CARBOIDRATOS ESTRUTURAS E PROPRIEDADES Profa. Dra. Celene Fernandes Bernardes

Carboidratos são moléculas caracterizadas quimicamente como: Polihidroxialdeídos = aldoses Polihidroxicetonas = cetoses derivados

ALDOTRIOSE

- Aldose - CETOTRIOSE

- cetose -

Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

carboidrato Grau

relativo de

“doce” (g%)

β-D-frutose 120

Sacarose 100

α-D-glicose 67

α-D-lactose 27

amido amargo

Enantiomorfos – duas formas isoméricas – configurações diferentes no espaço, caracterizadas por D (dextrógero) ou L (levógero) Esterioisômeros – isômeros ópticos – apresentam propriedades de desviar o plano da luz polarizada – representa-se por (+) quando desvia o plano da luz polarizada para a direita e (-) quando desvia para a esquerda.

Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt

D-Aldoses aldotriose

aldotetroses

aldopentoses

aldohexoses

aldopentoses

aldohexoses

D-Aldoses

Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt

Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt

cetotriose

D-Cetoses

cetopentoses

cetotetrose

D-Cetoses

cetopentoses

cetohexoses

Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet, Voet, Pratt

Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

Epímeros – os epímeros diferem na configuração de um centro quiral

Formas cíclicas da glicose – a reação entre o grupo aldeído (carbono 1) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal. A interconversão entre α e β é denominada de mutarrotação. Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

Referência: Fundamentos de bioquímica – Voet,Voet,Pratt

Formas cíclicas da frutose – a reação entre o grupo cetona (carbono 2) e o grupo hidroxila do carbono 5 forma uma ligação hemiacetal, resultando 2 esterioisômeros (α e β anômeros), que diferem somente na posição da hidroxila no carbono hemiacetal (carbono 2 da forma cíclica).

Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger

Bioquímica - Campbell

Referência:

MONOSSACARÍDEOS

Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger

Bioquímica - Pelley

DISSACARÍDEOS

Referência: Tipos de ligações osídicas

Grupo redutor

Grupo redutor

Carboidratos redutores – hidroxila semi acetálica livre

Carboidrato não redutor

Referência: bioquímica básica - Marzzoco

POLISSACARÍDEOS

Amido – constituído de várias unidades de glicose unidades por ligações osídicas α-1,4 e α-1,6.

Referência: Princípios de Bioquímica – Lehninger

Bioquímica - Harper

Amido – estrutura complexa formada de duas glicosanas distintas:

Amilose – constitui de 15 a 20% da molécula do amido – estrutura linear, não ramificada,

enrolada, resultado da união de vários resíduos de glicose unidos através de ligação α-1,4.

Solúvel em água.

Amilopectina – estrutura ramificada, insolúvel em água, resultado da união de vários

resíduos de glicose unidos através de ligações α-1,4 e α-1,6.

Amido + iodo – cor azul

Amilodextrina + iodo – cor roxa

Eritrodextrina + iodo – cor vermelha

Acrodextrina + iodo – cor amarela escuro

Maltose + iodo – cor amarela

Glicose + ido – cor amarela

Amido - amilopectina

Referência: Bioquímica – Campbell

Bioquímica Ilustrada - Champe

Glicogênio – maior grau de ramificações

(ligações osídicas α-1,6)

Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

CELULOSE – Lligações osídicas β-1,4

Carcterização de carboidratos – Reação de Molisch

-3H2O

Hidroxi-metil furfural aldohexose

H2SO4

Referência: Bioquímica – Flávio Aranha

Caracterização de carboidratos redutores – Reação de Fehling

Referência: Bioquímica Experimental - Vilella

www.biochem.arizona.edu/classes/bioc462

Derivados de carboidratos

Derivados de carboidratos - monossacarídeos

Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

Quitina – representação de um segmento de quitina , um homopolímero de

N-acetil-D-glucosamina unidos por ligações osídicas β-1,4.

Derivado de carboidratos - polissacarídeos

Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

Peptilglicano – representação de um

peptilglicano de células de

Staphylococcus aureus, uma bactéria

gram-positiva. Peptídeos (representados

por bolinhas coloridas) ligados

covalentemente à resíduos de

polissacarídeos.

Derivados de carboidratos - polissacarídeos

Referência:

Derivados de carboidratos - polissacarídeos

Referência: Princípios de Bioquímica - Lehninger

Agarose – Representação da agarose, um derivado de polissacarídeo

constituído de 600 a 700 resíduos de D-galactose ligados à 3,6-anidro-L-

galactose (ligação β-1,4). Alguns resíduos de 3,6-anidro-L-galactose

apresentam um grupo sulfato no carbono 2.

Derivado de carboidratos - polissacarídeos