Compostos insaturados conjugados Introdução à Química Orgânica.

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Compostos insaturados conjugados Introdução à Química Orgânica
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  • Compostos insaturados conjugados Introduo Qumica Orgnica
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  • Compostos orgnicos insaturados conjugados Compostos com, no mnimo, um carbono com orbital p (de dupla ou tripla ligao, por exemplo, ou ainda um orbital p de um radical centrado em carbono) adjacente a outro com pelo menos uma ligao . Quando isso ocorre, os orbitais p e se fundem permitindo que os eltrons transitem entre os tomos, diminuindo a energia da molcula como um todo (e por consequncia sua estabilidade). o fenmeno da conjugao. Substncias com duplas conjugadas so comuns, especialmente na Natureza Muitos so coloridos (absorvem radiao na regio do visvel)
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  • Exemplo de composto com duplas conjugadas
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  • Algumas regras da ressonncia Movimentar apenas os eltrons Estrutura de Lewis adequadas Mesmo nmero de eltrons desemparelhados Todos os tomos do sistema conjugado no mesmo plano ou aproximadamente O hbrido tem energia mais baixa que qualquer estrutura de ressonncia no papel Quanto mais estvel a estrutura de ressonncia, maior sua contribuio para o hbrido
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  • Ataque eletroflico a dienos conjugados Adio 1,4 Formao de radical allico (estabilizado por ressonncia) No caso do 1,3 butadieno, a adio pode ser no carbono 2 ou 4. A regiosseletividade pode ser controlada pela temperatura
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  • Reao de Diels-Alder Adio de alcenos a dienos conjugados, formando cicloalcenos Os alcenos so chamados de dienfilos Reao muito usada para o aumento na complexidade das estruturas, aumentando o nmero de tomos Ocorre em condies brandas Muitas vezes reversvel Aumento na densidade eletrnica do dieno e diminuio na densidade eletrnica do dienfilo favorecem a reao Estereoespecfica
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  • Dois exemplos de reaes de Diels-Alder
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  • Aplicao de Diels-Alder para a Qumica de Polmeros atual Click-Chemistry