materiale azeramento

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1 Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1 Azzeramento del debito formativo in Azzeramento del debito formativo in CHIMICA – CHIMICA – II parte II parte A cura di: A cura di: Dott.ssa Marta Corno Marta Corno Università degli Studi Università degli Studi di Torino di Torino Dip. Chimica IFM Dip. Chimica IFM Via P. Giuria, 7 Via P. Giuria, 7 10125 Torino 10125 Torino [email protected] [email protected]

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 1

Azzeramento del debito formativo inAzzeramento del debito formativo in

CHIMICA –CHIMICA – II parteII parteA cura di: A cura di:

Dott.ssa Marta CornoMarta Corno

Università degli StudiUniversità degli Studi

di Torino di Torino

Dip. Chimica IFMDip. Chimica IFM

Via P. Giuria, 7 Via P. Giuria, 7

10125 Torino10125 Torino

[email protected]@unito.it

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 2Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 2

ProgrammaProgramma

Gli idrocarburi ciclici: cicloalcani (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi ciclici: cicloalcani (nomenclatura IUPAC)

Introduzione alla chimica del carbonio (proprietà Introduzione alla chimica del carbonio (proprietà elettroniche, ibridazione, legami semplici, doppi, elettroniche, ibridazione, legami semplici, doppi, tripli, tripli, σσ e e ππ) )

Le formule in chimica organica (condensate, a linee, a Le formule in chimica organica (condensate, a linee, a poligono…)poligono…)

Intermedi carichi e non del carbonioIntermedi carichi e non del carbonio La risonanzaLa risonanza Gli eteroatomiGli eteroatomi Gli idrocarburi saturi: alcani (nomenclatura IUPAC, gruppi Gli idrocarburi saturi: alcani (nomenclatura IUPAC, gruppi

alchilici, radicali alchilici, classificazione degli atomi di alchilici, radicali alchilici, classificazione degli atomi di carbonio in primario, secondario, terziario e quaternario…)carbonio in primario, secondario, terziario e quaternario…)

L’isomeria strutturale o di catena (esempi)L’isomeria strutturale o di catena (esempi)

Gli idrocarburi insaturi: alcheni (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi insaturi: alcheni (nomenclatura IUPAC) L’isomeria conformazionale (esempi)L’isomeria conformazionale (esempi)

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 3Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 3

ProgrammaProgramma

Alogenuri organici, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi Alogenuri organici, alcoli, fenoli, eteri, aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, ammine carbossilici, esteri, ammidi, cloruri acilici, anidridi, ammine (classificazione e principali proprietà)(classificazione e principali proprietà)

L’isomeria geometricaL’isomeria geometrica Gli idrocarburi insaturi: alchini (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi insaturi: alchini (nomenclatura IUPAC) Gli idrocarburi aromatici (nomenclatura IUPAC)Gli idrocarburi aromatici (nomenclatura IUPAC) Il benzene (struttura, proprietà, derivati)Il benzene (struttura, proprietà, derivati) Gli eterocicli aromaticiGli eterocicli aromatici I gruppi funzionali (definizione e riconoscimento)I gruppi funzionali (definizione e riconoscimento) Regole di nomenclatura organica secondo l’ordine di Regole di nomenclatura organica secondo l’ordine di

priorità dei gruppi funzionalipriorità dei gruppi funzionali

Le reazioni in chimica organica (reagenti elettrofili e Le reazioni in chimica organica (reagenti elettrofili e nucleofili, omolisi ed eterolisi…)nucleofili, omolisi ed eterolisi…)

L’isomeria otticaL’isomeria ottica

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 4Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 4

LA CHIMICA ORGANICALA CHIMICA ORGANICA

La chimica organica oggi mi fa quasi La chimica organica oggi mi fa quasi impazzire: mi sembra di trovarmi impazzire: mi sembra di trovarmi dinanzi a una foresta vergine tropicale dinanzi a una foresta vergine tropicale piena di cose interessantissime, una piena di cose interessantissime, una terrificante giungla senza fine, dove terrificante giungla senza fine, dove uno non si azzarda a entrare perché uno non si azzarda a entrare perché apparentemente priva di vie d’uscita.apparentemente priva di vie d’uscita.

Friedrich Wöhler, 1835

TEORIA STRUTTURISTICAOGGI CI AIUTA

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 5Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 5

LA LA CHIMICA CHIMICA ORGANICAORGANICA

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 6Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 6

LA CHIMICA DEL CARBONIO LA CHIMICA DEL CARBONIO

La chimica La chimica organicaorganica è la chimica dei è la chimica dei composti composti del carbonio. del carbonio.

Il termine è eredità di un tempo in cui i composti chimici Il termine è eredità di un tempo in cui i composti chimici si dividevano in si dividevano in due classidue classi ben distinte: ben distinte:

Composti Composti INORGANICIINORGANICI: : provenienti dal regno provenienti dal regno mineraleminerale

CompostiComposti ORGANICI ORGANICI: : provenienti dai regni provenienti dai regni animale e vegetaleanimale e vegetale

In realtà questi composti non devono per forza provenire da In realtà questi composti non devono per forza provenire da materiale biologico ma possono essere prodotti materiale biologico ma possono essere prodotti in laboratorioin laboratorio da sostanze inorganiche. La terminologia però sussiste.da sostanze inorganiche. La terminologia però sussiste.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 7Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 7

NH2C NH2

O

NH4 CNO+ -

Sintesi dell’UREA (organica) da CIANATO DI AMMONIO (inorganico)

inorganicoinorganico organicoorganico

Friedrich Wohler 1828ESPERIMENTO CRITICO

LA CHIMICA DEL CARBONIO LA CHIMICA DEL CARBONIO

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 8Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 8

LA CHIMICA DEL CARBONIOLA CHIMICA DEL CARBONIO

Il Il carboniocarbonio è un elemento speciale, può formare è un elemento speciale, può formare milionimilioni di composti. Gli atomi di carbonio possono legarsi l’uno di composti. Gli atomi di carbonio possono legarsi l’uno all’altro in un all’altro in un numero estremamente più elevatonumero estremamente più elevato di di quanto non possano fare gli atomi degli altri elementi.quanto non possano fare gli atomi degli altri elementi.

immensa importanza immensa importanza praticapratica della chimica organica: della chimica organica:

chimica dei coloranti e medicinali;chimica dei coloranti e medicinali; chimica della carta e dell’inchiostro;chimica della carta e dell’inchiostro; chimica delle vernici e delle plastiche;chimica delle vernici e delle plastiche; chimica della benzina e della gomma;chimica della benzina e della gomma; chimica del cibo e degli indumenti…chimica del cibo e degli indumenti…

VIVIAMO NELL’VIVIAMO NELL’ERA ERA DEL CARBONIODEL CARBONIO

……colesterolo e grassi poliinsaturi, ormoni della crescita e steroidi, colesterolo e grassi poliinsaturi, ormoni della crescita e steroidi, insetticidi e feromoni, agenti cancerogeni e chemioterapici, DNA e geni, insetticidi e feromoni, agenti cancerogeni e chemioterapici, DNA e geni, petrolio…petrolio…

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 9Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 9

STRUTTURA DELLA GRAFITE

CC

CCCC

CC

CCCC

CC

CCCC

CC

CC

CCCC

CC

CC

CCCC

CC CCCC

CCCC

CCCC

CC

ATOMO DI C LEGATI AD ALTRI 3 C SULLO STESSO PIANO, MACROMOLECOLA ESTESA IN 2 DIMENSIONI

GLI ALLOTROPI DEL CARBONIOGLI ALLOTROPI DEL CARBONIO

ALLOTROPIALLOTROPI o forme o forme ALLOTROPICHEALLOTROPICHE di un elemento = di un elemento = sostanze in cui gli atomi dello stesso elemento possono sostanze in cui gli atomi dello stesso elemento possono legarsi tra loro in modo diverso (struttura del legarsi tra loro in modo diverso (struttura del legame legame chimicochimico).).

Ibridazione sp, legame σ e orbitale p che forma legame π esteso a tutta la molecola.Forze di van der Waals (deboli) tengono insieme i piani.

GRAFITEGRAFITE: : facilmente sfaldabile, è un facilmente sfaldabile, è un

buon conduttore elettrico.buon conduttore elettrico.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 10Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 10

GLI ALLOTROPI DEL CARBONIOGLI ALLOTROPI DEL CARBONIO

Ibridazione sp3; particolare durezza del diamante derivante dalla forza del legame covalente che unisce gli atomi di carbonio.

È UN’UNICA GRANDISSIMA MOLECOLA IN CUI CIASCUN ATOMO DI CARBONIO FORMA LEGAMI COVALENTI CON 4 ATOMI VICINI, DISPOSTI A TETRAEDRO

DIAMANTEDIAMANTE: : il materiale naturale più duro che l'uomo il materiale naturale più duro che l'uomo conoscaconosca; ; gli atomi di carbonio sono legati da legame gli atomi di carbonio sono legati da legame covalentecovalente e impacchettati in un reticolo 3D ordinato, e impacchettati in un reticolo 3D ordinato, cristallino. cristallino. È un È un isolanteisolante..

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 11Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 11

GLI ALLOTROPI DEL CARBONIOGLI ALLOTROPI DEL CARBONIO

IL CARBONIO È L’ELEMENTO FONDAMENTALE DI OGNI IL CARBONIO È L’ELEMENTO FONDAMENTALE DI OGNI SISTEMA VIVENTE CONOSCIUTO!SISTEMA VIVENTE CONOSCIUTO!

FULLERENEFULLERENE: : Il fullerene è strutturalmente simile alla grafite, ma si differenzia per alcuni anelli di forma pentagonale (o a volte ettagonale) che impediscono una struttura planare.

UNA MOLECOLA COMPOSTA DA 60 ATOMI DI CARBONIO UNITI IN MODO TALE DA CREARE UNA SORTA DI SFERA, MOLTO SIMILE A UN PALLONE DA CALCIO.

PREMIO NOBEL 1996PREMIO NOBEL 1996

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 12Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 12

appartiene al gruppo 4;appartiene al gruppo 4;

appartiene al secondo appartiene al secondo periodo;periodo;

L’isotopo naturale più abbondante è il L’isotopo naturale più abbondante è il 1212CC ((98.9%98.9%), ), ma esistono anche il ma esistono anche il 1313C e il C e il 1414C (radioattivo). C (radioattivo).

L’ATOMO DI CARBONIOL’ATOMO DI CARBONIO

si indica con il simbolo si indica con il simbolo CC; ;

ha ha Z = 6Z = 6;

ha peso atomico ha peso atomico 12.01115.12.01115.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 13Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 13

Il legame Il legame covalentecovalente è tipico dei composti della è tipico dei composti della chimica del carbonio ed è quindi il legame più chimica del carbonio ed è quindi il legame più importanteimportante per lo studio della chimica organica. per lo studio della chimica organica.

L’ATOMO DI CARBONIOL’ATOMO DI CARBONIO

I LEGAMI C-C E C-H NON SONO POLARI, DI CONSEGUENZA SONO PIUTTOSTO STABILI E POCO SUSCETTIBILI DI ATTACCO CHIMICO.INOLTRE LE PICCOLE DIMENSIONI DELL’ATOMO DI C (raggio atomico = 77 pm) RENDONO ULTERIORMENTE STABILI I LEGAMI COVALENTI.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 14Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 14

La configurazione elettronica del carbonio La configurazione elettronica del carbonio ci dice che sono ci dice che sono 4 gli elettroni più 4 gli elettroni più esterniesterni, disponibili. , disponibili.

Il carbonio può formare Il carbonio può formare quindi 4 legami semplici.quindi 4 legami semplici.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 15Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 15

LEGAMI CHIMICI: IBRIDAZIONE

Quando si parla di legame chimico non si Quando si parla di legame chimico non si può tralasciare il concetto di può tralasciare il concetto di IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE ooformazione di formazione di ORBITALIORBITALI IBRIDIIBRIDI per giustificare per giustificare la geometria sperimentale di alcuni composti.la geometria sperimentale di alcuni composti.

distribuzione del legame distribuzione del legame σ σ più simmetrica;più simmetrica; estesa compenetrazione con gli altri orbitali;estesa compenetrazione con gli altri orbitali; molecola più stabile;molecola più stabile; formazione della molecola più vantaggiosaformazione della molecola più vantaggiosa energeticamente.energeticamente.

VANTAGGI:VANTAGGI:

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 16Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 16

IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE

Quattro Quattro orbitali orbitali ibridi ibridi spsp33

L’IBRIDAZIONE DI UNUN ORBITALE ss CON I TRETRE ORBITALI p p DELLO STESSO LIVELLO ENERGETICO PORTA ALLA FORMAZIONE DI QUATTRO ORBITALI QUATTRO ORBITALI IBRIDI IBRIDI spsp33. FORMANO TRA LORO ANGOLI DI 109°109° E SONO DIRETTI VERSO I VETRICI DI UN TETRAEDROTETRAEDRO.

spsp33

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 17Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 17

IBRIDAZIONEIBRIDAZIONETre Tre orbitali orbitali ibridi ibridi spsp22

Orbitale Orbitale atomico atomico pp non non coinvolto coinvolto nell’ibridazionenell’ibridazione

L’IBRIDAZIONE DI UNUN ORBITALE ss CON DUEDUE ORBITALI p p DELLO STESSO LIVELLO POR-TA ALLA FORMAZIONE DI TRE ORBITALI IBRIDI TRE ORBITALI IBRIDI spsp22. SE I p COINVOLTI SONO x E y, I TRE IBRIDI SONO NEL PIA-NO xy. L’ORBITALE pz NON IBRIDATO È PER-PENDICOLARE AL PIANO ED È VUOTO.

spsp22

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 18Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 18

Orbitali atomici Orbitali atomici pp non coinvolti non coinvolti nell’ibridazionenell’ibridazione

L’IBRIDAZIONE DI UNUN ORBITALE ss E UNUN ORBITALE p p PORTA ALLA FORMAZIONE DI DUE ORBITALI IBRIDI DUE ORBITALI IBRIDI spsp. RESTANO DUE ORBITALI p NON IBRIDATI.

IBRIDAZIONEIBRIDAZIONE

Due orbitali Due orbitali ibridi ibridi spsp

spsp

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 19Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 19

IL CARBONIO FORMA 4 LEGAMIIL CARBONIO FORMA 4 LEGAMIPROMUOVENDO UN ELETTRONEPROMUOVENDO UN ELETTRONE

“promozione”

[1s2]2s22p2

2s 2p

2s 2p

.CC..

.

.CC.. .

DUE LEGAMIDUE LEGAMI

QUATTRO LEGAMIQUATTRO LEGAMI

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 20Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 20

IL LEGAME COVALENTE: definizioni

LEGAME σσ = addensamento di densità e- nello spazio tra i due nucleitra i due nuclei;

LEGAME ππ = addensamento di densità e- in regioni separate situate da parti da parti opposteopposte rispetto alla linea congiungente i due nuclei, si forma solo in aggiunta a un legame σ.

LEGAME σσ

LEGAME ππ

Orbitali p

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 21Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 21

L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO

I legami singoli C-H o C-C sono sempre legami σσ e si formano da ibridi spsp33.

C CCHCH44 METANOMETANO

Il legame doppio C=C è costituito da un legame σσ (orbitale ibrido spsp22) e da un legame ππ (orbitale pp non ibridato).

C C

CC22HH44

ETILENEETILENE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 22Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 22

L’IBRIDAZIONE DEL CARBONIO

Il legame triplo C≡≡C è dato da un legame σσ (orbitale ibrido spsp) e da due legami ππ (orbitali pp non ibridati).

C CCC22HH22

ACETILENEACETILENE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 23Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 23

MODELLI COMUNI DI LEGAMEMODELLI COMUNI DI LEGAME

H

11

monovalente

1313

C

C

C

C

N

N

N

O

O

FB........

..

..

:

..

..:trivalente

tetravalente

C

C

C

C

N

N

N

O

O

FB........

..

..

:

..

..:

1414

trivalenteuna coppia

C

C

C

C

N

N

N

O

O

FB........

..

..

:

..

..:

1515

divalentedue coppie

C

C

C

C

N

N

N

O

O

FB........

..

..

:

..

..:

1616

monovalentetre coppie

C

C

C

C

N

N

N

O

O

FB........

..

..

:

..

..:

1717

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 24Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 24

I composti organici formati da atomi di carbonio possono essere costituiti da:

CATENA CATENA CHIUSACHIUSA O O ANELLOANELLO

C-CC C C-C

-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-

C-C-C-C--

-CATENA CATENA APERTAAPERTA RAMIFICATARAMIFICATA

C-C-C-C-C-C-C-C-C-C- CATENA CATENA APERTAAPERTA LINEARELINEARE

I COMPOSTI ORGANICI

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 25Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 25

LE FORMULELE FORMULE

I chimici hanno sviluppato una serie di I chimici hanno sviluppato una serie di notazioni abbreviate per rappresentare notazioni abbreviate per rappresentare i composti organici:i composti organici:

FORMULE CONDENSATE

FORMULE A LINEE

FORMULE A POLIGONO

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 26Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 26

FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE

C(CH3)4

(CH3)4C

Sono possibilivari gradi dicondensazione

CH3-C-CH3

CH3

CH3

Alcuni legamiespliciti

CH3CH2CH2CH2CH3

H C CC C

C

H

H

H

HH

H H

H

H

H

H

[Alcano lineare]

C C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

[Alcano ramificato]ESEMPI

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 27Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 27

FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE

ESEMPI

[Alchene]C C

H

CH

C

H

H

H

HH

H

CH3-C=C-CH3

H

HAumenta il grado di condensazione

CH3-CH=CH-CH3

CH3CH=CHCH3

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 28Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 28

FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE

ESEMPI

CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH3

Anche strutture complicate e ramificate possono Anche strutture complicate e ramificate possono essere scritte come LINEARIessere scritte come LINEARI

Notare l’uso delle parentesi -Notare l’uso delle parentesi -Questi atomi formano un gruppoQuesti atomi formano un gruppo

CH3 CH

CH3

CH

CH2

CH2 CH3

CH3

[Alcano ramificato][Alcano ramificato]

Page 29: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 29Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 29

FORMULE CONDENSATEFORMULE CONDENSATE

ESEMPI

Le coppie elettroniche sono ignorateLe coppie elettroniche sono ignorate

(CH3)2CHOH

CH3 C

O

CH3 CH3(CO)CH3

(CH3)2CO

o

..

..CH3 CH

CH3

O H

[Alcol][Alcol]

CH3 C

O

CH3

..:

[Chetone][Chetone]

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 30Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 30

FORMULE A LINEEFORMULE A LINEE

REGOLE

La fine di ogni linea indica un atomo di carbonio,La fine di ogni linea indica un atomo di carbonio,a meno che sia indicato diversamentea meno che sia indicato diversamente

1)1)

Ogni vertice indica un carbonio, Ogni vertice indica un carbonio, a meno che sia indicato diversamentea meno che sia indicato diversamente

2)2)

Ogni valenza è saturata con atomi di H.Ogni valenza è saturata con atomi di H.3)3)

4)4) Tutti gli atomi non di carbonio sono indicati Tutti gli atomi non di carbonio sono indicati esplicitamente.esplicitamente.

5)5) Le coppie elettroniche non sono mostrate.Le coppie elettroniche non sono mostrate.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 31Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 31

FORMULE A LINEEFORMULE A LINEE

ESEMPI

C C CH3H CH3 C C CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 C CH3

CH3

CH3

C C CH3CH3

H

H

CH3CH2CH CH2

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 32Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 32

FORMULE A POLIGONOFORMULE A POLIGONO

CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH2

O

N

O

H[mancano le coppie elettroniche][mancano le coppie elettroniche]

esempi:esempi:

Page 33: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 33Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 33

GLI ETEROATOMIGLI ETEROATOMI

Esempi:Esempi:

Un “eteroatomoeteroatomo” è ogni atomo diverso da carbonio e idrogeno.

OO

Cl

N

Non c’è carbonio qui, è indicato uneteroatomo.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 34Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 34

LA RISONANZALA RISONANZA

In chimica organica lo In chimica organica lo spostamentospostamento di una di una COPPIACOPPIA elettronica si rappresenta con una elettronica si rappresenta con una freccia ricurvafreccia ricurva a a puntapunta

Le frecce indicano lo Le frecce indicano lo spostamento di elettronispostamento di elettroni,, non non delle cariche, lo spostamento della carica è delle cariche, lo spostamento della carica è conseguenza dello spostamento elettronico.conseguenza dello spostamento elettronico.

NON È UNA REAZIONENON È UNA REAZIONE: le posizioni di tutti i nuclei : le posizioni di tutti i nuclei rimangono invariate.rimangono invariate.Sono due modi di rappresentare la Sono due modi di rappresentare la distribuzione distribuzione elettronicaelettronica. In realtà . In realtà nessuna delle due è esattanessuna delle due è esatta..

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 35Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 35

La molecola La molecola REALEREALE è una via di mezzo, è una via di mezzo, detto detto IBRIDOIBRIDO, tra le due strutture, dette , tra le due strutture, dette STRUTTURE LIMITE. STRUTTURE LIMITE.

La struttura reale non è facilmente descrivibile La struttura reale non è facilmente descrivibile con formule di Lewis, quindi la risonanza è un con formule di Lewis, quindi la risonanza è un “trucco” per descrivere in modo semplice una “trucco” per descrivere in modo semplice una situazione complessa.situazione complessa.

PER PER UNIRE LOGICAMENTEUNIRE LOGICAMENTE LE STRUTTURE LIMITE SI USA LE STRUTTURE LIMITE SI USA UNA UNA FRECCIA A DOPPIA PUNTAFRECCIA A DOPPIA PUNTA

Le DUE strutture sono EQUIVALENTI e ISOENERGETICHELe DUE strutture sono EQUIVALENTI e ISOENERGETICHE

Page 36: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 36Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 36

ESEMPIO DI RISONANZAESEMPIO DI RISONANZA

O C

..

:

_O

O

..

..

: :

: :_

TRE STRUTTURE EQUIVALENTI

“IBRIDO DI RISONANZA”

_..

O

: :

O CO..

..

..

:

:

_O..

O C

O

..

..

..:

:

: :

_

_

CO32- CARBONATO

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 37Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 37

STRUTTURA COMPOSITA STRUTTURA COMPOSITA DELLO IONE CARBONATODELLO IONE CARBONATO

O..

O

O..

:

:_

C:

_.. 2/3_

2/3

2/3

2_

QUESTA STRUTTURA NON SEGUE LE REGOLE DI LEWIS

Page 38: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 38Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 38

RIASSUMENDORIASSUMENDO

O..

O

O..

:

:_

C:

_.. 2/3_

2/3

2/3Molecola realeMolecola reale

Ibrido di risonanzaIbrido di risonanza

..

:

_

O C

O

O

..

....:

:

: :

_

_

..

O

: :O C

O....

..

:

:

__

O CO

O

..

..

: :

: :_

..

strutture immaginarie

Page 39: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 39Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 39

INTERMEDI DEL CARBONIOINTERMEDI DEL CARBONIO

C N

N

O

O

..

..

N

N

+ +

+

+

+

+

+

..

..

..B O

N

NC

..

: ::..

C N

N

O

O

..

..

N

N

+ +

+

+

+

+

+

..

..

..B O

N

NC

..

: ::.._

[R rappresenta un qualsiasi gruppo alchilico]

Page 40: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 40Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 40

Composti contenenti solo atomi di CARBONIO CARBONIO e IDROGENOe IDROGENO si chiamano IDROCARBURIIDROCARBURI.

GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI

Si definiscono idrocarburi SATURISATURI:

SOLO LEGAMI SEMPLICI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C σ C-C CATENA APERTACATENA APERTA

ALCANIALCANI

CICLOALCANICICLOALCANI SOLO LEGAMI SEMPLICI SOLO LEGAMI SEMPLICI σ C-C σ C-C CATENA CHIUSA AD ANELLOCATENA CHIUSA AD ANELLO

Page 41: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 41Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 41

GLI IDROCARBURIGLI IDROCARBURI

Si definiscono idrocarburi INSATURISATURI:

UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI UNO O PIÙ LEGAMI DOPPI C=C C=C ((σσ++ππ))ALCHENIALCHENI

ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI E ALCHINI ALCANI, CICLOALCANI, ALCHENI E ALCHINI SONO DETTI SONO DETTI IDROCARBURI ALIFATICIIDROCARBURI ALIFATICI..

ALMENO UN LEGAME TRIPLO ALMENO UN LEGAME TRIPLO CC≡≡ C C ((σσ+2+2ππ))

ALCHINIALCHINI

Page 42: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 42Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 42

GLI ALCANIGLI ALCANI

Molecole basate su catene di atomi di carbonio in ibridazione spsp33, di formula generale

CnH2n+2

NOMENCLATURA: i primi 4 alcani hanno nomi tradizionali (metano, etano, propano, butano). Poi si identificano con l’indicazione di quantiquanti atomi di carbonio fanno parte della catena e terminano con il suffisso -ANO-ANO.

Page 43: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 43Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 43

GLI ALCANIGLI ALCANImetanometano

etanoetano

propanopropano

butanobutano

pentanopentano

esanoesano

eptanoeptano

ottanoottano

nonanononano

decanodecano

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3(CH2)4CH3

CH3(CH2)5CH3

CH3(CH2)6CH3

CH3(CH2)7CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

CH3(CH2)8CH3

C7H16

C8H18

C9H20

C10H22

Page 44: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 44Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 44

GLI ALCANI: PROPRIETÀ GLI ALCANI: PROPRIETÀ

GLI ALCANI SONO APOLARI E INSOLUBILI IN ACQUA. METANO, ETANO, PROPANO E BUTANO SONO GASSOSI A T AMBIENTE, DA C5H12 A C18H38 SONO LIQUIDI.

Page 45: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 45Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 45

GLI ALCANIGLI ALCANI

RAPPRESENTAZIONIRAPPRESENTAZIONI

Page 46: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 46Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 46

GRUPPI ALCHILICIGRUPPI ALCHILICI

Le unità o i gruppi costituiti da un alcano privato di un atomo di idrogeno sono detti gruppi ALCHILICIgruppi ALCHILICI o o ALCHILIALCHILI. Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE-ILE . -CH3 METILEILE -CH2CH3 ETILEILE -CH2CH2CH3 PROPILEILE -CH2CH2CH2CH3 BUTILEILE -CH2CH2CH2CH2CH3 PENTILEILE

Page 47: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 47Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 47

I RADICALI ALCHILICII RADICALI ALCHILICI

Quando a un alcano viene tolto un atomo di idrogeno H con il suo elettrone si ottiene un residuo chiamato RADICALERADICALE.

Il nome si ottiene sostituendo nei corrispettivi alcani il suffisso –ANO con il suffisso -ILE-ILE .

•CH3RADICALE RADICALE METILE METILE

•CH2CH3RADICALE RADICALE ETILE ETILE

Page 48: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 48Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 48

CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIOCARBONIO

Si classificano gli atomi di carbonio di un alcano rispetto al numero di altri atomi di carbonio a cui sono legati:

PRIMARIOPRIMARIO: : legato a 1 legato a 1 SOLO CSOLO C

HH33C-C-C-CHC-C-C-CH33

SECONDARIOSECONDARIO: : legato a 2 Clegato a 2 C

HH33C-C-C-CHC-C-C-CH33

CCHH33

TERZIARIOTERZIARIO: : legato a 3Clegato a 3C

Page 49: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 49Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 49

CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CLASSIFICAZIONE DEGLI ATOMI DI CARBONIOCARBONIO

E anche il carbonio QUATERNARIO

Page 50: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 50Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 50

I nternational

U nion of

P ure and

A pplied

C hemistry

REGOLE IUPAC REGOLE IUPAC

NOMENCLATURA SISTEMATICA

Page 51: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 51Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 51

METODO IUPAC METODO IUPAC

• Trovare la Trovare la più lunga catenapiù lunga catena di atomi di C e di atomi di C e dare il nome (usare nomi lineari).dare il nome (usare nomi lineari).

3. Dare ad ogni 3. Dare ad ogni sostituentesostituente un nome in base al un nome in base al numero di atomi di C.numero di atomi di C.

sostituire il suffisso sostituire il suffisso -ano-ano con con -ile-ile

2. 2. NumerareNumerare la catena iniziando dall’estremità più la catena iniziando dall’estremità piùvicina alla prima ramificazione.vicina alla prima ramificazione.

4. Dare ad ogni sostituente un nome in base alla4. Dare ad ogni sostituente un nome in base allanumerazionenumerazione..

5. 5. AssemblareAssemblare il nome. il nome.

Page 52: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 52Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 52

NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIPIÙÙ LUNGA CATENA DI C LUNGA CATENA DI C

C-C-CC-C-C

C-CC-C

CC

-C-C-C-C-CC- C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C

C-CC-C

C-C-C-

C

TUTTE LE POSSIBILITÀ VANNO VALUTATETUTTE LE POSSIBILITÀ VANNO VALUTATE

C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-C

Non è sempre la catenaNon è sempre la catenaorizzontaleorizzontale

Provare ancheProvare anche

99

66 88

Page 53: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 53Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 53

C-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C

C

C-CCatena principaleCatena principale

sostituentisostituenti

sostituentisostituenti

CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTICATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI

I GRUPPI LEGATI ALLA CATENA PRINCIPALE I GRUPPI LEGATI ALLA CATENA PRINCIPALE SONO DETTI SONO DETTI SOSTITUENTISOSTITUENTI..

Page 54: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 54Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 54

posizione sostituente Catena base fine

Nome del sostituente

Indica il numerodi atomi di Cnella molecola

Indica il GF

Indica la posizione delsostituente nella catena

STRUTTURA GENERALE DI UN STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPACNOME IUPAC

NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO

Page 55: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 55Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 55

IUPAC (International Union of IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)Pure and Applied Chemistry)

si sceglie come base la catena si sceglie come base la catena continuacontinua più più lunga e poi si considera il composto come lunga e poi si considera il composto come derivato da questa struttura per sostituzione degli derivato da questa struttura per sostituzione degli atomi di idrogeno con vari gruppi ALCHILICI.atomi di idrogeno con vari gruppi ALCHILICI.

CHCH33CHCHCHCH33

CHCH33

METILPROPANOMETILPROPANO

CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCHCH33

CHCH33

2-METILPENTANO2-METILPENTANO

REGOLE DI NOMENCLATURA DEGLI ALCANI:REGOLE DI NOMENCLATURA DEGLI ALCANI:

Page 56: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 56Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 56

nella numerazione degli atomi di C della catena nella numerazione degli atomi di C della catena principale si inizia in ordine crescente in modo da principale si inizia in ordine crescente in modo da dare i numeri più bassi ai gruppi sostituenti: dare i numeri più bassi ai gruppi sostituenti: 22--metilpentano e metilpentano e NONNON 44-metilpentano.-metilpentano.

si fa precedere da un numero che indica si fa precedere da un numero che indica l’atomo al quale è legato il gruppo alchilico, l’atomo al quale è legato il gruppo alchilico, quando è necessario.quando è necessario.

se lo stesso gruppo alchilico compare più di se lo stesso gruppo alchilico compare più di una volta come catena laterale, si aggiunge il una volta come catena laterale, si aggiunge il prefisso prefisso di-di-, , tri-tri-, , tetra-tetra- per indicare quanti gruppi per indicare quanti gruppi alchilici sono presenti; le posizioni di ogni gruppo alchilici sono presenti; le posizioni di ogni gruppo sono indicate con numeri diversi.sono indicate con numeri diversi.

Page 57: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 57Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 57

se ci sono parecchi gruppi alchilici diversi, se ci sono parecchi gruppi alchilici diversi, legati alla catena principale, il loro nome si mette legati alla catena principale, il loro nome si mette all’inizio secondo l’ordine alfabetico: prima all’inizio secondo l’ordine alfabetico: prima EETIL, TIL, poi poi MMETIL; ma prima ETIL; ma prima EETIL poi DITIL poi DIMMETIL.ETIL.

CHCH33CHCHCHCH22CCHCCH33

CHCH33

2,2,4-TRIMETILPENTANO2,2,4-TRIMETILPENTANO

CHCH33

CHCH33

CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCHCHCH22CHCH22CHCH33

CHCH22CHCH33

5-ETIL-3-METILOTTANO5-ETIL-3-METILOTTANOCHCH33

C quaternarioC quaternario

Page 58: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 58Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 58

se ci sono ramificazioni presenti nelle se ci sono ramificazioni presenti nelle catene laterali, si indicano con le parentesi:catene laterali, si indicano con le parentesi:

CHCH33(CH(CH22))55CH(CHCH(CH22))1010CHCH33

CHCH22CHCHCHCH22CHCH33

7-(2-METILBUTIL)-OCTADECANO7-(2-METILBUTIL)-OCTADECANOCHCH33

Page 59: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 59Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 59

CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCCHCHCHCCH22CHCH33

CHCH22

1. Catena principale 1. Catena principale

CCHH33

CHCH22

CHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH

HH33CC

DIAMO IL NOME DIAMO IL NOME A QUESTO A QUESTO ALCANO.ALCANO.

2. Quanti atomi? 2. Quanti atomi? 8 8 OTTANOOTTANO

3. Da che parte comincio a numerare per far 3. Da che parte comincio a numerare per far avere alle ramificazioni i numeri più bassi?avere alle ramificazioni i numeri più bassi?

DA DA DESTRADESTRA

4. Identifichiamo il nome dei gruppi alchilici:4. Identifichiamo il nome dei gruppi alchilici:ETILEETILE METILEMETILE ISOPROPILEISOPROPILE

5. Abbiniamo a ciascuno il numero di attacco:5. Abbiniamo a ciascuno il numero di attacco:33 44 55

Page 60: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 60Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 60

CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCCHCHCHCCH22CHCH33

CHCH22CCHH33

CHCH22

CHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH

HH33CC

3,3-dietil-5-isopropil-4-metil3,3-dietil-5-isopropil-4-metilottanoottano

Page 61: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 61Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 61

ESEMPIESEMPI1 SOSTITUENTE1 SOSTITUENTE

Page 62: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 62Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 62

ESEMPIESEMPI

PIÙ SOSTITUENTI UGUALIPIÙ SOSTITUENTI UGUALI

Page 63: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 63Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 63

ESEMPIESEMPIPIÙ SOSTITUENTI DIVERSIPIÙ SOSTITUENTI DIVERSI

Page 64: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 64Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 64

CH3 CH2 CH CH3

CH3

- Numerare dall’estremità più vicina ad una ramificazione

- Trovare la catena più lunga

4 3 2 1 butano

metil

2-metilbutano2-metilbutano

ESERCIZI

Page 65: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 65Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 65

CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH3

1 2 3

4 5

3-metilpentano3-metilpentano

Trovare la più lunga catena di atomi di carbonio

Page 66: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 66Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 66

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

Scegliere la più lunga catena continuaScegliere la più lunga catena continuadi atomi di carboniodi atomi di carbonio

4 3 2 1

5 6 7

4-etileptano4-etileptano

Page 67: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 67Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 67

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3

CH2 CH37 6 5 4 3 2 1

Ordine alfabetico

4-etil-3-metileptano4-etil-3-metileptano

Numerare dall’estremità più vicina alla prima ramificazione

Page 68: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 68Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 68

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

Numerare dall’estremità più vicina al primo sostituente

8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-5-metilottano3-etil-5-metilottano

Page 69: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 69Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 69

CH3 CH CH CH3

CH3

CH3

Usare “di-” con due sostituenti

1 2 3 4

2,3-dimetilbutano2,3-dimetilbutano

Page 70: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 70Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 70

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

Ogni sostituente deve avere un numero

1 2 3 4 5 6

3,3-dimetilesano3,3-dimetilesano

Page 71: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 71Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 71

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3

Numerare prima l’estremità più vicina al primo sostituente

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,7,8-trimetildecano2,7,8-trimetildecano

Page 72: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 72Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 72

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

Scegliere la numerazione più bassa

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

3,4,8-trimetildecano3,4,8-trimetildecano

Page 73: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 73Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 73

CH3 CH CH2 C CH3

CH3 CH3

CH3

Un carbonio più sostituito ha la precedenza

5 4 3 2 1

2,2,4-trimetilpentano2,2,4-trimetilpentano

Page 74: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 74Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 74

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetilottano

1 2 3 4 5 6 7 8

Page 75: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 75Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 75

ESERCIZI DI NOMENCLATURAESERCIZI DI NOMENCLATURA

2,2,3,3-TETRAMETILPENTANO2,2,3,3-TETRAMETILPENTANO

CH3C CCH2CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3CH2CHCH2CHCHCH3

CH3 CH3

CH2CH33-ETIL-2,5-DIMETILEPTANO3-ETIL-2,5-DIMETILEPTANO

(CH3)2CHCH2CH(C2H5)C(CH3)3

3-etil-2,2,5-trimetilesano

1)1) 2)2)

3)3)

Page 76: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 76Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 76

ESERCIZI DI NOMENCLATURAESERCIZI DI NOMENCLATURA

4)4) 3-etil-4-metilesano

5)5) 3-isopropil-4-metilottano

6)6) 4-etil-2-metileptano

Page 77: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 77Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 77

L’ISOMERIA STRUTTURALE (O DI CATENA)

ISOMERI STRUTTURALI (o di catena): composti con la stessa

formula bruta ma con diversa formula molecolare e diverse proprietà

IL NUMERO DEGLI ISOMERI CRESCE CON IL NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO: PER C20H42 GLI ISOMERI SONO 366319366319.

EICOSANO EICOSANO

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 78Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 78

ESEMPI

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 79Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 79

L’ISOMERIA STRUTTURALE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 80Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 80

CHCH33CHCHCHCHCHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22CHCH33 ESANOESANO

CC66HH1414 2,3-DIMETILBUTANO2,3-DIMETILBUTANO

PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 69°CEBOLLIZIONE: 69°C

PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 50°CEBOLLIZIONE: 50°C

PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 58°CEBOLLIZIONE: 58°C

PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 60 °CEBOLLIZIONE: 60 °C

PUNTO DI PUNTO DI EBOLLIZIONE: 63 °CEBOLLIZIONE: 63 °C

CHCH33CCHCCH22CHCH33

CHCH33

CHCH33

CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCHCH33

CHCH33

CHCH33CHCH22CHCHCHCH22CHCH33

CHCH33

2,2-2,2-DIMETILBUTANODIMETILBUTANO

2-METILPENTANO2-METILPENTANO 3-METILPENTANO3-METILPENTANO

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 81Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 81

Anche i gruppi alchilici sono soggetti a Anche i gruppi alchilici sono soggetti a isomeria strutturaleisomeria strutturale::

CHCH33CHCH22CHCH22

nn-PROPILE-PROPILECHCH33CHCHCHCH33

ISOISOPROPILEPROPILE

CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22

nn-BUTILE-BUTILE sec-sec-BUTILEBUTILE

CHCH33CHCH22CHCHCHCH33

ISOISOBUTILEBUTILECHCH33

CHCH

HH33CC

CHCH22

terz-terz-BUTILEBUTILECHCH33CC

CHCH33

CHCH33

n = normale

sec = secondario

terz = terziario

CATENA DEL PROPANO

CATENA DEL BUTANO

L’ISOMERIA STRUTTURALE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 82Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 82

RICAPITOLIAMORICAPITOLIAMO

Il prefisso Il prefisso n-n- è usato per indicare ogni è usato per indicare ogni gruppo alchilico in cui tutti gli atomi di gruppo alchilico in cui tutti gli atomi di carbonio formino un’unica catena lineare e carbonio formino un’unica catena lineare e in cui il punto di attacco del sostituente sia in cui il punto di attacco del sostituente sia il carbonio terminale. Può essere omesso.il carbonio terminale. Può essere omesso.

CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22ClCl

CHCH33(CH(CH22))44CHCH22ClCl

CloruroCloruro di di nn-pentile-pentile

CloruroCloruro di di nn-esile-esile

Page 83: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 83Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 83

RICAPITOLIAMORICAPITOLIAMO

Il prefisso Il prefisso iso-iso- è usato per indicare un è usato per indicare un gruppo alchilico di sei atomi di carbonio o gruppo alchilico di sei atomi di carbonio o meno, che abbia all’estremità di una catena - meno, che abbia all’estremità di una catena - per il resto lineare - il gruppo (CHper il resto lineare - il gruppo (CH33))22CH e CH e

all’estremità opposta il sostituente. Deve all’estremità opposta il sostituente. Deve essere sempre indicato e vale la essere sempre indicato e vale la ii nell’ordine nell’ordine alfabetico.alfabetico.

CloruroCloruro di di isoisopentilepentileCHCHCHCH22CHCH22ClCl

CHCH33

CHCH33

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 84Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 84

I 9 ISOMERI DI CATENA DELL’EPTANOI 9 ISOMERI DI CATENA DELL’EPTANO

CC77HH1616

Ognuno necessitaOgnuno necessitadi un nome unico!di un nome unico!

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 85Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 85

I CICLOALCANI

I cicloalcani hanno un legame C-C in più rispetto agli alcani corrispondenti, quindi hanno 2 atomi di idrogeno in meno.

CnH2n

NOMENCLATURA:si aggiunge il prefisso CICLO-CICLO- al nome dell’alcano corrispondente.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 86Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 86

NOMENCLATURA

CnH2nPrefisso CICLO-CICLO- al nome dell’alcano

Si indicano i sostituenti sostituenti sull’anello facendo precedere il loro nome da un numeronumero che ne indica la posizione.

CCH2

CH3

H2C

H2C CH2

H3C

1,1-DIMETILCICLOPENTANO

o DIMETILCICLOPENTANOSi assegna la posizione 1 a un dato carbonio e poi sinumerano gli altri dell’anello o in senso orario o antiorario in modo da ottenere i numeri più numeri più bassibassi possibili per le posizioni sostituiteposizioni sostituite.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 87Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 87

I CICLOALCANI

SI RAPPRESENTANO DI SOLITO CON UNA FIGURA GEOMETRICA CON TANTI VERTICI QUANTI SONO GLI ATOMI DI CARBONIO (FORMULE A POLIGONO).

Page 88: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 88Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 88

ESERCIZI

terz-butilcicloeptano

1-ciclobutil-4-metilpentano

1 4 52

3

3-etil-1,1-dimetilcicloesano

BISOGNA SEMPRE CERCARE LA CATENA PIÙ LUNGA, CHE SIA APERTA O CHIUSA!

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 89Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 89

con la con la stessa formula di strutturastessa formula di struttura ma ma diversa diversa orientazione nello spazioorientazione nello spazio dei gruppi di atomi. dei gruppi di atomi.

ISOMERIA CONFORMAZIONALEISOMERIA CONFORMAZIONALE

Sono ISOMERI CONFORMAZIONALI ISOMERI CONFORMAZIONALI i composti

GLI ISOMERI CONFORMAZIONALI SI INTERCONVERTONO L’UNO GLI ISOMERI CONFORMAZIONALI SI INTERCONVERTONO L’UNO NELL’ALTRO SENZA ROTTURA DI LEGAMI CHIMICI.NELL’ALTRO SENZA ROTTURA DI LEGAMI CHIMICI.

Diversa disposizione degli atomi nello spazio in seguito a rotazione intorno a legami semplici.Le CONFORMAZIONI sono disposizioni diverse della stessa molecola.

IL MODO IN CUI GLI ATOMI SONO CONNESSI NON CAMBIA.

CONFORMAZIONECONFORMAZIONE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 90Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 90

C C

H

HH

H

H

H

LIBERA ROTAZIONELIBERA ROTAZIONE

Gli atomi legati con un legame semplice sono liberi di ruotare intorno al legame

LE DUE ESTREMITA’ DEL LEGAME POSSONO RUOTARE UNA RISPETTO ALL’ALTRA

Il carbonio e i tre idrogeni a sinistra possono ruotare rispetto al carbonio e i tre idrogeni a destra.

fissoruota

Page 91: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 91Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 91

CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO

ECLISSATAECLISSATA

C C

H H

HHH

H

SFALSATASFALSATA

C C

H

HH

H

H

H

Per la molecola di etano ci sono almeno 2 strutture:

• guardando lungo il C-C, gli H si vedono come esattamente sovrapposti gli uni agli altri nella conformazione ECLISSATA

1. guardando lungo il C-C, gli H risultano ruotati di 60° nella conformazione SFALSATA

Page 92: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 92Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 92

ECLISSATA

H

HH

H

HH

SFALSATA

H

HH

HH

H

PROIEZIONI DI NEWMANPROIEZIONI DI NEWMAN SI OSSERVA LUNGO IL LEGAME C-C.

CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 93Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 93

CONFORMAZIONI DELL’ETANOCONFORMAZIONI DELL’ETANO

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 94Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 94

CONFORMAZIONI DEL CICLOESANOCONFORMAZIONI DEL CICLOESANO

Un altro importante esempio Un altro importante esempio è il è il cicloesanocicloesano, con le sue , con le sue molte conformazioni, tra cui molte conformazioni, tra cui le più stabili sono quelle le più stabili sono quelle a a sediasedia e e a a barcabarca..

o LA CONFORMAZIONE A SEDIA È PIÙ STABILE DI QUELLA A BARCA (minore repulsione).

Page 95: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 95Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 95

CONFORMAZIONI DEL CICLOESANOCONFORMAZIONI DEL CICLOESANO

La forma a sedia del cicloesano è la stessa degli anelli a 6 atomi di carbonio nelle molecole degli zuccheri.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 96Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 96

GLI ALCHENI GLI ALCHENI

Idrocarburi che contengono almeno un doppio legame C=C

legame legame σσ + legame + legame ππ

CH2=CH2 ETILENEETILENE

CH2=CH-CH3

CH2=CH-CH2-CH3

PROPENEPROPENE

1-BUTENE1-BUTENE

CH3-CH=CH-CH3 2-BUTENE2-BUTENE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 97Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 97

NOMENCLATURA NOMENCLATURA

Si identificano con l’indicazione di quantiquanti atomi di carbonio fanno parte della catena e terminano con il suffisso -ENE-ENE. Davanti al nome si scrive il numero del primo dei due atomi di C coinvolti nel legame.

Quando i doppi legami sono due gli alcheni vengono detti dienidieni, quando sono tre trienitrieni e così via.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 98Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 98

NOMENCLATURA NOMENCLATURA

gruppo gruppo VINILEVINILE gruppo gruppo ALLILEALLILE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 99Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 99

ESEMPI ESEMPI 2,5,5-trimetil-2-esene1

23

45

6

2-propil-1-pentene1

23

4

5

123

45

6

4-etil-2-metil-3-esene

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 100Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 100

ESEMPI ESEMPI

2-etil-3,4-dimetil-1,4-pentadiene1

23

45

4-isopropil-1-metil cicloesene1

2 3

4

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 101Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 101

con diversa disposizionediversa disposizione sul piano della molecola dei gruppi adiacenti a un doppio legame.

ISOMERIA GEOMETRICAISOMERIA GEOMETRICA

Sono ISOMERI GEOMETRICI due composti

SI DISTINGUONO CON IL PREFISSOSI DISTINGUONO CON IL PREFISSO CISCIS (DALLA (DALLA STESSA PARTE) ESTESSA PARTE) E TRANSTRANS (DA PARTI OPPOSTE)(DA PARTI OPPOSTE)

C=CA A

H HC=CC=C

AA

AAHH

HH

CISCIS TRANSTRANS

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 102Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 102

ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENEISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 103Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 103

ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENEISOMERI CIS E TRANS DEL 2-BUTENE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 104Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 104

ISOMERI CIS E TRANS DEL 2-EPTENEISOMERI CIS E TRANS DEL 2-EPTENE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 105Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 105

GLI ALCHINI GLI ALCHINI

Idrocarburi che contengono almeno un

triplo legame C≡ C

legame legame σσ + 2 legami + 2 legami ππ

CH≡≡ CH ACETILENE (ETINO)ACETILENE (ETINO)PROPINOPROPINO

1-BUTINO1-BUTINO

2-BUTINO2-BUTINO

CH≡≡ C-CH3

CH ≡≡ C-CH2-CH3

CH3-C≡≡ C-CH3

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 106Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 106

Si identificano con l’indicazione di quantiquanti atomi di carbonio fanno parte della catena e terminano con il suffisso -INO-INO.

NOMENCLATURA NOMENCLATURA

Davanti al nome si scrive il numero del primo dei due atomi di C coinvolti nel legame.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 107Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 107

ESEMPIOESEMPIO

1-ciclobutil-3-metil-1-butino

1 2 3

4

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 108Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 108

GLI IDROCARBURI AROMATICIGLI IDROCARBURI AROMATICI

Si definiscono idrocarburi AROMATICI i composti ciclici con anelli di particolari proprietà (anelli AROMATICI o di tipo BENZENICO).

AROMATICO: il termine si riferisce a “profumato” confrontato con ALIFATICO (“grasso”). Oggi questi significati originali non hanno più valore.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 109Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 109

Nella molecola dei composti AROMATICI gli atomi sono legati in modo da formare uno o formare uno o più anelli planaripiù anelli planari contenenti più doppi legami o coppie di elettroni non leganti, in cui gli elettroni gli elettroni π π sono delocalizzatisono delocalizzati su tutto l’anello.

GLI IDROCARBURI AROMATICIGLI IDROCARBURI AROMATICI

CONDIZIONE DI AROMATICITÀ CONDIZIONE DI AROMATICITÀ La molecola aromatica deve contenere sopra e sotto il La molecola aromatica deve contenere sopra e sotto il piano della molecola delle nuvole cicliche di elettroni piano della molecola delle nuvole cicliche di elettroni π π delocalizzati; le nuvole π devono contenere un totale di delocalizzati; le nuvole π devono contenere un totale di

(4n + 2)(4n + 2) elettroni. elettroni. REGOLA DI HÜCKEL 4REGOLA DI HÜCKEL 4nn+2+2

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 110Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 110

IL BENZENE (CIL BENZENE (C66HH66))

Molecola esagonale piana contenente 3 doppi legami, cioè 6 elettroni ππ.

LIQUIDO INCOLORE, FACILMENTE INFIAMMABILE, POCHISSIMO MISCIBILE CON ACQUA, MISCIBILE CON I COMUNI SOLVENTI ORGANICI. È UNA SOSTANZA TOSSICA DI CUI È ACCERTATO IL POTERE CANCEROGENO. FU SCOPERTO NEL 1825 DA FARADAY NEI RESIDUI DEL GAS ILLUMINANTE.

PROPRIETÀ PROPRIETÀ

Page 111: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 111Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 111

IL BENZENE (CIL BENZENE (C66HH66))

Gli atomi di carbonio dell’anello benzenico sono ibridati spsp22: due ibridi sp2 sono impiegati in un legame singolo C-C, il terzo in un legame C-H. Resta per ogni C un orbitale un orbitale pp non ibrido non ibrido perpendicolare al piano della molecola e contenente un elettrone.

QUESTI SEI ORBITALI SI FONDONO IN UN’UNICA UN’UNICA NUVOLA ELETTRONICANUVOLA ELETTRONICA SOPRA E SOTTO IL PIANO DELLA MOLECOLA: STRUTTURA MOLTO STRUTTURA MOLTO STABILE! STABILE!

Page 112: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 112Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 112

Tutti i legami C-C nel benzene sono uguali e hanno una lunghezza intermedia tra quella del legame semplice e quella del doppio legame.

IL BENZENE (CIL BENZENE (C66HH66))

STRUTTURE DI KEKULÈ

III

RISONANZA

IBRIDO DI RISONANZA

IL CERCHIO INDICA LA NUVOLA DEI SEI ELETTRONI π DELOCALIZZATI

Page 113: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 113Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 113

LA STRUTTURA DEL BENZENELA STRUTTURA DEL BENZENE

L’anello aromatico del benzene è PLANAREPLANARE

La delocalizzazione elettronica è un dato di fatto insito nella struttura molecolare del benzene

La probabilità di ritrovare gli elettroni responsabili dei doppi legami è la stessastessa in tutti i punti dell’anello benzoico!

Page 114: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 114Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 114

BENZENE E ALTRI ARENIBENZENE E ALTRI ARENI

Quando al benzene (C6H6) su toglie un H rimane

il gruppo CC66HH55--, detto FENILEFENILE.

L’anello benzenico è una struttura stabile che entra in migliaia di composti.

In generale per un aromatico qualsiasi il residuo

ottenuto togliendo un H si chiama ARILEARILE e si indica

con Ar-Ar-.

Page 115: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 115Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 115

BENZENE E ALTRI ARENIBENZENE E ALTRI ARENI

Esistono molti composti in cui gruppi diversi sostituiscono l’H dell’anello benzenico.

TOLUENETOLUENE(metilbenzene)(metilbenzene)

Quando i metili sono due si ottengono 3 ISOMERI STRUTTURALI:

ORTOORTOXILENE METAMETAXILENE PARAPARAXILENE

Page 116: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 116Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 116

BENZENE E ALTRI ARENIBENZENE E ALTRI ARENI

1,2-dimetilbenzene1,2-dimetilbenzene

METAMETAXILENEPARAPARAXILENE

Per la nomenclatura dei tre composti ottenuti con la doppia sostituzione di H con CH3 esistono due possibilità:

• la numerazionenumerazione degli atomi di carbonio dell’anello

1,3-dimetilbenzene1,3-dimetilbenzene 1,4-dimetilbenzene1,4-dimetilbenzene

• Usare i prefissi ORTO, METAORTO, META e PARAPARA e, se esiste, il nome tradizionaletradizionale dell’idrocarburo

ORTOORTOXILENE

Page 117: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 117Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 117

IDROCARBURI AROMATICI

44n + n + 22

AROMATICITÀAROMATICITÀ

ELETTRONI π

NAFTALENENAFTALENE n n = 2= 2

ANTRACENEANTRACENE

n n = 3= 3

FENANTRENEFENANTRENE

n n = 3= 3

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 118Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 118

COMPOSTI AROMATICI

44n + n + 22

AROMATICITÀAROMATICITÀ

ELETTRONI π

PirroloPiridina

n n = 1= 1 n n = 1= 1

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 119Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 119

NOMENCLATURA AROMATICI

1-etil-3-metilbenzene1-etil-3-metilbenzene1

2

3

4

5

6

1-etil-3-propilbenzene1-etil-3-propilbenzene

Page 120: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 120Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 120

GLI ETEROCICLI AROMATICIGLI ETEROCICLI AROMATICI

I composti eterociclicieterociclici sono composti ad anello contenenti, tra gli atomi costituenti l’anello, uno o più atomi diversi dal carbonio.

Alcuni composti eterociclici hanno proprietà aromatichearomatiche (una nuvola di elettroni ππ delocalizzata su tutto l’anello come nel benzene).

I derivati degli eterocicli sono importanti anche in campo farmaceuticofarmaceutico.

Page 121: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 121Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 121

GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI

L’atomo (o più spesso il L’atomo (o più spesso il gruppo di atomi) che gruppo di atomi) che contraddistingue la struttura contraddistingue la struttura di una data di una data famigliafamiglia di di composti organici e nello composti organici e nello stesso tempo ne determina le stesso tempo ne determina le proprietàproprietà si chiama si chiama GRUPPO GRUPPO FUNZIONALEFUNZIONALE.

Page 122: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 122Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 122

Una gran parte della chimica organica è quindi la chimica dei gruppi funzionalichimica dei gruppi funzionali.

Se identificheremo un dato gruppo in una molecola, potremo subito prevederne una serie di determinate proprietà chimiche e fisiche; se una molecola complicata contiene parecchi gruppi funzionali diversi, avrà delle proprietà che saranno un insieme delle proprietà dei vari gruppi funzionali.

GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI

Page 123: materiale azeramento

Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 123Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 123

ARENI

ALCOLI-OLO

GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI

ALCANI

ALCHENI

ALCHINI

-ANO

-ENE

-INO

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GRUPPI FUNZIONALIGRUPPI FUNZIONALI

ETERI

AMMINE

ALDEIDI

CHETONI

ACIDI CARBOSSILICI

ESTERI

AMMIDI

-ETERE

-AMMINO

-ALE

-ONE

… -OICO

ACIDO

-OATO

-AMMIDE

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GLI ALOGENURI ORGANICIGLI ALOGENURI ORGANICI

CHClCHCl33 triclorometano o cloroformio (usato come anestetico);

CFCF22ClCl22 difluorodiclorometano o freon (nei frigoriferi domestici, un tempo gas propellente nelle bombolette spray);

CHCH22=CHCl=CHCl, cloroetene o cloruro di vinile (prodotto in grandi quantità per preparare il polimero PVC).

Composti di tipo R-XR-X o Ar-XAr-X, dove XX è un ALOGENOALOGENO:

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GLI ALOGENURI ALCHILICIGLI ALOGENURI ALCHILICI

H

H

CR X

PRIMARIO

R

H

CR X

SECONDARIO

R

R

CR X

TERZIARIO

Il gruppo funzionale di un alogenuro alchilico è l’atomo di alogeno.

Gli alogenuri alchilici si distinguono a seconda del tipo di atomo di carbonio a cui l’alogeno è legato.

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NOMENCLATURA NOMENCLATURA

CH3CH2CH2CH2Br

Gli alogenuri alchilici possono essere chiamati in due modi diversi: nomi correnti e nomenclatura IUPAC.

Bromuro di n-butile1-bromobutano

CH3CHCH3

Cl Cloruro di isopropile2-cloropropano

CH3CHCH2Cl

CH3 Cloruro di isobutile1-cloro-2-metilpropano

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GLI ALCOLIGLI ALCOLI

Gli alcoli si possono considerare Gli alcoli si possono considerare derivati derivati dall’acquadall’acqua per sostituzione di uno degli atomi per sostituzione di uno degli atomi di H con un gruppo organico. Al pari dell’acqua di H con un gruppo organico. Al pari dell’acqua formano formano legami a idrogenolegami a idrogeno intermolecolari. intermolecolari.

ALCOL (dall’arabo) = “polvere fine”. Il termine finì a significare ALCOL (dall’arabo) = “polvere fine”. Il termine finì a significare “essenza” o “spirito” di una cosa e, in particolare, il liquido “essenza” o “spirito” di una cosa e, in particolare, il liquido ottenuto dalla distillazione del vino. ottenuto dalla distillazione del vino.

Un ALCOLALCOL è un composto in cui è presente il gruppo funzionale –OH–OH legato a un gruppo alchilico (R-OHR-OH).

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Gli alcoli si suddividono in tre classitre classi a seconda del numero degli altri gruppi organici (R) che si trovano congiunti con l’atomo di carbonio recante il gruppo –OH.

GLI ALCOLIGLI ALCOLI

1. R1. RCCHH22-OH ALCOLI PRIMARI-OH ALCOLI PRIMARI

2. R2. R22CCH-OH ALCOLI SECONDARIH-OH ALCOLI SECONDARI

3. R3. R33CC-OH ALCOLI TERZIARI-OH ALCOLI TERZIARI

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GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA

Si identifica con il nome della catena idrocarburica corrispondente seguito dal suffisso –OLO–OLO.

l’etanoloetanolo o alcol etilicoalcol etilico è l’alcol per eccellenza e si presenta come liquido incolore (contenuto in percentuali variabili in vino, birra, distillati e liquori).

Il metanolometanolo o alcol metilicoalcol metilico è un liquido tossico con odore e sapore abbastanza gradevoli;

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 131Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 131

GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA

Un altro aspetto della varietà del carbonio è la possibilità che le sue molecole hanno di contenere più di un gruppo funzionalepiù di un gruppo funzionale.

Quando in una molecola di alcol sono presenti duedue gruppi alcolici –OH, il composto si chiamerà DIOLODIOLO.

HOCHHOCH22CHCH22OHOH 1,2-etandioloolo11 22

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2

GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA

metanoloolo

etanoloolo

1-ottanoloolo

1-propanoloolo11 22 33

11 22 33 44 55 66 77 88

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GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA

2-metil-1-butanoloolo

3-metil-1-butanoloolo

11 22 33 44

11 22 33 44

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 134Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 134

GLI ALCOLI: NOMENCLATURAGLI ALCOLI: NOMENCLATURA

2-propanoloolo

Alcol benzilico

si chiama gruppo benzilicobenzilico

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GLI ALCOLIGLI ALCOLI

Alcol metilicoo metanolo

Alcol etilico o etanolo

Alcol propilicoo propanolo

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I FENOLII FENOLI

Un FENOLOFENOLO è un composto di formula generale Ar-OHAr-OH,, dove Ar è un fenile sostituito o qualche altro gruppo arilico.

I fenoli si differenziano dagli alcoli perché hanno il gruppo –OH–OH direttamente legatolegato all’anello aromatico.

Il composto progenitore, il fenolo propriamente dettofenolo propriamente detto, è un solido molecolare bianco cristallino. Un tempo si otteneva per distillazione dal catrame di carbon fossile mentre oggi lo si produce principalmente per sintesi del benzene. Molti fenoli si trovano in natura e sono responsabili dell’aroma dei vegetali. FENOLOFENOLO

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GLI ETERIGLI ETERI

Una molecola di ETEREETERE è costituita da due gruppi alchilici legati a un atomo di ossigeno (R-O-R’R-O-R’). Esistono anche eteri aromatici (Ar-O-ArAr-O-Ar) o misti (Ar-O-RAr-O-R).

Esistono anche eteri ciclici nei quali l’atomo di ossigeno fa parte di un anello a tre o più termini, come gli EPOSSIDI e altri.

Ossido di etilene (Ossirano)

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GLI ETERIGLI ETERI

Un etere si ottiene per reazione di DISIDRATAZIONEDISIDRATAZIONE da due molecole di ALCOL.

2R-O-HH2SO4, calore

R-O-R + H2O

Gli eteri sono insolubiliinsolubili in acqua ma infiammabili. Trovano impiego soprattutto come solventi, come plastificanti e come intermedi nelle sintesi organiche.

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GLI ETERI: NOMENCLATURAGLI ETERI: NOMENCLATURA

Il nome degli eteri viene generalmente formato facendo precedere la parola ETERE ETERE ai nomi dei due gruppi legati all’atomo di ossigeno.

etere dietilicoetere dietilico

considerato l’considerato l’<<<<etereetere>>>>, , un tempo adoperato ai un tempo adoperato ai fini anesteticifini anestetici

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 140Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 140

GLI ETERI: NOMENCLATURAGLI ETERI: NOMENCLATURA

CHCH33OOCHCH33

etere dimetilicoetere dimetilico

CHCH33CHCHOOCHCHCHCH33

CHCH33 CHCH33

etere diisopropilicoetere diisopropilico

CHCH33OOCCHCCH33

CHCH33

CHCH33

etereetere terz terz-butilmetilico-butilmetilico

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GLI ETERI: NOMENCLATURAGLI ETERI: NOMENCLATURA

Se i due gruppi alchilici o arilici sono Se i due gruppi alchilici o arilici sono identici, l’etere è identici, l’etere è SIMMETRICO SIMMETRICO (ad es. (ad es. etere dietilicoetere dietilico, , etere diisopropilicoetere diisopropilico); se ); se sono diversi è sono diversi è ASIMMETRICOASIMMETRICO (ad esempio (ad esempio etere etere terzterz-butilmetilico-butilmetilico).).

Se uno dei due gruppi non ha un nome Se uno dei due gruppi non ha un nome semplice, il composto può essere semplice, il composto può essere considerato un considerato un ALCOSSIALCOSSI derivato. derivato.

CHCH33CHCH22CHCH22CHCHCHCH22CHCH33

OOCHCH33

3-met3-metossiossiesanoesano

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LE ALDEIDI E I CHETONILE ALDEIDI E I CHETONI

Adeidi (RCHORCHO) e chetoni (RCOR’) contengono il GRUPPO CARBONILICO C=O e spesso sono riuniti sotto il nome di COMPOSTI CARBONILICICOMPOSTI CARBONILICI, data l’influenza fondamentale di tale gruppo sul loro comportamento chimico.

ALDEIDE ALDEIDE FORMICAFORMICA

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IL GRUPPO CARBONILICOIL GRUPPO CARBONILICO

Esaminiamo la struttura del gruppo carbonilico. L’atomo di carbonio del carbonile è legato ad altri tre

atomi con legami σ che utilizzano orbitali sp2 e quindi giacciono in un piano e sono separati da angoli di 120°.

I due rimanenti ibridi sp2 dell’ossigeno ospitano le due coppie elettroniche di non legame.

Uno di questi tre legami σ è con l’atomo di ossigeno, che è anche ibridato sp2. Il restante orbitale p dell’atomo di carbonio si sovrappone al restante orbitale p dell’ossigeno

formando un legame π: l’atomo di carbonio è quindi legato all’atomo di ossigeno da un DOPPIO LEGAMEDOPPIO LEGAME.

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IL GRUPPO CARBONILICOIL GRUPPO CARBONILICO

Gli elettroni del doppio legame carbonilico uniscono due atomi di elettronegatività MOLTO diversa e quindi non

sono ugualmente distribuiti; la nube elettronica π è più attirata dall’atomo più elettronegativo, cioè dall’ossigeno.

C=OC=Oδ-δ+

Sperimentalmente è stato misurato che gli elettroni del gruppo carbonilico sono inegualmente distribuiti.

Il gruppo carbonilico determina le proprietà chimiche e fisiche delle aldeidi e dei chetoni.

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IL GRUPPO CARBONILICOIL GRUPPO CARBONILICO

LEGAME σ

LEGAME π

C=OC=Oδ-δ+

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LE ALDEIDILE ALDEIDI

Sono ALDEIDIALDEIDI i composti che hanno un alchile R- e un atomo di idrogeno H legati al gruppo carbonilico.

La formula bruta è RCHORCHO.

Le aldeidialdeidi vengono usate nell’industria dei profumi o come antisettico (formaldeide). L’impiego principale è come intermedi per altri prodotti chimici, nell’industria delle materie plastiche, farmaceutica, dei coloranti, ecc.

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LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA

La nomenclatura IUPACIUPAC delle aldeidi segue il solito schema: la catena più lungapiù lunga a cui è legato il gruppo –CHO è considerata la struttura basebase e il nome si forma sostituendo alla desinenza –o–o dell’acano corrispondente il suffisso –ALE–ALE.

La posizioneposizione dei sostituenti viene indicata con dei numerinumeri considerando sempre il carbonio carbonilico come C1 C1.

I nomi più comuni delle aldeidi derivano dall’ACIDO CARBOSSILICO

corrispondente, sostituendo la parola acido con ALDEIDE.

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LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA

metanalemetanale o formaldeide o aldeide formicao formaldeide o aldeide formica

etanaleetanale o acetaldeide o aldeide aceticao acetaldeide o aldeide acetica

propanalepropanale o o aldeide propionicaaldeide propionica

H C O

H

=

3HC C O

H

=

CH3CH2 C O

H

=

CH3CH2CH2 C O

H

= butanalebutanale o o aldeide aldeide nn-butirrica-butirrica

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LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA

pentandialepentandiale o glutaraldeideo glutaraldeide

butanalebutanale o butiraldeideo butiraldeide

3-idrossibutanale3-idrossibutanale o o β-β-idrossibutiraldeideidrossibutiraldeide

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LE ALDEIDI: NOMENCLATURALE ALDEIDI: NOMENCLATURA

benzaildeidebenzaildeide

para-para-tolualdeidetolualdeide

CH3CH2CH2CHC=O

H

CH3

2-metilpentanale2-metilpentanale

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 151Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 151

I CHETONII CHETONI

Un CHETONECHETONE è costituito da due gruppi alchilici legati al gruppo carbonilico (RCOR’RCOR’, con R uguale o diverso da R’).

Il più semplice chetone è l’acetone acetone (propanone),(propanone), liquido volatile usato in vernici e lacche.

La formula bruta è RCOR’RCOR’.

Da un punto di vista industriale i chetoni sonomolto importanti nella produzione di prodotti medicinali, profumi,materie plastiche, vetri sintetici, resine metacriliche etc. Come Solventi si impiegano nell’estrazione degli oli essenziali, nell’industria delle materie plastiche e degli inchiostri.

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I CHETONI: NOMENCLATURAI CHETONI: NOMENCLATURA

Secondo il sistema IUPAC la catena più lunga in cui è inserito il gruppo carbonilico è considerata la struttura base e il nome si forma sostituendo alla desinenza –o–o dell’alcano corrispondente il suffisso –ONE–ONE.

La posizioneposizione dei diversi gruppi si indica con numerinumeri, dando all’atomo di carbonio carbonilico il numero più più basso possibilebasso possibile.

In alcuni composti POLIFUNZIONALIPOLIFUNZIONALI (con diversi GF) la presenza del gruppo chetonico può essere indicata dal prefisso CHETOCHETO--, preceduto da un numero di posizione nella molecola.

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I CHETONI: NOMENCLATURAI CHETONI: NOMENCLATURA

Il più semplice dei chetoni alifatici ha il nome comune di ACETONEACETONE. Nella maggior parte degli altri chetoni alifatici si indica il nomenome dei due gruppigruppi legati all’atomo di carbonio carbonilico, facendoli seguire dalla parola CHETONECHETONE.

Un chetonechetone in cui il gruppo carbonilico è legato all’anello del benzene prende il suffisso –FENONE.–FENONE.

acetofenoneacetofenone benzofenonebenzofenone

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I CHETONI: NOMENCLATURAI CHETONI: NOMENCLATURA

butanonebutanone o etil-metil-chetone o etil-metil-chetone

2-pentanone 2-pentanone o metil-o metil-nn-propil-chetone-propil-chetone

3-pentanone3-pentanone o dietilchetone o dietilchetone

CH3CH2 C

O

= CH3

CH3CH2CH2 C

O

= CH3

CH3CH2 C

O

= CH2CH3

CH3

CH3CH C

O

= CH33-metil-2-butanone3-metil-2-butanone o o isopropil-metil-chetoneisopropil-metil-chetone

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GLI ACIDI CARBOSSILICIGLI ACIDI CARBOSSILICI

Gli ACIDI CARBOSSILICIACIDI CARBOSSILICI sono composti in cui un gruppo alchilico R- o un gruppo arilico Ar- sono legati a un gruppo funzionale CARBOSSILICO CARBOSSILICO .

Si indicano con RCOOHRCOOH o ArCOOHArCOOH.

OO

OHOHCC

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NOMENCLATURANOMENCLATURA

Gli ACIDI CARBOSSILICIACIDI CARBOSSILICI ALIFATICIALIFATICI sono noti da molto tempo, hanno quindi nomi CORRENTICORRENTI riferiti alla loro provenienza naturale.

Ad esempio l’acido formicoacido formico (HCOOH) ricorda i morsi delle formiche rosse;

l’acido butirricoacido butirrico (C4O2H) ha odore tipico del burro rancido;

gli acidi capronico acidi capronico (C6O2H), caprilicocaprilico (C8O2H) e

caprinicocaprinico (C10O2H) si trovano nel grasso di capra.

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NOMENCLATURANOMENCLATURA

La nomenclatura IUPACIUPAC segue le regole generali: si considera come base il nome del corrispondente alcano e si sostituisce la desinenza –O–O con –OICO–OICO, premettendo la parola ACIDOACIDO.

La posizione del sostituente si indica con un numero, ma si considera C1C1 il carbonio del gruppo carbossilico CCOOH.

C-C-C-C-COOH12345

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ACIDI BICARBOSSILICIACIDI BICARBOSSILICI

Se il sostituente R è un secondo gruppo carbossilico il composto è un ACIDO BICARBOSSILICOACIDO BICARBOSSILICO. In questo caso la nomenclatura IUPAC prevede il suffisso –DIOICO –DIOICO. Esistono anche per questi acidi nomi comuni.

HOOCCH2COOHACIDO PROPANACIDO PROPANDIDIOICOOICOACIDO MALONICO ACIDO MALONICO

HOOCCH2CH2CH2CH2COOH ACIDO ESANACIDO ESANDIDIOICOOICOACIDO ADIPICO ACIDO ADIPICO

HOOCCH2CCH2COOH

CH3

CH3

ACIDO ACIDO β,β-β,β-DIMETILGLUTARICO DIMETILGLUTARICO

ACIDO ACIDO 3,3-DIMETILPENTAN3,3-DIMETILPENTANDIDIOICOOICO

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GLI ACIDI CARBOSSILICIGLI ACIDI CARBOSSILICI

Acido cicloesancarbossilicoAcido cicloesancarbossilico

CH2=CHCOOH Acido propAcido propenenoicooico o acido acrilico o acido acrilico

CH3CH=CHCOOH Acido Acido 2-2-butbutenenoicooico

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LE AMMINELE AMMINE

Le AMMINE AMMINE sono composti basici contenenti azoto, si considerano derivati organici dell’ammoniaca.

Le ammine possono formare legami a idrogeno con l’acqua, di conseguenza le ammine inferiori fino a circa sei atomi di carbonio sono completamente solubili in acqua; le ammine in genere sono solubili anche nei solventi meno polari come l’etere, l’alcol, ecc.

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LE AMMINELE AMMINE

H

NR H

PRIMARIA

Le ammine si classificano come primarieprimarie, secondarie o terziarie a seconda se all’azoto sono legati uno, duedue o tre gruppi alchilici o arilici.

SECONDARIA

R’

NR H

TERZIARIA

R’

NR R’’

I prodotti finali di molte reazioni dipendono dal numero di atomi d’idrogeno legati all’azoto e quindi sono molto diversi per le ammine delle varie classi.

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LE AMMINELE AMMINE

Le molecole delle ammine contengono un atomo di azoto a struttura tetraedrica portatore di un doppietto elettronicodoppietto elettronico.

metilamminametilammina dimetilamminadimetilammina trimetilamminatrimetilammina

primariaprimaria secondariasecondaria terziariaterziaria

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LE AMMINE: NOMENCLATURALE AMMINE: NOMENCLATURA

Il nome delle ammine alifatiche si forma indicando il nome del gruppo o dei gruppi alifatici legati all’azoto facendo seguire la parola AMMINAAMMINA.

Per i composti più complicati si fa precedere la parola AMMINO- (o N-metilammino o N,N-dietilammino-, ecc.) al nome della catena principale.

terz-butilammina etilmetilammina

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 164Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 164

LE AMMINE:NOMENCLATURALE AMMINE:NOMENCLATURA

metilamminametilammina

dimetilamminadimetilammina

trimetilamminatrimetilammina

H2NCHCHNH2

etilendiamminaetilendiammina

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 165Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 165

DERIVATI CARBOSSILICIDERIVATI CARBOSSILICI

CLORURO ACILICOCLORURO ACILICO

RCORCOClCl

ESTEREESTERE

RCORCOOR’OR’

AMMIDE

RCONH2

(mancano le anidridi aciliche)(mancano le anidridi aciliche)

ACIDO CARBOSSILICO

RCORCOOHOH

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 166Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 166

GLI ESTERIGLI ESTERI

Si ha un estereestere quando l’idrogeno di un gruppo carbossilico è sostituito da un gruppo alchilico.

Gli esteri sono insolubili in acqua e hanno un odore molto gradevole (il profumo dei frutti è dovuto spesso a particolari esteri).

La formula bruta è RCOOR’RCOOR’.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 167Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 167

GLI ESTERI: NOMENCLATURAGLI ESTERI: NOMENCLATURA

Il nome dell’estere deriva dal nome del corrispondente acido carbossilicoacido carbossilico, sia dal suo nome comune sia dal nome IUPAC, sostituendo il suffisso –OICO–OICO con il suffisso –ATO–ATO e togliendo la parola ACIDO. Inoltre si aggiunge dopo questa parola “didi nome del gruppo alchilico Rgruppo alchilico R”.

ACETACETATO DI ATO DI ETILEETILE(O ETIL ACETATO)(O ETIL ACETATO)

Acido acetico, CHAcido acetico, CH33COOHCOOH (ACIDO ETANOICO)

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 168Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 168

GLI ESTERI: NOMENCLATURAGLI ESTERI: NOMENCLATURA

ACETACETATO DI ATO DI PENTILEPENTILECHCH33CHCH22CHCH22CHCH22CHCH22OCOCHOCOCH33

PENTANOPENTANOATO DI ATO DI ETILEETILEoo etil pentanoatoetil pentanoato

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 169Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 169

LE AMMIDILE AMMIDI

Le AMMIDI AMMIDI sono composti derivati dell’ammoniaca ma contenenti un gruppo carbonilico legato all’azoto (RCONHRCONH22).

Per R=H si ottiene laFORMAMMIDEFORMAMMIDE

HCONH2

(nome derivante dal corrispondente acido: HCOOH, acido formicoacido formico)

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 170Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 170

I CLORURI ACILICII CLORURI ACILICI

I CLORURI ACILICI CLORURI ACILICI sono composti derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione del -OH-OH con il gruppo –Cl–Cl. (RCOClRCOCl).

CLORURO ACILICOCLORURO ACILICO

RCORCOClCl I cloruri degli acidi hanno odori pungenti e irritanti, in parte dovuti alla loro facile idrolisi ad HCl e acido carbossilico.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 171Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 171

LE ANIDRIDILE ANIDRIDI

Le ANIDRIDI ANIDRIDI si ottengono dagli acidi carbossilici per sostituzione dell’ -OH-OH con il gruppo –OCOR–OCOR (RCOOCORRCOOCOR).

ANIDRIDE ACETICAANIDRIDE ACETICA

(nome: sostituzione di ACIDO con ANIDRIDE)

CH3 CO

=

O

=CO

CH3

CH3 CO

=

OHACIDO ACETICO (ETANOICO)

da

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 172Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 172

GLI AMMINOACIDIGLI AMMINOACIDI

Gli AMMINOACIDI AMMINOACIDI sono composti bifunzionali, con due distinti gruppi funzionali nella molecola:

il gruppo amminicoamminico e quello carbossilicocarbossilico.

Sono i mattoni fondamentali delle PROTEINE, PROTEINE, in cui sono uniti da legame peptidico peptidico (-CONH-) (-CONH-).

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 173Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 173

NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA

REGOLEREGOLE IDENTIFICARE IL GRUPPO FUNZIONALE IDENTIFICARE IL GRUPPO FUNZIONALE PRINCIPALEPRINCIPALE;;

trovare la trovare la catenacatena lineare di atomi di carbonio lineare di atomi di carbonio più lungapiù lunga concontenente il tenente il gruppo funzionalegruppo funzionale e con il maggior numero e con il maggior numero di legami multipli e attribuirle il nome dell’di legami multipli e attribuirle il nome dell’idrocarburoidrocarburo corrispondente;corrispondente;

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 174Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 174

NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA

identificare i identificare i sostituentisostituenti e gli e gli altri gruppi funzionalialtri gruppi funzionali non principali (se ci sono), assegnare i non principali (se ci sono), assegnare i prefissiprefissi e e disporli in disporli in ordine alfabeticoordine alfabetico, se ci sono sostituenti che , se ci sono sostituenti che iniziano con la stessa lettera si metterà prima quello iniziano con la stessa lettera si metterà prima quello preceduto dal numero minore di attacco alla catena preceduto dal numero minore di attacco alla catena principale; principale;

aggiungere al nome della catena principale il/i aggiungere al nome della catena principale il/i suffissosuffisso/i /i del o dei del o dei legami multiplilegami multipli e poi del e poi del gruppo funzionale gruppo funzionale principale;principale;

numerarenumerare la catena principale da un lato all’altro, la catena principale da un lato all’altro, dando al gruppo funzionale principale oppure al dando al gruppo funzionale principale oppure al doppio legame (che ha precedenza sul legame triplo) doppio legame (che ha precedenza sul legame triplo) numero numero minoreminore possibile; possibile;

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 175Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 175

NOMENCLATURA ORGANICANOMENCLATURA ORGANICA

i nomi dei sostituenti sono aggiunti sotto forma di i nomi dei sostituenti sono aggiunti sotto forma di prefissi al nome principale secondo questo schema:prefissi al nome principale secondo questo schema:

in ordine alfabetico;in ordine alfabetico;

preceduti dal prefisso preceduti dal prefisso di-di-, , tri-tri- … per sostituenti che … per sostituenti che compaiano più volte;compaiano più volte;

preceduti dai preceduti dai numeri di posizionenumeri di posizione, uno per ogni , uno per ogni gruppo, separati dalle lettere del nome da un trattino e gruppo, separati dalle lettere del nome da un trattino e dagli altri numeri da virgole.dagli altri numeri da virgole.

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 176Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 176

PRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALIPRIORITÀ DEI GRUPPI FUNZIONALI

PRIORITÀPRIORITÀMINOREMINORE

CLASSECLASSE SUFFISSISUFFISSI PREFISSIPREFISSI––OICOOICOo -CARBOSSILICOo -CARBOSSILICO

ACIDO ACIDO CARBOSSILICOCARBOSSILICO (CARBOSSI)(CARBOSSI)

ESTEREESTERE -ILE o -ATO-ILE o -ATO (-OSSICARBONIL)(-OSSICARBONIL)

ALOGENURI ALOGENURI ACILICIACILICI (ALOGENOFORMIL)(ALOGENOFORMIL)-OIL -OIL

ALOGENUROALOGENURO

-AMMIDE-AMMIDE (CARBAMOIL)(CARBAMOIL)AMMIDEAMMIDE

-NITRILE-NITRILE CIANO-CIANO-NITRILENITRILE

-ALE-ALE (FORMIL- o OSSO-)(FORMIL- o OSSO-)ALDEIDEALDEIDE

-ONE-ONE (OSSO-)(OSSO-)CHETONECHETONE

-OLO-OLO IDROSSI-IDROSSI-ALCOLALCOL

-AMMINA-AMMINA AMMINO-AMMINO-AMMINAAMMINA

ETERIETERI R-OSSI-R-OSSI-

ALOGENO-ALOGENO-DERIVATIDERIVATI

FLUORO-, CLORO-, FLUORO-, CLORO-, BROMO-, IODIO-BROMO-, IODIO-

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 177Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 177

ACIDO FULVICO

ESERCIZIO…

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 178Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 178

ESERCIZI ESERCIZI Cerchiare e dare il nome al/ai GF

CHETONE

ALOGENURO

CHETONEALCOL

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 179Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 179

ESERCIZI ESERCIZI

ETERE ALCHENE

ACIDO CARBOSSILICO

AMMIDE

ALOGENO

ALCHENE

ALCOL

ALCOL

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 180Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 180

ESERCIZI ESERCIZI

ALCOL

ALOGENO

ACIDO CARBOSSILICO

CHETONE

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 181Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 181

ESERCIZI ESERCIZI

3-butil-1-esen-4-ino

1-epten-5-ino

5-epten-1-ino

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 182Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 182

ESERCIZI ESERCIZI

1-butanolo

2-metil-1-propanolo

CH3CH2CHCH2C=O

H

CH3

3-metilpentanale

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 183Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 183

ESERCIZI ESERCIZI

1,3-dimetil-1,3-ciclopentadiene

3,3,6,6-tetrametil-1,4-cicloesadiene

1,1,3-trimetilciclobutano

ciclobutilcicloesano

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Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 184Corso di Azzeramento di CHIMICA – II parteCorso di Azzeramento di CHIMICA – II parte 184

ARGOMENTI DEL TEST DI AZZERAMENTOARGOMENTI DEL TEST DI AZZERAMENTO CLASSIFICAZIONE ATOMI DI CCLASSIFICAZIONE ATOMI DI C FORMULE CONDENSATE, A LINEE,FORMULE CONDENSATE, A LINEE, A POLIGONOA POLIGONO ISOMERIE (STRUTTURALE, CONFOR-ISOMERIE (STRUTTURALE, CONFOR- MAZIONALE, GEOMETRICA)MAZIONALE, GEOMETRICA) IDROCARBURI ALIFATICI E AROMATICIIDROCARBURI ALIFATICI E AROMATICI (NOMENCLATURA)(NOMENCLATURA)

RICONOSCIMENTO E NOMENCLATURARICONOSCIMENTO E NOMENCLATURA DEI GFDEI GF

CLASSIFICAZIONE ALCOLI, AMMINECLASSIFICAZIONE ALCOLI, AMMINE E ALOGENURI ALCHILICIE ALOGENURI ALCHILICI