L2CI-02 alcanes nomenclature

AlcanesNomenclature

Formule brute générale : CnH2n+2

Liaisons de type sigma σ, hybridation des carbones sp3

Géométrie, tout les carbones sont tétraédriques, pyramidaux

cf : conformations

Comment nommer les molécules : la nomenclature

A partir d ’une formule brute le nombre d ’isomères peut être très important

C4H10 ��

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C5H12

C6H14

Exemple, les alcanes : CnH2n+2

C7H16

La formule brute est insuffisante pour décrire les produits

Nécessité d ’une nomenclature, développée par l ’IUPAC(International Union for Pure and Applied Chemistry)

Règles essentielles de nomenclature : déterminer et nommer

[1 - la fonction prioritaire]

2 - la chaîne la plus longue

3 - les substituants

4 - numéroter les substituants sur la chaîne

5 - écrire le nom avec les substituantsdans l ’ordre alphabétique

[6 - déterminer la stéréochimie]

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Les noms triviaux alcanes CnH2n+2

méthane éthane propane butane

pentane hexane heptane

octane nonane décane

Hydrocarbures linéaires

Undécane C11 Dodécane C12 Tridécane C13

Les noms triviaux alcanes ramifiés CnH2n+2

Isomères de constitution des alcanes linéaires

isobutane néopentane

La nomenclature des alcanes ramifiés CnH2n+2





Isomères de constitution des alcanes linéaires

1 - choisir la chaîne la plus longue

Exemple d ’un alcane ramifié

18

Et la nommer, 8 carbones : dérivé de l ’octane


Si il y a litige entre chaînes, prendre la plus ramifiée

18

8

Toujours 8 carbones, dérivé de l ’octane


18

octane


Nommer les substituants ??

2 - les substituants Nommer les substituants ??

Le nom est donner par rapport à l ’alcane correspondant

CH4 Méthane C2H6 Ethane C3H8 Propane

CH3 Méthyle C2H5 Ethyle C3H7 Propyle

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Liaison reliant à la chaine principale

butanepentane

hexane

heptane

butylepentyle

hexyle

heptyle

Etc...

Noms triviaux des substituants

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C3 C4 C5C4 C4

Isopropyle

Isobutyle

sec-Butyle

tert-Butyle

Néopentyle

1 - choisir la chaîne la plus longue octane


CH3-CH2-CH3-

méthyleéthyle

Deux groupes méthyles : diméthyleDeux groupes éthyles : diéthyle

18


2 - les substituants : diméthyle et diéthyle


L ’objectif est de minimaliser au possible les chiffres

18


11 22 44 77 88

11

225577

88

2,4,4,72,4,4,7

2,5,5,7

Numérotation minimale


2 - les substituants : diméthyle et diéthyle

3 - numéroter les substituants sur la chaîne : 2,4,4,7


4,44,4--diéthyldiéthyl--2,72,7--diméthyloctanediméthyloctane

11 22 44 77 88

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4,44,4--diéthyldiéthyl--2,72,7--diméthyloctanediméthyloctane

Qu ’apprend-t-on sur cette structure?

Les groupes méthyles , CH3- ou carbone primaire

Les groupes méthylènes , -CH2- ou carbone secondaire

-CH- ou carbone tertiaire

-C- ou carbone quaternaire

Une représentation de la molécule, « ball and stick »

Vers des molécules plus complexes :

Nomenclature d’un substituant complexe (sans nom trivial)

Exemple :

1 - choisir la chaîne la plus longue, 9 C : nonane

2 - le substituant :* la chaîne la plus longue, 3 C : propyl

* numérotation : le C 1 est le 1er relié au « nonane »

(1,2-diméthylpropyl)

11

33* nommer les substituants : 2 méthyls

Nom : (1,2-diméthylpropyl)nonane

22

Une famille d ’alcanes : les alcanes cycliques

Les cycloalcanes

Formule générale : CnH2n

Nomenclature régis par les règles IUPAC

« simple » le nom de l ’alcane est précédé du préfixe « cyclo »

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cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cycloheptane

3C 4C 5C 6C 7C

Nomenclature de cycloalcanes plus complexes

méthylcyclohexane

propylcyclopentane

1,2,3-triméthylcyclobutane

- avec substituants alkyls

Avec substituants alkyles

Un peu plus complexe

5 C

cyclopentane

Isopropyl ; diméthyl ; pentyl

1,3,3,4 ou 1,1,2,4 ou 1,2,2,4


2 - les substituants :

3 - numéroter les substituants sur la chaîne :


1,1-diméthyl- 4-isopropyl-2-pentylcyclopentane

4-isopropyl-1,1-diméthyl-2-pentylcyclopentane

Dans l ’écriture alphabétique des substituants, pour les préfixes on ne tient pas compte de di, tri, tetra, penta ainsi que sec- et tert-on tient compte de iso et néo


6C

Chaîne la + longue : hexane

1 substituant direct : cyclopentyle

Encore plus complexe

Les susbtituants du cyclopentyl : isopropyle, 2 méthyles

Numérotation : 3,5,5 ou 2,2,4

3

524

Agencement du substituant, ordre alphabétique :(4-isopropyl-2,2-dimethylcyclopentyl)

Adjonction du nom principal

(4-isopropyl-2,2-dimethylcyclopentyl)hexane

Système bicyclique : nomenclature

Rattachés à des carbones distincts

12

3

4

Bicyclo[4.3.0]nonane

1

2

3

Bicyclo[2.2.1]heptane1

2

1

1

2

Système bicyclique avec substituant

8-éthylbicyclo[4.3.0]nonane

2-éthylbicyclo[2.2.1]heptane

Le sens de numérotation va vers le cycle le plus grand

Puis application des règles précédentes d’IUPAC

Systèmes à bicycles reliés sur un carbone : les systèmes spiraniques

Spiro[5.4]décane

[1 - la fonction prioritaire]





[6 - déterminer la stéréochimie]

Fonctions et nomenclature

Quelques fonctions importantes

4) cétones

3) aldéhydes

1) acides

2) esters

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acide éthanoïque(acide acétique)

propanoate d ’éthyle

propanal

butan-2-one

Par ordre de priorité (en nomenclature)

5) alcools

6) éthers

7) halogénoalcanes

8) alcanes

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méthanol

éthoxyéthane

halogénoéthane

méthane

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