Aminoacidos

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Introdução e nomenclatura de aminoácidos, peptídeos das proteínas. Reatividade química. Propriedades Ácido-Base. Mestranda: Danielle Oliveira Borges

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Introdução e nomenclatura de aminoácidos, peptídeos das proteínas. Reatividade química.

Propriedades Ácido-Base.

Mestranda: Danielle Oliveira Borges

ProteínasSão polímeros formados por unidades monoméricas chamadas

α-aminoácidos, unidos entre si por ligações peptídicas.

São divididos em:

Oligopeptídeos (2 até 10 aminoácidos) 2 aminoácidos: Dipeptídeo3 aminoácidos: Tripeptídeo4 aminoácidos:Tetrapeptídeo

Polipeptídeo (10 a 100 aminoácidos)

Peptídeos

Formados a partir da reação de condensação de dois ou mais aminoácidos pelo sistema aminocarboxila, com a eliminação de uma molécula de água para cada condensação.

Ligação estabelecida entre os aminoácidos é denominada de ligação PEPTÍDICA

Função biológica- Elementos estruturais (colágeno) e sistemas contráteis;- Armazenamento (ferritina);- Veículos de transporte (hemoglobina);- Hormônios;- Enzimática (lipases);- Nutricional (caseína);- Agentes protetores (imunoglobulina);Entre outras...

                                                                                                                                                                                    

Peptídeos

O problema básico na síntese de ligações peptídicas é o de

proteger o grupo (-NH2) para que ele não interaja com o grupo

carboxílico do mesmo aminoácido. Para que a reação se processe no

sentido que desejamos, temos que tornar o grupo –NH2 de um dos

aminoácidos não reativo. Vários grupos protetores podem ser usados

mas tem que ser removidos após a síntese, sem destruir a ligação

peptídica formada.

O número e a seqüência em que cada aminoácido aparece, o

tamanho da cadeia e a conformação molecular tridimensional são os

responsáveis pela diversidade de proteínas encontradas em toda a

natureza

As proteínas são constituídas de 21 aminoácidos-padrão

diferentes reunidos em combinações praticamente infinitas,

possibilitando a formação de estruturas diversas.

Função biológica- Elementos estruturais (colágeno) e sistemas contráteis;- Armazenamento (ferritina);- Veículos de transporte (hemoglobina);- Hormônios;- Enzimática (lipases);- Nutricional (caseína);- Agentes protetores (imunoglobulina);Entre outras...

                                                                                                                                                                                    

Aminoácidos (aa) São as unidades estruturais básicas das proteínas e consistem de um átomo de carbono α ligado covalentemente a um átomo de H, um grupo amino, um grupo carboxílico e um grupo R de cadeia lateral.

Função biológica- Elementos estruturais (colágeno) e sistemas contráteis;- Armazenamento (ferritina);- Veículos de transporte (hemoglobina);- Hormônios;- Enzimática (lipases);- Nutricional (caseína);- Agentes protetores (imunoglobulina);Entre outras...

                                                                                                                                                                                    

Os aa funcionam não só como unidades estruturais

de formação das proteínas, mas também como

precursores de uma série de substâncias

biologicamente importantes, como hormônios,

alcaloides, porfirinas, pigmentos, etc.

As proteínas naturais contém até 21 aminoácidos

primários diferentes ligados entre si por meio de

ligações amida.

O 21° e mais novo aminoácido natural é a

selenocisteína.

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Estes aminoácidos diferem apenas a natureza

química do grupo R.

Existem também os aminoácidos derivados dos

primários. Os aa derivados são de ligações cruzadas

ou aa simples de aa específicos. As proteínas que

contém os aa derivados são chamadas de proteínas

conjugadas. Ex: cisteína (aa de ligação cruzada).

C assimétrico permite que AA exista sob 2 formas: L e D

Nomenclatura usada da mesma forma que p/ os açúcares

Isomeria Óptica

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A configuração absoluta dos aa naturais é da forma L, tendo-se por

modelo o L-gliceradeído.

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Propriedades ácido-base dos aminoácidos

 

Aminoácidos contém: grupo carboxílico (ácido) e um

grupo amino (básico) se comportam tanto como

ácidos quanto como bases, são anfólitos.

Em pH próximo ao neutro, tanto os grupos α-amino

como os α-carboxílicos são ionizados e a molécula trata-

se de um íon dipolar ou zwitteríon Ponto

Isoelétrico (pI).

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COO- torna-se protonado NH3+ torna-se desprotonado.

Zwitteríon

titulado com ácido titulado com base

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FIGURA 1. Curva de titulação eletrométrica típica para um aa dipolar .

O pH no qual as

concentrações de COO- e

COOH são iguais é

conhecido como pKa1.

O pH no qual as

concentrações de NH3+ e

NH2 são iguais é conhecido

como pKa2.

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Os valores de pK’ e pI dos aa são fornecidos na tabela abaixo:

Obs.: Além dos grupos amino e carboxílicos, as cadeias laterais de Lys, Arg, His, Asp, Glu, Cys e Tyr também tem grupos ionizáveis.

Reatividade Química dos Aminoácidos

Grupos reativos (amino, carboxilico fenólico, hidroxila) em proteínas e

aminoácidos livres Sofrem reações químicas

Estas reações podem ser usadas:

-alterar as propriedades hidrofílicas e hidrofóbicas

- alterar as propriedades funcionais de algumas proteínas e peptídeos

- quantificação de aminoácidos e resíduos específicos de

aminoácidos

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Reatividade química

O grupo carboxílico tem como reações características a formação de

amida, de ésteres e de haletos.

Os grupos α-NH2 e ε-NH2 são bastante reativos principalmente em sua

forma desprotonada (pH alcalino).

 

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Reatividade química

Reação com ninidrina: empregada na quantificação dos amioácidos.

É o reagente utilizado nos analisadores automáticos para a

quantificação dos aa.

Reação de Sanger: identificação dos aa N-terminais nos polipeptídeos,

e para dosagem de grupos aminos livres em uma proteína.

Reação de Edman: utilizada nos sequenciadores de aa em

polipeptideos pela hidrólise sequenciada da cadeia sem que haja sua

degradação.

 

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Oxidação da cisteína: A oxidação de duas moléculas de cisteína

produz a cistina (molécula que contém uma ponte dissulfeto), essa

síntese é realizada após a incorporação da cisteína às proteínas. A

ligação pode ocorrer entre cisteínas de uma única cadeia polipeptídica

formando um anel ou entre cadeias separadas para formar pontes

intermoleculares.

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Formação de ligação peptídica

Os polipeptídeos são polímeros lineares compostos de aa ligados

covalentemente por ligações amida do grupo α-COOH de um aa com o

grupo α-NH2 de outro, com a remoção da água (reação de

condensação).

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Polipeptídeo: união de n resíduos de aminoácidos. São geralmente

representados com o grupo amino livre chamado aminoterminal ou

N−terminal à esquerda e o grupo carboxílico livre denominado

carbóxi−terminal ou C−terminal à direita.

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NOMENCATURA DOS PEPTÍDEOS

Seqüência dos nomes de resíduos de aminoácidos a partir da esquerda

(resíduo N−terminal livre), substituindo−se o sufixo −ina pelo sufixo −il.

Assim, são relacionados todos os aminoácidos da cadeia, com exceção do

que contém o grupo carboxila livre que permanece com o nome original.

 

Ex: Alanil-glutamil-glicil-lisina, tetrapeptídeo com um grupo α-amino livre, um grupo α-carboxílico livre e dois grupos R ionizáveis.

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CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS São classificados em sete grupos com base em suas cadeias laterais:

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Aminoácidos não-essenciais são aqueles os quais o corpo humano pode sintetizar.

Aminoácidos essenciais são aqueles que o organismo humano não é capaz de sintetizar, mas é requerido para o seu funcionamento.

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Aminoácidos biologicamente ativos

A proteína da dieta é hidrolisada no corpo em aminoácidos

individuais. Alguns desses aminoácidos são usados para

sintetizar as proteínas de que o corpo necessita, outros são

usados como material de partida para a síntese de substâncias

não-proteicas necessárias ao corpo, como a adrenalina, a

serotonina e a tiroxina.

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RESUMINDO:

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REFERÊNCIAS

Sgarbieri, V. C. Proteínas em alimentos protéicos. Livraria Varela. Brasil. 1996.

Fennema, O. R. 1982. Introducción a la ciencia de los alimentos.