CARBOHIDRATOS IMPORTANTES DESDE EL PUNTO DE VISTA

download CARBOHIDRATOS IMPORTANTES DESDE EL PUNTO DE VISTA

of 27

  • date post

    20-Oct-2015
  • Category

    Documents

  • view

    477
  • download

    8

Embed Size (px)

Transcript of CARBOHIDRATOS IMPORTANTES DESDE EL PUNTO DE VISTA

CARBOHIDRATOS IMPORTANTES DESDE EL PUNTO DE VISTA FISIOLOGICO

CARBOHIDRATOS IMPORTANTES DESDE EL PUNTO DE VISTA FISIOLOGICO

Losismerosson compuestos que tienen la misma composicin atmica pero diferente frmula estructuralLosglcidos,carbohidratos,hidratos de carbonoosacridos(del griego "azcar") sonbiomolculascompuestas porcarbono,hidrgenoyoxgenoy cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energa inmediata y estructural.Los carbohidratos estn ampliamente distribuidos en vegetales y animales; tienen importantes funciones estructurales y metablicas.

GLUCOSA La glucosa es el carbohidrato ms importante; casi todo el carbohidrato de la dieta se absorbe hacia el torrente sanguneo como glucosa formada mediante hidrlisis del almidn y los disacridos de la dieta, y otros azcares se convierten en glucosa en el Hgado.

La glucosa es el principal combustible metablico de mamferos(excepto de los rumiantes), y un combustible universal del feto. Es el precursor para la sntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucgeno para almacenamiento; ribosa y desoxirribosa en cidos nucleicos; galactosa en la lactosa de la leche, en glucolpidos, y en combinacin con protena en glucoprotenas y proteoglucanos.Las enfermedades relacionadas con elmetabolismo de los carbohidratos son diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades por depsito de glucgeno e intolerancia a la lactosa.LOS CARBOHIDRATOS SON DERIVADOSALDEHIDO O CETONA DE ALCOHOLESPOLIHDRICOSLos carbohidratos se clasifican :1. Los monosacridos son los azcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos ms simples.

2. Los disacridos son productos de condensacin de dos unidades de monosacrido; los ejemplos son maltosa y sacarosa.3. Los oligosacridos son productos de condensacin de 3 a 10 monosacridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del ser humano.4. Los polisacridos son productos de condensacin de ms de 10 unidades de monosacridos; los ejemplos son los almidones y las dextrinas, que pueden ser polmeros lineales o ramificadosDESDE EL PUNTO DE VISTA BIOMDICO,LA GLUCOSA ES EL MONOSACRIDODE MAYOR IMPORTANCIALa estructura de Ia glucosa puedeRepresentarse de tres maneras:

La frmula estructural de cadena rectaLa estructura cclicaEl anillo de seis miembros cadena rectaLa frmula estructural de cadena recta (aldohexosa; fig. 14-1 A) puede explicar algunas de las propiedades de la glucosa, pero una estructura cclica (un hemiacetal formado por reaccin entre el grupo aldehdo y un grupo hidroxilo) es favorecida en el aspectotermodinmico , y explica otras propiedades.

estructura cclica

La estructura cclica normalmente se dibuja como se muestra en la figura 14-IB, la proyeccin de Haworth, en la cual la molcula se ve desde el lado y por arriba del plano del anillo; los enlaces ms cercanos al observador son m arcados y engrosados, y los grupos hidroxilo estn por arribao por debajo del plano del anillo.

Anillo de seis miembrosEl anillo de seis miembros que contiene un tomo de oxgeno en realidad tiene la forma de una silla

Los azcares muestran diversas formas de isomerismoLa glucosa, con cuatro tomos de carbono asimtricos, puede formar 16 ismeros. Los tipos de isomerismo de mayor importancia encontrados con la glucosa son:I . Isomerismo D y l : la designacin de un ismero de azcar como la forma D o su imagen en espejo como la forma L est determinada por su relacin espacial con el compuesto original de los carbohidratos, el azcar de tres carbonos glicerosa (gliceraldehdo).En la figura 14-2 se m uestran las formas L y D de este azcar, y de la glucosa

2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa: las estructurasen anillo de m onosacridos son similares a las estructuras en anillode pirano (un anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cincomiembros) (figs. 14-3 y 14-4). Para la glucosa en solucin, ms de99% est en la forma de piranosa.

3. Anmeros a y (5: la estructura en anillo de una aldosa eshemiacetal, porque se forma por combinacin de un grupo aldehidoy un alcohol. De m odo similar, la estructura en anillo de unacetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es a-D-glucopiranosa.La estructura cclica se retiene en solucin, pero ocurre isomerismoalrededor de la posicin 1, el carbonilo o tomo de carbono anomrico, para dar una mezcla de a-glucopiranosa (38%) y (3-glucopiranosa(62%). Menos de 0.3% est representado por anmeros a y Pde glucofuranosa.4. Epmeros: los ismeros que difieren com o resultado de variacionesde configuracin del OH y H en los tomos de carbono2,3 y 4 de la glucosa, se conocen como epmeros. Desde el puntode vista biolgico, los epmeros de mayor importancia de la glucosason m aosa (epimerizada en el carbono 2) y galactosa (epimerizadaen el carbono 4) (fig. 14-5).

5. Isomerismo de aldosa-cetosa: la fructosa tiene la mismafrmula molecular que la glucosa, pero difieren en su frmula estructural,porque hay un grupo ceto potencial en la posicin 2, elcarbono anom rico de la fructosa mientras quehay un grupo aldehido potencial en la posicin 1, el carbono anomricode la glucosa Muchos monosacridos son importantesen el aspecto fisiolgico Los derivados de triosas, tetrosas y pentosas, y de un azcar de sietecarbonos (sedoheptulosa) se form an como intermediarios metablicosen la gluclisis (cap. 18) y la va de la pentosa fosfato (cap. 21).Las pentosas son im portantes en nucletidos, cidos nucleicos yvarias coenzimas (cuadro 14-2)

La glucosa, galactosa, fructosa y maosa son las hexosas de mayor importancia fisiolgica

Las cetosas importantes desde el punto de vista bioqumico. Adems, los derivados de la glucosa del cido carboxlico, son importantes, entre ellos el D-glucuronato (para la formacin de glucurnido y en glucosaminoglucanos) y su derivado metablico, L-iduronato (en glucosaminoglucanos) y L-gulonato (un intermediario de la va del cido urnico)Los azcares forman glucsidoscon otros compuestos y entre sLos glucsidos se forman por condensacin entre el grupo hidroxilodel carbono anom rico de un monosacrido, y un segundo com puestoque puede o no (en el caso de una aglicona) ser otro m onosacrido.Si el segundo grupo es un hidroxilo, el enlace O-glucosdico esun enlace acetal porque se produce por una reaccin entre un grupohemiacetal (formado a partir de un aldehido y un grupo OH) yotro grupo OH. Si la porcin hemiacetal es glucosa, el compuestoresultante es un glucsido; si es galactosa, un galactsido, y as sucesivamente.Si el segundo grupo es una amina, se forma un enlaceN-glucosdico, por ejemplo, entre adenina y ribosa en nucletidoscomo ATP (fig. 11-4).Los Los glucsidos estn ampliamente distribuidos en la N aturaleza;la aglicona puede ser metanol, glicerol, un esterol, un fenol, ouna base como adenina. Los glucsidos im portantes en medicinadebido a su accin sobre el corazn (glucsidos cardiacos) contienenesteroides como la aglicona. stos incluyen derivados de la digitaly del estrofanto, como ouabana, un inhibidor de la Na+-K+ATPasa de las membranas celulares. Otros glucsidos comprendenantibiticos como la estreptomicina.Los azcares desoxi carecende un tomo de oxgenoLos azcares desoxi son aquellos en los cuales un grupo hidroxilo haquedado remplazado por hidrgeno. Un ejemplo es la desoxirribosa(fig. 14-9) en el DNA. El azcar desoxi L-fucosa (fig. 14-13) existeen glucoprotenas; la 2-desoxiglucosa se usa de forma experimentalcomo un inhibidor del metabolismo de la glucosa.