ASAM AMINO, PEPTIDA & PROTEIN

ASAM AMINO, PEPTIDA & PROTEINAsam AminoAsam amino adalah senyawa yang mempunyai gugus karboksil (satu at lebih) dan gugus amino (satu at lebih).

TatanamaGugus amino dianggap sebagai substituen maka dinyatakan dengan awalan amino, sedangkan tempatnya dinyatakan dengan , , , , dst.Nama TRIVIALContoh

asam--amino asetatGlisinPenggolongan Asam monoamino monokarboksilat

Asam- -amino propionatAlanin

II. Asam asam mono amino mono hidroksi

7. Treonin = asam--amino--hidroksi butirat

III. Asam asam amino dengan S8. Sistin = asamdi(-tio--amino propionat)

9. Sistein = asam- -amino- -merkapto propionat

10. Metionin = asam--metil tio- -amino butirat

IV. Asam diamino monokarboksilat11. Arginin = asam- -amino--guanil valerat

12. Lisin = asam- , -diamino kaproat

13. Hidroksi Lisin = asam- ,-diamino- -hidroksi kaproat

V. Asam monoamino dikarboksilat14. Asam aspartat = asam- -amino suksinat

15. Asam glutamat = asam- -amino glutorat

VI. Asam amino aromatik homosiklik16. Fenilalanin = asam- -fenil- -amino propionat

17. Tirosin = asam- -(p-hidroksi fenil)- -amino propionat

VII. Asam asam amino heterosiklik18. Triptofan = asam- -amino- , 3-indolil propionat

19. Prolin = asam pirolidin karboksilat

20. Histidin = asam- -amino- ,4-imidazolil propionat

Asam Amino EssentialLisin, Leusin, Isoleusin, Triptofan, Treanin, Metionin, Fenilalanin, Valin

PembuatanAminasi asam -halogen

2. Sintesis Gabriel FtalamidaSalah satu metode sintesis asam amino yangpaling baik adalah kombinasi antara sintesis amina dari gabriel dan sintesis ester malonat dari asam karboksilat. Sintesis ester malonat dari Gabriel dimulai dengan ester N-ftalimido malonat, kemudian direaksikan dengan etil kloroasetat. Setelahdihidrolisis dengan HCl panas, dilanjutkan dengan penambahan basa kuat (OH-) sehinga diperoleh produk berupa asam amino aspartat.

3. Sintesis StreckerReaksi ini terdiri dari 2 tahap, mula-mula aseltaldehid ditambahkan ke dalam larutan amonia dan asam sianida, menghasilkan -aminopropionitril, kemudian dihidrolisis sehingga diperoleh 60% campuran (D,L)-alanina

Sifat FisikMeskipun asam amino mempunyai 2 gugus fungsi yaitu asam dan asa, namun bentuk struktur ionnya bergantung pd pH. Jika melepaskan proton, gugus karboksilat akan memberikan ion karboksilat, sedngkan gugus amino akan terprotonasi menjadi ion amonium zwitter ion

Struktur dipolar ini membrikan sifat yang khas, yaitu :Pada umumnya asam amino berupa kristal dan terdekomposisi pada suhu tinggi dibandingkan dengan amina dan asam karboksilat yang besesuaianTidak larut dalam pelarut nonpolar, tetapi larut dalam air.Mempunyai momen dipol yang tinggi dibandingkan senyawa asam atau basa pada umumnya.Mempunyai sifat asam dan basa.Mempunyai struktur ion dipolar.Identifikasi Asam AminoNa nitroprusid merah sisteinAsam glioksilat / H2SO4 p (Hopkins Cole) cincin ungu triptofanHgNO3 / HgNO2 (Millon) merah tirosin fenolHNO3 p kuning (senyawa aromatis) tirosin, triprofan, fenil alanin

alanin : dalam asam pantotenatTaurin : dalam asam empeduAsam sisteat : dalam jaringan otakAsam jengkolat : dalam biji jengkol

Asam Amino yang tidak terdapat dalam ProteinTitik isoelektrik dan elektroforesisKarena asam amino mempunyai pH isoelektrik yang berbeda, maka campuran berbagai macam asam amino dapat dipisahkan secara elektroforesis.

Menentukan Asam Amino Dalam Protein (Polipeptida)

1. Metode Terminal NDegradasi EdmanSuatu protein (polipeptida) direaksikan dengan salah satu dai pereaksi 2,4-dinitrofluorobenzena atau fenil isosianat. Kedua pereaksi tsb akan bereaksi dg gugus NH2 yg sekaligus berfungsi sebagai pelindung gugus NH2. proses dilanjutkan dg hidrolisis asam peptida dg panjang rantai yg lebih pendek serta pereaksi yg berikatan dg asam amino, kemudian asam aminonya dapat diidentifikasia. Pereaksi 2,4-dinitrofluoro benzena (DNFB)

b. Pereaksi Fenil isosianat

2. Terminal CEnzim karboksipeptidaseEnzim ini hanya akan memutuskan ikatan peptida yg berdekatan dengan gugus karboksilat (posisi pd gugus COOH)

Sintesis PeptidaGugus karboksilat & amino dapat bereaksi dilindungiBenzil klorokarbonat, t-butil oksikarbonilazida, benzil kloroformat, benzil oksikarbonil , dll harus mudah dilepaskan diakhir reaksi

Buatlah Leusin Alanin - Glisin

Sintesa Peptida OtomatisTeknik fase padat Merrifield polimer

R

PROTEINProtein adalah senyawa yg pada hidrolisis memberikan hanya asam asam amina (protein sederhana/simple protein), atau asam asam amina dan senyawaan bukan asam amina (protein majemuk/conjugated protein).

Sifat Fisik :KelarutanLarut dalam air, larutan encer dari garam, alkoholSifat koloid hidrofil (diameter koloid 1 100 mm)Banyak protein telah dapat dihablurkan atau dimurnikan, BM > 6000 s/d jutaan menunjukkan sifat koloidnya. Karena mengandung gugus gugus hidrofil (-NH2, -COOH, -OH) dan mempunyai sifat mengabsorbsi air.

Sifat amfoterKarena mengandung gugus- gugus asam (-COOH, -SH, -OH(fenol)) dan gugus gugus basa (-NH2). Maka bersifat seperti amfolit dan dapat bekerja sebagai penstabil pH.Sifat mengikat ionSebagai amfolit protein dapat membentuk garam dari kedua macam ionProtein (-) + kationProtein (+) + anionPembentukan busaLarutan protein apabila dikocok akan menimbulkan busa.Tidak berdialisis melalui selaputProtein darah tidak dapat melalui sel-sel dari ginjal untuk masuk ke dalam urin. Adanya protein dalam urin menunjukkan keadaan ginjal yang abnormal.

Sifat Kimia :1. Denaturasi dan KoagulasiDenaturasi yaitu tiap perubahan (berkurangnya kelarutan, hilangnya keaktifan dari suatu enzim atau hormon, tidak dapat dihablurkan kembali, dsb.), yang diakibatkan oleh suatu sebab (pemanasan, pengocokan, penambahan pelarut organik (alkohol, aseton), penambahan deterjen, asam atau basa).Pada denaturasi terjadi perubahan dalam struktur karena ada ikatan ikatan yang pecah yang disebabkan oleh hilangnya ikatan hidrogen. Contoh : albumin telur dan gamaglobulin serum yang tadinya resisten terhadap enzim tripsin dapat dihidrolisis oleh enzim tersebut.

Koagulasi adalah presipitasi yang diakibatkan oleh denaturasi yang biasanya permanen.Reaksi reaksi presipitasi :Asam asam mineral : dengan penambahan asam asam dalam jumlah kecil terjadi endapan yang larut kembali dengan penambahan lebih banyak asam.Basa : tidak mengendapkan protein tetapi terjadi hidrolisis dan penguraian oleh oksigen.Pereaksi alkaloid (asam trikloro asetat, asam tanat, asam fosfowalframat) akan mengendapkan bila pH sama dengan titik isoelektriknya.Garam dari logam berat (HgCl2, AgNO3) akan memberikan endapan yang tidak dapat dilarutkan kembali.Panas dapat mengkoagulasikan banyak protein dan suhu efektif 38 - 75C.

2. Pembentukan GaramProtein dapat bereaksi dengan asam/basa dan membentuk garam, sehingga protein dapat berfungsi sebagai buffer.3. Hidrolisis Protein dapat dihidrolisis menjadi senyawa yang lebih sederhana oleh asam, basa atau enzim. Hidrolisis protein berlangsung melalui beberapa tahap dimana makin lama makin terbentuk senyawa lebih banyak.Protein --> proteosa --> pepton --> polipeptida --> dipeptida --> asam amino4. Reaksi Warna Reaksi biuret (NaOH + CuSO4)Protein dengan pereaksi biuret akan membentuk warna lembayung. Reaksi ini spesifik untuk senyawa senyawa yang mempunyai paling sedikit 2 ikatan peptida.Reaksi reaksi yang berlaku untuk asam amino, berlaku juga untuk protein. Contoh : pereaksi millon, ninhidrin, Hopkin cole.

Pembagian Proteinmenurut bentuk molekulnya :Fibrous protein (protein serabut tidak larut dalam airGlobular protein (protein berbentuk bundar) larut dalam air at larutan asam, basa atau garam, larutan ini biasanya berupa koloidBerdasarkan zat zat yg menyusunnyaProtein sederhana (simple protein)kebanyakan terdiri dari asam asam - amino saja. Contoha. albumin : larut dalam air, larutan garam, bergumpal bila dididihkan atau bila larutannya dijenuhkan dengan amm.SO4b. Globulin : larut dalam larutan asam yg sangat encer, tetapi tidak larut dalam air. Terdapat dalam serum, putih telur, jaringan otot, darah.c. Skleroprotein : protein yg tidak larut,membentuk jaringan luar, misal keratin, kolagen (tulang rawan)

2. Protein Majemuk (conjugated protein)disamping asam-asam amino juga terdapat komponen non protein (gugus protetis)protein majemuk jika dihidrolisis pelan-pelan dapat dipecaha menjadi protein sederhana dan yg lainnya gugus non proteinContoh : fosfoprotein (casein), nukleorotein, hemoglobin

Fungsi ProteinUntuk membentuk jaringan baru (protoplasma dan nukleoprotein) pd anak anakUntuk memperbaiki sel sel yg tuaMemberi energi pada asam-asam amino non essensial dan kelebihan dari asam amino essensial yg dioksidasi pada metabolismeBekerja sebagai buffer untuk menaikkan pH normal darahSebagai pengemulsi lemak bebasPembentuk enzim dan hormon