Lab. Síntesis Organica

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Proceso de sintesis

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Universidad Nacional del Comahue FAIN Departamento de Qumica Qumica Orgnica II 2015

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL COMAHUEFACULTAD DE INGENIERA - Departamento de Qumica

Ctedra: Qumica Orgnica II

1 Cuatrimestre 2015

INFORME DE LABORATORIO N2:

SNTESIS ORGANICA

Nombre: Edgar Moscoso

Materiales:p-nitrofenol p.a., solucin de yoduro de metilo (=2,28 g/mL), carbonato de sodio, acetona anhidra, hidrxido de sodio 0,1 N, ter etlico, etanol, sulfato de sodio, ampollas de vidrio, pipetas de 1, 2, 5 y 10 ml, ampollas de reaccin, ampollas de decantacin, vaso de precipitado, matraces de 50 y 100 ml, pesafiltro, pipeta Pasteur.

PARTE A: SNTESIS DE P-NITROANISOL (PNA):En esta parte se realizar la sntesis de p-nitroanisol (PNA) a partir de p-nitrofenol (PNF) mediante la reaccin representada por la siguiente ecuacin qumica:

Objetivos:Sintetizar p-nitroanisol a partir de p-nitrofenol. Separar el reactivo en exceso por extraccin con solventes.

Calcular el rendimiento de la reaccin.

Marco Terico:El rendimiento terico de una reaccin es la cantidad de sustancia expresada en gramos que se podra obtener en una reaccin qumica de acuerdo a la ecuacin estequiomtrica. Se efecta el clculo en base a la cantidad de reactivo en defecto. El rendimiento prctico es la cantidad de sustancia obtenida en la sntesis expresada como un porcentaje del rendimiento terico.

Calculo del rendimiento terico:Nuestro reactivo en exceso va a ser p-nitrofenol (PNF) y el reactivo limitante el yoduro de metilo (CH3I).

2 PNF (0,75mmoles) +Na2CO3 (0,5mmoles) -------------2PNFNa (0,5mmoles)Queda un exceso de 0,25moles de PNF

La relacin entre PNFNa CH3I es de 1:1, entonces 0,5mmoles de PNFNa reaccionan con 0,5mmoles de CH3I. Obtengo 0,5mmoles de p-nitroanisol (PNA)

0,5mmoles PNA x 153mgr/mmoles = 76,5mgr.

PROCEDIMIENTO: En una ampolla de vidrio se colocan 0,75mmoles de PNF, 0,5mmoles de CH3I (= 2,28gr/mL), 0,5mmoles de Na2CO3 y 2mL de acetona anhidra. Se cierra a la llama completamente la ampolla de vidrio evitndose as que la acetona se evapore. Luego se lleva a un bao termosttico durante 8 horas a 60 C. A continuacin se trasvasa el sobrenadante de la mezcla de reaccin a una ampolla de decantacin con uso de pipeta. Se lava el recipiente de reaccin tres veces con 2mL de ter etlico cada vez, recogindose la solucin de lavado en la ampolla de decantacin. Se agregan 5mL de NaOH 0,1 N, se agita y se procede a la separacin de fases, la fase acuosa se recoge en matraz aforado de 100mL y el extracto etreo es lavado con 5mL de NaOH 0,1 N cada vez hasta que la solucin de lavado sea incolora. Estas soluciones acuosas son recogidas en el mismo matraz. El extracto acuoso (solucin de p-nitrofenxido de sodio), recogido en el matraz de 100mL, se lleva a volumen con solucin de NaOH 0,1 N, y es utilizado luego para cuantificar el p-nitrofenol sin reaccionar. El extracto etreo es entonces trasvasado a un recipiente previamente tarado, a travs de papel de filtro conteniendo Na2SO4, y se procede a evaporar el solvente. El residuo slido es el producto de reaccin (PNA). Este slido se pesa y se calcula el rendimiento prctico.

Resultados y conclusiones: Luego de realizado el procedimiento, obtuvimos por diferencia de pesada 0,0467mgr de PNA sintetizado.

El rendimiento prcticoes: 46,7 x 100% = 61,05% 76,5

El resultado obtenido es mayor al 60%, por lo que dio un rendimiento aceptable.

PARTE B: IDENTIFICACIN DE P-NITROANISOL:

Objetivos:Identificar el p-nitroanisol obtenido mediante cromatografa en capa fina (TLC) y Espectroscopia IR.

Marco terico:La cromatografa es un mtodo analtico empleado ampliamente en la separacin e identificacin de los componentes qumicos en mezclas complejas. Los componentes de una mezcla son llevados a travs de una fase estacionaria (FE) por el flujo de una fase mvil (FM), gaseosa o liquida, que se moviliza a travs de la fase estacionaria. Las separaciones estn basadas en las diferentes afinidades de los componentes de la mezcla por la fase estacionaria, que determinan distintas velocidades de migracin entre los componentes de la muestra. En la cromatografa en capa fina, se utilizan placas de vidrio o metlicas (soporte) y sobre ellas se deposita la fase estacionaria (slica gel, almina, celulosa, etc). Una mezcla de solventes (FM) se utiliza para lograr la separacin de los componentes de la mezcla. Debido a que el movimiento relativo de una sustancia respecto del disolvente en un sistema cromatogrfico es constante y caracterstico de dicha sustancia, se calcula la relacin de frente (Rf) de cada componente: Con d1 la distancia recorrida por la sustancia y d2 por el solvente. La cromatografa utilizada en este trabajo se clasifica como cromatografa de adsorcin dado que la FE es un slido. La espectroscopa IR permite establecer la estructura de una sustancia, por comparacin del espectro IR con el correspondiente a una sustancia patrn. Una banda de absorcin, observada a un nmero de onda especfica, prueba la identidad de un enlace covalente polar, o grupos de enlaces en una molcula. Por el contrario, la ausencia de una determinada banda en el espectro generalmente descarta la presencia del enlace que la producira.

Materiales:PNF patrn, PNA patrn, PNA sintetizado, placa de slica gel, etanol absoluto, n-butanol, tolueno, cuba cromatogrfica, capilar, KBr para espectroscopia, espectrmetro de absorcin IR, prensa.

Procedimiento:Esta experiencia se divide en 2 partes:1era Parte:El p-nitroanisol sintetizado se identificar por cromatografa en capa fina (TLC) y Espectroscopia IR. Una vez evaporado el solvente de la caja de Petri (y calculado el rendimiento) se toma una punta de esptula del PNA sintetizado, se agrega en un pequeo tubo de ensayo, se disuelve con unas gotas de etanol (0,5mL aprox.) y se homogeniza. Un poco de esta solucin es tomada con un capilar y sembrada sobre la placa a aproximadamente 2cm del borde inferior, tambin se siembran los patrones de PNA y PNF, dejando 3cm entre cada siembra.

Previamente se coloca una mezcla de solventes formada por tolueno y etanol absoluto (FM) en proporcin 95:5 en la cuba y se la deja saturar por los vapores. Se coloca la placa de slica en la cuba teniendo cuidado de que el nivel de FM est por debajo de la lnea de siembra. Acto seguido se desarrolla el cromatograma en el sistema de solventes preparado hasta 2cm del borde superior de la placa; se deja secar y se revela utilizando vapores de yodo, o exponiendo la placa a luz ultravioleta. Se marcan los centros de las manchas y se determina el Rf para cada una de ellas.

Resultados y conclusiones: Por error de parte nuestra, est experiencia no se pudo realizar. Entonces analizamos los datos de otra comisin:

15,5 cm9,1 cm9,1 cm6,1 cmPNA PatrnPNF PatrnPNA Sintetizado

Analizamos los Rf obtenidos:

Rf (PNA Patrn) =9,1 cm = 0,587096 15,5 cm

Rf (PNF Patrn) = 6,1 cm= 0,393548 15,5 cm

Rf (PNA Sintetizado) = 9,1 cm = 0,58709615,5 cm

A travs de la cromatografa se observa que la muestra sintetizada es efectivamente p-nitroanisol.

2da Parte:Del sobrante del PNA sintetizado se pesan aproximadamente 3mgr y se mezclan con 300mgr de KBr (para espectroscopa). El material se homogeiniza en mortero de gata y luego se prepara la pastilla utilizando para ello una prensa hidrulica. De igual manera se prepara una pastilla de PNA patrn. Finalmente ambas pastillas son analizadas en un espectrmetro de infrarrojo.

Si analizamos el IR del PNA Sintetizado y lo comparamos con el IR Patrn del PNF, se aprecia que la banda que representa al grupo alcohol no se encuentra, por lo tanto solo hay PNA sintetizado.

IR PNA Patrn:

IR PNF Patrn:

PARTE D: CUANTIFICACION DEL PNF SIN REACCIONAR

Objetivos: Cuantificar el reactivo en exceso mediante espectroscopia UV-Visible.

Marco terico: La espectroscopa molecular se basa en la medida de la transmitancia (T) o absorbancia (A) cuando una sustancia interacciona con la energa radiante. La ley de Lambert y Beer establece una relacin lineal entre la absorbancia y la concentracin de la sustancia que se encuentra en una celda transparente: A = .b.c Siendo: la absortividad molar, b el camino ptico expresado en cm, c la concentracin molar. Trabajando con radiacin correspondiente a la region UV-Visible (200 a 800 nm) y haciendo uso de la ecuacin anterior, es posible realizar determinaciones cuantitativas de una gran variedad de sustancias orgnicas e inorgnicas.

Procedimiento: Se proceder a cuantificar el PNF en exceso por medio de la Ley de Lambert-Beer. A partir del extracto acuoso de PNF proveniente del parte A, se realiza una dilucin 1:200. Para esto se toman 0,5 ml del extracto y se diluyen en matraz aforado de 100 ml, con solucin 0,1 N de NaOH. Para la cuantificacin del PNF se construye una curva de calibracin utilizando soluciones de diferente concentracin. De una solucin madre de PNF patrn al 0,01 % m/v (10 mg de PNF en 100 ml de scin. de NaOH 0,1 N), se transfieren alcuotas de 0,25; 0,5; 0,75; 1; 1,5 y 2 ml de la solucin madre a matraces de 50 ml y se lleva a volumen con NaOH 0.1 N. Se leen las absorbancias de las soluciones as preparadas en un espectrofotmetro a 400nm llevando a 0 % de absorbancia con NaOH 0.1 N. Graficar absorbancia versus concentracin molar.y obtener la ecuacin de la recta de regresin correspondiente. Se mide la absorbancia de la solucin diluida de PNF en exceso a 400nm y se calcula la cantidad de PNF que quedo sin reaccionar, utilizando la curva de calibracin.

Resultados y conclusiones: Concentracin (M) Absorbancia

3,49E-060,064

6,98E-060,139

1,05E-050,2

1,40E-050,273

1,74E-050,328