GRUPO HEXACLOROCICLOHEXANO

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INTRODUCCIÓN HEXACLOROCICLOHEXANO 1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES: El HCH es el 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano. 1 Este compuesto fue sintetizado por Faraday en 1825; después de 1936 se fueron aislando varios isómeros, que recibieron los nombres de α-HCH, β-HCH, γ-HCH, δ-HCH y ε-HCH. En 1942 se descubrió la eficacia insecticida de este compuesto, y posteriormente se comprobó que el isómero γ era mucho más activo que los demás. En la bibliografía inglesa y americana el HCH suele ser designado como BHC, debido a que con mucha frecuencia se le denomina incorrectamente, Benzene hexachloride. La molécula de HCH tiene 8 isómeros cis y trans, según la posición axial o ecuatorial de los átomos de Cl. Se da el nombre de Lindano al isómero γ del HCH, en homenaje a su descubridor, Van Der Linden. Los isómeros del HCH son estables a la luz, al calor, al aire y a los ácidos fuertes. En presencia de álcalis y a temperatura ambiente, los isómeros α, γ, δ y ε pierden ClH y forman triclorobenceno; el isómero 1 http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:1,2,3,4,5,6- hexaclorociclohexano.png β se descompone lentamente en estas condiciones y con rapidez a altas temperaturas. 2. PREPARACIÓN Y FORMULACIONES: El HCH se obtiene por cloración del benceno bajo luz UV, pasando cloro en reactores industriales dotados de lámparas de Hg, y en frío. El HCH que se forma va cristalizando en el exceso de benceno. El benceno se puede clorar también, estando disperso en una solución acuosa de NaOH. Esta reacción se produce con buen rendimiento, ya que en presencia de la luz UV el benceno adiciona Cl por un mecanismo de radicales libres. 3. ACTIVIDAD Y TOXICIDAD: Es un insecticida con potente acción por contacto e ingestión, y cada isómero presenta diferente actividad. También la toxicidad para mamíferos varía para los distintos isómeros, siendo el isómero gamma el que presenta mayor toxicidad aguda y el isómero beta el de mayor toxicidad crónica, gracias a su mayor estabilidad. 2 Su intensa lipofilia les hace muy afines a los tejidos grasos donde tienden a acumularse en proporción inversa al grado de biotransformación orgánica y de excreción. 2 http://ticamaster0910.wikispaces.com/Qu%C3%A Dmica+Sostenible

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Química Orgánica II

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INTRODUCCIÓN HEXACLOROCICLOHEXANO

1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES: El HCH es el 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano.

1 Este compuesto fue sintetizado por Faraday en 1825; después de 1936 se fueron aislando varios isómeros, que recibieron los

nombres de α-HCH, β-HCH, γ-HCH, δ-HCH y ε-HCH. En 1942 se descubrió la eficacia insecticida de este compuesto, y posteriormente se comprobó que el isómero γ era mucho más activo que los

demás. En la bibliografía inglesa y americana el HCH suele ser designado como BHC, debido a que con mucha frecuencia se le

denomina incorrectamente, Benzene hexachloride. La molécula de HCH tiene 8 isómeros cis y trans, según la posición axial o ecuatorial de los átomos de Cl. Se da el nombre de Lindano al isómero γ del HCH, en homenaje a su descubridor, Van Der Linden.

Los isómeros del HCH son estables a la luz, al calor, al aire y a los ácidos fuertes. En presencia de álcalis y a temperatura ambiente, los isómeros α, γ, δ y ε pierden ClH y forman triclorobenceno; el isómero

1http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:1,2,3,4,5,6-

hexaclorociclohexano.png

β se descompone lentamente en estas condiciones y con rapidez a altas temperaturas.

2. PREPARACIÓN Y FORMULACIONES: El HCH se obtiene por cloración del benceno bajo luz UV, pasando cloro en reactores industriales dotados de lámparas de Hg, y en frío.

El HCH que se forma va cristalizando en el exceso de benceno. El benceno se puede clorar también, estando disperso en una solución acuosa de NaOH. Esta

reacción se produce con buen rendimiento, ya que en presencia de la luz UV el benceno adiciona Cl por un mecanismo de radicales libres.

3. ACTIVIDAD Y TOXICIDAD: Es un insecticida con potente acción por contacto e ingestión, y cada isómero presenta diferente actividad. También la toxicidad para mamíferos varía para los distintos isómeros, siendo el isómero gamma el que presenta mayor toxicidad aguda y el isómero beta el de mayor toxicidad crónica, gracias a su mayor estabilidad. 2 Su intensa lipofilia les hace muy afines a los tejidos grasos donde tienden a acumularse en proporción inversa al grado de biotransformación orgánica y de excreción.

2http://ticamaster0910.wikispaces.com/Qu%C3%A

Dmica+Sostenible

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THETA – HEXACLOROCICLOHEXANO

La composición de HCH técnico contiene

8 isómeros entre los cuales encontramos al ϑ-Hexaclorociclohexano el cual se obtiene entre un 1,5% de la reacción de síntesis del HCH técnico.

3

Palabras clave: Producto xenobiótico, Biocida, pesticida, combate plagas.

Reacción de síntesis:

Se retira el disolvente de la reacción y se obtiene un producto más o menos solidificado que corresponde a la mezcla de los diferente isómeros obteniendo un rendimiento de 55-80% de α-HCH, 5-14% de β-HCH, 8-15% de γ-HCH, 1.5% resto de isómeros en los cuales se encuentra el ϑ-HCH.4

Aplicaciones: Este isómero presente en pequeñas cantidades junto al resto de isómeros actúa como biocida y pesticida; antiguamente esta sustancia fue utilizada

3http://en.wikipedia.org/wiki/File:Theta-

hexachlorocyclohexane.svg 4Estudio del comportamiento del

Hexaclorociclohexano en el sistema suelo.

como insecticida o plaguicida para combatir las plagas en la agricultura especialmente de frutas, hortalizas y plantaciones forestales, aunque también se aplicó para el tratamiento de la madera y para matar los parásitos de los animales.5

Riesgos para la salud: Todos los isómeros del HCH incluyendo este pueden producir efectos inducidos al hígado y riñón; además son productos xenobióticos tóxicos para organismos superiores, habiéndose observado efectos teratogénicos y mutagénicos. Esta sustancia puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático. Presenta posibles efectos cancerígenos. Es tóxico por ingestión y nocivo en contacto con la piel.

6

5http://www.prtr-es.es/Hexaclorociclohexano-

HCH,15631,11,2007.html 6http://contaminacionnnnn.blogspot.com/2010/0

4/contaminacion-del-agua.html

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ZETA – HEXACLOROCICLOHEXANO

7 Palabras clave: Acumulación de residuos,

problemas de salud, manufactura.

Reacción de síntesis:

Aplicaciones: El compuesto se usaba como pesticida y

biocida pero no como compuesto puro

sino más bien en una mezcla con los

demás isómeros del HCH, se debe tomar

en cuenta que la comercialización de

estos productos en muchos países ha

quedado restringida por su alta toxicidad.

8

7 http://en.wikipedia.org/wiki/File:Zeta-

hexachlorocyclohexane.svg

Riesgos para la salud:

Los estudios sobre los efectos del ζ-HCH

sobre la salud en personas y animales

indican que el sistema inmunitario, el

sistema nervioso, el hígado y los órganos

reproductores masculinos son

particularmente sensibles a su toxicidad.

También tiene efectos hematológicos y

dérmicos.

El isómero Zeta-HCH tiene una actividad

en el ambiente de 208 semanas por lo que

en el 2003 se aumentó el control de la

manufactura de este compuesto por su

alta toxicidad y por ser potencialmente

cancerígeno.

9

Los problemas para el uso de este isómero se encontró cuando a largo plazo se observó la resistencia de la especie a eliminar, la acumulación de residuos en el medio ambiente por un tiempo prolongado y la observación de problemas de salud en el ser humano.10

8http://lancaster.unl.edu/pest/roach/pcotoonadjb

wx400.gif 9http://thegreenways.wordpress.com/contaminaci

on-ambiental/ 10

http://www.bvsde.ops-oms.org/bvsacd/eco/033965/033965-02-A1.pdf

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DELTA – HEXACLOROCICLOHEXANO

Fórmula Estructural

11

Palabras clave: Toxicidad crónica.

REACCIÓN INDUSTRIAL DE OBTENCIÓN:

El δ-HCH es uno de los 8 isómeros del HCH

que se forma al reaccionar benceno con

exceso de cloro (Proceso de obtención a nivel

industrial).

RIESGOS PARA LA SALUD:

El HCH ha producido

cáncer en animales,

el δ-HCH puede

producir toxicidad

aguda y crónica en

mamíferos, pero su

toxicidad crónica y

acumulativa es elevada. 12

El δ -HCH se ha encontrado en por lo menos

126 de los 1,662 sitios de la Lista de

Prioridades Nacionales identificados la

Agencia de Protección del Medio Ambiente de

EE. UU. (EPA).

La administración oral prolongada de δ -HCH,

de calidad técnica a roedores de laboratorio

produjo cáncer del hígado. El Departamento

de Salud y Servicios Humanos (DHHS) ha

determinado que es razonable predecir que el

11

http://en.wikipedia.org/wiki/Hexachlorocyclohexane 12

http://www.texca.com/simbolos.htm

HCH (todos los isómeros) produce cáncer en

seres humanos. La Agencia Internacional para

la Investigación del Cáncer (IARC) ha

clasificado al HCH (todos los isómeros) como

posiblemente carcinogénico en seres

humanos. La EPA ha clasificado al HCH de

calidad técnica y al δ-HCH como no

clasificables en cuanto a carcinogenicidad en

seres humanos.

Algunas personas

que han respirado

aire contaminado en

el trabajo durante la

manufactura de

plaguicidas, entre

los que se

encontraba HCH,

sufrieron alteraciones de la sangre, mareo,

dolores de cabeza y alteraciones del nivel de

hormonas sexuales. Algunas personas que

tragaron grandes cantidades de HCH sufrieron

convulsiones y algunas fallecieron.

No se sabe si los niños son más susceptibles a

los efectos del HCH que los adultos. Sin

embargo, en un estudio en conejos, los

animales jóvenes exhibieron una tasa de

muerte más alta y mayor susceptibilidad que

los animales adultos.

APLICACIONES:

El δ-HCH al igual que los otros isómeros del

hexaclorociclohexano se utiliza en los

procesos industriales de fabricación y

combustión de compuestos clorados.

Como fungicida en el

tratamiento de semillas

y suelos (menor

actividad que el γ-HCH),

y como preservante de

madera. 13

13

http://www.blog-medico.com.ar/noticias-medicina/fumigacion-y-cancer.htm