AMINOACIDOS Y AMINOACIDOS Y PéPTIDOS Semana 29 -PéPTIDOS Semana 29 -20132013

Isabel Fratti de Del Cid. Diapositivas con gráficas, estructuras , tablas e imágenes proporcionadas por Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

AMINOACIDOSAMINOACIDOSCompuestos que contienen un grupogrupo carboxílicocarboxílico y un grupo aminogrupo amino. Los mas importantes en el mundo biológico son los α-aminoácidos, porque son los monómeros a partir de los cuales se construyen las proteínas. H C

R: radical variable, éste

diferencia a a los aminoácidos

NH2 COOH

R GRUPO CARBOXILICO

(carácter ácido)

GRUPO AMINO

( carácter básico)

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CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓNPOR LA CADENA LATERAL:Alifático ( solo poseen C é H)Hidroxilados ( poseen

además grupos –OH)Azufrados ( poseen

además azufre (-S-). Ácidos ( poseen grupos

carboxílicos adicionales).Básicos ( poseen grupos

amino adicionales).Aromáticos (poseen anillos

bencénicos).Heterocíclicos (anillos con

C é H).

POR SU REQUERIMIENTO:

EsencialesNo esenciales

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POR SU POLARIDAD:

No polaresPolares y neutrosAcidosBásicos

Clasificación según su Clasificación según su polaridadpolaridadNO POLARES ó APOLARES Las cadenas laterales o radicales,

Solo contienen cadenas

alifáticas o aromáticas

POLARES Y NEUTROS

Las cadenas ó radicales contienen

además –OH ó azufre (-

S-)

ACIDOS En la cadena lateral ó radical hay otro grupo carboxílico

BASICOS En la

cadena lateral ó radical

hay presencia de grupos

amino adicionale

s

GLICINAALANINAVALINALEUCINAISOLEUCINAFENILALANINAPROLINATriptófanoMetionina

SERINATREONINACISTEINATIROSINA AsparaginaGlutamina

AC. ASPARTICOAC. GLUTAMICO

LISINAARGININAHISTIDINA

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AMINOACIDOS NO AMINOACIDOS NO POLARESPOLARES

NOMBREABREVIA

TURAESTRUCTURA

Glicina Gli Gly

Alanina Ala Ala

Valina Val Val

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AMINOACIDOS NO POLARES AMINOACIDOS NO POLARES

NOMBREABREVIA

TURAESTRUCTURA

Leucina Leu Leu

Isoleucina Ile Ile

Fenilalanina

Fen Phe

6

AMINOACIDOS NO POLARESAMINOACIDOS NO POLARES

NOMBREABREVIA

TURAESTRUCTURA

MetioninaMet

Met

Prolina Pro Pro

Triptofano Trp Trp

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AMINOACIDOS POLARES NEUTROSAMINOACIDOS POLARES NEUTROSNOMBRE

ABREVIATURA

ESTRUCTURA

Serina Ser Ser

Treonina Tre Thr

Tirosina Tir Tyr

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AMINOACIDOS POLARES NEUTROSAMINOACIDOS POLARES NEUTROS

NOMBREABREVIA

TURAESTRUCTURA

Cisteina Cis Cys

Asparagina

Asn Asn

Glutamina Gln Gln

9

AMINOACIDOS ACIDOSAMINOACIDOS ACIDOS

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AMINOACIDOS BÁSICOSAMINOACIDOS BÁSICOSNOMBRE

ABREVIATURA

ESTRUCTURA

HISTIDINA His His

Lisina Lis Lys

Arginina Arg Arg

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Aminoácidos EsencialesAminoácidos EsencialesSon los que el cuerpo humano no los sintetiza y por lo tanto

los debemos consumir en nuestra dieta. Si no se consumen se

entra en deficiencia de ellos y la síntesis proteíca se afecta.

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Aminoácidos no Aminoácidos no esencialesesencialesSon aquellos que nuestro organismo puede sintetizar o formar y por lo tanto no es imprescindible obtenerlos de los alimentos.

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Deficiencia de aminoácidos Deficiencia de aminoácidos algunos alimentos algunos alimentos

FUENTE DE ALIMENTOAMINOACIDOS

FALTANTE

Huevos, leche, carne, pescado, pollo

Ninguno

Trigo, arroz, avena Lisina

Maiz Lisina y Triptófano

FrijolesMetionina, triptófano

Arvejas (chicharos) metionina

Almendras y nueces Lisina y triptófano

Soya Baja en metionina

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Todos los aminoácidos son ópticamente activos (a excepción de la glicinaglicina) y pueden existir en formas D o L . Los azucares naturales pertenecen a la serie D, pero todas las proteínas animales y proteínas animales y vegetalesvegetales que se conocen se componen componen completamente de aminoácidos L.completamente de aminoácidos L.

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CONFIGURACION D Y LCONFIGURACION D Y L

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L-GLICERALDEHIDO D-GLICERALDEHIDO

L- AMINOACIDOD- AMINOACIDO

PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS

Los aminoácidos son sólidos cristalinos, incoloros, no volátiles, que se funden con descomposición a temperaturas superiores a 200°C. Son solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos no polares.Aunque son moléculas orgánicas, se comportan como compuestos iónicos.

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COMPORTAMIENTO ANFOLITOCOMPORTAMIENTO ANFOLITOIonización de aminoácidosIonización de aminoácidos

A los aminoácidos en estado sólido o en solución neutra se les asigna una estructura iónica dipolar (denominada sal interna sal interna o zwitterionzwitterion).).

Como los aminoácidos contienen grupos ácidos (-COOH) (-COOH) y básicos (-NH(-NH22) ) en la misma en la misma molécula, son anfóteros, pueden actuar como molécula, son anfóteros, pueden actuar como ácidos y bases y por eso , ocurre una reacción ácidos y bases y por eso , ocurre una reacción de neutralización intramolecular, la cual de neutralización intramolecular, la cual conduce a la formación de una sal.conduce a la formación de una sal.

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pH IsoeléctricopH IsoeléctricoEl pH al cual el aminoácido existe en solución como

sal interna, ión dipolar O ZWITTERIÓN ( tienen carga positiva y negativa a la vez.). Es decir, es el pH al cual el aminoácido es eléctricamente neutro y no muestra tendencia a emigrar a algún electrodo al aplicarles un campo eléctrico.

Cada aminoácido posee su propio pH isoeléctrico característico.

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AMINOACIDOS pH isoeléctrico aprox.

NEUTROS 4.8 - 6.3

ACIDOS 2.8 – 3.2

BASICOS 7.6 – 10.8

COMPORTAMIENTO ACIDO–BASE DE COMPORTAMIENTO ACIDO–BASE DE LOS AMINOÁCIDOS : Etapas de LOS AMINOÁCIDOS : Etapas de

ionización:ionización:

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Forma catiónica : el aminoácido

existe en ésta forma a

pH inferiores al pH

isoeléctrico, ( pH ácido )

Forma de sal interna el aminoácido se

halla en ésta forma en el pH isoeléctrico

Forma aniónica el aminoácido existe en ésta

forma A pH

superiores al pH

isoeléctrico, es decir a pH alcalino ó

básico.

FORMACION DE ENLACES FORMACION DE ENLACES PEPTIDICOSPEPTIDICOS

En 1902 Emil Fischer propuso que las proteínas son largas cadenas de aminoácidos unidas entre si por enlaces amida entre el αα-carboxilo -carboxilo de un aminoácido y el grupo αα–amino –amino de otro. Fischer propuso el nombre de enlace peptídico, enlace peptídico, para estos para estos enlaces.enlaces.

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No. de aminoácidos, unidos por enlaces péptidicos, forman

NOMBRE

2 DIPEPTIDO

3 TRIPEPTIDO

4 TETRAPEPTIDO

5 PENTAPEPTIDO

Enlace Peptidico ( Químicamente es un Enlace Peptidico ( Químicamente es un enlace AMIDA)enlace AMIDA)

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EJEMPLO: formación de un EJEMPLO: formación de un péptidopéptido

PEPTIDO AMINOACIDOSValina + Leucina

ESTRUCTURA DEL PEPTIDO

Val-Ile

COOHH2N-C-H CH

CH3 CH3

COOHH2N-C-H CH-CH3

CH2

CH3

COH2N-C-H CHCH3 CH3

COOHNH-C-H CH-CH3

CH2

CH3

+ H2O

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+

Ejemplo de un tetrapéptido.

Alanilleucinilcisteinilmetionina: ala-leu-cis-met

Este es un tetrapéptido, posee tres enlaces peptídicos, en su formación se liberaron 3 moléculas de agua, el aminoácido N- terminal ( amino terminal) es la alanina y el aminoácido C-terminal ( carboxilo terminal) es la metionina

PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA PEPTIDOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA (VASOPRESINA, OXITOCINA E INSULINA)(VASOPRESINA, OXITOCINA E INSULINA)

PEPTIDO SECUENCIA

VASOPRESINAH2N-Cis-Tir-Fen-Gln-Asn-Cis-Pro-Arg-Gli-COOH S-S

OXITOCINAH2N-Cis-Tir-Ile-Gln-Asn-Cis-Pro-Leu-Gli-COOH S-S

25VASOPRESINA OXITOCINAOXITOCINA INSULINA

VASOPRESINAVASOPRESINA

Hormona producida por la hipófisis, actúa en los riñones para regular la concentración de solutos en la sangre. Si la sangre está muy concentrada favorece la retención de agua, si la sangre está muy diluida, entonces se favorece la eliminación de agua.

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OXITOCINAOXITOCINA

Estimula la contracción del útero durante el parto y la liberación de leche.Controla el crecimiento y actividad reproductiva de los ovarios y testículos.Tiene relación con la conducta maternal, la aceptación del bebé y las ganas de alimentarlo. Por eso el nivel de oxitócina en la mujer aumenta al final del parto y durante la lactancia“.

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GLUTATIONGLUTATION

El glutatión (GSH) es un tripéptido, que esta formado de los aminoácidos:

ácido glutámico, cisteina y glicina

Contiene un enlace péptidico inusual entre el grupo amino de la cisteína y el grupo carboxilo de la cadena lateral del ácido glutámico,

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PEPTIDO SECUENCIA

GLUTATION Glu-Cis-Gli

El glutatión, principal antioxidante endógeno, protege a células de efectos dañinos, de peróxidos, radicales libres, y cancerígenos. Mantiene en forma activa a los antioxidantes exógenos( los que consumimos en la dieta : vit C y E. esencial para funcionamiento del sistema inmune.

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Acido glutamico

Cisteina Glicina

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Fin