I) Formule et nomenclature des acides α-aminés 1) Formule générale d’un acide α-aminé

Définition : Un acide aminé est une molécule qui comporte au minimum deux groupes caractéristiques : carboxyle et amine.

On parle d’acide α-aminé dans le cas où ces deux groupes caractéristiques sont liés au même atome de carbone.

Formule générale:

Exemples: L’acide aspartique et la phénylalanine sont des acides α-aminés

Groupement carboxyle

groupement amino

2) Nomenclature

Les acides aminés sont désignés par leurs noms d’usage. Leurs abréviations sont très utilisées

Formule semi-développée

Nom d’usage Nom systématique Abréviation

Acide aspartique Acide 2-aminobutandioïque Asp

PhénylalanineAcide 3-phényl-2-

aminopropanoïquePhé

Remarque 1: On appelle acide α-aminés essentiels, les huit acides non synthétisés par l’organisme et donc issus de l’alimentation.

Remarque 2 : Il existe environ 150 acides aminés différents dans les organismes vivants. Seulement 20 d’entre eux participent à la synthèse des protéines.

II) Stéréochimie des acides α-aminés 1) Le carbone asymétrique

Définition : tout atome de carbone lié à quatre groupes différents est appelé carbone asymétrique : on le repère grâce à un astérisque.

Exemple: Glycine:

Alanine :

2 groupes identiques : le carbone n’est pas asymétrique.

* 4 groupes différents : le carbone est asymétrique.

2) La chiralité et l’énantiomérie

Définition : Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan.

Nous avons représenté les molécules en représentation de Cram.

Remarque : La chiralité est souvent liée à la présence d’au moins un carbone

asymétrique.

Les liaisons et les

atomes sont dans

le plan de la

« feuille ».

COOHH

CH3

OH

C COOHH

CH3

OH

C COOHH

CH3

OH

C

Les liaisons et les

atomes arrivés

sont en arrière du

plan de la

« feuille ».

Les liaisons et les

atomes arrivés

sont en avant du

plan de la

« feuille ».

Point rapide sur la représentation de Cram

Les molécules d’acide α-aminés sont donc chirales sauf la

glycine.

Le couple de molécules obtenu par image dans un miroir plan

est appelé énantiomères.

Définition : Les énantiomères sont des isomères de configuration

étant image (non superposable) l’un de l’autre dans un miroir

plan.

Les énantiomères sont chiraux.

IV) Représentation de Fischer des acides α-aminés 1) La projection de Fischer

Représentation de Cram pour un acide α-aminé quelconque

Représentation de Fischer : Étapes de la projection :

1. On place le carbone asymétrique dans le plan de la feuille.2. La liaison C–COOH est placé verticalement vers le haut et vers le bas.3. Les liaisons C–H et C–NH2

sont placés horizontalement.

2) Les configurations D et L Il existe deux configurations différentes (D et L) pour les énantiomères.

En représentation de Fischer, si le groupe NH2 est situé à :gauche, l’acide α-aminé sera de configuration Ldroite, l’acide α-aminé sera de configuration D

Remarque : les acides α-aminés naturels sont tous de configuration L