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� Das elektromagnetische Spektrum� Wechselwirkung zwischen Materie und elektromagnetischer

Strahlung. Das Photon (E = hν).� Spektrale Eigenschaften: Absorption (Lambert-Beer) und Emission

(Fluoreszenzfarbstoff)� Farbe (resultiert durch Absorption im sichtbaren Bereich), Farbstoff

(besitzt die Fähigkeit an einem Träger oder einer Matrix zu haften),Pigment: schwerlöslicher Farbstoff

� Molekulares Bauprinzip und Eigenschaften farbiger Verbindungen:Donor-[π-System]-Akzeptor (push-pull System). Chromophor,Auxochrom, bathochromer Effekt, hypsochromer Effekt.

� Ausgewählte Farbstoffklassen� Funktionale Farbstoffe: Anwendungen und Optionen

Kapitel 4: Funktionelle π-Systeme – Farbenchemie –Organische Farbstoffe

» Konzepte, Fakten, Gliederung


Bibliographie

� E. Breitmaier, G. Jung, Organische Chemie: Grundlagen,Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, 4th

ed., Thieme, Stuttgart, 2001; Kap. 34, Abschn. 28.2.5.� H. Zollinger, Color Chemistry -Syntheses, Properties and

Applications of Organic Dyes and Pigments, second,revised edition, VCH, Weinheim, 1991.

� L. R. Milgrom, The Colours of Life - An Introduction to theChemistry of Porphyrins and Related Compounds,Oxford University Press, 1997.

� R. M. Christie, Colour Chemistry, The Royal Society ofChemistry, Cambridge, 2001.

� J. Griffiths, Colour and Constitution of OrganicMolecules, Academic Press, London, 1976.


Absorption, Spektrum, Farbe

400 nm 700 nm

"NIR Farbstoffe""UV-Farbstoffe"

Wellenlänge


Elektromagnetisches Spektrum – Struktur -Farbe

� H. Beyer, W. Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, S. HirzelVerlag, Stuttgart, 1998.


Ausgewählte Farbstoffklassen

∗ Azofarbstoffe

∗ Polyene

∗ Polymethin-Farbstoffe, Cyaninfarbstoffe

∗ Triphenylmethan-Farbstoffe

∗ Carbonyl-Farbstoffe: Anthrachinone, Indigo

∗ Porphyrine und Phthalocyanine


Ausgewählte Färbeverfahren

∗ Direkt-Färbung

∗ Dispersions-Färbung

∗ Entwicklungs-Färbung

∗ Reaktiv-Färbung

∗ Küpen-Färbung


Azofarbstoffe

N N SO3NaMe2N

NN N

N

NH2

SO3Na

NH2

SO3Na

Methylorange; pH = 3.1 (rot): pH = 4.4 (gelb)

Kongorot (Direktfarbstoff, färbt Cellulose)


Diazotierung

NH2NaNO2, HCl

H2O, O°C

BenzoldiazoniumchloridpKa (PhNH3+) = 4.60

Cl -

N

N

+

∗ N - Nitrosierung mit NO+ (Nitrosonium-Ion)


Azokupplung - Azofarbstoff - pH-Indikator

Cl -

N

N

+

-

N N NMe2

+NMe2

H +, H2O

pH = 3-5

Benzoldiazoniumchlorid

gelb

4-Dimethylaminoazobenzol (Buttergelb)N

N

H

Me2N

+

rot

pH = 2.9


Reaktivfarbstoff

N

N

SO3NaNaO3S

ONHH

O

N

H

N

NN

N

H

SO3NaNaO3S

Cl

Cibacronbrillantrot 3B

Anbindung an Cellulose oderPolyamid

erhöht Wasserlöslichkeit


Alken, Polyen, Vitamin A, Carotinoid

O

Ethen, λmax(nm) = 180 nm

2,4,6,8-Decatetraen, λmax(nm) = 310 nm

2,4,6,8,10-Dodecapentaen, λmax(nm) = 340 nm

β-Carotin, λmax(nm) = 450 nm, orange

Retinal (Vitamin A-Aldehyd), λmax(nm) = 360 nm


Polymethin-Farbstoff: Cyanintyp

N N

Et Et+

X-

Pinacyanol (blauviolett)

[AKZEPTOR]--[π-SYSTEM]--[DONOR]


Triphenylmethan-Farbstoffe

Me2N NMe2

Me2N

OO

CO2

+ X-

Kristallviolett

Phenolphthalein chinoide Form: rot

in alkalischer Lösung

2 M+


Carbonyl-Farbstoffe

O

O

OH

OH

N

NO

O

H

H

Alizarin (rot) Indigo (blau)


Absorption (A) und Fluoreszenz (F)

angeregterZustand (S1)

Grundzustand (S0)

A F

S0S1hνFluoreszenz +

S0 S1hνAbsorption +

'

� Jablonski-Diagramm: P. Atkins, The Elements of PhysicalChemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.


Vertiefte Betrachtung von Absorption und Emission:Jablonski-Diagramm, Absorptions (A)- undEmissionsspektrum (F)

� A. Sharma, S. G. Schulman, Introduction to FluorescenceSpectroscopy, Wiley, New York, 1999.


Fluoreszenzfarbstoffe: Ein Fluoreszenzfarbstoff vomXanthentyp

O O

COO

O

Fluorescein


Intrinsische biochemische Fluorophore

� J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.,Kluwer Academic/Plenum Publ., N.Y., 1999.


Farbstoffe: Naturstoffe, Biochemie

∗ Blütenfarbstoffe: Anthocyanidin „Flavylium-Ion“∗ Photoynthese: Porphyrin, Chlorophyll, Chinon∗ Sehprozess: Retinal∗ Chemilumineszenz, Biolumineszenz (Leuchtkäfer,

Luciferin, Luciferase∗ Green-fluorescent Protein (GFP)∗ Enzyme (Cofaktoren, Vitamine)∗ Photosensorische Prozesse


Farbstoffe mit Anwendung in der Analytik, Bioanalytikund Diagnostik

∗ Färbemittel, Anfärbeprozesse, Intercalation∗ Solvatochromie∗ Indikatoren∗ DNA-Analyse∗ Fluoreszenzfarbstoffe (fluorescent sensors)


Farbstoffe mit Anwendung in Reproduktionsprozessen,Imaging

∗ Farbphotographie: Sensibilisatoren∗ Imaging∗ Xerographie∗ Kopierpapiere


Farbstoffe: Moderne technologische Anwendungen

∗ Laserfarbstoffe∗ Photovoltaik: Energieumwandlung∗ Informationschemie: Optische Datenspeicherung∗ Elektrisch leitende Materialien∗ Elektrochromie, Photochromie∗ Lichtemittierende Bauelemente: Elektrolumineszenz∗ Nichtlineare Optik, optische Telekommunikation (electro-

optic materials)∗ Molekulare Elektronik∗ NIR-Farbstoffe (NIR = nahes Infrarot)∗ Sensorik∗ Flüssigkristalle

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