH33
TERZIARIOTERZIARIO: : legato a 3Clegato a 3C
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 49Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 49
CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIOCARBONIO
E anche il carbonio QUATERNARIO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 50Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 50
I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
REGOLE IUPAC REGOLE IUPAC
NOMENCLATURA SISTEMATICA
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 51Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 51
METODO IUPAC METODO IUPAC
• Trovare la Trovare la più lunga catenapiù lunga catena di atomi di C e di atomi di C e dare il nome (usare nomi lineari).dare il nome (usare nomi lineari).
3. Dare ad ogni 3. Dare ad ogni sostituentesostituente un nome in base al un nome in base al numero di atomi di C.numero di atomi di C.
sostituire il suffisso sostituire il suffisso -ano-ano con con -ile-ile
2. 2. NumerareNumerare la catena iniziando dall’estremità più la catena iniziando dall’estremità piùvicina alla prima ramificazione.vicina alla prima ramificazione.
4. Dare ad ogni sostituente un nome in base alla4. Dare ad ogni sostituente un nome in base allanumerazionenumerazione..
5. 5. AssemblareAssemblare il nome. il nome.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 52Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 52
NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIPIÙÙ LUNGA CATENA DI C LUNGA CATENA DI C
C-C-CC-C-C
C-CC-C
CC
-C-C-C-C-CC- C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C
C-CC-C
C-C-C-
C
TUTTE LE POSSIBILITÀ VANNO VALUTATETUTTE LE POSSIBILITÀ VANNO VALUTATE
C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C
Non è sempre la catenaNon è sempre la catenaorizzontaleorizzontale
Provare ancheProvare anche
99
66 88
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 53Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 53
C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-CCatena principaleCatena principale
sostituentisostituenti
sostituentisostituenti
CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTICATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI
I GRUPPI LEGATI ALLA CATENA PRINCIPALE I GRUPPI LEGATI ALLA CATENA PRINCIPALE SONO DETTI SONO DETTI SOSTITUENTISOSTITUENTI..
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 54Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 54
posizione sostituente Catena base fine
Nome del sostituente
Indica il numerodi atomi di Cnella molecola
Indica il GF
Indica la posizione delsostituente nella catena
STRUTTURA GENERALE DI UN STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPACNOME IUPAC
NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 55Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 55
IUPAC (International Union of IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)Pure and Applied Chemistry)
si sceglie come base la catena si sceglie come base la catena continuacontinua più più lunga e poi si considera il composto come lunga e poi si considera il composto come derivato da questa struttura per sostituzione degli derivato da questa struttura per sostituzione degli atomi di idrogeno con vari gruppi ALCHILICI.atomi di idrogeno con vari gruppi ALCHILICI.
CHCH33CHCHCHCH33
CHCH33
METILPROPANOMETILPROPANO
CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCHCH33
CHCH33
2-METILPENTANO2-METILPENTANO
REGOLE DI NOMENCLATURA DEGLI ALCANI:REGOLE DI NOMENCLATURA DEGLI ALCANI:
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 56Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 56
nella numerazione degli atomi di C della catena nella numerazione degli atomi di C della catena principale si inizia in ordine crescente in modo da principale si inizia in ordine crescente in modo da dare i numeri più bassi ai gruppi sostituenti: dare i numeri più bassi ai gruppi sostituenti: 22--metilpentano e metilpentano e NONNON 44-metilpentano.-metilpentano.
si fa precedere da un numero che indica si fa precedere da un numero che indica l’atomo al quale è legato il gruppo alchilico, l’atomo al quale è legato il gruppo alchilico, quando è necessario.quando è necessario.
se lo stesso gruppo alchilico compare più di se lo stesso gruppo alchilico compare più di una volta come catena laterale, si aggiunge il una volta come catena laterale, si aggiunge il prefisso prefisso di-di-, , tri-tri-, , tetra-tetra- per indicare quanti gruppi per indicare quanti gruppi alchilici sono presenti; le posizioni di ogni gruppo alchilici sono presenti; le posizioni di ogni gruppo sono indicate con numeri diversi.sono indicate con numeri diversi.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 57Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 57
se ci sono parecchi gruppi alchilici diversi, se ci sono parecchi gruppi alchilici diversi, legati alla catena principale, il loro nome si mette legati alla catena principale, il loro nome si mette all’inizio secondo l’ordine alfabetico: prima all’inizio secondo l’ordine alfabetico: prima EETIL, TIL, poi poi MMETIL; ma prima ETIL; ma prima EETIL poi DITIL poi DIMMETIL.ETIL.
CHCH33CHCHCHCH22CCHCCH33
CHCH33
2,2,4-TRIMETILPENTANO2,2,4-TRIMETILPENTANO
CHCH33
CHCH33
CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCHCHCH22CHCH22CHCH33
CHCH22CHCH33
5-ETIL-3-METILOTTANO5-ETIL-3-METILOTTANOCHCH33
C quaternarioC quaternario
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 58Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 58
se ci sono ramificazioni presenti nelle se ci sono ramificazioni presenti nelle catene laterali, si indicano con le parentesi:catene laterali, si indicano con le parentesi:
CHCH33(CH(CH22))55CH(CHCH(CH22))1010CHCH33
CHCH22CHCHCHCH22CHCH33
7-(2-METILBUTIL)-OCTADECANO7-(2-METILBUTIL)-OCTADECANOCHCH33
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 59Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 59
CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCCHCHCHCCH22CHCH33
CHCH22
1. Catena principale 1. Catena principale
CCHH33
CHCH22
CHCH33
CHCH33
CHCH33
CHCH
HH33CC
DIAMO IL NOME DIAMO IL NOME A QUESTO A QUESTO ALCANO.ALCANO.
2. Quanti atomi? 2. Quanti atomi? 8 8 OTTANOOTTANO
3. Da che parte comincio a numerare per far 3. Da che parte comincio a numerare per far avere alle ramificazioni i numeri più bassi?avere alle ramificazioni i numeri più bassi?
DA DA DESTRADESTRA
4. Identifichiamo il nome dei gruppi alchilici:4. Identifichiamo il nome dei gruppi alchilici:ETILEETILE METILEMETILE ISOPROPILEISOPROPILE
5. Abbiniamo a ciascuno il numero di attacco:5. Abbiniamo a ciascuno il numero di attacco:33 44 55
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 60Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 60
CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCCHCHCHCCH22CHCH33
CHCH22CCHH33
CHCH22
CHCH33
CHCH33
CHCH33
CHCH
HH33CC
3,3-dietil-5-isopropil-4-metil3,3-dietil-5-isopropil-4-metilottanoottano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 61Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 61
ESEMPIESEMPI1 SOSTITUENTE1 SOSTITUENTE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 62Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 62
ESEMPIESEMPI
PIÙ SOSTITUENTI UGUALIPIÙ SOSTITUENTI UGUALI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 63Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 63
ESEMPIESEMPIPIÙ SOSTITUENTI DIVERSIPIÙ SOSTITUENTI DIVERSI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 64Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 64
CH3 CH2 CH CH3
CH3
- Numerare dall’estremità più vicina ad una ramificazione
- Trovare la catena più lunga
4 3 2 1 butano
metil
2-metilbutano2-metilbutano
ESERCIZI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 65Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 65
CH3 CH2 CH CH3
CH2 CH3
1 2 3
4 5
3-metilpentano3-metilpentano
Trovare la più lunga catena di atomi di carbonio
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 66Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 66
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
Scegliere la più lunga catena continuaScegliere la più lunga catena continuadi atomi di carboniodi atomi di carbonio
4 3 2 1
5 6 7
4-etileptano4-etileptano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 67Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 67
CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3
CH3
CH2 CH37 6 5 4 3 2 1
Ordine alfabetico
4-etil-3-metileptano4-etil-3-metileptano
Numerare dall’estremità più vicina alla prima ramificazione
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 68Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 68
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
Numerare dall’estremità più vicina al primo sostituente
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-5-metilottano3-etil-5-metilottano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 69Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 69
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3
Usare “di-” con due sostituenti
1 2 3 4
2,3-dimetilbutano2,3-dimetilbutano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 70Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 70
CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3
CH3
Ogni sostituente deve avere un numero
1 2 3 4 5 6
3,3-dimetilesano3,3-dimetilesano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 71Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 71
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3
Numerare prima l’estremità più vicina al primo sostituente
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimetildecano2,7,8-trimetildecano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 72Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 72
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH3
Scegliere la numerazione più bassa
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildecano3,4,8-trimetildecano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 73Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 73
CH3 CH CH2 C CH3
CH3 CH3
CH3
Un carbonio più sostituito ha la precedenza
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentano2,2,4-trimetilpentano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 74Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 74
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
6-etil-3,4-dimetilottano
1 2 3 4 5 6 7 8
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 75Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 75
ESERCIZI DI NOMENCLATURAESERCIZI DI NOMENCLATURA
2,2,3,3-TETRAMETILPENTANO2,2,3,3-TETRAMETILPENTANO
CH3C CCH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CHCHCH3
CH3 CH3
CH2CH33-ETIL-2,5-DIMETILEPTANO3-ETIL-2,5-DIMETILEPTANO
(CH3)2CHCH2CH(C2H5)C(CH3)3
3-etil-2,2,5-trimetilesano
1)1) 2)2)
3)3)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 76Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 76
ESERCIZI DI NOMENCLATURAESERCIZI DI NOMENCLATURA
4)4) 3-etil-4-metilesano
5)5) 3-isopropil-4-metilottano
6)6) 4-etil-2-metileptano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 77Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 77
L’ISOMERIA STRUTTURALE (O DI CATENA)
ISOMERI STRUTTURALI (o di catena): composti con la stessa
formula bruta ma con diversa formula molecolare e diverse proprietà
IL NUMERO DEGLI ISOMERI CRESCE CON IL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO: PER C20H42 GLI ISOMERI SONO 366319366319.
EICOSANO EICOSANO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 78Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 78
ESEMPI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 79Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 79
L’ISOMERIA STRUTTURALE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 80Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 80
CHCH33CHCHCHCHCHCH33
CHCH33
CHCH33
CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22CHCH33 ESANOESANO
CC66HH1414 2,3-DIMETILBUTANO2,3-DIMETILBUTANO
PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 69°CEBOLLIZIONE: 69°C
PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 50°CEBOLLIZIONE: 50°C
PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 58°CEBOLLIZIONE: 58°C
PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 60 °CEBOLLIZIONE: 60 °C
PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 63 °CEBOLLIZIONE: 63 °C
CHCH33CCHCCH22CHCH33
CHCH33
CHCH33
CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCHCH33
CHCH33
CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCH33
CHCH33
2,2-2,2-DIMETILBUTANODIMETILBUTANO
2-METILPENTANO2-METILPENTANO 3-METILPENTANO3-METILPENTANO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 81Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 81
Anche i gruppi alchilici sono soggetti a Anche i gruppi alchilici sono soggetti a isomeria strutturaleisomeria strutturale::
CHCH33CHCH22CHCH22
nn-PROPILE-PROPILECHCH33CHCHCHCH33
ISOISOPROPILEPROPILE
CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22
nn-BUTILE-BUTILE sec-sec-BUTILEBUTILE
CHCH33CHCH22CHCHCHCH33
ISOISOBUTILEBUTILECHCH33
CHCH
HH33CC
CHCH22
terz-terz-BUTILEBUTILECHCH33CC
CHCH33
CHCH33
n = normale
sec = secondario
terz = terziario
CATENA DEL PROPANO
CATENA DEL BUTANO
L’ISOMERIA STRUTTURALE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 82Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 82
RICAPITOLIAMORICAPITOLIAMO
Il prefisso Il prefisso n-n- è usato per indicare ogni è usato per indicare ogni gruppo alchilico in cui tutti gli atomi di gruppo alchilico in cui tutti gli atomi di carbonio formino un’unica catena lineare e carbonio formino un’unica catena lineare e in cui il punto di attacco del sostituente sia in cui il punto di attacco del sostituente sia il carbonio terminale. Può essere omesso.il carbonio terminale. Può essere omesso.
CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22ClCl
CHCH33(CH(CH22))44CHCH22ClCl
CloruroCloruro di di nn-pentile-pentile
CloruroCloruro di di nn-esile-esile
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 83Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 83
RICAPITOLIAMORICAPITOLIAMO
Il prefisso Il prefisso iso-iso- è usato per indicare un è usato per indicare un gruppo alchilico di sei atomi di carbonio o gruppo alchilico di sei atomi di carbonio o meno, che abbia all’estremità di una catena - meno, che abbia all’estremità di una catena - per il resto lineare - il gruppo (CHper il resto lineare - il gruppo (CH33))22CH e CH e
all’estremità opposta il sostituente. Deve all’estremità opposta il sostituente. Deve essere sempre indicato e vale la essere sempre indicato e vale la ii nell’ordine nell’ordine alfabetico.alfabetico.
CloruroCloruro di di isoisopentilepentileCHCHCHCH22CHCH22ClCl
CHCH33
CHCH33
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 84Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 84
I 9 ISOMERI DI CATENA DELL’EPTANOI 9 ISOMERI DI CATENA DELL’EPTANO
CC77HH1616
Ognuno necessitaOgnuno necessitadi un nome unico!di un nome unico!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 85Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 85
I CICLOALCANI
I cicloalcani hanno un legame C-C in più rispetto agli alcani corrispondenti, quindi hanno 2 atomi di idrogeno in meno.
CnH2n
NOMENCLATURA:si aggiunge il prefisso CICLO-CICLO- al nome dell’alcano corrispondente.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 86Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 86
NOMENCLATURA
CnH2nPrefisso CICLO-CICLO- al nome dell’alcano
Si indicano i sostituenti sostituenti sull’anello facendo precedere il loro nome da un numeronumero che ne indica la posizione.
CCH2
CH3
H2C
H2C CH2
H3C
1,1-DIMETILCICLOPENTANO
o DIMETILCICLOPENTANOSi assegna la posizione 1 a un dato carbonio e poi sinumerano gli altri dell’anello o in senso orario o antiorario in modo da ottenere i numeri più numeri più bassibassi possibili per le posizioni sostituiteposizioni sostituite.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 87Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 87
I CICLOALCANI
SI RAPPRESENTANO DI SOLITO CON UNA FIGURA GEOMETRICA CON TANTI VERTICI QUANTI SONO GLI ATOMI DI CARBONIO (FORMULE A POLIGONO).
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 88Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 88
ESERCIZI
terz-butilcicloeptano
1-ciclobutil-4-metilpentano
1 4 52
3
3-etil-1,1-dimetilcicloesano
BISOGNA SEMPRE CERCARE LA CATENA PIÙ LUNGA, CHE SIA APERTA O CHIUSA!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 89Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 89
con la con la stessa formula di strutturastessa formula di struttura ma ma diversa diversa orientazione nello spazioorientazione nello spazio dei gruppi di atomi. dei gruppi di atomi.
ISOMERIA CONFORMAZIONALEISOMERIA CONFORMAZIONALE
Sono ISOMERI CONFORMAZIONALI ISOMERI CONFORMAZIONALI i composti
GLI ISOMERI CONFORMAZIONALI SI INTERCONVERTONO L’UNO GLI ISOMERI CONFORMAZIONALI SI INTERCONVERTONO L’UNO NELL’ALTRO SENZA ROTTURA DI LEGAMI CHIMICI.NELL’ALTRO SENZA ROTTURA DI LEGAMI CHIMICI.
Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici.Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola.
IL MODO IN CUI GLI ATOMI SONO CONNESSI NON CAMBIA.
CONFORMAZIONECONFORMAZIONE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 90Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 90
C C
H
HH
H
H
H
LIBERA ROTAZIONELIBERA ROTAZIONE
Gli atomi legati con un legame semplice sono liberi di ruotare intorno al legame
LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA
Il carbonio e i tre idrogeni a sinistra possono ruotare rispetto al carbonio e i tre idrogeni a destra.
fissoruota
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 91Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 91
CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
ECLISSATAECLISSATA
C C
H H
HHH
H
SFALSATASFALSATA
C C
H
HH
H
H
H
Per la molecola di etano ci sono almeno 2 strutture:
• guardando lungo il C-C, gli H si vedono come esattamente sovrapposti gli uni agli altri nella conformazione ECLISSATA
1. guardando lungo il C-C, gli H risultano ruotati di 60° nella conformazione SFALSATA
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 92Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 92
ECLISSATA
H
HH
H
HH
SFALSATA
H
HH
HH
H
PROIEZIONI DI NEWMANPROIEZIONI DI NEWMAN SI OSSERVA LUNGO IL LEGAME C-C.
CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 93Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 93
CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 94Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 94
CONFORMAZIONI DEL CICLOESANOCONFORMAZIONI DEL CICLOESANO
Un altro importante esempio Un altro importante esempio è il è il cicloesanocicloesano, con le sue , con le sue molte conformazioni, tra cui molte conformazioni, tra cui le più stabili sono quelle le più stabili sono quelle a a sediasedia e e a a barcabarca..
o LA CONFORMAZIONE A SEDIA È PIÙ STABILE DI QUELLA A BARCA (minore repulsione).
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 95Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 95
CONFORMAZIONI DEL CICLOESANOCONFORMAZIONI DEL CICLOESANO
La forma a sedia del cicloesano è la stessa degli anelli a 6 atomi di carbonio nelle molecole degli zuccheri.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 96Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 96
GLI ALCHENI GLI ALCHENI
Idrocarburi che contengono almeno un doppio legame C=C
legame legame σσ + legame + legame ππ
CH2=CH2 ETILENEETILENE
CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH3
PROPENEPROPENE
1-BUTENE1-BUTENE
CH3-CH=CH-CH3 2-BUTENE2-BUTENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 97Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 97
NOMENCLATURA NOMENCLATURA
Si identificano con l’indicazione di quantiquanti atomi di carbonio fanno parte della catena e terminano con il suffisso -ENE-ENE. Davanti al nome si scrive il numero del primo dei due atomi di C coinvolti nel legame.
Quando i doppi legami sono due gli alcheni vengono detti dienidieni, quando sono tre trienitrieni e così via.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 98Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 98
NOMENCLATURA NOMENCLATURA
gruppo gruppo VINILEVINILE gruppo gruppo ALLILEALLILE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 99Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 99
ESEMPI ESEMPI 2,5,5-trimetil-2-esene1
23
45
6
2-propil-1-pentene1
23
4
5
123
45
6
4-etil-2-metil-3-esene
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 100Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 100
ESEMPI ESEMPI
2-etil-3,4-dimetil-1,4-pentadiene1
23
45
4-isopropil-1-metil cicloesene1
2 3
4
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 101Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 101
con diversa disposizionediversa disposizione sul piano della molecola dei gruppi adiacenti a un doppio legame.
ISOMERIA GEOMETRICAISOMERIA GEOMETRICA
Sono ISOMERI GEOMETRICI due composti
SI DISTINGUONO CON IL PREFISSOSI DISTINGUONO CON IL PREFISSO CISCIS (DALLA (DALLA STESSA PARTE) ESTESSA PARTE) E TRANSTRANS (DA PARTI OPPOSTE)(DA PARTI OPPOSTE)
C=CA A
H HC=CC=C
AA
AAHH
HH
CISCIS TRANSTRANS
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 102Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 102
ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENEISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 103Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 103
ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENEISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 104Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 104
ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-EPTENEISOMERI CIS E TRANS DEL 2-EPTENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 105Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 105
GLI ALCHINI GLI ALCHINI
Idrocarburi che contengono almeno un
triplo legame C≡ C
legame legame σσ + 2 legami + 2 legami ππ
CH≡≡ CH ACETILENE (ETINO)ACETILENE (ETINO)PROPINOPROPINO
1-BUTINO1-BUTINO
2-BUTINO2-BUTINO
CH≡≡ C-CH3
CH ≡≡ C-CH2-CH3
CH3-C≡≡ C-CH3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 106Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 106
Si identificano con l’indicazione di quantiquanti atomi di carbonio fanno parte della catena e terminano con il suffisso -INO-INO.
NOMENCLATURA NOMENCLATURA
Davanti al nome si scrive il numero del primo dei due atomi di C coinvolti nel legame.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 107Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 107
ESEMPIOESEMPIO
1-ciclobutil-3-metil-1-butino
1 2 3
4
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 108Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 108
GLI IDROCARBURI AROMATICIGLI IDROCARBURI AROMATICI
Si definiscono idrocarburi AROMATICI i composti ciclici con anelli di particolari proprietà (anelli AROMATICI o di tipo BENZENICO).
AROMATICO: il termine si riferisce a “profumato” confrontato con ALIFATICO (“grasso”). Oggi questi significati originali non hanno più valore.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 109Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 109
Nella molecola dei composti AROMATICI gli atomi sono legati in modo da formare uno o formare uno o più anelli planaripiù anelli planari contenenti più doppi legami o coppie di elettroni non leganti, in cui gli elettroni gli elettroni π π sono delocalizzatisono delocalizzati su tutto l’anello.
GLI IDROCARBURI AROMATICIGLI IDROCARBURI AROMATICI
CONDIZIONE DI AROMATICITÀ CONDIZIONE DI AROMATICITÀ La molecola aromatica deve contenere sopra e sotto il La molecola aromatica deve contenere sopra e sotto il piano della molecola delle nuvole cicliche di elettroni piano della molecola delle nuvole cicliche di elettroni π π delocalizzati; le nuvole π devono contenere un totale di delocalizzati; le nuvole π devono contenere un totale di
(4n + 2)(4n + 2) elettroni. elettroni. REGOLA DI HÜCKEL 4REGOLA DI HÜCKEL 4nn+2+2
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 110Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 110
IL BENZENE (CIL BENZENE (C66HH66))
Molecola esagonale piana contenente 3 doppi legami, cioè 6 elettroni ππ.
LIQUIDO INCOLORE, FACILMENTE INFIAMMABILE, POCHISSIMO MISCIBILE CON ACQUA, MISCIBILE CON I COMUNI SOLVENTI ORGANICI. È UNA SOSTANZA TOSSICA DI CUI È ACCERTATO IL POTERE CANCEROGENO. FU SCOPERTO NEL 1825 DA FARADAY NEI RESIDUI DEL GAS ILLUMINANTE.
PROPRIETÀ PROPRIETÀ
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 111Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 111
IL BENZENE (CIL BENZENE (C66HH66))
Gli atomi di carbonio dell’anello benzenico sono ibridati spsp22: due ibridi sp2 sono impiegati in un legame singolo C-C, il terzo in un legame C-H. Resta per ogni C un orbitale un orbitale pp non ibrido non ibrido perpendicolare al piano della molecola e contenente un elettrone.
QUESTI SEI ORBITALI SI FONDONO IN UN’UNICA UN’UNICA NUVOLA ELETTRONICANUVOLA ELETTRONICA SOPRA E SOTTO IL PIANO DELLA MOLECOLA: STRUTTURA MOLTO STRUTTURA MOLTO STABILE! STABILE!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 112Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 112
Tutti i legami C-C nel benzene sono uguali e hanno una lunghezza intermedia tra quella del legame semplice e quella del doppio legame.
IL BENZENE (CIL BENZENE (C66HH66))
STRUTTURE DI KEKULÈ
III
RISONANZA
IBRIDO DI RISONANZA
IL CERCHIO INDICA LA NUVOLA DEI SEI ELETTRONI π DELOCALIZZATI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 113Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 113
LA STRUTTURA DEL BENZENELA STRUTTURA DEL BENZENE
L’anello aromatico del benzene è PLANAREPLANARE
La delocalizzazione elettronica è un dato di fatto insito nella struttura molecolare del benzene
La probabilità di ritrovare gli elettroni responsabili dei doppi legami è la stessastessa in tutti i punti dell’anello benzoico!
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 114Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 114
BENZENE E ALTRI ARENIBENZENE E ALTRI ARENI
Quando al benzene (C6H6) su toglie un H rimane
il gruppo CC66HH55--, detto FENILEFENILE.
L’anello benzenico è una struttura stabile che entra in migliaia di composti.
In generale per un aromatico qualsiasi il residuo
ottenuto togliendo un H si chiama ARILEARILE e si indica
con Ar-Ar-.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 115Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 115
BENZENE E ALTRI ARENIBENZENE E ALTRI ARENI
Esistono molti composti in cui gruppi diversi sostituiscono l’H dell’anello benzenico.
TOLUENETOLUENE(metilbenzene)(metilbenzene)
Quando i metili sono due si ottengono 3 ISOMERI STRUTTURALI:
ORTOORTOXILENE METAMETAXILENE PARAPARAXILENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 116Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 116
BENZENE E ALTRI ARENIBENZENE E ALTRI ARENI
1,2-dimetilbenzene1,2-dimetilbenzene
METAMETAXILENEPARAPARAXILENE
Per la nomenclatura dei tre composti ottenuti con la doppia sostituzione di H con CH3 esistono due possibilità:
• la numerazionenumerazione degli atomi di carbonio dell’anello
1,3-dimetilbenzene1,3-dimetilbenzene 1,4-dimetilbenzene1,4-dimetilbenzene
• Usare i prefissi ORTO, METAORTO, META e PARAPARA e, se esiste, il nome tradizionaletradizionale dell’idrocarburo
ORTOORTOXILENE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 117Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 117
IDROCARBURI AROMATICI
44n + n + 22
AROMATICITÀAROMATICITÀ
ELETTRONI π
NAFTALENENAFTALENE n n = 2= 2
ANTRACENEANTRACENE
n n = 3= 3
FENANTRENEFENANTRENE
n n = 3= 3
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 118Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 118
COMPOSTI AROMATICI
44n + n + 22
AROMATICITÀAROMATICITÀ
ELETTRONI π
PirroloPiridina
n n = 1= 1 n n = 1= 1
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 119Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 119
NOMENCLATURA AROMATICI
1-etil-3-metilbenzene1-etil-3-metilbenzene1
2
3
4
5
6
1-etil-3-propilbenzene1-etil-3-propilbenzene
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 120Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 120
GLI ETEROCICLI AROMATICIGLI ETEROCICLI AROMATICI
I composti eterociclicieterociclici sono composti ad anello contenenti, tra gli atomi costituenti l’anello, uno o più atomi diversi dal carbonio.
Alcuni composti eterociclici hanno proprietà aromatichearomatiche (una nuvola di elettroni ππ delocalizzata su tutto l’anello come nel benzene).
I derivati degli eterocicli sono importanti anche in campo farmaceuticofarmaceutico.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 121Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 121
GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI
L’atomo (o più spesso il L’atomo (o più spesso il gruppo di atomi) che gruppo di atomi) che contraddistingue la struttura contraddistingue la struttura di una data di una data famigliafamiglia di di composti organici e nello composti organici e nello stesso tempo ne determina le stesso tempo ne determina le proprietàproprietà si chiama si chiama GRUPPO GRUPPO FUNZIONALEFUNZIONALE.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 122Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 122
Una gran parte della chimica organica è quindi la chimica dei gruppi funzionalichimica dei gruppi funzionali.
Se identificheremo un dato gruppo in una molecola, potremo subito prevederne una serie di determinate proprietà chimiche e fisiche; se una molecola complicata contiene parecchi gruppi funzionali diversi, avrà delle proprietà che saranno un insieme delle proprietà dei vari gruppi funzionali.
GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 123Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 123
ARENI
ALCOLI-OLO
GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI
ALCANI
ALCHENI
ALCHINI
-ANO
-ENE
-INO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 124Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 124
GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI
ETERI
AMMINE
ALDEIDI
CHETONI
ACIDI CARBOSSILICI
ESTERI
AMMIDI
-ETERE
-AMMINO
-ALE
-ONE
… -OICO
ACIDO
-OATO
-AMMIDE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 125Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 125
GLI ALOGENURI ORGANICIGLI ALOGENURI ORGANICI
CHClCHCl33 triclorometano o cloroformio (usato come anestetico);
CFCF22ClCl22 difluorodiclorometano o freon (nei frigoriferi domestici, un tempo gas propellente nelle bombolette spray);
CHCH22=CHCl=CHCl, cloroetene o cloruro di vinile (prodotto in grandi quantità per preparare il polimero PVC).
Composti di tipo R-XR-X o Ar-XAr-X, dove XX è un ALOGENOALOGENO:
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 126Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 126
GLI ALOGENURI ALCHILICIGLI ALOGENURI ALCHILICI
H
H
CR X
PRIMARIO
R
H
CR X
SECONDARIO
R
R
CR X
TERZIARIO
Il gruppo funzionale di un alogenuro alchilico è l’atomo di alogeno.
Gli alogenuri alchilici si distinguono a seconda del tipo di atomo di carbonio a cui l’alogeno è legato.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 127Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 127
NOMENCLATURA NOMENCLATURA
CH3CH2CH2CH2Br
Gli alogenuri alchilici possono essere chiamati in due modi diversi: nomi correnti e nomenclatura IUPAC.
Bromuro di n-butile1-bromobutano
CH3CHCH3
Cl Cloruro di isopropile2-cloropropano
CH3CHCH2Cl
CH3 Cloruro di isobutile1-cloro-2-metilpropano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 128Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 128
GLI ALCOLIGLI ALCOLI
Gli alcoli si possono considerare Gli alcoli si possono considerare derivati derivati dall’acquadall’acqua per sostituzione di uno degli atomi per sostituzione di uno degli atomi di H con un gruppo organico. Al pari dell’acqua di H con un gruppo organico. Al pari dell’acqua formano formano legami a idrogenolegami a idrogeno intermolecolari. intermolecolari.
ALCOL (dall’arabo) = “polvere fine”. Il termine finì a significare ALCOL (dall’arabo) = “polvere fine”. Il termine finì a significare “essenza” o “spirito” di una cosa e, in particolare, il liquido “essenza” o “spirito” di una cosa e, in particolare, il liquido ottenuto dalla distillazione del vino. ottenuto dalla distillazione del vino.
Un ALCOLALCOL è un composto in cui è presente il gruppo funzionale –OH–OH legato a un gruppo alchilico (R-OHR-OH).
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 129Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 129
Gli alcoli si suddividono in tre classitre classi a seconda del numero degli altri gruppi organici (R) che si trovano congiunti con l’atomo di carbonio recante il gruppo –OH.
GLI ALCOLIGLI ALCOLI
1. R1. RCCHH22-OH ALCOLI PRIMARI-OH ALCOLI PRIMARI
2. R2. R22CCH-OH ALCOLI SECONDARIH-OH ALCOLI SECONDARI
3. R3. R33CC-OH ALCOLI TERZIARI-OH ALCOLI TERZIARI
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 130Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 130
GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA
Si identifica con il nome della catena idrocarburica corrispondente seguito dal suffisso –OLO–OLO.
l’etanoloetanolo o alcol etilicoalcol etilico è l’alcol per eccellenza e si presenta come liquido incolore (contenuto in percentuali variabili in vino, birra, distillati e liquori).
Il metanolometanolo o alcol metilicoalcol metilico è un liquido tossico con odore e sapore abbastanza gradevoli;
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 131Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 131
GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA
Un altro aspetto della varietà del carbonio è la possibilità che le sue molecole hanno di contenere più di un gruppo funzionalepiù di un gruppo funzionale.
Quando in una molecola di alcol sono presenti duedue gruppi alcolici –OH, il composto si chiamerà DIOLODIOLO.
HOCHHOCH22CHCH22OHOH 1,2-etandioloolo11 22
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 132Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 132
2
GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA
metanoloolo
etanoloolo
1-ottanoloolo
1-propanoloolo11 22 33
11 22 33 44 55 66 77 88
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 133Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 133
GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA
2-metil-1-butanoloolo
3-metil-1-butanoloolo
11 22 33 44
11 22 33 44
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 134Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 134
GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA
2-propanoloolo
Alcol benzilico
si chiama gruppo benzilicobenzilico
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 135Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 135
GLI ALCOLIGLI ALCOLI
Alcol metilicoo metanolo
Alcol etilico o etanolo
Alcol propilicoo propanolo
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 136Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 136
I FENOLII FENOLI
Un FENOLOFENOLO è un composto di formula generale Ar-OHAr-OH,, dove Ar è un fenile sostituito o qualche altro gruppo arilico.
I fenoli si differenziano dagli alcoli perché hanno il gruppo –OH–OH direttamente legatolegato all’anello aromatico.
Il composto progenitore, il fenolo propriamente dettofenolo propriamente detto, è un solido molecolare bianco cristallino. Un tempo si otteneva per distillazione dal catrame di carbon fossile mentre oggi lo si produce principalmente per sintesi del benzene. Molti fenoli si trovano in natura e sono responsabili dell’aroma dei vegetali. FENOLOFENOLO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 137Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 137
GLI ETERIGLI ETERI
Una molecola di ETEREETERE è costituita da due gruppi alchilici legati a un atomo di ossigeno (R-O-R’R-O-R’). Esistono anche eteri aromatici (Ar-O-ArAr-O-Ar) o misti (Ar-O-RAr-O-R).
Esistono anche eteri ciclici nei quali l’atomo di ossigeno fa parte di un anello a tre o più termini, come gli EPOSSIDI e altri.
Ossido di etilene (Ossirano)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 138Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 138
GLI ETERIGLI ETERI
Un etere si ottiene per reazione di DISIDRATAZIONEDISIDRATAZIONE da due molecole di ALCOL.
2R-O-HH2SO4, calore
R-O-R + H2O
Gli eteri sono insolubiliinsolubili in acqua ma infiammabili. Trovano impiego soprattutto come solventi, come plastificanti e come intermedi nelle sintesi organiche.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 139Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 139
GLI ETERI: NOMENCLATURAGLI ETERI: NOMENCLATURA
Il nome degli eteri viene generalmente formato facendo precedere la parola ETERE ETERE ai nomi dei due gruppi legati all’atomo di ossigeno.
etere dietilicoetere dietilico
considerato l’considerato l’<<<<etereetere>>>>, , un tempo adoperato ai un tempo adoperato ai fini anesteticifini anestetici
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 140Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 140
GLI ETERI: NOMENCLATURAGLI ETERI: NOMENCLATURA
CHCH33OOCHCH33
etere dimetilicoetere dimetilico
CHCH33CHCHOOCHCHCHCH33
CHCH33 CHCH33
etere diisopropilicoetere diisopropilico
CHCH33OOCCHCCH33
CHCH33
CHCH33
etereetere terz terz-butilmetilico-butilmetilico
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 141Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 141
GLI ETERI: NOMENCLATURAGLI ETERI: NOMENCLATURA
Se i due gruppi alchilici o arilici sono Se i due gruppi alchilici o arilici sono identici, l’etere è identici, l’etere è SIMMETRICO SIMMETRICO (ad es. (ad es. etere dietilicoetere dietilico, , etere diisopropilicoetere diisopropilico); se ); se sono diversi è sono diversi è ASIMMETRICOASIMMETRICO (ad esempio (ad esempio etere etere terzterz-butilmetilico-butilmetilico).).
Se uno dei due gruppi non ha un nome Se uno dei due gruppi non ha un nome semplice, il composto può essere semplice, il composto può essere considerato un considerato un ALCOSSIALCOSSI derivato. derivato.
CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCHCH22CHCH33
OOCHCH33
3-met3-metossiossiesanoesano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 142Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 142
LE ALDEIDI E I CHETONILE ALDEIDI E I CHETONI
Adeidi (RCHORCHO) e chetoni (RCOR’) contengono il GRUPPO CARBONILICO C=O e spesso sono riuniti sotto il nome di COMPOSTI CARBONILICICOMPOSTI CARBONILICI, data l’influenza fondamentale di tale gruppo sul loro comportamento chimico.
ALDEIDE ALDEIDE FORMICAFORMICA
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 143Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 143
IL GRUPPO CARBONILICOIL GRUPPO CARBONILICO
Esaminiamo la struttura del gruppo carbonilico. L’atomo di carbonio del carbonile è legato ad altri tre
atomi con legami σ che utilizzano orbitali sp2 e quindi giacciono in un piano e sono separati da angoli di 120°.
I due rimanenti ibridi sp2 dell’ossigeno ospitano le due coppie elettroniche di non legame.
Uno di questi tre legami σ è con l’atomo di ossigeno, che è anche ibridato sp2. Il restante orbitale p dell’atomo di carbonio si sovrappone al restante orbitale p dell’ossigeno
formando un legame π: l’atomo di carbonio è quindi legato all’atomo di ossigeno da un DOPPIO LEGAMEDOPPIO LEGAME.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 144Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 144
IL GRUPPO CARBONILICOIL GRUPPO CARBONILICO
Gli elettroni del doppio legame carbonilico uniscono due atomi di elettronegatività MOLTO diversa e quindi non
sono ugualmente distribuiti; la nube elettronica π è più attirata dall’atomo più elettronegativo, cioè dall’ossigeno.
C=OC=Oδ-δ+
Sperimentalmente è stato misurato che gli elettroni del gruppo carbonilico sono inegualmente distribuiti.
Il gruppo carbonilico determina le proprietà chimiche e fisiche delle aldeidi e dei chetoni.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 145Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 145
IL GRUPPO CARBONILICOIL GRUPPO CARBONILICO
LEGAME σ
LEGAME π
C=OC=Oδ-δ+
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 146Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 146
LE ALDEIDILE ALDEIDI
Sono ALDEIDIALDEIDI i composti che hanno un alchile R- e un atomo di idrogeno H legati al gruppo carbonilico.
La formula bruta è RCHORCHO.
Le aldeidialdeidi vengono usate nell’industria dei profumi o come antisettico (formaldeide). L’impiego principale è come intermedi per altri prodotti chimici, nell’industria delle materie plastiche, farmaceutica, dei coloranti, ecc.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 147Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 147
LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA
La nomenclatura IUPACIUPAC delle aldeidi segue il solito schema: la catena più lungapiù lunga a cui è legato il gruppo –CHO è considerata la struttura basebase e il nome si forma sostituendo alla desinenza –o–o dell’acano corrispondente il suffisso –ALE–ALE.
La posizioneposizione dei sostituenti viene indicata con dei numerinumeri considerando sempre il carbonio carbonilico come C1 C1.
I nomi più comuni delle aldeidi derivano dall’ACIDO CARBOSSILICO
corrispondente, sostituendo la parola acido con ALDEIDE.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 148Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 148
LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA
metanalemetanale o formaldeide o aldeide formicao formaldeide o aldeide formica
etanaleetanale o acetaldeide o aldeide aceticao acetaldeide o aldeide acetica
propanalepropanale o o aldeide propionicaaldeide propionica
H C O
H
=
3HC C O
H
=
CH3CH2 C O
H
=
CH3CH2CH2 C O
H
= butanalebutanale o o aldeide aldeide nn-butirrica-butirrica
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 149Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 149
LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA
pentandialepentandiale o glutaraldeideo glutaraldeide
butanalebutanale o butiraldeideo butiraldeide
3-idrossibutanale3-idrossibutanale o o β-β-idrossibutiraldeideidrossibutiraldeide
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 150Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 150
LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA
benzaildeidebenzaildeide
para-para-tolualdeidetolualdeide
CH3CH2CH2CHC=O
H
CH3
2-metilpentanale2-metilpentanale
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 151Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 151
I CHETONII CHETONI
Un CHETONECHETONE è costituito da due gruppi alchilici legati al gruppo carbonilico (RCOR’RCOR’, con R uguale o diverso da R’).
Il più semplice chetone è l’acetone acetone (propanone),(propanone), liquido volatile usato in vernici e lacche.
La formula bruta è RCOR’RCOR’.
Da un punto di vista industriale i chetoni sonomolto importanti nella produzione di prodotti medicinali, profumi,materie plastiche, vetri sintetici, resine metacriliche etc. Come Solventi si impiegano nell’estrazione degli oli essenziali, nell’industria delle materie plastiche e degli inchiostri.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 152Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 152
I CHETONI: NOMENCLATURAI CHETONI: NOMENCLATURA
Secondo il sistema IUPAC la catena più lunga in cui è inserito il gruppo carbonilico è considerata la struttura base e il nome si forma sostituendo alla desinenza –o–o dell’alcano corrispondente il suffisso –ONE–ONE.
La posizioneposizione dei diversi gruppi si indica con numerinumeri, dando all’atomo di carbonio carbonilico il numero più più basso possibilebasso possibile.
In alcuni composti POLIFUNZIONALIPOLIFUNZIONALI (con diversi GF) la presenza del gruppo chetonico può essere indicata dal prefisso CHETOCHETO--, preceduto da un numero di posizione nella molecola.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 153Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 153
I CHETONI: NOMENCLATURAI CHETONI: NOMENCLATURA
Il più semplice dei chetoni alifatici ha il nome comune di ACETONEACETONE. Nella maggior parte degli altri chetoni alifatici si indica il nomenome dei due gruppigruppi legati all’atomo di carbonio carbonilico, facendoli seguire dalla parola CHETONECHETONE.
Un chetonechetone in cui il gruppo carbonilico è legato all’anello del benzene prende il suffisso –FENONE.–FENONE.
acetofenoneacetofenone benzofenonebenzofenone
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 154Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 154
I CHETONI: NOMENCLATURAI CHETONI: NOMENCLATURA
butanonebutanone o etil-metil-chetone o etil-metil-chetone
2-pentanone 2-pentanone o metil-o metil-nn-propil-chetone-propil-chetone
3-pentanone3-pentanone o dietilchetone o dietilchetone
CH3CH2 C
O
= CH3
CH3CH2CH2 C
O
= CH3
CH3CH2 C
O
= CH2CH3
CH3
CH3CH C
O
= CH33-metil-2-butanone3-metil-2-butanone o o isopropil-metil-chetoneisopropil-metil-chetone
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 155Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 155
GLI ACIDI CARBOSSILICIGLI ACIDI CARBOSSILICI
Gli ACIDI CARBOSSILICIACIDI CARBOSSILICI sono composti in cui un gruppo alchilico R- o un gruppo arilico Ar- sono legati a un gruppo funzionale CARBOSSILICO CARBOSSILICO .
Si indicano con RCOOHRCOOH o ArCOOHArCOOH.
OO
OHOHCC
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 156Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 156
NOMENCLATURANOMENCLATURA
Gli ACIDI CARBOSSILICIACIDI CARBOSSILICI ALIFATICIALIFATICI sono noti da molto tempo, hanno quindi nomi CORRENTICORRENTI riferiti alla loro provenienza naturale.
Ad esempio l’acido formicoacido formico (HCOOH) ricorda i morsi delle formiche rosse;
l’acido butirricoacido butirrico (C4O2H) ha odore tipico del burro rancido;
gli acidi capronico acidi capronico (C6O2H), caprilicocaprilico (C8O2H) e
caprinicocaprinico (C10O2H) si trovano nel grasso di capra.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 157Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 157
NOMENCLATURANOMENCLATURA
La nomenclatura IUPACIUPAC segue le regole generali: si considera come base il nome del corrispondente alcano e si sostituisce la desinenza –O–O con –OICO–OICO, premettendo la parola ACIDOACIDO.
La posizione del sostituente si indica con un numero, ma si considera C1C1 il carbonio del gruppo carbossilico CCOOH.
C-C-C-C-COOH12345
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 158Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 158
ACIDI BICARBOSSILICIACIDI BICARBOSSILICI
Se il sostituente R è un secondo gruppo carbossilico il composto è un ACIDO BICARBOSSILICOACIDO BICARBOSSILICO. In questo caso la nomenclatura IUPAC prevede il suffisso –DIOICO –DIOICO. Esistono anche per questi acidi nomi comuni.
HOOCCH2COOHACIDO PROPANACIDO PROPANDIDIOICOOICOACIDO MALONICO ACIDO MALONICO
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH ACIDO ESANACIDO ESANDIDIOICOOICOACIDO ADIPICO ACIDO ADIPICO
HOOCCH2CCH2COOH
CH3
CH3
ACIDO ACIDO β,β-β,β-DIMETILGLUTARICO DIMETILGLUTARICO
ACIDO ACIDO 3,3-DIMETILPENTAN3,3-DIMETILPENTANDIDIOICOOICO
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 159Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 159
GLI ACIDI CARBOSSILICIGLI ACIDI CARBOSSILICI
Acido cicloesancarbossilicoAcido cicloesancarbossilico
CH2=CHCOOH Acido propAcido propenenoicooico o acido acrilico o acido acrilico
CH3CH=CHCOOH Acido Acido 2-2-butbutenenoicooico
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 160Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 160
LE AMMINELE AMMINE
Le AMMINE AMMINE sono composti basici contenenti azoto, si considerano derivati organici dell’ammoniaca.
Le ammine possono formare legami a idrogeno con l’acqua, di conseguenza le ammine inferiori fino a circa sei atomi di carbonio sono completamente solubili in acqua; le ammine in genere sono solubili anche nei solventi meno polari come l’etere, l’alcol, ecc.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 161Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 161
LE AMMINELE AMMINE
H
NR H
PRIMARIA
Le ammine si classificano come primarieprimarie, secondarie o terziarie a seconda se all’azoto sono legati uno, duedue o tre gruppi alchilici o arilici.
SECONDARIA
R’
NR H
TERZIARIA
R’
NR R’’
I prodotti finali di molte reazioni dipendono dal numero di atomi d’idrogeno legati all’azoto e quindi sono molto diversi per le ammine delle varie classi.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 162Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 162
LE AMMINELE AMMINE
Le molecole delle ammine contengono un atomo di azoto a struttura tetraedrica portatore di un doppietto elettronicodoppietto elettronico.
metilamminametilammina dimetilamminadimetilammina trimetilamminatrimetilammina
primariaprimaria secondariasecondaria terziariaterziaria
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 163Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 163
LE AMMINE: NOMENCLATURALE AMMINE: NOMENCLATURA
Il nome delle ammine alifatiche si forma indicando il nome del gruppo o dei gruppi alifatici legati all’azoto facendo seguire la parola AMMINAAMMINA.
Per i composti più complicati si fa precedere la parola AMMINO- (o N-metilammino o N,N-dietilammino-, ecc.) al nome della catena principale.
terz-butilammina etilmetilammina
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 164Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 164
LE AMMINE:NOMENCLATURALE AMMINE:NOMENCLATURA
metilamminametilammina
dimetilamminadimetilammina
trimetilamminatrimetilammina
H2NCHCHNH2
etilendiamminaetilendiammina
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DERIVATI CARBOSSILICIDERIVATI CARBOSSILICI
CLORURO ACILICOCLORURO ACILICO
RCORCOClCl
ESTEREESTERE
RCORCOOR’OR’
AMMIDE
RCONH2
(mancano le anidridi aciliche)(mancano le anidridi aciliche)
ACIDO CARBOSSILICO
RCORCOOHOH
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GLI ESTERIGLI ESTERI
Si ha un estereestere quando l’idrogeno di un gruppo carbossilico è sostituito da un gruppo alchilico.
Gli esteri sono insolubili in acqua e hanno un odore molto gradevole (il profumo dei frutti è dovuto spesso a particolari esteri).
La formula bruta è RCOOR’RCOOR’.
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GLI ESTERI: NOMENCLATURAGLI ESTERI: NOMENCLATURA
Il nome dell’estere deriva dal nome del corrispondente acido carbossilicoacido carbossilico, sia dal suo nome comune sia dal nome IUPAC, sostituendo il suffisso –OICO–OICO con il suffisso –ATO–ATO e togliendo la parola ACIDO. Inoltre si aggiunge dopo questa parola “didi nome del gruppo alchilico Rgruppo alchilico R”.
ACETACETATO DI ATO DI ETILEETILE(O ETIL ACETATO)(O ETIL ACETATO)
Acido acetico, CHAcido acetico, CH33COOHCOOH (ACIDO ETANOICO)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 168Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 168
GLI ESTERI: NOMENCLATURAGLI ESTERI: NOMENCLATURA
ACETACETATO DI ATO DI PENTILEPENTILECHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22OCOCHOCOCH33
PENTANOPENTANOATO DI ATO DI ETILEETILEoo etil pentanoatoetil pentanoato
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 169Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 169
LE AMMIDILE AMMIDI
Le AMMIDI AMMIDI sono composti derivati dell’ammoniaca ma contenenti un gruppo carbonilico legato all’azoto (RCONHRCONH22).
Per R=H si ottiene laFORMAMMIDEFORMAMMIDE
HCONH2
(nome derivante dal corrispondente acido: HCOOH, acido formicoacido formico)
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 170Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 170
I CLORURI ACILICII CLORURI ACILICI
I CLORURI ACILICI CLORURI ACILICI sono composti derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione del -OH-OH con il gruppo –Cl–Cl. (RCOClRCOCl).
CLORURO ACILICOCLORURO ACILICO
RCORCOClCl I cloruri degli acidi hanno odori pungenti e irritanti, in parte dovuti alla loro facile idrolisi ad HCl e acido carbossilico.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 171Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 171
LE ANIDRIDILE ANIDRIDI
Le ANIDRIDI ANIDRIDI si ottengono dagli acidi carbossilici per sostituzione dell’ -OH-OH con il gruppo –OCOR–OCOR (RCOOCORRCOOCOR).
ANIDRIDE ACETICAANIDRIDE ACETICA
(nome: sostituzione di ACIDO con ANIDRIDE)
CH3 CO
=
O
=CO
CH3
CH3 CO
=
OHACIDO ACETICO (ETANOICO)
da
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 172Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 172
GLI AMMINOACIDIGLI AMMINOACIDI
Gli AMMINOACIDI AMMINOACIDI sono composti bifunzionali, con due distinti gruppi funzionali nella molecola:
il gruppo amminicoamminico e quello carbossilicocarbossilico.
Sono i mattoni fondamentali delle PROTEINE, PROTEINE, in cui sono uniti da legame peptidico peptidico (-CONH-) (-CONH-).
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 173Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 173
NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA
REGOLEREGOLE IDENTIFICARE IL GRUPPO FUNZIONALE IDENTIFICARE IL GRUPPO FUNZIONALE PRINCIPALEPRINCIPALE;;
trovare la trovare la catenacatena lineare di atomi di carbonio lineare di atomi di carbonio più lungapiù lunga concontenente il tenente il gruppo funzionalegruppo funzionale e con il maggior numero e con il maggior numero di legami multipli e attribuirle il nome dell’di legami multipli e attribuirle il nome dell’idrocarburoidrocarburo corrispondente;corrispondente;
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 174Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 174
NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA
identificare i identificare i sostituentisostituenti e gli e gli altri gruppi funzionalialtri gruppi funzionali non principali (se ci sono), assegnare i non principali (se ci sono), assegnare i prefissiprefissi e e disporli in disporli in ordine alfabeticoordine alfabetico, se ci sono sostituenti che , se ci sono sostituenti che iniziano con la stessa lettera si metterà prima quello iniziano con la stessa lettera si metterà prima quello preceduto dal numero minore di attacco alla catena preceduto dal numero minore di attacco alla catena principale; principale;
aggiungere al nome della catena principale il/i aggiungere al nome della catena principale il/i suffissosuffisso/i /i del o dei del o dei legami multiplilegami multipli e poi del e poi del gruppo funzionale gruppo funzionale principale;principale;
numerarenumerare la catena principale da un lato all’altro, la catena principale da un lato all’altro, dando al gruppo funzionale principale oppure al dando al gruppo funzionale principale oppure al doppio legame (che ha precedenza sul legame triplo) doppio legame (che ha precedenza sul legame triplo) numero numero minoreminore possibile; possibile;
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 175Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 175
NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA
i nomi dei sostituenti sono aggiunti sotto forma di i nomi dei sostituenti sono aggiunti sotto forma di prefissi al nome principale secondo questo schema:prefissi al nome principale secondo questo schema:
in ordine alfabetico;in ordine alfabetico;
preceduti dal prefisso preceduti dal prefisso di-di-, , tri-tri- … per sostituenti che … per sostituenti che compaiano più volte;compaiano più volte;
preceduti dai preceduti dai numeri di posizionenumeri di posizione, uno per ogni , uno per ogni gruppo, separati dalle lettere del nome da un trattino e gruppo, separati dalle lettere del nome da un trattino e dagli altri numeri da virgole.dagli altri numeri da virgole.
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 176Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 176
PRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALIPRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI
PRIORITÀPRIORITÀMINOREMINORE
CLASSECLASSE SUFFISSISUFFISSI PREFISSIPREFISSI––OICOOICOo -CARBOSSILICOo -CARBOSSILICO
ACIDO ACIDO CARBOSSILICOCARBOSSILICO (CARBOSSI)(CARBOSSI)
ESTEREESTERE -ILE o -ATO-ILE o -ATO (-OSSICARBONIL)(-OSSICARBONIL)
ALOGENURI ALOGENURI ACILICIACILICI (ALOGENOFORMIL)(ALOGENOFORMIL)-OIL -OIL
ALOGENUROALOGENURO
-AMMIDE-AMMIDE (CARBAMOIL)(CARBAMOIL)AMMIDEAMMIDE
-NITRILE-NITRILE CIANO-CIANO-NITRILENITRILE
-ALE-ALE (FORMIL- o OSSO-)(FORMIL- o OSSO-)ALDEIDEALDEIDE
-ONE-ONE (OSSO-)(OSSO-)CHETONECHETONE
-OLO-OLO IDROSSI-IDROSSI-ALCOLALCOL
-AMMINA-AMMINA AMMINO-AMMINO-AMMINAAMMINA
ETERIETERI R-OSSI-R-OSSI-
ALOGENO-ALOGENO-DERIVATIDERIVATI
FLUORO-, CLORO-, FLUORO-, CLORO-, BROMO-, IODIO-BROMO-, IODIO-
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 177Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 177
ACIDO FULVICO
ESERCIZIO…
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 178Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 178
ESERCIZI ESERCIZI Cerchiare e dare il nome al/ai GF
CHETONE
ALOGENURO
CHETONEALCOL
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 179Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 179
ESERCIZI ESERCIZI
ETERE ALCHENE
ACIDO CARBOSSILICO
AMMIDE
ALOGENO
ALCHENE
ALCOL
ALCOL
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 180Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 180
ESERCIZI ESERCIZI
ALCOL
ALOGENO
ACIDO CARBOSSILICO
CHETONE
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 181Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 181
ESERCIZI ESERCIZI
3-butil-1-esen-4-ino
1-epten-5-ino
5-epten-1-ino
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 182Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 182
ESERCIZI ESERCIZI
1-butanolo
2-metil-1-propanolo
CH3CH2CHCH2C=O
H
CH3
3-metilpentanale
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 183Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 183
ESERCIZI ESERCIZI
1,3-dimetil-1,3-ciclopentadiene
3,3,6,6-tetrametil-1,4-cicloesadiene
1,1,3-trimetilciclobutano
ciclobutilcicloesano
Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 184Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 184
ARGOMENTI DEL TEST DI AZZERAMENTOARGOMENTI DEL TEST DI AZZERAMENTO CLASSIFICAZIONE ATOMI DI CCLASSIFICAZIONE ATOMI DI C FORMULE CONDENSATE, A LINEE,FORMULE CONDENSATE, A LINEE, A POLIGONOA POLIGONO ISOMERIE (STRUTTURALE, CONFOR-ISOMERIE (STRUTTURALE, CONFOR- MAZIONALE, GEOMETRICA)MAZIONALE, GEOMETRICA) IDROCARBURI ALIFATICI E AROMATICIIDROCARBURI ALIFATICI E AROMATICI (NOMENCLATURA)(NOMENCLATURA)
RICONOSCIMENTO E NOMENCLATURARICONOSCIMENTO E NOMENCLATURA DEI GFDEI GF
CLASSIFICAZIONE ALCOLI, AMMINECLASSIFICAZIONE ALCOLI, AMMINE E ALOGENURI ALCHILICIE ALOGENURI ALCHILICI