Como los monosacáridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las características de la de...

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Como los monosacáridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las características de la de los alcoholes y son comunes para las aldosas y cetosas. Reacciones: De Oxidación De Reducción De esterificación Proceso de mutorrotación

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  • Como los monosacridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las caractersticas de la de los alcoholes y son comunes para las aldosas y cetosas.Reacciones: De Oxidacin De Reduccin De esterificacin Proceso de mutorrotacin

  • MutorrotacinLas formas y de los monosacridos se interconvierten con facilidadEste proceso es espontneo y producen una mezcla de equilibrio de las estructuras y .la cadena abierta que se forma hace que se puedan producir reacciones de oxidacin y reduccin.

  • Reaccin de OxidacinAldosas:Reacciona con facilidad por la accin de agentes oxidantes suaves.Produce un acido carboxlico denominados Ac. Aldonicos con oxidantes suaves y Ac. Aldorico con oxidantes fuertes.Se usan la prueba de tollens, fheling y benedick. CH=O l H C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH Br2,H2O COOH l H C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH oAg+ o Cu2+

  • Reaccin de OxidacinCetosas:Las cetosas orgnicas no reaccionan con agentes oxidantes.Las cetosas actan como reductores como compuestos 2-oxo con un grupo alcohol adyacente y se tautameriza a una aldosa En estado de aldosa se puede oxidar CH2OH l C = O CHOH ll COH HC=O l CHOH Cetona Enodiol Aldosa

  • Reaccin de ReduccinEl grupo carbonilo (-C=O) de cetosas y aldosas se puede reducir.Los Productos son polioles que se denominan alditoles.Se logra mediante Hidrogenacin cataltica o con borohidruro de sodio (NaBH4) H l C = O | H C OH | OH C H | H C OH | H C OH l CH2OH

    H2catalizador CH2OH l H C OH |OH C H | H C OH | H C OH | CH2OH

  • Reaccin de Esterificacin y formacin de teresEsta reaccin cambia las propiedades fsicas y qumicas de los azucares.Se logra mediante la reaccin con halogenuros o con anhdridos.

  • Los teres se forman en condiciones de la sntesis de williamson esto es por alquilacin con yoduro de metilo en presencia de oxido de plata

  • Reaccin de formacin de cianhidrina y extensin de la cadenaLa presencia de la funcin aldehdo hace que sean reactivos a la adicin de cianuro de hidrogeno.Esta reaccin se usa para alargar la cadena de aldosas en formacin de azucares.Los grupos ciano se transforman en aldehdos por hidrogenacin en medio acuoso

  • CHO | H C OH | OH C H | OH C H | CH2OH CN l H C OH | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

    CN lOH C H | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

    +HCNL-ArabinosaL-Manononitrilo

    L-Glucononitrilo

  • CN l H C OH | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

    H2 H2OPd/BaSo4 CHO l H C OH | H C OH |OH C H |OH C H l CH2OH

    L-ManononitriloL-Manosa

  • Reaccin de epimerizacin, isomerizacin de los carbohidratosLos carbohidratos sufren reacciones de isomerizacin y degradacin tanto fisiolgicamente como en el laboratorio.La Glucosa, Fructosa, Manosa se tratan por separado en medio acuoso y da como resultado una mezcla de los tres.Es consecuencia de la enolizacin de la glucosa catalizada por una base.Se pierde la configuracin de C-2 por enolizacin y el enadiol intermedio puede revertir a glucosa o a manosa.

  • CHO l H C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH CHOH ll C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH CHO lOH C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH OH/H2OOH/H2OD-GlucosaEnadiol IntermedioD-Manosa

  • Existe otra reaccin el la cual ocurre una transeferencia de un proton al enadiol lo que hace que pase a una cetosa especificamente la D-Fructosa. CHOH ll C OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH D-GlucosaD-ManosaOH/H2OOH/H2O CH2OH l C = OH | OH C H | H C H | H C H l CH2OH

    Enodiol IntermedioD-Fructosa

  • Reaccin RetroaldlicaProceso en el que se forma una fructosa 1,6 difosfato por adicin del enolato de la dihidroxiacetona fosfato.La enzima andolaza cataliza tanto la condensacin de los dos componentes y la rotura retroaldlica O ll CH2OP(OH)2 l C = O | OH C H | H C H | H C H l CH2OP(OH) II O O ll CH2OP(OH)2 l C = O | CH2OH

    CH=O | H C OH l CH2OP(OH) II O

    AldolasaDihidroxicetona FosfatoD-Gliceraldehdo 3-fosfatoD-fructosa1.6-difosfato