Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem...

Click here to load reader

  • date post

    19-Mar-2016
  • Category

    Documents

  • view

    36
  • download

    0

Embed Size (px)

description

Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Vegyészmérnöki Kar Szerves Kémiai és Technológia Tanszék. α-D-GLÜKÓZ- ÉS α-D-MANNÓZ-ALAPÚ AZAKORONA ÉTEREK SZINTÉZISE ÉS ALKALMAZÁSA KALKONOK ENANTIOSZELEKTÍV EPOXIDÁCIÓJÁBAN. Előadó: Makó Attila Témavezető: Dr. Bakó Péter. - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem...

  • Budapesti Mszaki s Gazdasgtudomnyi EgyetemVegyszmrnki KarSzerves Kmiai s Technolgia Tanszk -D-GLKZ- S -D-MANNZ-ALAP AZAKORONA TEREK SZINTZISE S ALKALMAZSA KALKONOK ENANTIOSZELEKTV EPOXIDCIJBANElad: Mak Attila

    Tmavezet: Dr. Bak Pter

  • Monoaza-15-korona-5 vegyletek

    Glkz-alap Mannz-alap

  • A mannz-alap koronavegylet (2) szintzise

  • Kalkon aszimmetrikus epoxidcija (-)-(2R,3S) (+)-(2S,3R)

    Enantioszelektv kataliztorok Glkz-alap Mannz-alapMaximlis enantioszelektivits(R = CH2CH2CH2OH) 92 % ee 80 % ee

  • Szubsztitult kalkonok aszimmetrikus epoxidcijaa Az enantiomer felesleg meghatrozsa 1H-NMR-rel kirlis shift-reagens jelenltben trtnt

  • Hmrsklet s reakciid hatsa a kalkon aszimmetrikus epoxidcijbanKataliztor: mannz-alap koronater a Preparatv VRK-val izollt termk tmege alapjn; b (+)-(2S,3R)-enantiomer volt feleslegben; c Az enantiomer felesleg meghatrozsa optikai forgats alapjn, ahol az irodalmi fajlagos forgats []D20 = + 214 (+)-(2S,3R)

  • Glkz-alapMannz-alapMolekulamodellezs

  • MolekulamodellezsGlkz-alapMannz-alap

  • MolekulamodellezsMCMM / MMFFs / GB/SA // B3LYP / 6-31G** / SCRFKvantumkmiai szmtsokMolekulamodellezsMonte Carlo Multiple Minimumertrszolvatcis mdszersrsg-funkcionl mdszerbziskvantum szolvatcis eljrs

  • Irodalmak

    [1] BAK,P. BAK,T. MSZROS,A. KEGLEVICH,GY. SZLLSY,. BODOR,S. MAK,A. TKE,L., Synlett, 2004, 643-646.

    [2] BAK,T. BAK,P. KEGLEVICH,GY. BOMBICZ, P. KUBINYI,M. PL, K. BODOR,S. MAK,A. TKE,L., Tetrahedron: Asymmetry, 15 (2004), 1589-1595.

    [3] BAK, P. MAK,A. KEGLEVICH,GY. KUBINYI,M. PL, K., Tetrahedron: Asymmetry, 16 (2005), 1861-1871.

    [4] BAK, P. CZINEGE, E. BAK, T. CZUGLER, M. TKE, L., Tetrahedron: Asymmetry, 10 (1999), 4539-4551.

  • Ksznm a figyelmet!