Como los monosacridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las caractersticas de la de los alcoholes y son comunes para las aldosas y cetosas.Reacciones: De Oxidacin De Reduccin De esterificacin Proceso de mutorrotacin

MutorrotacinLas formas y de los monosacridos se interconvierten con facilidadEste proceso es espontneo y producen una mezcla de equilibrio de las estructuras y .la cadena abierta que se forma hace que se puedan producir reacciones de oxidacin y reduccin.

Reaccin de OxidacinAldosas:Reacciona con facilidad por la accin de agentes oxidantes suaves.Produce un acido carboxlico denominados Ac. Aldonicos con oxidantes suaves y Ac. Aldorico con oxidantes fuertes.Se usan la prueba de tollens, fheling y benedick. CH=O l H C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH Br2,H2O COOH l H C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH oAg+ o Cu2+

Reaccin de OxidacinCetosas:Las cetosas orgnicas no reaccionan con agentes oxidantes.Las cetosas actan como reductores como compuestos 2-oxo con un grupo alcohol adyacente y se tautameriza a una aldosa En estado de aldosa se puede oxidar CH2OH l C = O CHOH ll COH HC=O l CHOH Cetona Enodiol Aldosa

Reaccin de ReduccinEl grupo carbonilo (-C=O) de cetosas y aldosas se puede reducir.Los Productos son polioles que se denominan alditoles.Se logra mediante Hidrogenacin cataltica o con borohidruro de sodio (NaBH4) H l C = O | H C OH | OH C H | H C OH | H C OH l CH2OH

H2catalizador CH2OH l H C OH |OH C H | H C OH | H C OH | CH2OH

Reaccin de Esterificacin y formacin de teresEsta reaccin cambia las propiedades fsicas y qumicas de los azucares.Se logra mediante la reaccin con halogenuros o con anhdridos.

Los teres se forman en condiciones de la sntesis de williamson esto es por alquilacin con yoduro de metilo en presencia de oxido de plata

Reaccin de formacin de cianhidrina y extensin de la cadenaLa presencia de la funcin aldehdo hace que sean reactivos a la adicin de cianuro de hidrogeno.Esta reaccin se usa para alargar la cadena de aldosas en formacin de azucares.Los grupos ciano se transforman en aldehdos por hidrogenacin en medio acuoso

CHO | H C OH | OH C H | OH C H | CH2OH CN l H C OH | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

CN lOH C H | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

+HCNL-ArabinosaL-Manononitrilo

L-Glucononitrilo

CN l H C OH | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

H2 H2OPd/BaSo4 CHO l H C OH | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

L-ManononitriloL-Manosa

Reaccin de epimerizacin, isomerizacin de los carbohidratosLos carbohidratos sufren reacciones de isomerizacin y degradacin tanto fisiolgicamente como en el laboratorio.La Glucosa, Fructosa, Manosa se tratan por separado en medio acuoso y da como resultado una mezcla de los tres.Es consecuencia de la enolizacin de la glucosa catalizada por una base.Se pierde la configuracin de C-2 por enolizacin y el enadiol intermedio puede revertir a glucosa o a manosa.

CHO l H C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH CHOH ll C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH CHO lOH C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH OH/H2OOH/H2OD-GlucosaEnadiol IntermedioD-Manosa

Existe otra reaccin el la cual ocurre una transeferencia de un proton al enadiol lo que hace que pase a una cetosa especificamente la D-Fructosa. CHOH ll C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH D-GlucosaD-ManosaOH/H2OOH/H2O CH2OH l C = OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH

Enodiol IntermedioD-Fructosa

Reaccin RetroaldlicaProceso en el que se forma una fructosa 1,6 difosfato por adicin del enolato de la dihidroxiacetona fosfato.La enzima andolaza cataliza tanto la condensacin de los dos componentes y la rotura retroaldlica O ll CH2OP(OH)2 l C = O | OH C H | H C H | H C H l CH2OP(OH) II O O ll CH2OP(OH)2 l C = O | CH2OH

CH=O | H C OH l CH2OP(OH) II O

AldolasaDihidroxicetona FosfatoD-Gliceraldehdo 3-fosfatoD-fructosa1.6-difosfato